虽然对蒋经国没有特别的疼爱，但深受传统思想影响的蒋介石明白“养不教，父之过”的道理。因此，对蒋经国的学业，仍尽力提供优越的环境，严格要求。
民国初年的溪口，有三所小学，即办在武山庙内的武山小学、办在周家祠堂的溪西小学、办在毛家祠堂的西河小学。因为办学的经费大多是庙产和宗族众产，所以接收入学的一般都是本姓子弟。1916年，蒋经国已届入学之年，按照学校与自家的关系，进入武山小学启蒙。武山小学位于溪口镇东武山东麓。蒋经国的开笔老师是周东。蒋介石很重视选择老师，1917年12月，他亲往自托，命蒋经国求教于当时具有一定新思想的顾清廉。顾是蒋介石18岁时的业师，先教父，后又教子。顾清廉对蒋经国的评价是：“虽天资不甚高，然颇好诵读。”
蒋经国10岁时，蒋介石为让蒋经国系统掌握汉字，寄给他一册清代著名学者段玉裁注解的《说文解字》，并写信给蒋经国说：“此书每日识得十字，则三年内必可读完，一生受用不尽矣。读书，第一要当心听讲，认识一字，须要晓得一字之解说，不可读过就算。”是年，蒋介石还延请王欧声为蒋经国在家讲解。
1921年，蒋介石又把蒋经国送到奉化县城的锦溪小学读书。锦溪小学的前身是凤麓学堂，蒋介石本人曾于1903年在凤麓学堂接受过新式教育。在锦溪小学读书期间，蒋经国寄住在蒋介石的好友陈志坚家。对蒋经国的教育，蒋介石基本上是将自己的道路复制给儿子。
然而，在教育蒋经国方面，蒋介石常与母亲王采玉、妻子毛福梅发生冲突。1921年至1922年上半年，蒋介石和姚冶诚、蒋纬国同住在奉化西门的周家房子，所以经常到陈志坚家过问蒋经国的学业。他对蒋经国督责很严，无事不准他回溪口。蒋经国乃是毛氏的心灵寄托，亦是王太夫人的心头肉，几天不见，便想让蒋经国回溪口。1921年4月3日下午，毛氏未经蒋介石的同意，想把蒋经国带回溪口。蒋介石为此“忿不可遏，与之拼命大闹”。[14]因想念孙子，王采玉亦希望蒋经国多回溪口，故多支持毛氏，令蒋介石头痛不已。其曾指责母亲在教育蒋经国问题上“陈腐”，他说：“谈及教育经儿事，母言陈腐，此儿恐为所害，言之心痛。”[15]为了使蒋经国能接受更好的教育，1922年蒋介石又把蒋经国送到上海万竹小学就读。进入上海后，蒋经国的学业进步很快。1922年8月10日，蒋介石在日记中称赞经国说：“近日经儿学问颇有进步，心颇自慰。”[16]
常年奔波在外的蒋介石对蒋经国少有身教之机会，写信就成为其教育儿子最重要的方式。后来，蒋经国回忆说：“父亲对于我们兄弟的教育，是非常严格和认真的；不管在家、在外，都是经常来信指示我们写字、读书和做事、做人的道理。”
的确，蒋介石虽然对少年蒋经国缺少疼爱，但他在指导蒋经国读书方面有许多值得称道的地方。蒋经国曾说：“父亲对我的教育，在我幼年时代，即已非常认真。关于认字方面，记得在民国九年（1920）的时候，父亲就要我读说文解字。”“到了第二年，又来信嘱我读尔雅。”《说文解字》和《尔雅》是中国古代的语言文字学专著，兼有词典字典的功能，历来为幼童系统读书入门的教材。读这些书，不仅能识字，而且能了解字的读音、字的结构和字词含义，可为学习古代文化典籍和研究学问打下基础。
到了1922年，蒋介石已开始要蒋经国读《论语》、《孟子》。他写信对蒋经国说：“闻你读过的《孟子》，多已忘记了。为什么这样不当心呢？《孟子》须熟理重读，《论语》亦要请王先生讲解一遍，你再自习，总要以彻底明白书中的意义为止。你于中文如能懂得一部四书的意义，又能熟读一册左孟庄骚菁华，则以后作文就能自在了。每篇总要读三百遍，那就不会忘记了。”
由于蒋经国给蒋介石写信时字写得不是很好，蒋介石还多次写信指导蒋经国写字。1922年8月4日，他写信说：“来信已经接到了。你的楷字仍不见佳。总须间日写一二百字，以求进步。”10月13日，蒋介石又在信中嘱咐：“你在上海，须要勤奋读书。你的字还没有什么进步。每日早起，须要练草字一百个，楷书五十个。既要学像，又要学快。”1924年5月1日，已担任黄埔军校校长的蒋介石，仍抽暇写信，教其子练习写字的方法：“写字笔划宜清楚，且要字字分明，切不可潦草胡涂。写信的字，亦要像我写得一样大，不可太小。”26日，蒋介石又写信训示：“你的字已稍有进步，但用墨尚欠讲究，时有过浓过淡之病，笔力亦欠雄壮。须间日摹写一次，要在古帖中之横、直、钩、点、撇、捺处体会。注意提笔须高，手腕须悬也。”
除了指导蒋经国学习中国固有传统文化外，蒋介石还重视蒋经国的英语学习。他对经国说：“你校下学期既有英文课，你须用心学习。现在时世，不懂英文，正如哑子一样，将来什么地方都走不通，什么事业都赶不上。”蒋介石还指点蒋经国学习英文的方法，要重视口语的练习。他说：“你每星期日有功夫的时候，可到商务印书馆去买些英文小说杂志看看，亦可以增长知识。”“你英文不知有进步否？英文不但是讲究文法，而且要多说话。譬如同学会面的时候，或是有好的朋友，能说英国语，你就常常同其说说英国话，那就容易长进了。”“凡百学问，总要熟练了以后才可应付。学英文能常讲话，那就是熟练，后来就可对人家对谈，那就是应用了。”
自1920年至1925年蒋经国赴俄前，蒋介石前后给蒋经国写了二十余封信，在读书、养身、修性方面不厌其烦地予以指导。早年时期的蒋介石虽然性情暴躁，生活放荡，但他对于儿子教育的关心与指导，仍是值得后人称道的。
1924年，蒋经国自万竹小学高级部毕业，并于次年进入上海浦东中学就读。1925年5月，上海爆发了著名的反对英、日帝国主义的“五卅”运动。5月30日，上海工人和学生联合举行盛大的示威游行。蒋经国作为浦东中学的领队，曾四次带领浦东中学的学生上街游行，学校当局以“该生行为不轨”的名义将他开除。蒋经国不得不告别上海，在蒋介石的安排下去了北平，就读于吴稚晖主办的海外补习学校。在北平，蒋经国经由邵力子的介绍，认识了许多共产党人，其中包括中国共产党创始人之一的李大钊。李大钊当时住在苏联大使馆，通过他的引介，蒋经国又结识了许多苏联大使馆官员，并由此萌发了到莫斯科留学的念头。
