海明威是一个叛逆的孩子，早在少年时期他就已经隐隐地展露出了这种倾向而让母亲十分忧心。等他长大一些，到了学校，这种倾向表现得更加明显了。
海明威个性极强，凡事都喜欢争强好胜，所以样样事情争取第一。在球队里打球第一，他所喜欢的几门课程的学习成绩第一，在朋友中间出人头地也是第一。
海明威的一个同学回忆海明威颇不随和的性格时说：
海明威极为好胜，对任何人包括他的朋友在内均如此。他从不让任何人，包括其家庭和学校，来约束他的行动自由。他总是雄心勃勃，富于竞争性，想干什么就一定要干什么，为达此目的曾多次要应征入伍。
海明威班上一个女同学对这个1.8米的高个儿、褐色眼睛，长得英俊漂亮的小伙子的看法则是：“非常自高自大，又颇固执己见，有时真让人反感，但另一方面又极具个性。”
青春期的海明威十分叛逆，他对橡树园严谨的清教徒习俗极为不满。甚至后来看到自己的名字是以他外祖父欧内斯特·霍尔的名字命名的，他都对自己的名字感到厌恶。
回顾海明威的青年时代，尽管1928年发生了父亲自杀的悲剧，他的经历还不能说是艰难困苦的。他没有成为贫穷的牺牲品，也没有挨过父母的打，更不曾被剥夺做人的权利。
但是令人难以想象的是，海明威的长篇和短篇小说中所描写的血污与残酷同他早年的生活背景恰成鲜明对比。
青春期常有郁闷之感，海明威就借运动和户外生活来解闷。他从来不是一个愁眉不展的小伙子，但也从来不曾感到心满意足。他曾两次离家出走，但每次又都回去了。
海明威的母亲对于孩子们的要求极为严格，要求他们生活必须有规律，平时也要穿戴整齐等。这些要求在今天看来算是一种规范，但是在当时，一度遭到了海明威的强烈反抗，有些抵触行为甚至于非常可笑。
有一次，海明威一家正在吃晚饭，父母告诫他不要挑食，要多吃蔬菜，不要光吃肉。可是不管父母如何诱导甚至加上耳光，海明威就是不吃蔬菜。结果自讨苦吃，造成便秘，一连9天大便不通。
橡树园中明令规定不允许饮酒，但是海明威对此完全无视，他和几个好友常常聚会饮酒，一再破坏橡树园的禁酒法令。而且海明威还公然反对那个人数越来越多的禁酒队。
海明威那股热情，就跟嘉莉·内欣当初用斧头砍碎酒吧间柜台从而引起禁酒运动时一模一样。
17岁的海明威甚至于夸下海口说：“海明威，倒满酒杯。”当然，他不敢在家公然喝酒，并想方设法隐瞒他饮酒作乐的情况。
海明威在年龄尚小的时候就已经懂得了爱情。他最能打动人心的短篇小说之一叙述的就是他初恋的消亡。他以娴熟的笔法处理了情侣的诀别。
海明威把青年人爱情的消亡描写得像夏季的结束、暴风雨的结束，就像是“果子已被摘尽，秋风在光秃秃的果树林中呼号”。
但是在人前，海明威却又是一个极其优秀的青年。他在体育方面出类拔萃。他坚强的个性和在学业方面的优秀成绩，使他的老师都很清楚地记得他。
直到海明威循规蹈矩地从橡树园中学毕业很多年后，人们对于他的印象还是相当良好，这点从老师们对他的评价中可以看得出来。
海明威的老师这样评价他说：“他是一名优等生，在文字表达方面很有天赋。进校头一年，他对于描写现实中的惊险场面就怀有无穷的兴趣。”
另一位老师是这样说的：“在基督教和清教徒哺育下长大的孩子，竟然对恶棍和下等社会知道得那么清楚，描写得那么生动，使我本人和别的许多橡树园人都觉得奇怪。”
诚然，如果以橡树园的传统道德来衡量，海明威的言行无疑是离经叛道，是十足的桀骜不驯的少年。但是如果说单纯地从海明威青春期叛逆的性格就武断地判定说他是一名坏蛋，或者少年时期表现不好，那可就大错特错了。
在海明威就读的那所中学的年鉴上这样记录着：“没有人比海明威聪明。”
在青春期的几年里，海明威的志向单纯，他锲而不舍，持之以恒，有条有理。他每做一件事都要用尽自己的最大能力才肯罢休，但还有“我记得，他在课内写的东西完全与众不同，在我看来简直不像布置的作业”。
海明威的邻居甚至于惊讶地表示：“海明威居然能写出那种书，实在叫每个橡树园人大惑不解，惊讶不已！”他感到不满意，觉得能力不够强。
然而就是这股顽强劲儿，使他在辩论组得了演说奖，在田径队当了主管，在篮球队做了队长，而且成为水球队、步枪射击俱乐部和学校管弦乐队的成员，还被选中当校刊编辑。他要竞争，他要得胜。
在橡树园中学，海明威的知名度甚至一度超越了一些明星。
海明威多才多艺，只要是刺激、有挑战性的事情，他都觉得有兴趣。或许这与他本身的叛逆性格有关系。
有一次，学校举行了一次话剧比赛，海明威立即在班级中组织了一个团队参加。他披上假发，扮演剧中的男主角。
不过海明威的表演让众人啼笑皆非，站在舞台上的海明威只管自己随心所欲地表演。他晕头转向地在舞台上逛荡。虽然他已经尽力地施展了自己的才华，不过对于整个团队而言，却因为他而彻底搞砸，最终名落孙山。
回顾海明威的一生，这可能是他唯一一次扮演一位高贵的角色。
海明威也是一个正义感极其强烈的青年，好见义勇为。有一次，海明威正在餐厅用餐，厅内的升降机突然发生故障，升降机上有两名女服务员正在送饭，出现故障后非常危险。
海明威立即跳上前，赤手空拳抓住缆绳，和另外几个同学一起将两名女服务员救下。橡树园中学还对此特地加以报道，专门给海明威举行了颁奖仪式。
在学校的最后两年，海明威的精力主要集中在写作上。他被聘为校刊编辑，负责学校的杂志工作。
海明威回忆他的高中时代说：“在高中，我有两位英语教师，一位是芳尼·比格斯小姐，另一位是迪克苏小姐。我想，她们两位是学校的那份文学杂志《写作园地》的顾问。她们两人都很好，对我特别好。因为我既是运动员，学英语又很用功。”
1917年，海明威发表了他的第一部重要短篇小说《赛皮·金根》。故事借密执安州北部奥吉布威的一个印第安人之口讲述，以对话形式写成，说的是行凶和复仇的流血事件。
《赛皮·金根》是海明威的处女作，现在读起来都很是圆润，文笔有风采，也有些血腥，让人很难想象这会是出自一个16岁的少年之手。
小说的主人公是个混血儿。短短的篇幅中就安排了两起凶杀，可见长期从事拳击项目的比赛让海明威的性格有了很强的暴力倾向。虽然小说的布局很得体，结尾也很巧妙，但是以凶杀和鲜血为内容的小说还是让一般人难以接受。
这篇小说实际上已具备了海明威风格的雏形。暴力的主题、简明的结构、轻松的对话方式，乃至于这种风格一致延续了海明威的一生。在海明威后来的作品里一直保持着这样另类的风格。
1916年11月至1917年5月间，海明威写了大约34篇故事。他的构思丰富，写得洋洋洒洒，同时他也在锻炼他最喜欢的写作技巧。
他以最完美的新闻体裁并以青年人的反叛方式，同林·拉德纳展开长期笔战，不亚于《芝加哥论坛报》的一家报纸的主笔。
此外，海明威的叛逆还表现在他创作的作品中。他曾经做过一件使学校校长感到惊恐和难堪的事情。
1916年4月，海明威在当月的校刊《高千秋》上，发表了一篇颇具几分讽刺性的小品，针对的目标则是乡村俱乐部的一伙人。
戴尔·巴姆斯特德先生定于明日在乡村俱乐部举行晚宴舞会。莫里斯·马塞尔曼、弗雷德·威休科克森、欧内斯特·海明威、亚伯拉罕·林肯等先生和若菲将军等都不会出席，因而也就有了充分的证据说明他们不在犯罪现场。
然而，最让我们诧异的事情还并非他的离经叛道，而是海明威所创作的一切来源，竟然是依靠阅读《圣经》来的灵感。
一个偏好描写暴力、血腥、惊险场面的天才小说家，他一切的创作根源竟然是《圣经》，乍听之下不由得让人瞠目结舌。
不过仔细一想，似乎也就认可了。因为海明威出生在一个宗教家庭中，橡树园清规中每周末都需要去教堂唱赞美诗，对于《圣经》，海明威肯定是花过很大心思研读过的。
海明威在橡树园中学受到的良好教育，以及他在创作方面做过的尝试，为他成为一个作家打下了坚实的基础。
他写体育专栏文章时，模仿了专家们快节奏、口语化的文风，这使他毕业后成为一个见习记者受益匪浅。
一段浪漫恋情结束，海明威成熟过程中所必要经历的一个阶段也随之告终。海明威准备继续前进，自立自主，和他的同辈人生活在一起。
1917年，18岁的海明威即将毕业，他准备和学校告别，和橡树园告别，和芝加哥告别，和那枷锁般的清规戒律告别。
