一个人的性格与人格往往并不一致，对狄仁杰来说就是如此。入仕之初的狄仁杰倜傥不羁，豪爽任气，所以才有义助郑崇质，弹劾韦弘机、王本立，痛斥张光辅等一系列举动。中年以后，狄仁杰的性格并无大的变化，心高气傲、豪放而不拘小节。
他曾充任过司农员外卿，每次判事多与正员卿不同，狄仁杰心中不平，于是在一次判辞中写下了这么一段话：“员外卿有同侧室，正员卿位擅嫡妻，此难曲事女君，终是不蒙颜色。”以发泄不满之气。正员卿看到此段话后，十分震惊，惟恐惹出什么乱子来，由此对狄仁杰颇为忌惮。后王及善、豆卢钦望拜为左右相，狄仁杰的才干与威望为当时舆论所推重，心中亦颇希望拜为左右相，故每次见到王、豆卢二人常以语言戏弄，“略无屈色”。王、豆卢二人都擅长长行。这是当时一种颇为盛行的博戏，有局有子，子为黑黄二色，各15个，又有骰子两个，是从双陆演变而来的，无论在宫廷、民间都非常流行。拜相的敕书下达后，王、豆卢二人对当时的宰相说：“某无材行，滥有此授。”这本是一句谦虚的话，是说自己没有什么才干，不堪担此重任。此事被狄仁杰知道后，他便对二人说：“公二人并能长行，何谓无材行？”搞得二人哭笑不得。有人向左相呈报公事时，说此事适才已向右相呈报过了。狄仁杰听到后认为不应称为右相，而应呼为有相。王、豆卢询问这是何故？狄仁杰说：“公不闻，聪明儿不如有相子，公二人可谓有相子也。”两人听后强笑，但心中却十分恼怒。
狄仁杰充任秋官侍郎后，有一次他嘲弄同僚卢献说：“足下配马乃作驴。”卢（）字加上马字的偏旁，就成繁体的“驴”字。卢献反唇相讥说：“中劈明公，乃成二犬”。狄仁杰说“狄”字是犬子旁加上火字，并非二犬。卢献又说：“犬边有火，乃是煮熟狗。”同僚之间的这些善意的玩笑，有助于相互之间密切关系，并非是轻薄的表现。
在唐代非独狄仁杰一人如此，实乃世风使然。唐代士人不像后世之人那样拘谨，当时的社会风气比较宽松，禁忌较少，朝士之间相互戏弄、甚至讥讽，都是司空见惯的寻常之事，人们并不以为怪。如贾嘉隐7岁时，聪明绝伦，当时人视为神童，太宗得知遂召入长安，亲自接见。当时太尉长孙无忌、司空徐世在朝堂前见到他，便有意想试试他是否机敏。徐世首先问道：“我倚的是棵什么树？”答曰：“松树。”徐说：“这明明是槐树，如何说是松树？”贾嘉隐朗声答道：“以公配木，如何不是松。”长孙无忌接着又问自己所倚的是什么树？回答说：“槐树。”长孙无忌说：“你不能随口妄言。”贾嘉隐说：“怎么是妄言呢？只是取其以鬼对木罢了。”长孙无忌有鲜卑血统，面貌不甚清俊，故贾嘉隐视其为鬼，这才有“槐”字之对。实际上是在戏弄长孙无忌。
贾嘉隐长到十几岁时，便被荐举到朝中任职。他虽然聪慧有辩才，但仪容却很丑陋，成为人们嘲弄的对象。他初次上朝时，退朝后众官皆来围观，别人还未及开口，徐世首先对诸位王公贵臣说：“此小儿恰似獠面，何得聪明？”贾嘉隐应声答云：“胡头尚为宰相，獠面何废聪明。”众人闻言忍不住大笑不止。徐世面貌颇像胡人，故贾嘉隐戏称他为胡头。
这种风气到后来愈演愈烈，甚至连朝政也时时被人讥讽嘲弄。武则天时，大量任用官员，不加考试，皆授予御史、评事、拾遗、补阙、博士、丞尉等官。张为此作歌讽刺说：“补阙连车载，拾遗平斗量。杷推侍御史，脱校书郎。”当时有一人名叫沈全交，又续了四句：“评事不读律，博士不寻章。面糊存抚使，眯目圣神皇。”御史纪先知遂把沈全交、张抓到御史台，以诽谤朝政的罪名提出弹劾。武则天笑着说：“只要卿等不滥，何必担心天下人议论？不必治罪，应即释放。”这个时期中有人把这些新入仕的官员分为六道，即任为御史的称为入佛道，评事为入仙道，京尉为入人道，畿县丞为苦海道，县令为畜生道，判司为饿鬼道。
武懿宗的妹妹静乐县主，貌丑而低矮，武则天个头较高，时号“大哥”。武则天和县主骑马并行，命郎中张元一以此为题，赋诗一首。张元一咏道：“马带桃花锦，裙拖绿草罗。定知帏帽底，形容似大哥。”武则天大笑，县主羞惭不已。
武则天曾问张元一宫外有何可笑事？张元一说：“朱前疑着绿，逯仁杰着朱。阎知微骑马，马吉甫骑驴。将名作姓李千里，将姓作名吴栖梧。左台胡御史，右台御史胡。”绿、朱，都指官员服色；马、驴，官员外出办事，驿馆根据品阶高低或提供马，或提供驴；胡御史指胡人酷吏索元礼，御史胡指番人上封事而被封为御史者。这些话都有讥讽武则天授官太滥之意，武则天听后也不加治罪，一笑了之。官员之间常互相起诨号以取笑，如张元一腹大腿短，项缩眼鼓，被吉顼称之为“逆流蟆”；吉顼身材高大，好昂首行走，被人称之为“望柳骆驼”；朱前疑，粗黑肥短，被称之为“光禄掌膳”，意为光禄寺做饭的厨师；拾遗孔鲁丘，有武夫气质，时人谓之“外军主帅”；汜水令苏征，举止轻薄，被称之为“失孔老鼠”，意为像失去洞穴的老鼠，到处乱窜。甚至军队之中也存在这种风气。中书令李敬玄奉命率大军征讨吐蕃，未战而望风败逃。将军王杲、曹怀舜见主帅溃逃，不及进食便下令撤退，撒遗的麦饭，“首尾千里，地上尺余”。于是军中唱曰：“姚河李阿婆，鄯州王伯母。见贼不能斗，总由曹新妇。”把他们三位将帅比喻为胆怯的妇女。
了解了唐人的风习，对狄仁杰这种性格的形成也就更容易理解了。晚年时期的狄仁杰不再像早年那样心高气傲、倜傥不羁，生活的磨难、地位的变化，使他性格不再那么外露，但仍不失为诙谐。他与张昌宗御前博弈，与元行冲关于药物的对话，无一不是恢谐幽默性格的表露。有一种记载说，武则天晚年想以武三思为后嗣，狄仁杰进谏阻止。武则天说：“奈何有武氏临朝万万年之谣？”狄仁杰回答说：“陛下改万岁登封元年，又改万岁通天元年，又改大足元年，则万万之数足矣。”于是武则天便打消了原来的念头。其实，这一记载并不可靠，狄仁杰死于久视元年（700），如何能知道次年要改元为大足（701）呢？尽管史实并不真实，但是它却是狄仁杰诙谐性格的真实反映。由于狄仁杰生前力主立庐陵王为太子，使唐朝的统治得以延续，加之为人机智，性格诙谐，后人记事时将武则天的这三个真实年号有机地串连起来，演绎出这个故事并冠之于狄仁杰头上，如果不拘泥于史实，我们将看到的是一个跃然于纸上的狄仁杰机智、幽默的形象。
