董贤能够亲近哀帝，纯粹是他姣若美女的面容使然。
董贤之父名董恭，曾任官御史。十五六岁的董贤，以父荫而为太子舍人。当时，宫中的侍臣都说他年少无知，不能任事。所以哀帝做太子时只听说过他的姓名，并没有见过他。等哀帝即位后，董贤随人为郎，又厮混了一两年。一次听朝时刚好碰见他立在殿下，传报漏刻。哀帝从殿中看见，还以为是个美貌宫女，扮作男儿模样。当即召入殿中，问明姓氏，不禁省悟道：“你就是舍人董贤么？”口中如此问说，心中却很惊讶，想不到男子中会有如此姿色，真是绝无仅有。就是六宫粉黛，也没有如此姣美的面容。当即面授黄门郎，嘱令董贤入侍左右。这董贤侍奉哀帝时，尽管是男儿，却生成一副女态，不仅面容状若妇人好女，连说话也是柔声下气。惹得哀帝欲火中烧，居然引来一同寝处，相狎相亲。在枕头边，哀帝听说其父已出为云中侯，当即召为霸陵令，擢为光禄大夫。董贤也升任驸马都尉侍中，出宫时骖乘上路，入宫后与哀帝同榻。《汉书》卷九十三《佞幸传·董贤》，此下所述董贤诸人诸事，均见此传。
一日，哀帝与董贤昼寝，醒来后想要起身，却发现衣袖被董贤压着，想抽出来，又怕把他惊醒。想了再想，自己的衣价有限，男宠的好梦难寻，便从床头拔出佩刀，将衣袖割断，抽身悄然起去。董贤睡醒后见自己身下压着断袖，深感哀帝的厚恩。后人将嬖宠男色，叫做“断袖癖”，就是引用哀帝的故事。
从此以后，董贤越发卖弄殷勤，不离哀帝左右。就是例当休沐，也不肯回家，借口哀帝多病，必须在旁边煎药承差，小心伺候。哀帝听说他已有妻室，就催他回去团聚。催了三番五次，董贤始终不肯回家，哀帝过意不去，就开了一个特例，允许董贤的妻子名隶宫籍，可以入宿直庐。又听说他还有一个妹妹，还未许人，就令他送妹入宫，当夜召见。哀帝细细打量，只见她杏眼留青，桃腮带红，面容酷似其兄，当即留她侍寝。一夜春风后，即拜为昭仪。她的名号仅次于皇后，连她住的地方也与皇后的椒房相连，称作椒风。董贤的妻子出入宫禁后，也被哀帝看中。晚上侍寝时，哀帝就让他们夫妻睡在自己的两侧。董贤自己不惜卖身，当然也舍得妻子。打这以后，董贤与妻妹二人，轮流值宿。这就是俗语所说的“和窠爵”。
这哀帝也算在未央宫中混了一阵子，尽管没有留下什么文治武功，给民间却留下了“断袖癖”、“和窠爵”这两句俗语，总算没有白混吧！董贤却靠着自己的姿色和妻妹的肉身，换来了升官发财。不久，他的父亲就升为少府，赐爵关内侯，他的岳父升为将作大匠，妻弟当了执金吾。哀帝又在北阙下选择地方，为他营造大第，重殿洞门，周垣复道，制度与宫室相同。又御赐东园秘器，珠襦玉柙，在自己万年陵旁另外起一茔冢，以使董贤与自己生死相伴。该给的似乎都给了，只是还没有给董贤封侯，因为有高祖的遗嘱在，所以一直成为哀帝的一块心病。
好不容易盼来了一个东平大案！凡是参与告发的，都平地受封。哀帝似乎也从中受到了启发，侍中傅嘉揣摩到哀帝的用意，就请他将董贤也加入到告发者的名单中，便好封他为侯了。哀帝便把宋弘剔除出来，只说董贤也曾经告逆，也应该与息夫躬他们一起，并封关内侯。他怕傅太后出面干涉，特将傅太后最小的从弟傅商，也授封汝昌侯。没想到尚书仆射郑崇上书，认为傅商无功封侯，逆天违人，而且提起诏书案，不使哀帝下诏。哀帝一下子又为难起来。
这郑崇平素就抗直敢言。他每次入宫进见哀帝时，都穿着革履，走起路来橐橐有声。哀帝每次听见橐橐声，便笑着对左右说：“郑尚书又来陈言了！”话声刚落，果然就见他来到御座前，口中振振有词。对他的进谏，哀帝也常十依八九，这次也想采纳。不想傅太后听说后勃然大怒，责问哀帝：“难道身为天子，反要受一小臣挟制么？”哀帝就维持原议。郑崇却不肯就此钳口，又来谏阻董贤之事，哀帝很不高兴。适逢尚书令赵昌诬告郑崇交通宗族，恐有奸谋，哀帝遂斥责他说：“君门如市人，奈何欲禁遏主上？”郑崇慨然道：“臣门如市，臣心如冰，愿听查究！”哀帝见他出言不逊，就将他系于狱中。虽严刑拷迫，终无一词，最后病死狱中。《汉书》卷七十七《郑崇传》。
哀帝欲加封董贤，先给傅太后上尊号为皇太太后，讨得祖母欢心。正想下诏，又碰到丞相、御史大夫强谏，不得已延宕了几个月，便毅然下诏，封董贤为高安侯，孙宠为方阳侯，息夫躬为宜陵侯。谏大夫鲍宣就此事又来强谏，哀帝虽然因他为大儒，格外优容，却将原书置诸高阁。
此后，尽管不断有大臣就董贤封侯之事进谏，哀帝全然不睬，竟然借机封董贤为大司马。当时，董贤只有二十二岁，竟得超列三公，掌握兵权。其父迁光禄大夫，秩中二千石，其弟代为驸马都尉，董氏亲属联翩入都，受职邀荣。哀帝为给董贤树威，特命他去见丞相孔光。董贤父亲曾是孔光的下属，现在董贤却与他同列三公，孔光便整肃衣冠，出门恭迎。他见董贤坐车已到门前，又引身倒退，等董贤进到中门，又避入门侧，直待董贤下车后，才延入厅中，低头便拜。拜毕起身，请董贤坐上座，自己在下座陪着，好似卑职迎见长官。等董贤起座告辞，又恭恭敬敬地送到门外，请董贤上车走了，才转身回府。董贤很是高兴，哀帝听说后也很高兴，当即封孔光的两个侄子为谏大夫常侍。
董贤这样得势，但朝中正直的大臣，却照样不买董贤的账。董贤的父亲董恭，素慕中郎将萧咸的威名，特托中常侍王闳为媒，欲娶萧咸的女儿为媳，却被萧咸断然拒绝。董恭不禁自言自叹道：“我家何负天下？乃为人所畏如是！”
过了几天，哀帝在麒麟殿置酒，召集董贤父子亲属及皇亲国戚，共同饮宴。酒至半酣，哀帝笑着对董贤说：“吾欲效法唐尧禅位虞舜之事，可好么？”董贤猛地听到这话，自然喜出望外，却不知做何回答，正在犹豫中，忽然听到一人高声说道：“天下乃高皇帝天下，非陛下所能私有。陛下上承宗庙，应该传授子孙，世世相继，天子岂可口出戏言！”哀帝举目一看，原来是中常侍王闳，当下很不高兴，让他回归郎署，不再侍宴。左右都替王闳担心，还是王太后听说后为王闳谢过，哀帝才召王闳继续入侍。王闳却依然坚持自己的意见，在上书中指责董贤“无功于汉朝，又无肺腑之连，复无名迹高行以矫世”，却“升擢数年，列备鼎足，典卫禁兵，无功封爵，父子兄弟，横蒙拔擢”，以至于“赏赐空竭帑藏”，使“万民喧哗不绝，诚不当天心也”。哀帝看后，一来王闳为太皇太后从子，二来自己法尧禅舜一语，确实失言，也就不置可否，模糊过去。
当匈奴囊知单于和乌孙伊秩靡大昆弥入朝时，在酒宴上见一青年唇红齿白，秀丽过人，问及译员，才知是大司马董贤，很是惊奇，哀帝趁机夸奖董贤才德兼全，是汉朝的大贤。两个番王便一齐起席，祝贺汉得贤臣。哀帝为此厚赏了两个番王。董贤至此可谓荣耀已极。
