1880年，契诃夫发表了9篇故事，1881年发表了13篇，1883年共发表了129篇故事、文章和报道。他以写作消遣，但是，他不愿在这些“无聊的文章”下面签上自己的真实姓名，他使用了许多笔名，诸如“无脾脏的人”、“我兄弟的哥哥”、“尤利斯”、“安托沙”等。
由于当时稿费很低，契诃夫必须高产，不停手地写作，才能完成自己对家庭的义务和责任。
另外，契诃夫的写作条件十分糟糕。弟弟妹妹喜欢交朋友，来家做客的人络绎不绝，有的还吃住在这里。经常可以听到“钢琴与民歌齐飞，碰杯与争吵一色”的场景。
有时，隔壁来做客的孩子在啼哭；而父亲则在另一间房子里大声为母亲朗诵《被感动的天使》；有人打开了留声机播放《美丽的海伦娜》；他的床被一个来做客的亲戚占用了。那位亲戚总是没完没了地缠着他，跟他谈医学：“隔壁那个孩子可能是肠绞痛，所以哭个不停。”
契诃夫对好朋友、同学德罗希抱怨道：“这是天下少有的文学创作环境！我真想躲到乡下去。”
德罗希就劝他：“既然环境这么差，那就少写点嘛，不要这么拼命嘛！”
契诃夫叹道：“我必须不知疲倦地写呀，德罗希，你是知道的，全家人就指靠着我来供养，我的确是为了养家才写这些供人消遣的玩意儿的。所以它也无情地折磨着我的良心呢！”
不过，契诃夫虽然称他是“非文学性工作”，但其实他的每篇文章都是很认真的。因此，他的每篇作品一经登载，读者便争相抢购，先睹为快，刊物的老板也为此大挣了一笔。
靠稿费养家也是非常不容易的，他往往为了区区几个小钱踢坏了编辑部的门槛儿。
有一次，他让弟弟米舍尔去央求一位杂志主编付给他拖延了许多时间的3卢布稿费，而那位主编拿不出钱，还阴阳怪气地对米舍尔说：“钱暂时没有，这样吧，也许你哥哥愿意要张戏票吧？或者买条新裤子也成？那就上丘林成衣店买一条裤子，记在我账上好了。”
主编这侮辱性的话，引起了编辑室里一阵哄堂大笑。
米舍尔气得满脸通红，说不出一句话来，他把门一摔，委屈地走了，回到家，流着泪对三哥讲了所受的奚落。
还有一次，他的小说《他明白了》寄给杂志社，该杂志编辑说：“如果您不索稿酬，我们会乐于发表。本刊资金有限，因此只有重要论文才付稿酬。”为了以后发表“重要的论文”，契诃夫只好“不索稿酬”发表了那篇小说。
契诃夫想到主编一向对他态度傲慢，而且稿费也很抠，不仅标准低，领取时像乞丐要小钱一样。
再联想到他们还在《读者信箱》里为了炒作，对自己的作品过分挑剔，写一些讽刺挖苦自己的话。
契诃夫的心被严重地刺伤了，决心以后不再向《蜻蜓》杂志投寄任何稿件。
巧遇莱金加盟《花絮》
1882年10月的一天，天气晴朗，人们纷纷走出户外，感受大自然的清爽。莫斯科红场明媚的阳光下，走着来来往往的人们。
契诃夫和二哥尼古拉也随着人流在街上闲逛着。
与《蜻蜓》脱离了关系之后，契诃夫暂时停止了写作。他一边认真在学校学习医学，一边抽空深入到街区和教堂、医院等处，体察民情，创作了大量的“札记”。
尼古拉像亚历山大一样令契诃夫担心，他才华横溢，但是性情懒惰，工作也是三天打鱼两天晒网，常常饮酒作乐。
契诃夫很喜欢二哥，不愿过多责备他，但看到他这样浪费才华又十分失望，只得劝他：“应该努力工作、读书……砸碎你的伏特加酒瓶吧！”
契诃夫正与二哥边走边聊。忽然一辆豪华马车在他们身边停下了，一个年轻人从车窗里探出头来喊：“喂！安托沙！”
契诃夫一看，原来是自己的好朋友，他也与对方打招呼：“嘿，你好啊帕尔明！”
帕尔明是一位青年诗人。他跳下了马车，接着，马车上又走下一位很有派头的绅士：大腹便便，油黑的胡子，红光满面，神采飞扬。
帕尔明随即对那人介绍说：“这就是我常说的契诃夫兄弟俩，他们都很有天赋，一个能写，一个善画。”
帕尔明又回头向他们兄弟介绍：“这位就是《花絮》杂志的社长兼主编尼古拉·亚历山大诺维奇·莱金先生。几分钟之前，莱金先生还说让我为周刊物色几名有才华而又不苛求的合作者，正巧就碰到你们了！”
契诃夫惊喜地说：“啊！原来您就是圣彼得堡大作家莱金先生？我早年就拜读过您的大作，曾经对我很有启发！”
莱金微微一笑：“你就是给《蜻蜓》撰稿的安东·巴甫洛维奇·契诃夫吗？”
契诃夫真诚地说：“不错。但是现在我已经与他们分手了。”
莱金故作惊讶说：“哦，是吗？那这样，咱们别站在大街上了，找个酒馆好好聊聊，走吧，我请客！”
他们走进了一家豪华大酒店，沿着地毯上到二楼的一个单间里。
几个人边吃边聊。契诃夫注意到，坐在对面的莱金吃香肠、喝啤酒时，大胡子和耳朵都在颤动，他那肥大的整个面孔也参加了咀嚼运动。
契诃夫直言对莱金说道：“我在塔干罗格图书馆读到过您的作品。现在也知道贵刊在幽默杂志中是最正派的，保持着自由派的本色，并还有适当针砭时弊的风格。”
这直言不讳的评价，使莱金马上对契诃夫产生了兴趣，他高兴地说：“适当针砭时弊？嗯，概括得好，我自己都还不曾意识到呢！唉，在当前政府对出版行业的重压之下，能有‘适当’也相当不易了。而且还要适应不同的读者群口味，否则也是难以生存啊！”
契诃夫边听边点头表示深有同感，嘴里喃喃道：“要保持‘适当’还要努力‘适应’，嗯……”
莱金点燃了一支雪茄，进一步开诚布公地说：“若想存活，就必须避开压力，只去选择一些细微、琐碎、偶然的事情，这样谈起来……”
契诃夫接口道：“……就自由、放松多了，可以去谈谈戴绿帽的丈夫啊，缺斤少两的商人啊，醉酒闹事的官吏啊，还有假日的郊游、婚礼、宴会等故事。”
莱金兴奋地吸了一口雪茄，在烟雾缭绕中说：“正是，正是，就像你写过的那篇《在长篇、中篇等小说中最常见的是什么》中讽刺的一样，虽然无聊，但是却无伤大雅，都是为了生存嘛，有什么办法？”
契诃夫笑了笑没再说话。
而莱金却以一个商人的嗅觉，觉察到这个机智、幽默的年轻大学生，正是自己所需的人才，他决心把他招在自己旗下，避免被别的竞争对手抢去。
莱金向契诃夫说道：“年轻人，我就开门见山说了。你现在既然已经与《蜻蜓》脱离关系了，而我眼下正需要您这样有才华的人，你不妨考虑一下加盟我们《花絮》？”
契诃夫心里十分高兴，不过他已经有了经验：“那我也不客气了，想先听听条件。”
莱金吸尽了最后一口雪茄：“是这样，我需要一些短小精悍、趣味浓厚、轻松诙谐的故事。内容任您自由发挥，但最主要的一点是不能让审查机构抓住把柄，因此任何会使读者埋怨当前艰难时局的主题都要排除在外。至于稿酬嘛，暂定每行字8戈比，即每篇文章4卢布至5个卢布，以后有可能还会提高，怎么样？”
契诃夫求之不得，这比他从前在《蜻蜓》所得的稿酬要高很多！
莱金摆了摆手又说：“我看这样吧，干脆开辟一个《莫斯科生活花絮》专栏，就由您来负全责。”他看了一眼契诃夫，“不过这要有大量的稿件，否则就会空档。”
契诃夫欣然应承道：“您尽管放心好了，假如有一个晚上我心情好的话，写出的东西足够《花絮》用上一个月的。”
莱金不由喜上眉梢：“好极了！嗯，尼古拉也进来好了，你们兄弟是黄金搭档嘛，就由你为弟弟的作品作插图，或者为刊物画些漫画。”
尼古拉喜形于色：“太好了！”
双方于是达成协议，在签订合同时，特意加了一条：契诃夫必须将自己最好的作品寄给《花絮》。
契诃夫兄弟俩共同供职于一家杂志，也经常一起活动。
这年假期，他们回塔干罗格探望亲友。到达塔干罗格后，正巧赶上他们舅母的弟弟结婚，于是两个远来的贵客便被拉去当傧相。
婚礼上，主婚人、新郎的哥哥布洛达是个殷实的布商，婚事办得相当排场，相当有商人气派。
而两个调皮的傧相又是笑又是闹，尽情嘲弄了俗不可耐的婚礼和婚礼的参加者。
客人当中有一个叫波波娃的音乐学院女学生，她对那种小市民气息十分反感，便悄悄来到钢琴前，弹起舒伯特、格林卡和柴可夫斯基的乐曲来。
契诃夫注意到了这优美的乐曲，他坐在一旁倾听。然而主人布洛达对这种曲子并不欣赏，他走到桌边将八音盒打开，想用八音盒放出的平庸曲调来压倒钢琴的乐曲。
当布洛达一走开，契诃夫就不声不响走过去把八音盒关掉。
过了一会，布洛达又过来打开了八音盒。契诃夫朝波波娃使眼色，示意她继续弹下去。等布洛达一走开，他就又把八音盒关掉了。
契诃夫在这场热闹的婚礼上，始终充当了一个调皮鬼的角色。
回到莫斯科后，契诃夫根据这次故乡之行，尤其是那场婚礼，与二哥尼古拉创作了大型漫画《结婚季节》。
漫画辛辣地讽刺了婚礼的主人和那些大吃大喝的客人。后来这幅画发表在幽默刊物《观众》上，塔干罗格的亲友从这幅漫画的众多人物形象中纷纷认出了自己，不由瞠目结舌、啼笑皆非。
突破陈规大胆创新
契诃夫与《花絮》达成协议后，以极大的热忱恪守自己的诺言。他不久就寄去了自己的第一篇稿件，但却得到了这样的答复：
可惜太长了，文章结构很好。很久以来，我们就期待同你合作。请写得更短些，你会得到更慷慨的稿酬。
契诃夫毫不气馁，他给圣彼得堡寄去了第二篇稿件。1882年11月20日，就高兴地在《花絮》周刊上读到了署名“契洪特”的散文。
从这时起，契诃夫发表的作品越来越多。后来，他主持的《莫斯科生活花絮》专栏中，生动地描绘了莫斯科街头巷尾、医院诊所、法庭内外、饭馆酒吧、戏院剧场的所见所闻，报道了社交场合的传闻趣事以及文学、音乐、艺术等各界创作生活的新闻。
虽然他一直没用自己的真名，但他的朋友却对他说：“写这个专栏的人一定住在圣彼得堡，但他怎么知道这里的消息呢！真是天才！”
这种费力不讨好的工作使他生气，但为家庭生活所迫，他又不能不勉为其难。
一个午夜，莱金在参加酒会之后，乘车回家经过《花絮》杂志社，突然发现楼上的灯还亮着，于是便停车下来，走进去看看。
莱金站在二楼走廊里，隔着窗户向里望去：只见契诃夫坐在编辑室的一个角落里，正聚精会神地奋笔疾书。他写完一页，就用右手拇指和食指夹起来抛到桌边上，已经堆了一大堆。
莱金默默地站了很久。
莱金看中契诃夫是棵摇钱树，这是一位勤奋、机敏的多产作家，必须把他垄断在自己的手中：“要盯紧点，如果被竞争对手抢去，那可是很大的损失，嗯，要想稳住他，就只好一点一点地提高给他的稿酬。”
莱金悄悄地离开了杂志社。
有一天，莱金看完“契洪特”的短篇小说《艺术品》，惊喜地给契诃夫写信说：
不错，这正是我所期盼的，适合《花絮》的标准作品！给幽默刊物就是要写这样的小说。
莱金想紧紧地控制契诃夫，他想把这位年轻的撰稿人死死地挤进《花絮》的传统框框里。
《艺术品》其实并没有多高的思想性，除了一些滑稽可笑的情节闪耀着契诃夫式的文采之外，别的没有什么。但莱金却说：“我可不期望你的稿子里还有点别的什么东西，这样就已经足够了。”
契诃夫清楚地意识到，如果持续被迫去写一些华而不实、空洞无物、题材杂乱的东西，他随时可能走上一条错误的道路。他有时也对莱金的纯商业性要求表示不满，然而最让他感到恼火的一点是，他的文章被严格地限制在100行之内。
于是契诃夫给莱金写信说：
我也极力主张写短文。如果我主办一份幽默刊物，我同样会将一切冗长的文字删去。但是，我也得承认，你们关于“从某处开始到某处结束”的规定使我相当苦恼。
我选择了一个题目，坐到桌前准备动笔，但刚写了第一行字，就不得不开始考虑“文章不得多于百行”的规定。我尽量压缩、筛选，大刀阔斧地删节。
有时候，作为一个作者，我本能地对自己说，这样做既破坏了文章的内容，也破坏了文章的形式。经过一再压缩和删节，我开始计算行数，我数到100行，120行，140行，我害怕了，我无法寄出这样的文章。因此请求你们，给我写120行的权利吧！
而且，当莱金发现，契洪特作品中那些无关痛痒的笑料，慢慢变成健康的笑料，后来又变成严肃的主题，甚至发出了各种各样“小人物”的呼声。他一下子慌了：“不行，不行，绝对不行，不能让他打破《花絮》的旧框框，他只能按我要求的去做。”他告诉契诃夫：“讽刺、漫画、奇想、怪念在这里都有用……把这些恶作剧写得越蠢越好。”
对此，契诃夫也提出了自己的请求：
短小精悍、轻松愉快的文章，只要很轻松，合乎杂志精神，即使包含一点深意，加上一点抗议，我看，读者读起来还是会令人高兴的，也就是说，不会变得枯燥乏味。
说实在的，搜集趣闻困难重重，有时你去寻找笑料，只顾追求幽默，胡乱写出的东西却令人作呕。因此，不管你愿意与否，我不得不写些严肃的东西。
在契诃夫的一再恳求下，莱金同意他在周刊上刊载几篇较为严肃的作品。为此他有些担心：“习惯于幽默趣味的读者会有什么反应？”
而读者越来越喜欢契洪特的短篇小说，他们对他的作品简直入了迷，可以从中领悟到意外的深意，体验出一种奇妙的感情。
契诃夫经过与莱金的巧妙周旋，给《花絮》的传统风格文学小品注入了严肃文学内容。在低格调的框框之内，写出了高格调的文学作品。
当短篇小说《漫不经心》落到莱金手中时，这位曾经以短篇小说而成名的作家终于折服了：
这的确是一个“可爱的小东西”，亲爱的安东·巴甫洛维奇·契诃夫，也许这是文学体裁的“革命”，我落伍了。我承认，我往日的风格已经变成了契诃夫的风格！你终于挤出了丑小鸭群，成为腾飞的白天鹅。
契诃夫与莱金两人的书信来往甚勤，他们深深地相互了解，而且也能够彼此容纳对方的差异。
但是，当莱金总不免带着几分妒嫉的心理监视着契诃夫，如果他在别的杂志上看到“契洪特”的名字，心里便老是不高兴。
但是契诃夫却并没有打算放弃其他的投稿园地，他写信告诉莱金：
我一个冬天晚上所写的稿，就能让你用上一个月，还绰绰有余，我写稿又不只是一个晚上的事。我写得很多，我不能不想办法“推销”，是不是？我每个月都必须赚到150卢布至180卢布，才能维持生活，如果仅仅依靠《花絮》，所拿到的稿费，恐怕要餐风饮露了。
探索新的表现手法
契诃夫用各种笔名发表了许多精彩的小说，但并没有谁知道契洪特就是他。认识他的人，只知道他在给一些幽默刊物写点小东西。总之，他的写作没有受到周围的重视，他的名字也很少为人所知。
有一天，契诃夫在报纸上看到一则消息：作家加尔申昨日扑向飞转的旋梯自杀身亡，时年32岁。
契诃夫一下就被震惊了，加尔申是他的好朋友，他一直很欣赏加尔申的幽默短篇小说。
契诃夫伤心而又愤怒：“都是无情的社会现实把他害死了！唉，他是多么善良的人啊！”
当时，在新沙皇亚历山大三世的统治下，全国一片白色恐怖，人民更加痛苦不堪。在全国青年学生运动的影响下，莫斯科大学的学生们也纷纷集会。契诃夫冷静而敏锐地觉察到，当时对社会生活表面上有影响的政治流派——伪善的资产阶级自由主义和堕落的民粹派都很软弱，他们不能改变苦难的俄国现实。
尤其是文化界，在高压政策下死气沉沉，毫无生气，使很多有才华的人消沉、堕落下去。他们看不到希望，在苦恼中憋闷、彷徨，最终走向毁灭。
加尔申是一个性格脆弱敏感的人，他就是在这“上帝诅咒”的时代患上了精神病。
而把契诃夫引入《花絮》的好朋友帕尔明，也沉迷于酒精的麻醉而不能自拔。因为他被检查官诬蔑为“红色分子”，指控“他的字里行间充满着毒汁”。
契诃夫去看他，帕尔明抱着酒瓶，红着眼睛对着契诃夫说：“哈哈，真是笑话，‘充满了毒汁’的‘红色分子’。我是多么善良的人，安托沙你是知道的，我待人宽厚，他们反过来如此待我。那好啊，我从此扔掉我的笔，谁能写就让谁写去吧！”
当时在莫斯科大学许多优秀学者，如查哈林、斯克里法索夫斯基、季米良泽夫等，都是在俄罗斯科学界引以为骄傲的人物。他们以其鲜明的民主主义倾向、渊博的学识、精湛的讲授和炽烈的工作热情，深深地吸引了广大的青年学生，并在思想上和道义上给学生留下良好而深远的影响。
契诃夫就是在季米良泽夫教授唯物主义世界观影响下，逐渐由一个政治生活的旁观者，转变为民主主义的拥护者。
契诃夫尊重科学，密切注视科学领域内各个方面的新成就。在谈到医学与文学的关系时，他说：
我相信，学医对我的文学事业有着重大影响。它大大扩展了我的观察范围，充实了我的知识。这些知识对于我的真正价值，只有自己是医生的人才能了解。
学医还有一种指导作用。大概由于接近医学，所以我才能避免犯许多错误。因为熟悉自然科学和科学方法的缘故，我总是加倍小心。如果可能，我就竭力考虑科学的根据，如果不可能，我宁可一字不写。
契诃夫在《花絮》里苦苦挣扎，努力冲破传统框框，改革旧风格。
当时，莱金虽然默许了“契诃夫风格”，但还是努力在形式上把他框住。这使契诃夫感到很为难。
于是他努力形成了简练、明确和活泼的文风。契诃夫那种在小小的篇幅里展现丰富、深刻的内容，提出巨大而重要的问题的本领，也是在这期间锻炼出来的。这显然要比幽默刊物的其他作者高明许多。
而契诃夫的高明之处就在于，他的小小说可以容纳中篇乃至长篇小说的内容。他的故事在逗人发笑之余能引人深思，在与其他幽默小品似乎没有什么区别的形式之内，蕴藏着某种为其他小品所无法比拟的深邃的东西。
契诃夫的格言是：
短——是才能的姊妹。
写作技巧——就是缩短的技巧。
写作的才能——简洁。
要善于长话短说。
写了再删，写了再删。
写作的艺术，其实不是写的艺术，而是删去败笔的艺术。
这既是契诃夫在真实生活中磨炼的心得，更是他探索出的新的文学表现手法。
一边行医一边创作
从1883年起，契诃夫试验了各种文体类型，但并没有任何严肃的意义，他不满足于自己只是一名幽默的作家，觉得自己好像小丑一般，仅在于博得别人一笑。
其实，他这时的作品已经与当年专门供市民们消遣的众多滑稽的故事截然不同了。把幽默与讽刺、喜剧与悲剧融合交织成不可分割的艺术整体，是契诃夫对文学的又一革新。
1884年夏天，契诃夫结束了大学生活，并以优异的成绩获得医学博士学位。同时，他的第一部小说集《梅尔帕米娜的故事》也出版了。这是对契诃夫具有重大意义的两件事。
《梅尔帕米娜的故事》共收集了发表过的6篇短篇小说，署名仍然是“契洪特”，二哥尼古拉为其设计了封面。
这时，母亲关切地问契诃夫：“安托沙，你毕业后打算怎么生活？你这么投入写作，是不是要弃医从文了？那你这医学博士不是白学了。”
契诃夫笑着回答母亲说：“妈妈，不会的，你放心好了。医学是我的‘合法妻子’，文学不过是我的‘情人’罢了，我永远不会放弃医学，而文学则终究是要与它分手的。”
此时，契诃夫想按照自己深藏的愿望生活：以写作为挣钱手段，以治病为职业。
早在毕业之前，契诃夫就在给大哥的信中说过：
我现在出了名，我的文章有人评论。我的医术也在进步，我学会了治病救人，可我自己却不敢相信这是真的。恐怕没有我不了解的疾病。很快就要考试了，如果我能升到五年级，那就意味着‘苦尽甘来’了。
我是新闻记者，因为我写了许多文章，但是我不会以记者为终生职业。如果我还继续写文章，那将是躲在角落里偷偷地写的。我将致力于医学事业，那是我成功的唯一道路……
而且，契诃夫也确实对医学抱有浓厚的兴趣，他经常去医院参观实习，观看各种手术，同时还为自己的穷朋友们看病，分文不取。他曾多次为作家波普多格洛治病。为了酬谢契诃夫，波普多格洛在逝世前将其大量藏书赠给了他。
叶甫盖尼亚却说出了另外一番话：“安托沙呀，你也不要说得那么绝对了。妈妈在没嫁给你爸爸之前，爱好文学，也写过小说，自从有了你们兄妹几个，忙得团团转，但是，我还是爱看些文艺作品的。”
契诃夫真诚地对母亲说：“妈妈说得也有道理。但我的‘合法妻子’是您给我定下的，您是‘大媒’；但这‘情人’却是我从小青梅竹马的红颜知己，我们两情相悦，难以割舍。”
母亲被儿子的比喻逗笑了，他理解地说：“知子莫如母，我知道你的心思，只是但愿别把4年大学辛辛苦苦学来的医学知识丢了。”
契诃夫胸有成竹地说：“放心好了妈妈，我自己的‘妻子’我当然负责看好。我正准备去沃斯克列辛斯克，去年我在那里度假的时候，结识了邻村奇基诺医院的院长阿尔汉格尔斯基医生。我帮助他照看病人，给他帮了大忙。他还与我彻夜长谈，不但聊医学，还谈论时事政治、文学艺术，现在他那里正缺人。”
叶甫盖尼亚说：“为什么要到你弟弟那个乡村去，乡下条件不如城里好，在城里凭你博士文凭又不是找不到工作。”
契诃夫说：“我正想找个机会多接触一下农民的生活呢，另外，我还可以照顾一下伊凡。”
叶甫盖尼亚知道儿子的个性，也就不再说什么了。
早在1883年时，契诃夫的社交圈子开始进入一个新的里程。弟弟伊凡已经在离莫斯科不远的小镇沃斯克列辛斯克教区小学任教。拥有一栋相当宽敞舒适的平房。所以，每年夏天，契诃夫都会到那儿去住，有时母亲、妹妹、米舍尔他们也去。
契诃夫在刚到莫斯科的几年里，几乎是一步都没离开过莫斯科，也许是觉得在莫斯科休息就行了。然而，他这时改变了一下气氛。
沃斯克列辛斯克使契诃夫尝到了俄国的乡村风味，虽然比塔干罗格要小，但具有许多特别的异国情调，像古堡、外国人以及剧院，契诃夫很为之着迷。城市的生活几乎使他忘记了乡村的情趣。
现在，他又回到了乡村的怀抱，游水、钓鱼、散步、采拾蘑菇。每到傍晚，他和朋友到乡间散步，小孩子们走在前面，大人们便跟在后面，总是说个不完。
当他到奇基诺医院实习的时候，他工作有条不紊，认真仔细，对待病人热情耐心，给院方留下了良好的印象。院长阿尔汉格尔斯基十分赏识他。院长说：“安托沙最可贵之处是具有一个优秀医生应有的品质，热爱自己的病人，病人的精神状态总是强烈地吸引着他。”
那时契诃夫就提出：在药物治疗的同时，医生及周围环境从精神上给病人以影响是非常重要的。契诃夫这个观点得到了院长阿尔汉格尔斯基的肯定。
1884年6月25日，契诃夫给莱金写信说：
现在我算是住进了耶路撒冷新城。从此我可以过上安定的日子了，因为我的口袋里有了医生证书。
区级医生安·契诃夫
这年夏天，他以正式医生的身份来到了沃斯克列辛斯克镇，一下就被这里热情的乡亲们围住了。
镇长热情地与他打招呼：“安托沙大夫，欢迎您！”
当年受过契诃夫照顾的农民也喊着：“安托沙医生，有空您再给我看看吧！”
弟弟伊凡和镇长套上马车，送他到奇基诺医院去。一路上，两旁的人们都与他打着招呼。
镇长对他说：“老院长就要退休了，我看你来得正是时候，就由你来接替吧！”
契诃夫看着路边的花草，听着马蹄声和车轮声入了神，风儿掠起他的长发。
镇长见他没有吱声，就着急地一下拉住了马缰：“怎么，安托沙，你不答应？”
契诃夫这才回过神来：“看病做医生我自信没问题，主持工作恐怕不行，我没有一点经验。”
镇长“专横”地说：“那有什么，一回生两回熟，谁不是这么过来的？就这么定了。驾！”扬鞭打马又上路了。
契诃夫同意了，因为他想要更广泛地接触生活。在代理医院领导工作期间，他除了看病，还外出验尸，出席法庭审判，充当医务鉴定人。
有一次，他到乡下去为死于非命的人验尸，尸体放在街中心的一张大桌子上，一群看热闹的人把桌子团团围住。契诃夫把尸体翻转过来时，死人嘴里发出“扑！扑！”的声响。人们以为诈尸了，吓得四散而逃。
后来，契诃夫感到，医院的其他工作既单调，又令人气馁。他每天都要看三四十个病人，有的伤口化脓，有的拉肚子，有的患了肺炎或绦虫病。在这些憔悴的病人身上，他看到了农民的粗俗、无知、酗酒成性，托尔斯泰所歌颂的心地善良、具有大地赋予的深邃洞察力的农民形象到哪里去了？
为了摆脱穷困和乡村庸俗生活的困扰，契诃夫设想了一项庞大的计划：编写一部《俄罗斯医学史》。他想，这样一部论述性的著作，可以使自己在医学界有点名气。但是在阅读并注释了100多篇有关著作后，他的热情冷却了，因为他发现自己在这一方面显然缺乏想象力和敏感。
然而，契诃夫对医生和作家都不愿放弃。他热爱写作，但每次病人上门求医的时候，他都热心医治，医生毕竟是他的本行，而且医生的报酬也不错，比如为一位小姐治牙，虽未见效，收入却是5个卢布，为一位来该地度假的莫斯科女演员治疗胃病，收入3卢布。
契诃夫慢慢变成有经验的医生了，他也继续与附近有趣的名人接触，交友渐广，他的朋友中，有著名的学者，以亲斯拉夫民族的历史学家葛罗克瓦斯特夫为代表。麦夫斯基少校是炮科军官，使契诃夫接触到军人社会，这些社交接触，对契诃夫的创作和发展具有相当的重要性。
1884年12月7日，为向报刊供稿和治疗穷苦病人而日夜劳碌的契诃夫突然患病，先是干咳，嘴里有异味，接着就吐血了。
但是等他稍微一好转就立即开始门诊和文学创作。这年底，契诃夫写下了脍炙人口的名篇《变色龙》。
《变色龙》是契诃夫早期创作的一篇讽刺小说。在这篇著名的小说里，他以精湛的艺术手法，塑造了一个专横跋扈、欺下媚上、看风使舵的沙皇专制制度走狗的典型形象，具有广泛的艺术概括性。小说的名字起得十分巧妙。变色龙本是一种蜥蜴类的四脚爬虫，能够根据四周物体的颜色改变自己的肤色，以防其他动物的侵害。契诃夫在这里是只取其“变色”的特性，用以概括社会上的一种人。
最突出的是奥楚米洛夫这一人物，从他对下属、对百姓的语言中表现他的专横跋扈、作威作福；从他与达官贵人有关的人，甚至狗的语言中暴露他的阿谀奉承、卑劣无耻；从他随口喷出的污秽谩骂来揭开他貌若威严公正里面的粗俗无聊。同时，契诃夫故意很少写他的外貌神态，令人可以想象：此人在说出这一连串令人难以启齿的语言时，竟然是脸不变色心不跳的常态，由此更突出了这一人物丑恶的嘴脸、卑劣的灵魂。
奥楚米洛夫在短短的几分钟内，经历了5次变化。善变是奥楚米洛夫的性格特征。作品以善于适应周围物体的颜色，很快地改变肤色的“变色龙”作比喻，起了画龙点睛的作用。
如果狗主是普通百姓，那么他严惩小狗，株连狗主，中饱私囊；如果狗主是将军或将军哥哥，那么他奉承拍马，邀赏请功，威吓百姓。他的谄媚权贵、欺压百姓的反动本性是永远不变的。因此，当他不断地自我否定时，他都那么自然而迅速，不知人间还有羞耻事！
在小说一开始，这件具有象征意义的道具和它的主人就被作者展现在读者面前。新的军大衣本来是沙皇警犬的特殊标志，但在他来看，却是装腔作势，用以吓人的工具。作者以军大衣这一服装，交代了奥楚米洛夫的身份。
第二次写军大衣是在奥楚米洛夫听到有人说“这好像是席加洛夫将军家的狗”以后“把大衣脱下来”，他脱大衣不是因为天气热，而是“判”错了狗，急得他浑身冒汗。脱大衣的动作，既揭示了他猛然一惊、浑身燥热的胆怯心理，也表现了他借此为自己变色争取时间以便转风向的狡猾。这一“脱”，形象地勾勒出了这个狐假虎威、欺下媚上的沙皇走卒的丑恶心灵。
当他教训了赫留金一顿，忽听巡警说不是将军家的狗时，又立刻抖起威风。可又有人说：“没错儿，是将军家的！”这时他大惊失色：“给我穿上大衣吧，挺冷的。”这是第三次写他的军大衣。这里穿大衣则是心冷胆寒的表现，以遮掩他刚才辱骂了将军而心中更深一层的胆怯，并进而为再次变色做准备罢了。这里的一“脱”一“穿”，热而又冷，把奥楚米洛夫凌弱畏强、看风使舵的丑态暴露无遗。
结尾，他教训了一通赫留金后，“裹紧大衣径自走了”。这里第四次写军大衣。既形象而又逼真的刻画这条变色龙出尽洋相之后，又恢复了他奴才兼走狗的常态，继续耀武扬威、逞凶霸道去了。
总之，作品通过对奥楚米洛夫军大衣穿而又脱，脱而又穿，这4个细节的描绘，淋漓尽致地勾画出变色过程中的丑态，以及他卑劣的心理活动。
1880年至1884年间，他以不同笔名在莫斯科和圣彼得堡各种幽默刊物上发表了300篇文章，其中大部分是小品文，仅有几篇小说，如《阿尔比昂的女儿》、《官员之死》、《胖人与瘦人》、《授勋》、《外科手术》、《变色龙》、《求职考试》和《好办法》等。
在地方医院工作的见闻，使他有机会接触到乡镇生活的深处，他根据这段生活的体验，创作了《文官考试》、《外科手术》、《死尸》、《哀伤》、《在法庭上》、《塞琳》、《逃亡者》等小说。
决心弃医从文
1885年，在契诃夫的建议下，弟弟伊凡离开了沃斯克列辛斯克，到莫斯科一所高级小学任校长。而在莫斯科他们家的门上，却挂了一面上写着“安·巴·契诃夫医生”的铜牌。
回到沃斯克列辛斯克后，契诃夫在好友基塞辽夫的巴勃基诺庄园里租了一栋别墅。
1885年5月6日，契诃夫一家人分乘两辆马车，满载着皮箱、铁柜、行李袋以及书籍、纸张、果酱、炊具和茶炉等物，于深夜抵达别墅。
房门敞开着，他们进去点上了灯，契诃夫对房间的陈设赞叹不已，他在给米舍尔的信中介绍说：
房间很宽敞，家具应有尽有，一切都显得那样雅致、舒适、温柔。什么都准备好了：火柴、烟灰缸、香烟、两个洗脸池。
我们没有料到好客的主人竟然考虑得如此周到！在莫斯科郊区，这样一栋房子每年租金至少要500卢布。
从这时起，契诃夫的家人在别墅里连续住了3个夏天。这是一个很美好的地方。有英式的花园、树林、草坪，还有清澈的小溪。契诃夫家人住的房屋就在花园的另一端。为了租这栋别墅，契诃夫向《闹钟》编辑部借了100卢布。
契诃夫简直被它迷住了，他写信给莱金说：
当我透过窗户观赏夜幕中的树木和河流时，感到心旷神怡。当我听到夜莺啼鸣时，简直不敢相信自己的耳朵。因为我忘了我已经不在莫斯科了。
住进巴勃基诺庄园之后的一个雨夜，邻村一个陶器匠的妻子来看病，她对契诃夫说：“我家的房客，那个画家列维坦最近又经常犯病了。”
契诃夫听说列维坦就住在附近的一个村庄里，他高兴地跳了起来，列维坦是尼古拉在莫斯科绘画建筑学校的同学，他们兄弟们都是好朋友。
尼古拉曾经告诉过契诃夫：“安托沙，听说列维坦最近患了忧郁症，企图自杀。”
契诃夫叫上伊凡和米舍尔，不顾外面正下着瓢泼大雨，兄弟3个披上雨衣，穿上长筒靴，提着马灯就往门外走。女房东带着3个人一直闯进列维坦的房间里。
契诃夫三兄弟坐下来，与列维坦谈笑风生，契诃夫还讲了不少笑话，慢慢地驱散了他心中的一些忧伤。
契诃夫于是经常去看列维坦，安慰他，每天陪他散步，并把他请到别墅自己的房间里住，他让列维坦注意从大自然中恢复对生活的兴趣。
列维坦以画家的视角，也对大自然充满了热爱：“是啊，自然是美的，可人心险恶，怎能不让我忧愁……”
契诃夫鼓励他说：“与其忧愁，还不如用你那神奇的画笔，给人们绘出美丽的大自然，让沉沦在苦难中的人透透气。”
“你说得对，那好吧！”列维坦支起画板，认真构图。
由于在田野和林间长时间地漫步休息，列维坦渐渐地恢复了对生活的信心。从此，他们结下了终生不渝的友情。
通过在地方行医，契诃夫有了与社会、人民更紧密的联系，尤其是与底层人民的联系。他目睹了现实生活中各种各样底层人的命运。
1885年的夏天渐渐逝去，契诃夫一边抱病写作，一边为当地人民治病，他终于认识到，自己的天职是在文学方面。他决定弃医从文，返回莫斯科。
但这时，他重新为经济问题不安起来，由于没有钱支付欠下的别墅的房租，他不得不一再催促几家报社和杂志社。直至9月，才收到几家报纸寄去的稿费，这才携带全家踏上归途。
但契诃夫的健康状况却并没有好转，他又一次咳血了。返回莫斯科后不久，他又搬到了莫斯科市里河岸的一个街区居住。为了一家人的生活，他不得再次挂起“契诃夫医生”的招牌，一边为人治病，一边拼命写作，却忽略了自己致命的病情。
契诃夫的才华与日俱增。强烈的创作欲望，对真理的执著追求，以及高度的民主评论精神，使他在文学道路上勇往直前。他不满足于已取得的成就，不断探索，继续向新的高峰攀登。
随着时间的推移，契诃夫发觉自己已经越来越进入“严肃的领域”。在1885年以后，他渐渐疏远了那些博取读者一笑的娱乐性杂志，终于，他以新作家的姿态出现。以“契诃夫”的本来面目出现。
1885年写成的短篇小说《哀伤》就是他的一篇新型作品。
《哀伤》讲的是一个木匠送他老婆去看医生，赶上了暴风雪，老婆病死在路上，他自己也被冻断了四肢。
故事一开始，作者就简单介绍并评价了主人公“木匠格里戈里·彼得罗夫，这个当年在加尔钦乡里无人不知的出色手艺人，同时又是最没出息的农民”，接着就看到木匠在风雪中赶着马车，自言自语，车上拖着他那垂死的老婆。
彼得罗夫“嘀嘀咕咕”地为他老婆虚构了一个场景：他把老婆送到医生那儿，医生“立即从他的诊室里跑出来”，接着粗暴地数落他，他厚着脸皮讨好卖乖。医生具体说了什么话，他又怎样回应……细致入微。
然后他发觉自己的老婆已经死了。彼得罗夫的恐慌与后悔被他面前的风雪危机和性格中的劣质掩盖却又止不住地不停冒出来。他哭了，他回忆往事，想到自己过去的行为，不知所措，无法挽回，只能想着“再从头活一次就好了”。
最后，彼得罗夫在医院从昏迷中醒来，极力维持自己的面子，直到发觉自己的手脚都冻坏了。
这个小说，契诃夫从多个角度使人物变得很丰满，读到最后，大家看到了一个贫穷、酗酒、懒惰、麻木、没地位、爱面子、打老婆、既可怜又无可救药的乡村手工艺人。
这个篇幅很小的故事，却像一部长篇小说，在读者面前展现了一个人的一生。它那哀伤的情调深深地触动了人们的心弦。
诗人帕尔明对契诃夫说：
我认为这是您迄今为止写得最好的一篇小说。这部充满生活真实的作品给人一种奇异的印象，让人觉得又好笑，又悲伤。它正同人民的生活一样，可笑与忧伤交织在一起。
