希尔顿看中了得州达拉斯市商业大街的一块地皮，与地产商谈妥价格，开工修建一幢饭店。很快，工地由热火朝天转向一片沉寂，原因是，希尔顿手中的10万美元已经用尽，而工程需要100万美元。希尔顿被迫铤而走险，与地产商开始新一轮谈判。
“我已经没钱建旅馆了。”
“有钱时再建！”
“我会受损，然而，你的损失也许比我还大。”
“什么？我不懂你的意思？”
“如果我的饭店建不成，周围的地价会下跌，如果我准备将饭店另迁新址，你的地皮就更卖不出价钱了。”
“混账！”地产商气得大骂。
“我有个双赢的办法，你出钱把饭店盖好，我再花钱买下，分期付款，价格可以提高些；希尔顿饭店会带动你附近的地皮价格暴涨，你会增加收益；如果我不能按期付款，你可以收回土地和饭店。怎么样？”
“滚吧！”地产商气得大吼，最后还是在协议上签了字。
1924年，第一座希尔顿大饭店诞生。然而，时局发生变化，他的四周布满杀机。
当第一座希尔顿饭店主体完工时，希尔顿已经耗资175万美元。19天后，华尔街股市大崩溃，美国经济大萧条，旅馆业生意清淡，不少旅馆饭店纷纷倒闭破产。希尔顿虽然长袖善舞，生财有方，使他名下的8家旅馆保全了5家，但也陷入了资金不灵的困境。
希尔顿欠一家家俱公司10万美元的货款，期限已到，还差178美元未付，对方将希尔顿告到法院。律师希望希尔顿宣告破产，遭到希尔顿拒绝。
希尔顿欠账的消息四处传播，令他外出借贷处处碰壁。一个天气阴沉的白天，希尔顿坐在大街的一个角落绝望到极点，深深地将头低下来。突然，希尔顿所属的达拉斯大饭店一名侍役艾迪·福勒，走到希尔顿面前，塞给他一卷300美元的小面额钞票，低声说：“这是我节省下来的伙食费。”希尔顿感动得流下泪来，这是救命的300美元，雪中送炭呀！
1934年，柳暗花明，希尔顿开始收益，不仅收回了3处典当出去的旅馆，还贷出9.5万美元。1937年，他从得州向加州拓展，买下了加州的“德瑞克爵士”旅馆，22层，450个房间，带有一个豪华的夜总会。希尔顿将它称为“贵妇人”。这笔买卖价格低，付款条件优惠，因为原主人急于将这个“老小姐”送出门外。希尔顿以第一笔27.5万美元的付款拥有原造价450万美元的旅馆。
希尔顿旅馆的数目不断增加，收益越来越好，还清旧债，尚余11万的资本，并发出100万美元的股份。希尔顿对这些财富的感受是：“我已学会了做一个园丁必备的条件———静待时机成熟和耐心。”
