从公元190年开始，经过十年的战争，绝大多数首领渐渐退出政治舞台，杨奉被灭，吕布已死，袁术身亡，张绣投降，孙策据守江东，刘备尚未出头，逐鹿中原的就只剩下曹操和袁绍了。袁绍据有冀州、青州、并州、幽州四州；曹操则掌控西到关中，东到兖州、豫州、徐州，黄河以南、淮汉以北的大部分地区。两股势力在黄河下游隔河南北对峙。一山难容二虎，曹操、袁绍一决雌雄势在必行，挑头的人是不可一世的袁绍。
建安四年（199年）六月，袁绍选精锐之兵10万，马万匹，率军南进。八月，曹操进驻黎阳（今河南浚县东北），派遣青州豪族臧霸率部从徐州入青州，严守东线，又派于禁屯驻黄河南岸，分兵守官渡（今河南中牟东北），与袁绍隔河对峙。另派卫觊镇抚关中，又一次取得关中诸将的服从。袁绍帐下谋士沮授不同意袁绍与曹操仓促交战，他说：“近来讨伐公孙瓒，连年出兵，百姓已疲惫不堪，仓库中又没有积蓄，不宜此时出兵。应该让老百姓搞好农业生产，休养生息。同时，遣使者把征讨公孙瓒的消息上报天子，如果上表受阻，就说明曹操隔断我们与朝廷的联系，然后进兵黎阳，逐渐向黄河以南发展势力。多造战船，修缮器械，分遣精骑就可骚扰曹操的边境，使他不得安宁，而我军则以逸待劳，这样可以稳得天下。”郭图、审配却主张与曹操决战，他们说：“以您用兵之神武，统率北方强兵，征讨曹操，轻而易举，何必那样费事！”袁绍不听沮授等人的劝阻，采纳了郭图、审配等人的建议，将军队分为三部分，派沮授、郭图、淳于琼各统一军。
曹操早就预料到与袁绍必有一战。建安二年（197年），他曾打算讨伐袁绍，但因为当时实力不强，只好作罢。
曹操和袁绍自小就有往来，知彼知己，曹操有信心战胜袁绍。在听得袁绍率领大军十余万即将攻打许都的消息后，曹操手下诸将都认为打不过袁绍。但曹操却说：“我知道袁绍的为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分划不明，将骄而政令不一；土地虽然广阔，粮食虽然充足，却都是给我准备的。”荀彧和郭嘉都是三国时期有名的谋士，两人都先辅佐袁绍后投靠曹操，对曹、袁都有比较深刻的了解。“袁绍虽然强大，却不会有什么作为。绍礼仪烦琐，公待人顺其自然，这是在处世之道上胜过他。绍出兵叛经离道，公却尊奉天子，顺应天下民心，这是在道义上胜过他。绍以宽济宽，因此松松垮垮，公却厉行法治，使上下守法，这是在治理上胜过他。绍外表宽厚而内心疑忌，用人好起疑心，只信任亲戚子弟；而公用人不疑，唯才是用，不问远近亲疏，这是在气度上胜过他。绍计谋虽多而决断少，常失掉良机，公制定政策立即执行，可以应付各种变化，这是在谋略上胜过他。绍喜高谈礼仪，沽名钓誉，公诚心待人，不虚情假意，正直有远见，这是在品德上胜过他。绍过于计较小事，而公对小事，有时忽略，但对于大事，却考虑得十分周全，这是在仁义上胜过他。绍手下的大臣争权夺利、互相倾轧，公却管理有方，谗言诽谤行不通，这是在明智上胜过他。绍黑白不分，公对正确的鼓励，对错误的正之以法，这是在文治上胜过他。绍喜欢虚张声势，不知道兵法的要领，公却能以少克众，用兵如神，这是在武力上胜过他。”
名士孔融对战胜袁绍缺乏信心，他说：“袁绍地广兵强，有田丰、许攸这样的智士为他出谋划策，有审配、逢纪这样的忠臣为他奔走效劳，有颜良、文丑这样的勇将为他统率兵马，恐怕难以战胜袁绍吧？”荀彧说：“袁绍兵将虽多但法令不严，田丰刚直但经常冒犯上司，许攸贪婪而不会处世，审配专权而缺少谋略，逢纪果断但刚愎自用。这几个人彼此不能相容，势必内部要发生内讧，至于颜良、文丑只不过是匹夫之勇罢了，一战就可以把他们擒获。”
九月，曹操分兵把守官渡，准备与袁军交战。袁绍企图联合张绣和刘表共同夹击曹操，遂派使者到穰城联络张绣，还有意给张绣的谋士贾诩捎信结好。张绣准备答应，还没有说话，贾诩在一旁就开口了，他说：“请回去转告袁绍，兄弟都不能相容，怎么能容得下天下的国士呢？”使者只得怏怏而回。不久，张绣率众投降曹操。袁绍又派人至刘表那里请求援助，刘表很爽快地答应了，实际上却按兵不动，对袁曹之间的争斗只打算作壁上观。张、刘的态度使袁绍迟迟不敢动手。这时凉州牧韦端的从事杨阜从许昌返回关中，众将领问他袁绍与曹操哪个能胜，杨阜说：“袁绍宽容但不果断，喜欢谋略而犹豫不决，不果断就没有威信，迟疑不决就错过良好的时机，虽然目前强大，但最终不能成就大业。曹操有雄才大略，遇事当机立断，毫不犹豫，法令统一，士兵精悍，任人唯贤，受他聘用的都各尽其力，一定能成就大业。”
曹操知道关中地位重要，派诏书侍御史卫觊到那里去镇守安抚。当时有很多逃亡在外的百姓返回关中，将领们纷纷将他们收做私兵。卫觊知道这一消息，给荀彧写信说：“关中土地肥沃，从前遭饥荒战乱，有十万余家百姓流亡到荆州，现在听说故乡安定了，都渴望归乡，但归乡后无法谋生，军事将领们都纷纷招揽他们做私兵。郡县由于贫弱，无法与他们抗衡，将领们的势力大大增强，一旦发生变乱，必然后患无穷。我的意见是，把过去分散到民间的盐务管起来，设使者监督买卖，用此项收入多买犁与耕牛。如果有百姓返回故乡，就借给他们耕牛，鼓励他们耕种，积攒粮食，使关中逐渐繁荣昌盛。流亡到外地的百姓听此消息后，定然争着返回故乡。这样可以使军事将领的力量削弱，官府和百姓可以强盛。这是削弱敌人，强大自己的最好方法。”荀彧把卫觊的建议说给曹操听，曹操同意这样做。从此关中地区受到朝廷的控制，对曹操不再构成威胁。
为了避免与袁绍决战时分散精力，曹操还出兵打败了刘备，将刘备的妻子俘虏，关羽也被抓。原来，刘备起兵之后一直没有稳固的地盘，他先后依附陶谦、吕布，建安三年（198年）又依附曹操。建安四年（199年），朝廷中以献帝丈人车骑将军董承为首的一些人秘密谋划推翻曹操，刘备也参与其中。不久曹操发现了董承的企图，及时行动，董承被杀。刘备逃至下邳，打起了反曹的旗号。曹操为了消除后患，出兵打败刘备，占领了下邳，刘备逃奔青州，归附了袁绍。
曹操东征刘备，许都空虚，正是袁绍对曹操发动进攻的良机。袁绍的谋士田丰向他建议：“与您争夺天下的人是曹操。曹操现在攻打刘备许都空虚，我军如能大举进军，定可获胜。要抓住战机进兵许都。”袁绍没有采纳田丰的建议，却推辞说儿子病了，无心出征。袁绍在曹操、刘备交战时坐失良机，在曹操回师官渡之时，他却又坚决出兵了。
建安五年（200年）正月，袁绍向各州郡发布了征讨曹操的檄文。此文出自陈琳之手，文字尖酸刻薄，说曹操是“赘阉遗丑”，“好乱乐祸”。袁绍与部将商议进攻曹操，谋士田丰说：“曹操现在打败了刘备，许昌已不再空虚，而且他又善于用兵，军队虽少却不可轻视。现在不如采用持久战，将军在地理上占有优势，拥有众多兵将，外结英雄，内修农战，然后再挑选精兵，出其不意袭击曹军，使他们疲于奔命，百姓不得安宁，他们疲惫不堪，而我们不辛劳，不用三年，我们就可稳操胜券。您现在放弃必胜之策，贸然与曹操交战，如不能如愿，后悔也来不及了。”袁绍不但不听从田丰的建议，还认为田丰的劝谏冒犯了他，因此大怒，将田丰关押起来，由此也大大挫伤了军队士气。
建安五年（200年）二月，袁绍率军攻进黎阳（今河南浚县东北）。他得知曹操派东郡太守刘延驻守白马（今河南滑县东），于是派大将颜良率领大军渡过黄河，企图攻占白马，扫清南下的障碍。刘延在白马坚守，颜良来势汹汹，守城士兵伤亡很多。曹操在官渡听此消息，想出兵北援刘延，军师荀攸向曹操献计说：“现今我们兵马不足，不能与袁绍正面交战，必须分散敌人的力量才能将其打败。如果您率军向延津做出要渡黄河抄袁绍后路的姿态，袁绍一定会分兵向西来阻截，然后我们再派轻兵突然袭击白马，乘其不备攻打，一定可将颜良擒获。”曹操采纳荀攸的建议，亲自领兵向延津进军。袁绍听说曹操要渡河，立即派部将文丑率兵增援，袁绍则亲自率领大军在朝歌（今河南淇县）驻扎，准备对曹操进行正面攻击。曹操立刻分兵向白马急速进军，离白马只有十几里地时，颜良才发觉，慌忙应战。曹操派关羽、张辽前去应战。关羽英勇善战，远近闻名，曹操将其俘获后一直想收服他，但关羽没有久留的意思。张辽问起原因，关羽说：“云长深知曹公待我不薄，但我受刘将军的恩情，誓与他共生死，不能背叛他。我虽不能留下，但要找机会立功以报曹公的恩情，然后离去。”此次曹操派关羽解白马之围，正是关羽立功的机会。关羽精神抖擞，策马冲杀，将颜良斩杀于万军之中。袁军顿时大乱，纷纷溃败，白马之围遂解。
曹操解除白马之围后，让当地百姓跟随军队向西南迁移，袁绍倚仗自己人多势众，准备挥师渡河，追击曹军。因为屡谏而被嫌弃的沮授，这时又劝阻袁绍说：“战争胜负变幻莫测，一定要有周密的计划。应当派文丑留屯延津，另分一支兵力进攻官渡。如果能够攻克，再迎接大军也不迟，否则就会导致全军覆没。”袁绍不听从他的意见。沮授在大军即将渡河的时候叹息道：“首领骄傲轻敌，将士们贪恋功名，悠悠黄河，我们还能再回到这里吗？”他推托身体有病，不愿过河。袁绍非常气愤，强迫沮授随军渡河，并把他的军队划归郭图。
袁绍率军到达延津以南后，命令文丑为前锋，向曹军发动进攻。曹操则在酸枣以北的南阪下安营扎寨，他派人登高观察袁军的动静，瞭望哨向曹操报告说：“已发现袁军骑兵五六百人！”过一会儿又报告说：“骑兵增至一千余人，步兵不计其数！”曹操镇定地说：“不用再报告了。”接着，他命骑兵卸鞍放马，把辎重车辆堆放在道路两旁。许多将领说，敌人骑兵多，不如将辎重车运回，守卫大营。只有荀攸明白曹操的用意，他对将领们说：“这是用来引诱敌军的，怎么能运回呢？”曹操笑着说：“知我者，荀攸也。”
这时文丑与刘备率领的五六千骑兵先后赶到。众将领感到情况紧急，急催曹操下令迎战。曹操却从容不迫地说：“还不到时候。”又过了一会儿，袁绍的骑兵越来越多，当他们看见曹军的军用物资堆满路边，便争先恐后地抢夺，乱成一团。这正好中了曹操计谋，他纵身上马，当即传令：“出击！”部将率领士兵冲入敌阵，袁军大败，文丑在混战中被杀。袁军溃逃后，曹军追出三十多里，杀数千人，并收回了全部辎重。文丑与颜良是袁绍手下的名将，他们二人遭斩杀，使袁军的士气大挫。白马与延津南之役，为曹操取得官渡决战的胜利奠定了基础。
延津南之战，曹操利用了袁绍军队贪婪无纪律的弱点，采用了以白马辎重诱敌的计策。袁绍骑兵虽多，但到了“分取辎重”之时，已经乱了阵脚，成为一群乌合之众，不堪一击了。
打了白马、延津南两个战役之后，曹操不慌不忙地把军队撤退到官渡。与袁绍在官渡决战，曹操是已有计划的。撤军到官渡，这是一个主动的战略撤退。
官渡位于中牟县北，在古官渡水的南岸。这里比延津更靠近许都。因为曹操缩短了防线，也就缩短了补给线。而对袁绍来讲则是深入敌境，分散了兵力，延长了补给线。曹操选择在官渡与袁绍决战对自己是有利的。
建安五年（200年）四月，曹操将军队撤回官渡严阵对峙。袁军则进至官渡北面的阳武（今河南原阳东南），与曹军隔水对峙。沮授又向袁绍建议：“北边军队虽多，但不如南边强劲果敢，南边军粮少，军资也不如北边，速战对南边的军队有利，持久对北边的军队有利。应用持久战的办法耗费曹军的实力，不应仓促和曹军决战。”对沮授打持久战的建议袁绍置若罔闻。八月，袁军自阳武连营进军官渡，大军依沙堆为屯，东西数十里。曹军亦如此。从八月到十月，袁、曹两军在官渡相持了两三个月。由于袁军兵多势强，曹军兵少势弱，曹军的形势是非常危急的。在这期间，曹操的后方又出了问题。先是汝南黄巾首领刘辟等背叛曹操，响应袁绍。袁绍见有机可乘，派刘备率兵援助刘辟。一时间，周围郡县纷纷响应。袁绍还派人拉拢阳安都尉李通，授予他征南将军的职位，率军反对曹操。李通坚决不从，他手按剑柄责问来人说：“曹公明智，必然能赢得天下。袁绍虽然此时强盛，终将被曹操打败！我宁可死也不变心！”一怒之下李通杀了使者，把袁绍送来的印绶交给了曹操。
袁绍也曾经试图分兵袭击曹操的后方。他曾经派刘备到汝南地区协助当地的地方势力，骚扰许南。这最初确实也给曹操后方构成了一定的威胁，使得许都以南吏民不安。刘备新降袁绍，未能得其重用。曹操派曹仁的兵马出击，把刘备打退，尽复诸县。袁绍又遣韩荀抄断西道，为曹仁所击破。从此袁绍就再不敢分兵出击了。
回到袁绍军中的刘备，暗中准备离开袁绍。于是，他劝说袁绍与刘表联合，并且愿意前往游说，袁绍同意了，于是，刘备带着他原来的部队到达汝南，与当地首领龚都联合，部众共有千余人。曹操派部将蔡扬前往进攻，被刘备杀死。
九月，曹操出兵与袁绍交战，被袁绍击败，又退回大营坚守。袁绍见曹军不出来迎战，便命士兵在曹操军营外修建高台，堆起土山，向曹操的营地放箭，曹营将士行走都要用盾牌遮挡。曹操这时也采取相应措施，他派人快速制造了一种霹雳发石车，攻击力很强，将袁军的壁楼全都击毁。袁绍挖地道攻击曹操，曹操则命士兵在营里面挖长沟截断袁军地道。虽然袁绍的进攻没捞到什么好处，但是曹操兵少，粮食将尽，士卒疲惫不堪，老百姓也无法忍受繁重的赋役，纷纷逃亡，归附袁绍，形势对曹操来说十分严峻。曹操很担心，准备退回许都。他写信给荀彧征求意见。荀彧回信说：“袁绍的兵马全部聚集在官渡，要与您决一胜负，您以弱小的军队来抵抗强大的军队，如果无法战胜敌人，就会溃不成军。再说，袁绍只不过是布衣之雄，能够把人聚集起来却不能很好地利用。凭借您的神武英明，再加上顺应天命，一切困难都会迎刃而解的。您只以袁绍十分之一的兵力，就牵制了袁军，使他无法前进，只要再过半年，事情就要发生变化了，这正是取胜的良机，可要把握住呀！”荀彧的信给了曹操很大鼓舞。曹操一方面命令部队坚守官渡，不丢城池；另一方面采取有效措施解决军粮补给问题。他对运粮的士兵说：“再过半个月，我为你们打败袁绍，你们就不再辛苦了。”
九月间，袁绍有几千辆运粮车到官渡，荀攸对曹操说：袁绍运粮车日暮而至，押运粮草的韩猛勇猛而轻敌，我军应派人袭击他，一定会打败他。曹操听取荀攸的建议，派徐晃、史涣在路上截击韩猛，将其击破，并且烧了粮草。十月，袁绍又派遣军队运粮供应前线的部队，使部将淳于琼等率领部队万余人护送，停宿于营北四十里的乌巢。袁绍谋臣许攸与审配不和，许攸在邺城的家族犯法被审配治罪。许攸投奔曹操，将袁绍辎重屯集在乌巢、袁军防守不严的情况告诉曹操，并建议曹操乘着夜幕前去袭击。曹操采纳许攸的建议，决定由曹洪、荀攸留守，自己亲自率兵夜袭乌巢袁军粮草。曹操亲率五千精兵，打着袁军旗帜，命士兵将马嘴绑上，连夜从小道向乌巢进发，每个士兵怀中都抱着一捆干草。路上，遇着袁军盘问，就说“袁公担心曹操袭击我方后路，特派我们前去乌巢严加防守”。袁军听后信以为真。曹军到达屯粮处，迅速点燃干草，顿时火光冲天，袁营大乱。天亮之后，淳于琼看见曹操兵少，便开门出击，被曹军击败后又入营自守，曹操一时间攻打不下来。
淳于琼被曹军袭击的消息传到袁绍那里，袁绍并没有派兵增援淳于琼，反而认为正是攻下官渡的良机，他对儿子袁谭说：“趁曹操攻打淳于琼这一不可多得的机会，我领兵攻下曹操的大营，让他没有归路。”于是命令大将高览、张郃等向官渡进军。张郃说：“曹操率精兵去攻打淳于琼，必定会胜，淳于琼一败，事情可就不好办了，请让我去援救他吧。”谋士郭图支持袁绍攻打官渡。张郃说：“曹操的营垒坚固，不容易攻克，如果淳于琼被捉，我们就都成俘虏了！”袁绍想了一下，只派出很少的军队去营救淳于琼，仍派遣主力部队攻打曹营。
袁军的骑兵到达乌巢，曹操的部将们说：“敌人的骑兵逐渐靠近我们，请派兵攻打他们。”曹操说：“等敌人到了背后再告诉我！”士卒拼死力战，终于打退了袁军，又斩杀了淳于琼，乌巢积存的粮食全被烧毁，而袁军的主力也没能攻克曹操大营。袁军战败的消息传来，袁军将士非常惊慌。郭图见自己的计谋失算，心里忌恨张郃，反过来诋毁张郃，说张郃“听得军败很高兴”。张郃气愤之下与高览焚烧攻具，投奔曹操去了。
至此，袁军溃败的局面已无法挽回。听得淳于琼被杀，张郃、高览降曹营的消息，军心动摇，曹操乘机发动全面进攻，将袁军彻底击溃。袁绍和儿子袁谭只带八百士兵逃回河北，官渡之战结束。在这次大战中，曹操消灭袁军主力七万多人，并且缴获了袁军丢弃的大量辎重、图书、珍宝等。
曹操活捉了袁绍的谋士沮授。曹操与沮授原是好友，曹操想收留他，对他说：“袁绍是个没有谋略的人，不采用你的计策，现在天下动乱不安，我们正好同谋大业。”沮授说：“我的叔父与弟弟的性命都掌握在袁绍手中，您如果看得起我，就将我杀掉，这也是我的福分。”曹操叹息道：“我如果早点得到你，天下大事就不用担忧了。”曹操赦免沮授，并厚待他。不久，沮授企图逃回袁绍军中，曹操只好杀掉他。
袁绍逃至黄河北岸的黎阳，进入部将蒋义渠的军营，紧握着他的手说：“现在我的性命就托付给你了。”蒋义渠退出大帐，让袁绍发号施令，袁军残部渐渐聚拢起来。
谋士田丰当初因劝谏袁绍而被押进大狱，袁绍失败后，有人对他说：“这次你一定有机会被袁绍重用了。”田丰说：“袁绍外表宽厚而内心猜忌，不理解我的忠心。我因数次劝谏已经得罪了他，若是他胜利了或许能赦免我，现今他一败涂地，妒性必然发作，我没有活路了。”谋士逢纪忌恨田丰，他诋毁田丰说：“田丰听说您兵败而退，高兴得拍手大笑，说这早在他预料之中。”袁绍大怒，杀了田丰。
退回邺城后的袁绍，并不甘心于失败的结局，再度集结青、幽、并三州人马，企图与曹操决战。建安六年（201年）四月，袁绍率兵马开至黎阳，曹操根本不怕袁绍，从官渡北上迎击。他派轻骑兵，将袁军引至仓亭（今山东阳谷东南），然后发动攻击，大败袁军。次年正月，曹操再一次击败袁绍。
