一门风雅属商家，
姑侄联吟显才华。
家学渊源祖训慈，
洞庭民贾遍天涯。
根据史料可以推定，洞庭商帮在明朝嘉靖、万历年间已经形成。
其实早在唐宋时期，历史上就已经有了洞庭人经商的活动记载。北宋神宗元丰年间，洞庭西山就出了一位名叫夏元富的豪商巨贾，他“年十六贾于四方，三十八而资产丰积，于是置第宅，置舟舫”，死后葬在西山仰洪湾。
到了元代，洞庭两山出了不少名震全国的大商人，如王彦祥、王惟贞、陆子敬、陆道源等人。其中王惟贞名敏，是王彦祥的三子，“自小历览江湖，深谙积蓄之术。江湖豪雄，尊为客师。今言善理财者，必曰惟贞”，他是当时商界公认的理财大师。元末，洞庭巨贾陆道源“货甲吴下，为甫里书院山长，一时名士咸与之相处。暮年对其治财者二人以资产付之，曰：‘吾产皆为汝，惜为汝祸耳！’道源遂为‘黄冠师’。”陆道源既是一个大商人，又是一个颇有名气的大文人，这种儒商身份使他能清醒地认识到了自己身处的环境，摆正自己的位置，独善其身。
明代以后，洞庭人家经商者日益增多，活动范围不断扩大，并常在与其他商帮的商业竞争中取胜。明末“钻天洞庭遍地徽”的谚语已经广为流传。终于在万历年间，洞庭帮真正崛起了。
洞庭商人的商业活动主要是贩卖洞庭土特产。开始，他们的贸易活动范围主要在太湖流域的各大城镇，如苏州、松江、嘉兴、湖州等地。洞庭商人利用便捷的水路交通，将鲜花、水果、水产等迅速地运送至江南各地市场高价出售，获利颇丰，为他们日后扩大经营领域作了前期的资本积累。到了明代中叶，随着洞庭商人商业资本的扩大，其经营范围也由原先的专门经营本地土特产转为经营棉纱、布匹、丝绸、粮食、刻书等利润更为丰厚的大宗商品行业。他们的活动范围也迅速扩大，其经营方式也由原先单一的水路贩运发展为坐贾或多层次批发零售。他们的活动区域也沿着南北大运河延伸至长江以北的广大北方地区。
此时洞庭东山商人中出现了一些实力雄厚的经商世家，如著名的翁氏、许氏、席氏、严氏、刘氏，世称“五大家族”，以及葛氏、叶氏等家族。这些经商世家或父子相继、或兄弟齐心、或亲眷合营，结成一个个商业经营的联合体，争先抢占市场。东山翁氏家族以山西中部的清源为经营基地与转运中心，进行大规模的商贸活动。例如：“明中叶的翁笾，号少山，自幼就在清源经商，开了多家店铺，各地商贾纷纷前来进货”，“以布缕（棉纱）、青靛、棉花货赂，往来荆襄、建邺、闽、粤间，甚至辽左江北，闻其名，非翁少山布勿衣勿被。”
在众多有名的商业家族中，最为著名的还要数席家兄弟。他们的精明和勤奋，以及他们的不懈并努力和奋斗是席家从席左源、席右源开始，经过几代人的经营，成为洞庭东山的世家望族的根本原因。
半个多世纪以来，席正甫、席立功、席鹿笙祖孙三代不仅一直居于汇丰银行买办一职，而且凭借着席正甫在汇丰银行取得的地位，援引提携，席氏一族的许多人都在各个洋行里任职，不少人也都成为买办。根据《上海钱庄史料》的记载，席氏家族当时共在上海的12家洋商银行中任买办，其且在华资银行中也高居要职，洞庭山人在上海的钱业界占尽了优势。从那时直到1949年，洞庭帮始终是上海钱业界的重要商帮。
在这样的背景下，洞庭商人不断扩大自己的经营领域。随着华商民营厂矿企业的兴起，卓有远见的洞庭人开始了在企业方面的投资。1910年，席立功与无锡人祝大椿合资成立上海公益纱厂。比他们早两年，叶明斋于1908年在上海投资成立了龙华制革厂，其后，他又投资创建了振华纱厂、公平人寿保险公司等企业。此外，洞庭人叶振民创设过大同实业公司，从事橡胶生产；沈莱舟创立了后来非常著名的恒源祥，经营人造丝绒线等项业务，后又集资创办裕民毛绒线厂，当时被称为“绒线大王”。近代化的钢厂、绸厂、布厂、面粉厂……洞庭人几乎都尝试经营过。东山的严家还较早从事房地产开发，只是后来经营受挫，损失惨重。在房地产经营方面，在沙逊银行任职的“沙逊阿四”沈吉成比较成功，获利较多。
洞庭人在工商业界的辉煌成就，主要归功于他们的精明、知识丰富、文化素质高。而他们的高文化素质，主要是因为他们一直重视教育，重视对人才的培养。洞庭人经商是精明的典范，精的关键在于勤，即勤于思考、勤于行动。由于洞庭东西两山是弹丸之地，所以早期洞庭商人所经营的各项商品主要依赖于他方生产，他们只是移有余而补不足，以其敏锐的洞察力、精细地分析能力和有效把握成本效益之间差额的判断力，从事长途的贩运业务。不论是薄利多销，还是大宗贸易，他们的成功都不是依赖于奸猾，而是仰仗于精明。时世变迁，洞庭人由普通商贩而变为金融家，更是得力于他们的精明。他们精明地把握住了时代的脉搏，精明地建立铺设自家的商业人际关系网络，精明地用新的知识武装自己和后代。因此“钻天洞庭”的美誉，妥帖得当，名副其实。
