蔡京是北宋最有名的奸臣，干尽了坏事。蔡京的纵奸手段大致有五点：第一，善于钻营，积极寻找晋升机会；第二，拉帮结派，注意笼络“志同道合”之人；第三，极尽诬陷之能事；第四，打击报复对自己不利的人；第五，以讨好逢迎为主，但是，必要时要作出点“成绩”来；第六，严防死守，决不让别人坏了自己的“大事”。
蔡京是北宋四大奸臣之一，字元长，他出生之时，正值范仲淹等人推行的“庆历新政”失败不久，多灾多难的北宋王朝又一次陷入内忧外患的困扰之中。蔡京出生的前一年，被排斥到地方做官的范仲淹写了脍炙人口的《岳阳楼记》，其中的“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”成为传世名句。
北宋神宗熙宁三年（1070），蔡京已24岁，他和弟弟蔡卞一起来到京城汴京（今河南开封），准备考取功名光耀门庭。结果，蔡京、蔡卞兄弟中了同榜进士，蔡京的名次比弟弟靠前，为甲科第九名。
按宋朝的规定，对进士授官，官职低一点的可授县尉、主簿，高一点的可授县令。蔡京被派往钱塘（今浙江钱塘）任县尉，蔡卞被派往江阴（今江苏江阴）任主簿，兄弟二人洒泪而别后，走马上任去了。
当时，王安石已被宋神宗任命为宰相，实行变法，颁布了一系列旨在富国强兵的新法令，主要有均输法、青苗法、农田水利法、募役法、市易法、方田均税法、保甲法、保马法、将兵法等，史称“熙宁变法”。在王安石推行新法的过程中，遭到了以司马光为首的守旧派的强烈反对。但由于宋神宗的支持，变法派暂时占了上风。身为小小县尉的蔡京，见变法派得势，便灵机一动，也标榜自己是新法的支持者。但由于蔡京官位太小，并没有人去重视他，这使得蔡京异常懊恼。
蔡京的弟弟蔡卞却比哥哥幸运得多，他任江阴主簿时，王安石很赏识他，将自己的女儿嫁给了他。从此，蔡卞的官运亨通起来，从主簿升到国子侍讲、侍御史，后来官拜中书舍人兼侍讲。蔡卞已是飞黄腾达，蔡京晋升的机会也随之而来，加之他又到处宣扬自己是变法派，很快由县尉升为舒州（今安徽安庆）推官，不久又调往朝廷任起居郎一职。
蔡京官拜起居郎不久，朝廷便命他到辽国出使。蔡京也算不辱使命，回朝之后，就被拜为中书舍人。这样一来，蔡京兄弟二人同掌中书舍人一职，荣耀一时。
在朝臣中，蔡京的字是写得最好的，这也给他带来了升迁的机会，很快便被拜为龙图阁侍制、知开封府。就在蔡京青云直上之际，元丰八年（1085）三月，宋神宗病死，其子赵煦继位，这就是宋哲宗。由于哲宗继位时还不到十岁，宋神宗之母高氏便以太皇太后的身份垂帘听政。高氏反对变法，所以她垂帘听政之后，立即重新启用守旧派大臣，任命守旧派领袖司马光为宰相，并把变法派纷纷逐出朝廷。变法派的失势，使蔡京不免惊慌起来，唯恐自己费尽心机得来的高官厚禄化为乌有，于是不失时机地摇身一变，又成了守旧派。
司马光上台之后，要求在五天之内废除募役法，重新实行原来的差役法。当时，朝廷内外议论纷纷，都认为不可能实现。但蔡京认为这是他讨守旧派欢心的一次好机会，岂能放过？于是蔡京不遗余力地在开封府境内推行差役法，将新法中的募役法全部废除，并亲自到政事堂对司马光说：“在下已经按照您的意思，全部实行差役法。”
司马光听后，非常高兴地称赞蔡京说：“如果人人都像你那样奉法而行，那天下的事情有什么办不成的呢？”
司马光的夸奖使蔡京受宠若惊，心中满以为这下可以保住自己从变法派那里得到的高官厚禄了。但好景不长，台院、谏院便弹劾蔡京说：“蔡京心术不端，想破坏差役法，应当罢黜。”就这样，蔡京被排挤出朝廷，到瀛州（今河北河间）任知州。
自从任瀛州知州以后，蔡京一边写字作画，一边琢磨晋升的机会，他只字不提变法之事，别人如果敢谈起“变法”二字，他便大加斥责，甚至于陷害。时间一长，守旧派中的一些大臣认为蔡京可以任用，将他升迁为成都府（今四川成都）知府，但守旧派内部仍有不同意见。谏官范祖禹认为：“蔡京为人，心藏奸巧，见风使舵，有奶即为娘，绝不可大用！”
在范祖禹地竭力反对下，蔡京的成都知府一职随即被免去，改任江淮荆浙发运使。蔡京听说是范祖禹坏了他的好事，心中十分怨恨。此后，蔡京一直在地方上做官，始终受守旧派的排挤，郁郁不得志。
宋哲宗元祐八年（1093），太皇太后高氏死去，宋哲宗亲政。由于宋哲宗年幼继位，守旧派都看高氏的脸色行事，所以，宋哲宗越来越不满守旧派大臣目中无君的傲慢态度。高氏一死，守旧派失去了靠山。宋哲宗便把那些对自己不恭敬不顺从的守旧派大臣一一逐出朝廷，把原来遭受排挤的变法派召回来，并表示要“绍述先圣（即宋神宗）”，恢复变法，因而改元“绍圣”。蔡京由于在熙宁变法时投靠变法派，后来又屡受守旧派的排斥，自然也在被召之列，回朝后官拜户部尚书。
但是，宋哲宗亲政以后的变法派，已不是以前的变法派了。他们虽然标榜要继承先圣之法，却把打击守旧派作为要务。章惇被任命为宰相之后，他竟然要对已死的司马光掘坟暴尸，以泄私恨。活着的守旧派官员，也常常受到排斥打击，贬官的贬官，流放的流放，有的甚至悲惨地死在流放之地。蔡京为了讨好章惇，也不遗余力地打击迫害守旧派。与此同时，在恢复新法中，蔡京又竭力替章惇分忧解难，深受章惇的赏识。
监察御史常安民对章惇的擅权专横，对蔡京的奸诈也非常憎恨，便弹劾他们二人说：“蔡京之奸足以惑众，辩足以饰非，巧足以移夺人主的视听，力足以颠倒天下是非。章惇把他作为心腹，专掌国家大权，培植同党，排斥异己，妨害绍述先圣之法，使天下变法志士为之寒心。臣恳请陛下将蔡京逐出朝廷，压制章惇。”
由于宋哲宗对章惇的袒护，常安民的弹劾不但未被采纳，而且给自己带来了灾祸，被罢去官职。从此，章惇成了宋哲宗朝中权势最为显赫的人物。在章惇的提携之下，蔡京再次发达，官拜翰林学士兼侍讲，并且监修国史。
蔡京为翰林学士时，宋哲宗有一次宴请群臣，地点安排在西池。当群臣依次登舟时，蔡京一不小心，失足掉进池中，成了落汤鸡。有个叫李元膺的大臣，颇有才气，笑着对蔡京说：“蔡元长这下可弄湿了肚子里的文章。”蔡京认为这是在讽刺自己，心中大怒，便诬陷李元膺，终于使他丢官回乡，再也没有受到召用。他的自私险恶，可见一斑。
绍圣四年（1097），宰相章惇、知枢密院事曾布、副宰相蔡卞等人又重算老账，诬陷司马光、刘挚、梁焘、吕大防等，曾与内侍陈衍等内外勾结，欲废宋哲宗。章惇命蔡京、安惇二人尽力办理这一历史案件。蔡京接受这一任务后，非常卖力。他将内侍太监张士良拘捕到公堂上，严刑拷打，逼其说出陈衍的阴谋。张士良经不住蔡京的酷刑折磨，只好屈打成招。
宋哲宗也没派人调查核实，随即下诏：将陈衍以谋反罪斩首，将刘挚、梁焘二人贬往岭南，并让他们的子孙不得为官。属于守旧派的王岩叟、范祖禹、刘安世等，因为他们中间有的是司马光的亲信，有的是司马光的学生，也受到此案的牵连。对于蔡京来说，贬了范祖禹，也算为自己报了一箭之仇，心中很是得意。
蔡京自从熙宁三年（1070）做官以来，在变法派与守旧派之间投机钻营，练就了一套欺下媚上的本领，成了一个混迹官场的钻营老手。虽然蔡京已身居翰林学士，但他仍不满足，又想捞个副宰相当当。知枢密院事曾布对蔡京嫉妒不已，非常害怕他官居自己之上，便乘机上奏哲宗说：“蔡卞已经是副宰相了，兄弟不可以同升。”于是，宋哲宗便拜蔡京为北门承旨，仍兼任翰林学士等职。
蔡京对曾布的作法非常憎恨，但他并不放弃要做副相的野心，乘机发挥自己能写善画的特长，将其作为自己晋升的资本。按宋朝惯例，翰林学士要给皇帝、皇后等人献词，蔡京为了献媚于哲宗与皇后，特意撰写了四首，其中一句：“三十六宫人第一，玉楼深处梦熊罴。”深得哲宗与皇后的赏识。蔡京知道后非常高兴，又画了两个扇面，作为凉扇进献给哲宗和皇后。宋哲宗夸奖蔡京说：“蔡爱卿书法、天下第一。”这句话，使蔡京兴奋得彻夜不眠，以为自己升官的机会又要到了。
元符三年（1101），亲政刚刚六年的宋哲宗病死。由于宗哲宗无子，其弟端王赵佶登上了皇位，他就是历史上有名的昏君——宋徽宗。
宋徽宗继位之后，又召回了一批被贬官的守旧派大臣，让他们担任要职，并任命守旧派大臣韩琦之子韩忠彦为门下侍郎，不久把他升为右相。守旧派势力又开始得势。
守旧派的再次抬头，对于蔡京来说，无疑是一次考验。由于他曾依附章惇，徽宗即位不久，就把他从翰林学士降为端明殿学士和龙图阁学士，这仅是两个虚衔，一点实权也没有。不久，宋徽宗又下诏，让蔡京以端明殿学士的身份，出任太原（今山西太原）知府。这时，皇太后向氏发下话来，说：“让蔡京修完国史，再行赴任。”蔡京虽然暂时留在了京城，但往日的威风一扫而尽。谏官陈瓘乘机弹劾蔡京，说他与内侍太监来往密切，徽宗大怒，贬蔡京为江宁（今江苏南京）知府。蔡京心中懊恼不已，在京城拖延了数月不去赴任。
御史陈次升、龚央、陈师锡等人，由于憎恨蔡京的为人，便联合弹劾，在奏折中说：“蔡京被贬，很不高兴，拖延时间不赴任，这是抗旨不遵，请陛下定夺。”对于蔡京来说，真是一波未平，一波又起。徽宗得知蔡京没有去江宁赴任，当下龙颜大怒，便下诏说：“追夺蔡京官职，让他到洞霄宫做提举。”
蔡京接到圣旨，惊惧得说不出话，再也不敢在京城停留，连夜南下，去任洞霄宫提举。洞霄宫是位于杭州的一处离宫，蔡京到此后伤感不已，犹如一个被打入冷宫的妃子，但他却仍抱着一丝希望等待着出头之日。
宋徽宗是中国历史上有名的风流天子和昏君，喜欢吟诗作赋，且以书画见长，宋代人就评说他文采风流胜过李后主百倍。宋徽宗在玩乐方面有莫大的兴趣，声、色、书、画、奇花异石、飞禽走兽，乃至于蹴鞠游戏、谐谑浪语等等，无不喜好。凡是能投其所好的人，不论朝中大臣、宫廷显宦，还是市井流浪之人，都会得到提拔。宋徽宗亲政之后，便在杭州设立明金局，专门负责搜罗民间书画和奇巧之物，宦官童贯以供奉官的身份主持明金局，经常留居杭州。
蔡京为了能够重返朝廷，竭力讨好童贯，每当童贯来到杭州，便陪他日夜玩乐，并将自己画的屏风弋扇面和写的条幅奉送给童贯，让他献给徽宗。童贯对蔡京的字画非常欣赏，便每天派使者送一幅到京城，并附上一些吹捧之词，使得宋徽宗龙颜大悦，对蔡京赞赏不已。蔡京为了进一步取得宋徽宗的欢心，便投其所好日夜不停地书写、作画，真可谓用心良苦。
就在蔡京巴结童贯，以字画讨取宋徽宗欢心的时候，朝廷中的权力之争日益激烈。曾布为了打击韩忠彦，想让蔡京入朝，以助自己一臂之力。原来蔡京在后宫嫔妃中就有较好的声誉，这时后宫的嫔妃、宦官也为蔡京说尽了好话，再加徽宗非常赏识蔡京的字画，于是，决定重新起用蔡京，让蔡京任定州（今河北定县）知州。
崇宁元年（1102）五月，徽宗罢免了韩忠彦左相一职，把蔡京召回，拜为尚书左丞。蔡京几经起落，又比曾布狡猾无耻，所以他一到朝廷，就投徽宗所好，经常进奉自己的字画博取徽宗的欢心。蔡京绝不满足于尚书左丞，他有更大的野心，眼睛早就盯住了宰相的宝座上。这样，曾布又成了蔡京向上爬的绊脚石，无时不在寻找挪开这块绊脚石的机会，这样的机会对于蔡京而言，不费吹灰之力就可找到。
崇宁元年（1102）闰六月，曾布的儿女亲家陈佑甫想谋个一官半职，恰巧户部侍郎一职空缺。曾布便上奏说：“陛下，户部侍郎一职现在空缺，陈佑甫为人忠厚，臣请旨让他担任此职。”蔡京闻言，自以为抓住了曾布的把柄，心中大喜，乘机奏道：“陛下，陈佑甫乃曾布的儿女亲家。爵禄者，陛下的爵禄，作为宰相，怎能以陛下的爵禄去奉送自己的亲戚呢？”
曾布听了蔡京的奏言，知道他想和自己过不去，便愤然与他争辩起来。就这样，堂堂大宋王朝的宰相和大宋王朝的尚书左丞，竟然在朝堂之上像泼妇那样对骂起来，唇枪舌剑，毫不相让。坐在龙位上的宋徽宗，也被二人的吵骂之语惊得目瞪口呆，不知如何制止。
宋徽宗颇为震怒，随即罢朝而去。不久，曾布就被罢相，降为观文殿大学士，出知涧州（今江苏镇江）。曾布被排斥出朝廷之后，宰相之位便空缺下来。
崇宁元年（1102）七月，宋徽宗下诏拜蔡京为右相，下诏之日，宋徽宗在延和殿宴请蔡京，并亲切地说：“自先圣神宗创法立制以来，先帝哲宗继承先圣新法，中间发生了两次变更，国事至今未定。朕欲绍述父兄之志，扬我大宋国威，蔡爱卿有何良策？”
蔡京见宋徽宗如此看重自己，受宠若惊，便赶忙起身离席，跪在一旁，叩头说道：“谢陛下知遇之恩，臣愿尽死效力。”宋徽宗听他说得诚恳，心中欢喜，更加看重蔡京。
蔡京对曾布仍不放心，唯恐他日后东山再起，对自己构成威胁。于是，蔡京便诬陷曾布贪赃受贿，命令开封知府吕嘉问拘捕曾布的儿子们，用酷刑逼他们招供。曾布的几个儿子虽然吃尽了苦头，却始终不承认其父曾经贪赃受贿。蔡京在无计可施的情况下，施展卑鄙伎俩让自己的心腹之人假装证人，将曾布贪赃受贿之事草草定案了事。曾布在蔡京的诬陷之下，被一贬再贬，始终没有回朝任职，于大观元年（1107）死在谪贬之地。
蔡京拔去曾布这个眼中钉之后，放心地在朝中独揽大权，又于崇宁二年（1103）正月，被宋徽宗拜为左相，成为真正的位极人臣的显赫人物。但是，对于北宋王朝来说，却进入到历史上最为黑暗腐朽的时期，亡国的阴影正在来临。
蔡京当政不久，又一次野心勃勃地欲要攫取更大的权力。蔡京上奏宋徽宗说：“陛下欲继承父兄之志，臣恳请按照熙宁制度，设立都省讲议司，以完成陛下心愿。”
蔡京这一建议，是想为自己捞取更多的政治资本。在宋神宗熙宁年间，为了适应变法的需要，特意设置了“制置三司条例司”这一新机构，专门主持变法事宜，有很大的权限，甚至于凌驾于宰相之上。蔡京奏请设立的“都省讲议司”与“制置三司条例司”权力相当。他提出这个建议，是为了获取更大的权力，可是，宋徽宗并没有看穿蔡京的险恶用心，看了奏折，反而夸奖蔡京是“王安石再世”，并且下诏设立“都省讲议司”，并让蔡京负责这方面的事务。
设立“都省讲议司”之后，蔡京便将心腹吴居厚、王汉之等人安插进来，彻底把持了朝政。从此，朝中官吏的任免、国家财政的收支以及宗室事务，都先由“都省讲议司”决定，然后奏请宋徽宗批准了事。
大权在握的蔡京，一直对守旧派大臣怀恨在心，虽然反对王安石变法的守旧派当时大部分已经死去。果如孙茗所言，蔡京有才无德，他将自己手中的权力当作利剑，斩向守旧派，欲置之死地而后快。早在崇宁元年（1112）九月，蔡京拜右相还不到两个月，便上奏徽宗说：“陛下，司马光等人破坏先圣之法，应该把他们视为奸党，夺其官爵，方才符合陛下绍述先圣之法。”
在蔡京的游说之下，宋徽宗下诏说：“将元祐年间守旧派及议论过激之人，列籍呈上。”于是，别有用心的蔡京将文彦博、司马光等22人，苏轼等35人，秦观等48人，武臣王献可等4人，总共109位大臣以他们的所谓罪状一一列出并呈报宋徽宗，上奏说：“请陛下御书刻石，以示后人。”
书法颇有造诣的宋徽宗欣然提笔，写下了“元祐党籍碑”五个大字，让石匠刻好之后立于文德殿端礼门。
蔡京又暗示同僚上奏宋徽宗说：“近来臣等出京城到州府境内，在陈州（今河南淮阳）有士人问及端礼门石刻元祐奸党姓名，他们的姓名虽已颁行天下，但天下士人却未尽知。近在畿内尚且如此，更不要说边远之地了！乞降睿旨，以御书奸党姓名刻石于路府州军，示天下之人。”
宋徽宗允准了这个奏议，但自己没有再以御笔书写，而让蔡京代笔，命令地方官府按照这个刻石立碑。
此后，蔡京又不断想出鬼花样陷害他人。他上奏宋徽宗重新将元祐党人定为“邪类”，第二次刻石立于朝堂东壁。徽宗应允，并下令让蔡京书写一遍，在地方官府刻石立碑。
蔡京写好之后，上奏道：“臣奉陛下诏书，书写元祐奸党姓名。陛下御书刻石，已立于朝堂东壁，永为万世子孙之戒。又诏臣书之，将以颁之天下。臣为扬陛下美意，仰承陛下绍述先圣之志，谨书元祐奸党姓名，同文本一起奏于陛下，恳请陛下阅之。”
宋徽宗对蔡京的书法赞不绝口，并把它颁行天下。宋徽宗与蔡京的作法，引起当时许多有良知人士的反对。在当时的永兴军（今陕西西安），官府请一个叫安民的石匠去刻字，他推辞说：“草民是愚昧之人，本不知立碑之意。像司马相公这样的人，天下人都说他正直，现在却说他是奸邪之辈，草民不忍刻他名字。”
永兴军的官员大怒，想定他的罪，安民哭泣着请求：“官府的差使，草民不敢再推辞，只请求在碑石之末不刻写草民贱名，草民恐留骂名于后世。”
永兴军的官员听了安民的请求，见他也有些骨气，只好答应了他的请求。
前后两次刊石立碑，把守旧派整得很惨，蔡京内心总算有点好过了。但蔡京并未就此罢手，为了彻底在舆论上消除守旧派的影响，蔡京上奏宋徽宗说：“陛下，奸党之中，诗文流传民间者不在少数，臣怕这些诗人会对百姓产生坏影响，于绍述先圣不利。”
宋徽宗觉得有理，立即下诏说：“为正天下视听，将苏洵、苏轼、苏辙、黄庭坚、张耒、晁补之、秦观、马涓等人的文集，以及范祖禹《唐铫》、范镇《东斋记事》、刘效《诗话》、文莹《湘山野录》等书籍的刻版，悉行焚毁。”幸亏有一些诗文在民间保留了下来，否则，今天的人们，恐怕难以再去吟诵苏轼的“大江东去，浪淘尽，千古风流人物”这样震撼人心的词句了！
自蔡京拜相以来，受到其排挤迫害的朝中大臣，几乎超过一千，其中主要是宋哲宗元祐年间的守旧派。“元祐党籍”成了蔡京党同伐异，排挤打击政敌的一把利剑。在蔡京的专权下，宋徽宗的朝堂上充满了奸邪之臣，朝政日益腐败下去。
北宋王朝经过宋神宗熙宁变法以后，国库钱粮充盈，表面上呈现出一派太平盛世的景象。宋徽宗为此而沾沾自喜，认为这是自己的功劳。蔡京摸透了宋徽宗的心理，便挖空心思去满足宋徽宗的一切嗜好。
有一次，宋徽宗宴请群臣，将玉盏、玉卮摆在宴席上，让大臣们欣赏，并说：“朕想用这些东西已经很久了，唯恐人们以为太过奢华，只好把它们藏到府库，今日用它们宴请诸位爱卿，不知是不是有些奢侈？”
蔡京赶忙说：“陛下，臣以前出使辽国，曾见辽国君臣所用玉盘、玉盏，都是石敬瑭之物。辽人把它们拿出来向臣炫耀，还说本朝没有这些东西。现在看到陛下用这些东西，臣很高兴。再者，玉器可以延年益寿，于礼无妨。”
为了尽情享受，早在崇宁元年（1102），宋徽宗就在杭州设立造作局，制造各种精美的工艺品，供朝廷享用。蔡京为了满足宋徽宗对花石的特别嗜好，就对自己在钱塘时认识的大商人朱冲之说：“当今圣上对花石情有独钟，你可以悄悄搜集浙江一带的奇花异石，进奉朝廷，圣上定会龙颜大悦，还发愁不能富贵吗？”
朱冲之按照蔡京的意思，向宋徽宗进献了一些奇花异石，徽宗果然大喜。为了得到更多的花石，宋徽宗于崇宁四年（1106）在苏州设立应奉局，专门负责搜刮江南的奇花异石。当时，从江南搜刮来的奇花异石，都是通过大运河和汴河用船运送到京城，每十船编为一纲，称为“花石纲”。
奇花异石越来越多地运到京城，宫廷之中已无法容纳，蔡京便乘机上奏说：“启奏陛下，江南花石，日积月累，宫室后苑已嫌狭小，难以容纳，应该另建新宫，以安放花石。”在蔡京的鼓动下，宋徽宗下诏在官城之北兴建延福宫，让宦官童贯等五人主持这件事。这五个宦官在各自主持的区域之中，竞相比赛谁修得最豪华壮丽，把延福官修建得富丽堂皇。不仅殿阁亭台鳞次栉比，凿池为海，疏泉为湖，而且还修建了鹤应、鹿砦、文禽、奇兽、孔翠诸栅，豢养各种奇兽珍禽，至于那些用嘉木名花及怪石堆砌而成的假山，更是数不胜数。
蔡京于宣和六年（1125）第三次出任宰相后不久，与他的儿子蔡攸发生了矛盾。蔡攸在一些轻薄浪子的调唆下，与其父蔡京分庭抗礼，并自立门户，父子二人成了大仇人。蔡攸与白时中、李邦彦相互勾结，陷害其父蔡京。蔡攸来到父亲家里，见父亲正与客人谈话，便假托有事，让客人回避。父子二人坐定之后，蔡攸假惺惺地问道：“父亲大人身体可好？”
蔡京答道：“好。”
蔡攸装着不放心地说：“父亲大人，让儿子为你把把脉。”说罢，不等同意，就抓住他的手腕切起脉来，弄得蔡京很恼火。
蔡攸把完脉，叹了口气说：“父亲大人！您的脉势较缓，体中恐已生了疾病。”
蔡京不高兴地说：“一派胡言，我身体一向很好，根本没有什么疾病。”
蔡攸也不多说，起身说道：“父亲大人，朝中还有公事等着要办，儿不敢久留，就此告辞。”说罢，匆匆离去。
蔡攸走后，那个客人不解地说：“公子为什么要这么做呢？”
蔡京这时已明白了蔡攸的用意，长叹一声，对客人说：“你不会理解的，这小子想以我有病为由，迫我让出相位。”
蔡京老奸巨猾，见蔡攸如此相逼，便上奏要求面圣。不料，当蔡京来到后宫之时，宋徽宗与童贯、蔡攸在饮酒作乐，弄得蔡京一时不知说什么好。本来，蔡京来后宫是要告蔡攸的状的，到了这步田地只好改口说道：“陛下，京衰老目盲，应该退出辅政之位。不忍突然离去的原因，是因为圣上之恩尚未报答，二公也是知道一些的。”宋徽宗、童贯见蔡京也呼其子蔡攸为“公”，不禁相视大笑，此事后来传扬开来，竟成为当时人茶余饭后的笑谈。
几天后，宋徽宗下诏令蔡京上章谢事，蔡京内心实在不想离开相位。当童贯到蔡府宣诏之时，蔡京哭泣着说：“圣上何不再容京数年，而听信谗言以罢京也。”
童贯回答说：“我实在是不知情。”
蔡京万般无奈，上章谢事，从此结束了自己的官宦生涯。蔡京耍尽阴谋，使尽奸术，最后竟然栽在儿子蔡攸的手上，这也算是历史和蔡京开的一个玩笑。
蔡京被罢官之后，便生了一场大病，人们都说他活不长了。一个叫晁冲之的大臣却不这么认为，他说：“蔡京不会死的。此老败坏国家至此，若使其安然死于牖下，哀荣备极，岂不是太便宜他了吗？哪里还有什么天道可言？”果然，蔡京很快就病愈了。
徽宗的好日子也没多久，金兵便一路南下，直指汴京。宋徽宗匆匆忙忙传位给太子赵桓（即宋钦宗），自己却带着宠臣童贯、蔡攸等人，惶惶如丧家之犬沿汴河逃往南方。
蔡京在家闻知宋徽宗南逃的消息，知道情况不妙，也和家人一起逃往南方。蔡京逃离京城时，把他平日所积金银珠宝用船运走，装了满满一大船，全是搜刮来的民脂民膏。为了防备盗匪抢夺，奸猾的蔡京还将其中的四十担金银珠宝寄放到浙江一族人家中。
宋钦宗靖康元年（1126），金兵逼近京城开封，钦宗吓得惊慌失措，也准备南逃。这时，地位不高的李纲挺身而出，组织开封军民抗金。李纲、大学士陈东等人纷纷上书，要求宋钦宗治蔡京、王黼、童贯、梁师成、李彦等人之罪。陈东说：“蔡京等人实为贼子，请陛下处死他们，传首级四方，以谢天下。”
宋钦宗为形势所迫，只好将王黼、梁师成、李彦斩首，蔡京、童贯等贬官流放。但朝中大臣认为宋钦宗惩罚得不够彻底，继续揭发童贯以及蔡京父子的罪恶，宋钦宗万般无奈，便派监察御史到流放地斩了童贯、蔡攸。蔡京则被贬为崇信、庆远军节度副使，韶州（今广东韶关）安置。
当时，蔡京已经逃到亳州（今安徽亳县），他身边还带着三个宠姬，一个叫慕容，一个为邢氏，另一个为武氏。就在宋钦宗下诏流放蔡京之时，开封城被金兵团团围住，他们指名索要蔡京的三个宠姬，钦宗便下诏派人到亳州领人。临别之际，老态龙钟的蔡京老泪纵横，作诗云：
为爱桃花三树红，年年岁岁惹春风。
如今去逐他人手，谁复尊前念老翁。
蔡京与三个宠姬洒泪而别后，便如丧家之犬，带着家人前往流放地韶州。一路上，人们听说蔡京来了，卖饮食的商贩都不肯将食物卖给他，甚至有人拦住蔡京大骂。什么难听的话都说出来了。蔡京所过州县，官吏纷纷驱逐，不准他行走大道，弄得蔡京老泪纵横，疲劳不堪，饥饿难耐，成了真正的丧家之犬。对此情景，蔡京仰天长叹道：“京失人心，何至于此！”
后来，蔡京到了潭州（今湖南长沙），却无处安歇，只好住在城南的东明寺内，那时蔡京正好80岁，悲凉地死去。
据说，蔡京死后没有棺木，只好以当时人常用的“太师青”布裹尸，埋进专门收葬贫病无家可归者的漏泽园中，当时人都说这是蔡京的报应。
