明朝中叶以后，文人士大夫往来饮宴，常招妓女作陪，至明末，这种风气更加普遍。按照明末清初名士钱谦益的说法，明弘治、正德年间已经隐约可见文人酒会妓女陪席之风，到嘉靖中期开始兴盛，到万历初年至于极盛。晚明时人张瀚就形容万历以后的明代社会是“人情以放荡为快，世风以侈靡相高”。晚明文人狎妓之风如此之盛，在前朝后代都并不多见，以至于此风也成为一个颇为引人注目的社会现象，后人就多次批评晚明士子的狎妓之风，认为这是明朝覆灭的原因之一。清人钮琇就说，明末时，“国家内外交危”，而士大夫们毫无忧国之心，反而更加热衷于饮宴游玩，每必“狭邪红粉”，纷纷以娼妓的容貌才情相尚。民国时人邓之诚也说，“明季风俗之流荡，士大夫不立学行”，专爱声色，轻佻放纵，争相追逐娈童娼妓，还自以为风流。
据时人记载，每逢秋试之年，即乡试之期，江南各地科举士子衣冠骈集南京，家境宽裕者一般都挟资而来，到南京后就整日举酒呼徒，征歌选妓，不亦乐乎！明朝遗民余怀说，南京旧院乃官妓汇聚之所，而旧院与士子读书的贡院仅隔一河相对，原为才子佳人而设。逢秋闱科考之年，四方应试者毕集，结队选色。最盛者莫过于崇祯年间嘉兴举子姚兆若，用十二楼船，在秦淮岸边招集四方应试知名之士一百余人，每艘船邀四个名妓陪酒寻欢，灯火笙歌，为一时之盛事。
那些赴京赶考的士子也常常流连于某地的烟花柳巷中，不思进京，或者不思返乡。明人冯梦龙在《情史》卷十中就记载一个应试举子林景清，在成化年间北上参加科举考试，归来时路过金陵，结识了年仅十五岁的院妓杨玉香，玉香色艺绝群，性喜读书，与一般世俗娼妓颇为不同。林景清深深为之吸引，与玉香饮酒相欢于瑶华馆，居数日不肯归乡。
当时不仅那些热衷仕途、决意科举的士子如此沉溺于风月，还有一些以清高自赏、不求仕途的退隐山人也同样如此。如自号“雪窦山人”的魏耕，就非常沉湎于酒色，“非酒不甘，非妓不寝”。罢官后归隐家乡的康海，“以山水声妓自娱”，曾在生日时邀名妓百人，开宴饮酒，题诗抒怀，兴致极高。
那些名士硕儒也同样喜欢纵情于青楼妓馆，与名妓交游唱酬。号称江南“四大才子”的祝允明生活在明中期，世称“祝京兆”，善诗文，尤工于书法，名动海内，为明中期书家之代表。此人甚好酒色，据史料记载，天下各地名士富商欲出重金索买他的字画，祝允明都推辞不见。有人便想出办法，等祝狎游饮宴时，派妓女前去嬉闹，趁其不备，将祝的字画“捆载以去”。晚明的那些名士更是与秦淮名妓谱写了一首首旖旎缱绻的恋曲，如侯方域与李香君、冒辟疆与董小宛、钱谦益与柳如是等等。当时的名士文人若与秦淮河中的名妓两情相悦，往往是一纸“红笺”即可定下终身，钱谦益在《金陵杂题绝句》中说：“一夜红笺许定情，十年南部早知名”，说的就是这种情形。
明代士人狎妓冶游，还喜欢舞文弄墨，搞出些颇为风雅的形式来。譬如“花榜”之事，便是明中后期士子狎妓中的一种流行时尚。所谓“花榜”，是由文人品评妓女等次的排行榜，兴起于北宋，明中叶以前并不多见，明朝中后期则极为盛行。嘉、万年间著名的文学家王穉登，诗文书史俱精，著述宏富，其人风流倜傥，经常沉迷于风月场所。由于狎妓经验丰富，体验特别深刻，王穉登曾向同邑后学冯梦龙概述“金陵十二钗”的盛况，说到嘉靖年间，天下清宁，南京最称富饶，而妓业也极为兴盛，诸妓中最为著名者，前则刘、董、罗、葛、段、赵，后则何、蒋、王、杨、马、褚，为青楼中的金陵十二钗。这“金陵十二钗”已经具有“花榜”的性质。在嘉靖、隆庆年间，文人曹大章在秦淮河岸首创莲台仙会，品评诸妓，共评选妓女王赛玉等十三人，评出妓女中的学士、太史、状元、榜眼、探花、会元、解元等封号来，又配以某种鲜花，撰成《莲台仙会品》，对入选的各妓还有一番评语。如评价状元蒋玉兰是“丽质人如玉，幽香花是兰”。
此后，评比“花榜”成为文人狎妓冶游中的一大乐事，同时也成为妓女们争奇斗妍的良机。万历二十五年（1597），托名为“冰华梅史”的某名士在北京开设花榜，将京城内四十名妓女配叶以代替觥筹，并加以品评，轰动一时，还撰写了《燕都妓品》。天启元年（1621），潘之恒作《金陵妓品》，将南京的三十二名妓女按品、韵、才、色四大标准进行品评，这实际上是概括了妓女的四种风格。崇祯年间，桐城孙临也曾于南京召集诸妓，品藻花案，设立层台，品出珠市名妓王月为状元，登上高台，奏乐庆贺，未当选的诸妓形容沮丧，至天明方罢。
明代士大夫饮酒作乐，妓女陪侍左右，还形成了一种颇为怪诞的“妓鞋行酒”的习俗。所谓“妓鞋行酒”，又称“金莲杯”，指的是用妓女的鞋子代替酒杯，盛酒畅饮。据学者考证，以妓鞋喝酒，宋人已有先例。明代隆庆年间，文人何良俊到苏州，遇到名士王世贞，当天就在朋友家夜宴。何良俊正好随身带着妓女王赛玉的一只绣花鞋，于是趁醉拿出来用来盛酒，在座诸人传着喝。王世贞觉得非常开心，第二天就在扇子上题诗记录此事，其中有两句这样写道：“手持此物行客酒，欲客齿颊生莲花。”
我们不禁要问，这些把儒家经典背得烂熟、整日里宣讲着礼教气节的文人名士们，怎么会如此沉溺于声色呢？在他们放浪形骸的背后，又有着怎样的社会背景和思想转变呢？
明初统治者曾刻意以宋儒之学为社会教化之方，对官吏宿妓、娶妓的行为也有诸多严格的限制。到了明代中后期，各种典章制度逐渐趋于松弛，失去约束力。另一方面，商业的繁荣、社会财富的积累和追金逐利的社会风气，这一系列急剧的社会变革极大地冲击着这些儒门士子，在学术思潮上还有心学对正统理学的冲击，“存天理，灭人欲”的人生信念逐渐受到质疑甚至被颠覆。被正统士人视为叛逆者的李贽就声称“一日受千金不为贪，一夜御十女不为淫”。
在这样复杂多变的社会背景和学术氛围中，明代士大夫们的人生追求和价值观都发生了较大的变化。明中叶以前，士大夫多以三不朽作为人生目标，即立德、立功、立言，就是在道德品行、政治功业、思想学术三个方面积极进取，以期取得成就。而明中期后，士子数量大增，以“学而优则仕”作为人生目标的读书人供大于求，科举仕途上的失意使得很多士子灰心丧气，放弃举业，纵情声色。他们逐渐从追求立德、立功、立言，转而追求物质享受，以及时行乐为人生目标。谢肇淛就指出晚明士绅追求物质享受，讲究的是“宫室之美，妻妾之奉，口厌粱肉，身薄纨绮，通晓歌舞之场，半昼床笫之上”，衣、食、住、行乃至情欲声色，无一不是追求享乐，力求完美，而修身养性，好学齐家之事，“一切付之醉梦中”。
那些失意于科举仕途的文人士子，在狎妓风流、放浪形骸的背后，隐藏着对社会现实的失望与不满，对传统的叛逆与嘲讽。就以“花榜”之兴盛为例，那些主持、参与花榜品评的文人雅士，或是鄙视功名而无意科举者，或是科场与仕途的失意者，他们带着游戏人生、寄情于红粉知己的态度出入青楼酒馆，消愁解忧。他们以诗文赞颂、以名花名卉来比喻这些被社会世俗眼光视为最低贱的女人，而且以科场、官场最荣耀的头衔如文状元、武状元、学士、太史等献给她们，这也是对社会和政治现实的一种揶揄和讽刺。
那些混迹于宦场的官员们，他们虽然在拥挤艰难的仕途上获得了一个栖身之位，但是明中叶后的朝政混乱、宦官擅权、党派倾轧，也使得他们时时岌岌可危，或者心中郁结压抑。他们与妓女交游，通过生理的快感，可以暂时将宦海的浮沉、人生的蹉跎、世态的炎凉、人情的冷暖抛诸脑后，尽情享受短暂的快乐和自由。
出现士子狎妓风盛的另一个重要原因就是明中后期出现了很多文化修养很高的名妓，有研究者称她们为“文化妓女”。明中叶以后，娼家在妓女年幼的时候就开始对她们进行高水平的文化艺术教育。晚明的很多名妓，其诗词书画的造诣甚至可以超过附庸风雅的一般才子，而直接进入诗坛高手之林。正是因为那些名妓在思想、文学、艺术等精神层面能够与士大夫进行交流，甚至得到士大夫们的欣赏与钦佩，士子们才有可能长期地沉迷于青楼，钟情于名妓，这已经不仅仅是停留在对生理快感的追求上了。
