曹操除了作为政治家、军事家以外，更是那个时代难得的诗人、文学家，曹操的仿乐府诗作和公府令文都成了后世传颂千古的名作。例如，我们上学时所学过的《观沧海》（即《步出夏门行》）就是曹操仿乐府诗的代表作。
我们首先来看一下曹操作为一个著名的诗人，在诗作方面的成就。中国古代的诗歌，从《诗经》起源，经过《楚辞》的流变，到了汉代的时候，更出现了乐府的形式，乐府诗一般是以乐配文的，所以曹操在精通做诗的同时，也熟悉于音律，虽和“曲有误，周郎顾”的周瑜的音乐造诣还不能相比，但也如他的儿子曹植所回忆的那样，曹操能够将他的诗作“被之管弦，皆成乐章”，就是用管乐器和弦乐器演奏出来，也是不错的乐章，就是这个道理。
曹操生于汉末，所以他也无法超越当时诗歌体裁的限制，而只能在乐府诗上有所发轫。曹操一辈子应该作了不少诗，据他另外一个儿子曹丕的回忆，说他老爸“雅好诗书文藉，虽在军旅，手不释卷”，说明曹操即便一生忙于军国大事，但也不肯放过军国的闲暇时间来写写诗，撰撰文。现存曹操的诗作二十余篇，几乎都是仿乐府诗，其内容多是伤时感怀之作，基调上古直悲凉，体裁上既有四言，也有五言，也有杂言。
曹操的四言诗拓展了创作内容，从过去《诗经》中对于生活的描述和咏叹更增加了对自己政治抱负和政治理想的抒怀。古往今来，许多的学者都认为曹操尤工四言诗，沈德潜在《古诗源》中所说：“曹公四言，于三百篇外，自开奇响。”对于这一评价，曹操是当之无愧的。
例如《三国演义》小说中罗老先生叫曹操在宴长江横槊赋诗那一场戏里面，唱的那首四言诗《短歌行》，受到后人很高的评价。
对酒当歌，人生几何？
譬如朝露，去日苦多。
慨当以慷，忧思难忘。
何以解忧？唯有杜康。
青青子衿，悠悠我心。
但为君故，沈吟至今。
呦呦鹿鸣，食野之苹。
我有嘉宾，鼓瑟吹笙。
明明如月，何时可掇？
忧从中来，不可断绝。
越陌度阡，枉用相存。
契阔谈宴，心念旧恩。
月明星稀，乌鹊南飞，
绕树三匝，何枝可依？
山不厌高，海不厌深。
周公吐哺，天下归心。
明人钟惺评论此诗说：“四言至此，出脱三百篇殆尽，此其心手不粘带处。‘青青子衿’二句，‘呦呦鹿鸣’四句，全写三百篇，而毕竟一毫不似，其妙难言。”明人谭元春则非常喜欢“但为君故，沉吟至今”和“越陌度阡，枉用相存”这两句，并说：“热肠余情，八字之外，含吐纸上。”“此等句，开唐人四言妙境。”明人徐祯卿也评价曹操《短歌行》“工堪为则矣”。
历来评价最高的应属曹操的《龟虽寿》，这首诗是公认的千古绝唱：
神龟虽寿，猷有竟时。
腾蛇乘雾，终为土灰。
老骥伏枥，志在千里；
烈士暮年，壮心不已。
盈缩之期，不但在天；
养怡之福，可得永年。
幸甚至哉！歌以咏志。
《世说新语·豪爽篇》记述过这样一个故事，说晋人王敦每酒后则咏“老骥伏枥”四句，以如意打唾壶，壶口尽缺。从王敦拿如意打唾壶这件事儿可以看出，当时的《龟虽寿》这首诗是有曲子的，也就是应该是唱出来的，所以王敦才要边打调子边唱，这说明那时候这首诗已经是当时的一首流行歌曲了。
后来有个叫胡应麟的明朝人高度赞扬这首诗，说：“高帝《黄鹄歌》是‘月明星稀’诸篇之祖，非雅颂体也。然气概横放，自可不及。后惟孟德‘老骥伏枥’四语，奇绝足当。”
大思想家王夫之也赞扬曹操这首诗“固卓荦惊人，而意抱渊永，动人以声不以言。”吴乔则评论说：“做四言诗，多受束于三百篇句话，不受束者，惟曹孟德耳。”陈祚明也高度评价此诗说：“名言激昂，千秋使人慷慨。孟德能于三百篇外，独辟四言声调，故是绝唱。”
曹操诗作像这样的还有很多，关系到这本书的主题，所以这里不再赘述，感兴趣的朋友可以找本《三曹集》或者《曹操诗集》来读，益人益智。
曹操现存的文章约150余篇，多是教令或者表章类，语言直白，旁征博引，从里面可以看出曹操的博学和文化修养以及意识倾向。这里值得一提的是，曹操除了自己喜爱诗文、创作诗文以外，还将这种爱好推向社会，影响广泛，从而形成了所谓的“建安文学”，其中“建安七子”就是“建安文学”的代表，他的儿子曹植、曹丕也都精通文墨，尤其是曹植，更是才华横溢、流芳千古。
因此，刘勰在《文心雕龙》里感叹道：“自献帝播迁，文学蓬转，建安之末，区宇方辑，魏武以相王之尊，雅爱诗章；文帝以副君之重，妙善辞赋；陈思以公子之豪，下笔琳琅，并体貌英逸，故俊才云蒸。”这说得是三曹父子，魏武就是曹操，文帝是曹丕，陈思是曹植，曹植生前做陈留王，死后谥号是思，所以后世的文人骚客都爱称呼他为“陈思王”。
继而钟嵘在其《诗品》里也描述建安文学之盛，说：“降及建安，曹公父子，笃好斯文。平原兄弟，郁为文栋。刘祯、王粲为其羽翼，次有攀龙托凤，自致于属车者，盖以百计。彬彬之盛，大备于时矣。”
曹丕更在他的《典论》中列举出了这个时代荦荦大者的文人，就是后世所谓的“建安七子”：
今之文人，鲁国孔融文举，广陵陈琳孔璋，山阳王粲仲宣，北海徐干伟长，陈留阮瑀元瑜、汝南应瑒德琏，东平刘祯公干，斯七子者，于学无所遗，于辞无所假，咸以自骋骐騄于千里，仰齐足而并驰。
这七个人虽然文化水平很高，但除了孔融以外，为首的两个陈琳和王粲的骨气却很差。据说，曹操破了袁绍，抓住了曾经为袁绍撰写《讨操檄文》的陈琳，问他说：“你写檄文，这个我可以理解，但是光骂我也就够了，干嘛把我祖宗十八代都骂得那么惨？”陈琳很害怕，他怕死贪生，说：“箭在弦上，不得不发耳！”这也是这句俗语的出典，但从一个侧面可以看出陈琳只不过是一个毫无思想和立场的御用笔杆子而已，而且骨气很差，是个墙头儿草，两边儿倒，所以比起孔融来讲，实在是差劲儿得很。
另外一个叫做王粲的呢，文章写得也可以，但后来他跑到了曹操那边儿，专给曹操写一些歌功颂德的诗文，比如曹操出征打仗了，他就随军出征，然后写一些曹军多么威武雄壮了，丞相天威多么赫赫扬扬了，类似这样歌功颂德的东西，且不说现实情况是否像他写的那样，但就一个没有思想的文人只是动动笔杆子写写东西，这一点儿来看，总是下乘。
因此，可以说陈琳、王粲都是中国文人的耻辱，至少他们不是一个品格高尚，有自己独立思想的文人，说白了，只能是统治者御用的口舌、笔杆。这种人即使文学造诣再高、表现手法再妙，也终究不能算是中国文人的骄傲。
除此以外，建安时代还有一位大名鼎鼎的女诗人蔡文姬也直接或间接与曹操发生过关系，在时空上产生过交集。与“建安七子”相比，蔡文姬那些诗文，唱出了她自己乃至整个大时代背景下生民的悲哀，所以其文学价值也远远高于他们，成为后世中有名的女诗人。
除了诗文以外，曹操的爱好还有很多，比如书法，围棋和养生之道，这些修身养性的东西，曹操也很喜欢，而且造诣不低。张华在《博物志》中曾说曹操“汉世安平崔瑗、瑗子实，弘农张芝、芝弟昶，并善草书，而太祖亚之（太祖指曹操）。桓谭、蔡邕善音乐，冯翊山子道、王九真、郭凯等善围棋，太祖皆与埒能。又好养性法，亦解方药，招引方术之士，庐江左慈、谯郡华佗、甘陵甘始、阳城郗俭，无不毕至。又习啖野葛至一尺，亦得少多饮鸩酒。”
后面张华所说的养性法、方药等等，可能并不像他所说的那样，曹操都懂，有可能是张华故借曹操为自己的学识张目而已。而且曹操招引方术之士，我们也不能说曹操精通方术，只能说曹操对此比较有兴趣而已。至于书法、音乐、围棋这些爱好，我们倒不妨认为曹操不但酷爱，而且造诣很高。
曹操死去四五百年之后，唐太宗还写诗追怀他说：“英雄割据虽已矣，文章风流今尚存。”就是说，三国鼎立的时代虽然已经过去，但是曹操的诗文、他的文化贡献至今仍是一笔宝贵的精神财富，供后人分享。
