特朗普于1946年出身于一个房地产商家庭，从小节俭，知道如何赚钱。
当他5岁时，就跟在父亲的屁股后面去监工，边走边捡空瓶子，出售后将钱存起来，养成积少成多的习惯，从不乱花钱，有自信心，进取心强。
他非常调皮，会恶作剧，不惜以牙还牙。他会在校园和生日聚会上，扔水球，击湿纸团，或者挑起一场骚乱和争斗，在旁边观察人们的反应。这种性格影响到他后来在商场上喜欢挑战。他曾说“有时候，我处境不妙，惟一的选择就是对抗。”“当有人对我很坏或不公平或想欺骗我、捉弄我时，我的态度是有力回击，以眼还眼，以牙还牙，终身如此。”这种性格使他成为一个进攻型商人。
13岁时，他进入纽约军事学校学习，获得一种处理商务的平衡感的体会。
军事教员从美国海军陆战队退役，人高马大，勇猛膘悍，粗鲁野蛮，稍不如意，就向学员煽耳光。特朗普必须处理好自己与军事教员的关系，不能硬碰硬，又不能躲，更不能低三下四。他决定采取对抗中的一种平衡。公开场所，他对教员礼貌有加，但又暗示自己的尊严，因为他是棒球队队长，有许多的铁哥们。结果，他们平安相处。这种经历影响到他在创业中总是在寻找对抗中的平衡。
假期间，特朗普会到父亲的工地上悠转，跟着父亲四处奔波，耳闻目染，逐渐对经商感到兴趣，也了解到其中一些基本原则与技巧。例如，他后来在回忆中说：“父亲与卖拖把的人、与地板蜡供应商、与工程项目的总承包商的谈判都是一样的狠，一样的讨价还价。”他非常佩服父亲，因为“父亲了解市场行情，知道每样东西的价格，谁都欺骗不了他。”
一次，他父亲与别人同时开工建设一批工地，父亲总是比对手快2—4个月完工，楼房也更漂亮，结构也更合理，结果大受欢迎，很快销售一空，而对手的楼盘因为积压濒临破产。这时，他父亲会插手把它买过来，重新包装出售，又会赚上一笔。这件事在特朗普的脑海中留下深刻的印象，从中认识到，房地产赚钱的致胜手段之一，必须出手快，尤其是在竞争非常激烈的时候。
在工地上的经历，对他从事房地产大有益处，后来，他就是将这些经验归纳起来，综合运用。他说：“我认为该花的钱必须要花，但不该花的钱一分也不应该多花。当我建造一些低档商品房时，我最关心的是迅速完工，降低造价，装修合理，以便在它们卖出时赚点小钱。那时，我学会了控制开支，我从不乱挥霍。”
18岁从军事学校毕业后，特朗普进入宾夕法尼亚大学学习金融专业，尤其喜欢关注一些房地产界的信息，并与父亲合作赚了一笔大钱。
俄亥俄州辛辛拉提有一个公寓叫斯威夫顿村，由一名房地产商贷款修了1 200套公寓，空置率高，无法偿还贷款，银行准备对其拍卖。特朗普将这一信息通知父亲，两人一起参加投标，以600万美元买下这批公寓。父子俩特别高兴，因为在2年前需要花2倍的价钱才能成交。
他们以房屋为抵押，贷款80万美元进行包装。改造大门，换上了淡雅的白色百叶窗，油漆门厅，打磨地板，增加草坪，旧公寓顿时焕然一新。同时，他们还在当地破天荒地做广告，引起轰动，楼房全部出租，收房租约70万美元；后来，又以1300万美元卖出，获纯利润600万美元。特朗普从中体会到：
“要在房地产界中赚钱，一是抓住机遇，二是管理和推销，三是维修好的房产比维修差的房产更值钱。”
1968年，特朗普大学毕业，帮父亲从事房地产开发，进一步学会了如何在棘手的生意中软硬兼施？如何激发人的热情与欲望？如何提高效率？
然而，他与父亲在观点上有不同的看法，总认为父亲是小打小闹，总是造低价房，一辈子没有多大作为。特朗普有自己的向往，多么想到繁华的曼哈顿去一展身手！他要建世界上最豪华的住宅，那里充满无限的商机。
于是，他带着梦想来到曼哈顿，以空手道的方式，借鸡生蛋，掘到了第一桶金。
