古尔德从来没有被认为是一个有魅力的人——最常用在他身上的都是像“鬼鬼祟祟”、“捉摸不定”这样的形容词。但是，他却明显赢得了古尔德镇上的人对他的忠诚——就在几年之后，当他对这个制革厂的控制权受到挑战的时候，镇上的人都为他而战，并在那场堪称是“小边界战争”的战斗中获胜。故事的细节现在已经无从可考了，但大概的事实是这样的：古尔德在一家大制革厂的帮助下从普拉特那里买下了制革厂的所有权，但之后却与他的新赞助人们发生了矛盾。（他们以为年轻的古尔德会按照他们所说的去做；但是合伙协议却赋予古尔德对制革厂的完全控制权。而且，他在各个方面都大肆扩张——获得更多的林地，又建了一个制革厂，还成立了一个皮革经纪公司。）当用钱解决问题的谈判破裂之后，古尔德的赞助人之一，查尔斯？李雇了一群恶棍用武力控制了制革厂。古尔德急速赶回了镇上，召集了大约200名自愿听他指挥的市民和雇员。那天夜里，他带了50个人，分成两个攻击小分队，从前后两个方向袭击了制革厂。一场短暂但是激烈的枪战发生了，李的恶棍队伍四散奔逃。三个人受伤，其中也包括李本人——他的手上中了一些铅弹。毫无疑问，当地的报纸也言不由衷地对此大肆宣扬：
内战和皮革贸易
使意大利战争黯然失色
发生在古尔德镇的伟大战斗
古尔德将军获胜
李元帅则成了战俘
对于古尔德来说，这是一场没有什么意义的胜利。战斗不仅把制革厂变成了一片废墟，同时也损害了他在制革业的名声。1860年末或者1861年初，当他决定到纽约去碰碰运气的时候，他的前景并没有什么希望可言。从普拉特那里购买制革厂的时候，他已经是一个富有的年轻人了：他当时的净资产大约有八万美元，相当于今天的将近100万美元。但是，制革厂的惨败几乎把他掏空了，留给他的只是很少的非流动资产——林地。1861年的一份信用报告说他“还没有了结自己的事情，而且没有特定的居所。没听说他从事任何行业，也无法确定他有无价值。”
虽然最后失败了，但制革厂的经历却突出了古尔德的性格特点，而这些特点将在他的整个职业生涯中得以展现：有能力应付任何艰难，熟知任何领域；虽然身体虚弱，但却能超负荷工作；不断地突破边界和限制；具有立即在所有方向上扩张的冲动，虽然有时候没有任何的原因；还有一个令人感到遗憾的习惯，那就是在他身后留下了一些茫然的、被他打败的伙伴；对法律文件也有着敏锐的理解——一个学者说他“很可能是美国历史上最为成功的诉讼人。”（当总体上还能够想信古尔德会信守诺言的时候，你必须谨慎地辨析他的诺言到底是什么意思，因为古尔德可以按照最接近的可能方式来解释已经达成的协议，但这些解释却总是对他自己有利。）最不同寻常的特点也许是他能够在失败中坚持下去，从地上爬起来继续前进，学更多的东西，工作更努力，从不报怨，只是耐心地寻找下一个机会。而如果是其他人，遇到这些失败时可能就会一蹶不振了。
移居纽约很快就让他得到了好处。1863年，他娶了一个出色的纽约商人的女儿海伦？米勒为妻。海伦的家庭属于纽约严密的上层商业社会，这个阶层通常只与门当户对的人家通婚。但是，海伦的父亲喜欢杰伊，二人结婚后也与海伦的父母住在一起。婚后，他们很快就接连生了六个孩子。在杰伊的后半生中，海伦和六个孩子成为他生活稳定的基石。
仅仅是出于偶然，古尔德在1861年终结的皮革生意却让他与修筑铁路结了缘。在做皮革生意时，他的另外一个合伙人持有纽约尚普兰湖地区的一条小铁路发行的五万美元的优先抵押债券，而这条铁路当时陷入了困境。内战开始以后，市场也崩溃了，原本1美元的债券现在跌到了10美分。古尔德买下了这些债券，并得到了这条铁路的有效控制权，而这肯定用尽了他当时所有的现金。据他自己说，在纽约的前几年里，他把大部分时间都花在使这条铁路恢复运营上了，而我们现在也只能凭他的简短叙述来确认是否真的如此了。几年之后，当这条铁路与一条大铁路合并时，他的债券是按票面价格计算的，但是已经变得非常值钱了。林肯去世的时候，他的名字在华尔街还几乎无人知晓；但是，他毕竟已经再次成为了一个玩家。
（25页插图文字说明：
年轻时的四个大亨：左上图：安德鲁？卡内基；右上图：约翰？D.洛克菲勒；左下图：杰伊？古尔德；右下图：J.P.摩根。）
摩根
林肯去世的时候，皮尔蓬？摩根已经是一个有经验的银行家了；而且，他在战争期间已经成立并扩展了自己的公司。当然，很少有年轻人能像他这样在成长过程中就受到了认真的培养，以从事他以后的职业。早在1640年，他的父母双方就已经移民到了美国，而他也能够把亚伦？伯尔[31]和福音传道者约拿丹？爱德华兹[32]算在他的亲戚之列。皮尔蓬家族，以及他母亲的家族大都属于上流社会，不少人担任部长或者校长，而摩根家族的家教更严。皮尔蓬的祖父，约瑟夫？摩根，在哈特福德是一个上层人物，也是艾德纳保险公司的创始人。约瑟夫的大儿子朱尼厄斯，也就是皮尔蓬的父亲，是一个干货进口商。后来他被当时身在伦敦的、重要的美国商业银行家乔治？皮博迪[33]吸纳为合作伙伴。1854年，年迈的皮博迪把朱尼厄斯及其家人带到了伦敦。10年之后，皮博迪和他的公司正式终结，转由J.S.摩根和他的公司接管，朱尼厄斯由此获得了对他们的业务的唯一控制权。皮尔蓬也像他父亲那样长得高大强壮，并且友善而爱好交往。与父亲一样，他在数字方面也颇有天赋；在上学期间，他在假期里就喜欢在账房里干活——当时把银行的结算办公室叫做后账房。但是，他还有一个不好的名声——喜欢看女人，还喜欢冒险，这不时地让喜欢查明真相的朱尼厄斯有些警觉。
