北宋之初，在唐人书风渐绝、而宋人书风尚未形成之际，蔡襄大力主张学习前人，恢复晋、唐古意。这种复古的思想，有力地扭转了五代以来靡弱的书风，为一种新的书风建立扫除了障碍。也许正是由于蔡襄这种复古精神，才受到力图进行诗文革新的欧阳修的青睐，所以大力褒奖蔡书。蔡襄对前代书法推崇备至，他在《评书》中云：“尝观石鼓文，爱其古质，物象形势有遗思焉。及得原叔鼎器铭，又知古之篆文或多或省，或移之左右上下，唯其意之所欲，然亦有工拙。”“唐初，二王笔迹犹多，当时学者莫不依仿，今所存者无几。然观欧、虞、褚、柳，号为名书，其结约字法皆出王家父子。”蔡襄不擅篆书，但他尊崇小篆的“古意”，喜爱石鼓文的“古质”，所以认为学书应取法前人，并为欧、虞、褚、柳找到源头，指出“其结约字法皆出王家父子”，从中可以看出蔡襄强烈的复古思想。
而蔡襄本人在创作上也实践着自己的思想，“从他的传世作品中我们经常可以发现与前贤有着难以掩盖的渊源关系，如《思咏贴》与怀素《千字文》的联系，《自书诗稿》和王羲之《兰亭序》的相近，《安道贴》对虞世南行书的继承，《澄心堂纸贴》与杨凝式《韭花贴》的形似等等”。于唯德：《宋蔡忠惠公书艺学举要及其现实意义》。“从以上诸贴中我们可以看出，蔡襄书法在结构上基本继承了晋唐人法则，在平稳中体现自然清逸的神韵；在章法上纵横穿插，左右顾盼，行气明朗，既灵活多变，又协调统一。蔡襄深悟唐人中锋用笔所产生的线条流动感，又能参入晋人中、侧锋用笔所产生的线条方圆变幻效应。因而他的用笔既流畅，又有立体感，能在毫不经意中见含蓄。同时，由于倾向于表现一种风神洒脱的韵趣，所以他借助自己的用笔熟练与准确，在行笔过程中无任何犹豫和修饰的成分，直接迅速，一气呵成，于自然中见精神。用笔上的这一优势，使他的作品与晋唐舒服产生了明显的区别：运笔速度快捷，提按动作明显，线条律动增强，情感精神外拓。”曹宝麟：《中国书法史·宋辽金卷》，第66页。
蔡襄着意学习古人，博采众家之长，因此在自己的书法作品中时时显现出诸多前贤的痕迹。对于蔡襄书的渊源，后人多有指正，认为出自二王、颜真卿、欧阳询等等，所师法的前人众多。蔡襄在书坛上的复古做法，同欧阳修在文坛的复古革新遥相呼应，所以被欧阳修引为同道，大加赞许，有“蔡君谟独步当世”苏轼：《论君谟书》，见《苏轼文集》第5册，第2181页。的称赞。
蔡襄在尊崇晋唐古意的同时，又进行了适当创新，开创了“飞草”的写法。这种用散卓笔所写的草书，兼有章草和飞白书的特征。苏轼对这种写法赞赏有加，在《评杨氏所藏欧蔡帖》中评价道：“（蔡襄）又尝出意作飞白，自言有翔龙舞凤之势，识者不以为过。”沈括在《梦溪笔谈》卷十八也赞叹道：“古人以散笔作隶书，谓之‘散隶’。近岁蔡君谟又以散笔作草书，谓之‘散草’，或曰‘飞草’，其法皆生于‘飞白’，亦自成一家。”《御定佩文斋书画谱》卷三十三。蔡襄这种“飞草”书的代表是其《陶生帖》。因为帖中有“河南公书，非散卓不可为。昔尝惠两管者，大佳物，今尚使之也”之语，可见本帖那种带有章草“雁尾”遗风即出于飞白书的草体，就是所谓的“飞草”关于“飞草”的来历，参见曹宝麟：《中国书法史·宋辽金卷》，第70页……蔡襄本人对自己独创的这种写法也颇为得意，在《评书》中有所描述，见前引。
但遗憾的是，蔡襄由于学书过杂，反而难精，并未真正形成自己独特的风格。连一直对他赞誉有加的欧阳修，也在背地里流露出惋惜之辞：“蔡君谟性喜书多学，是以难精。古人各自为书，用法同而为字异，然后能名于后世。若夫求悦俗以取媚，兹岂复有天真耶！唐所谓欧、虞、褚、陆，至于颜、柳，皆自名家，盖各因其性，则为之亦不为难矣。嘉佑四年夏，纳凉于庭中，学书盈纸以付发。”（欧阳修《笔说·李晸笔说》）《文忠集》卷一百二十九。，“性喜书多学，是以难精”，一针见血地指出了蔡襄书法的结症所在。在蔡书中可以发现诸多前贤的痕迹，但却失去了自我。过多地用他人的东西掩盖了自己的本性，这也正是很难从蔡襄字中发现他真实性情的原因。而苏、黄、米则天真外溢，不过多雕琢，反而显现出书家主体的独特个性。
蔡襄虽然独创“飞草”的写法，但总的说来，还是继承之功多，开创之功少。后人评价其书法，亦注重蔡书对前代书法的继承。蔡襄之书的成就主要在其对晋、唐风格的继承上，这种复古做法在北宋初期书坛具有矫正流俗的作用。有的学者认为蔡襄是揭示尚意书风序幕的奠基人之一，是不正确的。对于蔡襄的历史地位，曹宝麟先生有一段精彩论断：“在他之前，北宋没有哪个人能对传统书体作过如此全面和深入的继承，完全可以说，蔡襄的努力，结束了赵宋百年以来书法浑沌无序的混乱局面，因而他无疑是个‘继绝世’式的人物。但蔡襄有来自时代和本身两方面的局限，这就决定了他继往有余而开来不足。所以蔡襄的历史地位，只能是一支‘尚法’遗绪的安魂曲，而决不是一座‘尚意’发轫的里程碑。”曹宝麟：《中国书法史·宋辽金卷》，第78页。
三、注重书法基本功
蔡襄学书，用力甚勤，非常注重书法的基本功。他注重点画，强调基础，循序渐进，主张从楷书入手，渐次行、草。蔡襄多次强调这点，如在《观宋中道家藏书画》诗中云：“草行战骑合，楷正中军严。”这里把草、行书比作冲锋陷阵的战骑，楷书则是坐镇中军指挥的统帅，楷书的重要性不言而喻。蔡襄晚年还强调说：“古之善书者，必先楷法，渐而至于行草，亦不离乎楷正。张芝与旭变怪不常，出于笔墨蹊径之外，神逸有余，而与羲、献异矣。襄近年粗知其意而力已不及，乌足道哉！”（《文忠集》卷七十三）在这段话中，蔡襄明确表达了以楷书为基础的思想，末尾感叹“近年粗知其意而力已不及”，一方面是自谦之辞，一方面是感叹学无止境。
苏轼对于蔡襄书大加赞赏，同时非常认同蔡襄以楷书为基础的提法，他在《跋君谟书赋》中云：“余评近岁书，以君谟为第一，而论者或不然，殆未易与不知者言也。书法当自小楷出，岂有正未能而以行、草称也？君谟年二十九而楷法如此，知其本末矣。”
后人亦有持同调者：“余闻古之善书者由楷以入行、草，非由行、草而入楷也，羲、献、虞、褚皆然，本朝惟蔡公备此能事”（《后村集》）（明）徐等编，吴以宁点校：《蔡襄集》，第841页。，“昔人传笔诀云：双钩悬腕，让左侧右，虚掌实指，意前笔后。论书势云：如屋漏痕，如壁坼，如锥画沙，如印印泥，如折钗股。自钟、王以来知此秘者……宋则蔡君谟……”（明·丰坊《书诀》）。我们今天观蔡襄的楷书，力厚骨劲，端严遒丽，字字通身力到，其行笔结体多有变化，笔圆韵满，沉着明润，气骨潇逸而不俗，达到了端庄而又飘逸的境地。蔡襄书法行笔等特点，参见蒋文光著《蔡襄的书法艺术》一书，人民美术出版社，1981年。
以良好的楷书功底为基础，蔡襄的行书也非常出色，欧阳修、苏轼都认为他的行书成就为最高：“欧阳文忠公论书云：‘蔡君谟独步当世。’此为至论。言君谟‘行书第一，小楷第二，草书第三，就其所长而求其所短，大字为小疏也。天资既高，辅以笃学，其独步当世，宜哉！’近岁论君谟书者颇有异论，故特明之”（苏轼《论君谟书》）。“国初，李建中号为能书，然格韵卑浊，犹有唐末以来衰陋之气，其余未见有卓然追配前人者。独蔡君谟书，天资既高，积学深至，心手相应，变态无穷，遂为本朝第一。然行书最胜，小楷次之，草书又次之，大字又次之，分、隶小劣。又尝出意作飞白，自言有翔龙舞凤之势，识者不以为过”（苏轼《评杨氏所藏欧蔡书》），但同时欧阳修、苏轼、黄庭坚认为蔡襄小字较佳，大字则差一些。山谷也评曰：“君谟作小字，真、行殊佳，至作大字甚病。故东坡云：‘君谟小字愈小愈妙，曼卿大字愈大愈奇’。”（黄庭坚《跋三伯祖宝之书》）蔡襄本人对字体的欣赏，喜欢那种“淡墨稍肥”的字，这可以从他对《兰亭》摹本的评价中看出来：“然点画微细瘦，不若此书有精神也”，（《题唐临〈兰亭〉》）“《兰亭》摹本，秘阁一本，苏才翁家一本，周越一本，有法度精神，余不足观也。石本惟此书至佳，淡墨稍肥，字尤美健可爱”（《〈兰亭〉考》）。从中可以看出，蔡襄作为一个典型的儒臣，在其思想中保守的成分占主导，并没有苏轼、黄庭坚、米芾等人的强烈叛逆思想，所以其书法思想也较中庸，个性特点不那么鲜明。
