于志宁从小接受儒家传统教育，他一生都沿着儒家的标准线路走，正心、修身、齐家，忠于王事，达则兼济天下，穷则独善其身，一生没犯过什么错误。在风云变幻的贞观十七年，魏王李泰和太子李承乾之争导致了满朝文武人人自危，而身为太子的师傅、处在波谷浪心的于志宁却安然无恙，不能不说是一大奇迹。
于志宁的性格和命运早已由他的出身决定了。他是雍州高陵县人，是关中的白菜心地带，又是天子脚下的地方，富足和安定是有保障的；于志宁的曾祖父曾作过北周的太师，他的父亲于宣道是隋朝的内史舍人，官阶也不低，社会地位比较优越；于志宁生于开皇八年前后，正是隋初升平之年。在诸多的有利条件下，于志宁的早年生活应是十分优裕的，每日里无忧无虑地读圣贤书、交接宾朋，顺便也学一学官场上用得着的知识和人情世故。隋炀帝大业末年，于志宁出任冠氏县县长，有机会实习一下在家里学的那些统治之术，包括文书、律令之类的。很可惜这个实习期并不长。农民起义爆发了。怎样治顺民，先辈圣贤有语录，放之四海而皆准，大可以照方抓药；怎样治叛民，圣贤没教过，于志宁不知道该怎么办，无奈之下，扔了乌纱，卷起铺盖回老家。
李渊在太原起兵，挥师进入关中，于志宁率领众人在长春宫搞了一个小小的欢迎仪式，让李渊喜出望外，“甚加礼遇，授银青光禄大夫。”实际上这光禄大夫那光禄大夫的，都是虚衔，没多大用处。当时李渊见人就封官，口里问着，手里写道，笔不停挥，一天就封了1000多人，所以虚衔也泛滥，荣誉称号也贬值。倒是李世民给了于志宁一个实官，让他作了渭北道行军记室，参赞军谋。从此，于志宁跟着李世民打江山，每有征伐都跟随着，还兼任了文学馆学士。
在李唐王朝的统治制度创建之初，于志宁是作为一名律令专家在发挥作用。由于隋末农民起义时间较长，隋朝的统治制度破坏殆尽，要恢复起来很不容易。于志宁“前后预撰格式律令、五经义疏及修礼、修史等功，赏赐不可胜计”。看来，于志宁早年学的统治之术和公文规范、法律条例派上了用场。贞观三年，于志宁任中书侍郎，是中书省的二把手。这时候，一件极小的事情改变了他的命运。有一天，唐太宗一高兴，请三品以上的大臣到皇宫吃饭。饮酒饮得正欢，忽然想起于志宁咋没来，就问旁边人。有人报告说：“您请的是三品以上，于志宁还不到三品，所以就没来。”唐太宗便派人叫于志宁来赴宴，给他加了一个官散骑常侍，又让他作太子左庶子。这一任命把于志宁的大半辈子套牢在陪太子读书的位子上，出力而不讨好，实在是有苦说不出，有泪往肚里流。
唐太宗对于志宁说：“古者太子既生，士负之，即置辅弼。昔成王幼小，周、召为师傅，日闻正道，习以成性。今皇太子既幼少，卿当辅之以正道，无使邪僻开其心。于志宁教导太子勉之无怠，当称所委，官赏可不次而得也。”
唐太宗为了让李唐王朝长治久安，对继承人的教育十分重视，他选用于志宁这样模范遵儒家道德规范的人来辅导太子，作太子的表率，可以说是深谋远虑。甚而至于在委以重任之时，还对于志宁许诺官赏，真正是用心良苦。
于是，于志宁的中心工作就是教太子读书，教太子理政，教太子做人。其他的事情也参与着，对太宗也时有劝谏。不过，他的劝谏多是一些细枝末节，仪式、礼数之类，裨补不大。只有一件事情还可以说一说，那就是功臣袭封刺史之事。智者千虑，必有一失，英明神武的唐太宗有一个天真幼稚的想法：想让宗亲和功臣的子孙们世袭刺史之位，让功臣的子孙们永远辅佐自己的子孙，“共保富贵。”他的这道命令刚下达，于志宁就看到问题的严重性，认为这不是久安之道，上疏谏争。大臣马周也上疏说：“尧舜之父，犹有朱、均之子。傥有孩童嗣职，万一骄愚，兆庶被其殃而国家受其败”。再加上长孙无忌等人不愿离开京城到封地去，唐太宗最后只好下令停止世封刺史。
于志宁是最理想的老师，可是太子李承乾却不是个省事的学生。承乾是唐太宗李世民的长子，太宗即位时就立承乾为太子，早早确定了接班人地位，当时承乾才8岁。承乾小的时候就很聪明，唐太宗很喜欢，有时让太子听断政事，颇识大体。太宗有时外出，就让太子承乾留守京城。又给太子配备了于志宁、孔颖达、张玄素这样正直又博学的老师，希望把承乾培养成一个合格的接班人，好放心地把江山交给他。
随着年龄的增长，太子承乾开始染上一些坏毛病。他喜欢声色犬马，游戏毫无节制，只是害怕唐太宗知道，所以不敢太明显。每次上朝办事，都要讲一番忠孝之道，下朝后却和一帮小人玩得邪乎。有时发现某一位宫臣要进谏，赶快正襟危坐，作一番很严肃的自我批评。谁还能再说什么呢？史书上说：“枢机辩给，智足饰非，群臣拜答不暇，故在位者初以为明而莫之察也。”
李承乾的两面派手法玩得高明，瞒过了群臣，却瞒不过太子左庶子于志宁。于志宁看到李承乾“数亏礼度，志在匡救，撰《谏苑》二十卷讽之，太宗大悦，赐黄金十斤、绢三百匹”。
于志宁辛辛苦苦地写书劝谏，虽然得到了唐太宗的嘉奖，在太子承乾那儿却没起什么作用。贞观十四年，于志宁兼太子詹事。次年因母亲去世解职丁忧。还没容他丁忧期满，唐太宗又起用他为太子詹事。于志宁上表请求唐太宗再给一段时间，让他守孝期满，唐太宗让大臣岑文本到他家传话：“忠孝不并，我儿须人辅弼，卿宜抑割，不可循以私情。”皇上把话说到这个份儿上了，于志宁只好赶快就职。
太子李承乾在农忙之时大兴土木，营造曲室，奢侈过度；又耽迷于靡靡之音中不能自拔，于志宁多次上书进谏，“承乾不纳。”承乾又招揽了许多宦官，于志宁再一次进谏：“伏望狎近君子，屏黜小人，上副圣心，下允众望。”承乾不但不采纳，而且“览书甚不悦”，怒形于色。
这时候的李承乾自我意识过度膨胀，任性而狂妄，对一切的正确意见都听不进去。太子右庶子张玄素因为承乾游猎废学，两次进谏。第一次上谏书，承乾不纳；第二次再谏，“承乾览书愈怒，谓玄素曰：‘庶子患疯狂耶？’”又有一次，承乾在宫内敲鼓，声闻于外，张玄素叩门请见，极力劝谏，承乾气哼哼地拿出宫内的鼓，摔坏在张玄素面前。他又派手下人在张玄素早朝时，用马棒袭击张玄素，差一点打出人命来。
与张玄素同为难兄难弟的于志宁，虽然没有挨马棒，但有一次比挨马棒还危险。有一次李承乾私引突厥人入宫，于志宁又一次上书进谏，承乾大怒，派刺客张师政、纥干承基刺杀于志宁。两人深夜潜入于志宁家，见于志宁还住在苫庐中为母守孝，受到了感动，不忍心杀了这位孝子，于志宁因此免于杀身之祸。
太子承乾似乎是走火入魔了，处处和别人打别扭，让做的事偏偏不做，不让做的事执意要试一试。他让人做了一个八尺铜炉，六隔大鼎，招募亡奴偷盗民间的牛马，亲自烹煮，和亲近的小厮们一块儿吃。喜欢学突厥话，穿着突厥衣服，让左右的人也扮成突厥人，模仿突厥生活。有一次还心血来潮学起突厥的葬仪，躺在地上装死。还说：“一朝有天下，当帅数万骑猎于金城西，然后解发为突厥，委身思摩，若当一设，不居人后矣。”
太子承乾私幸乐童称心，唐太宗闻知大怒，杀了称心等人，严厉谴责承乾。但承乾不思悔改，痛惜称心，在宫中专门盖了一座房子，挂起称心的画像，让宫人早晚奠祭。又在宫内埋葬了称心，立了墓碑，常常数月称病不朝。
太子承乾之所以有这么严重的异常表现，部分原因是过度放纵自己，更重要的原因是魏王李泰对嗣位的威胁。李泰是李世民的第四子，好学、多才多艺，为李世民所宠爱。“太宗以泰好士爱文学，特令就府别置文学馆，任自引召学士。又以泰腰腹洪大，趋拜稍难，复令乘小舆至于朝所”。
唐太宗对李泰的特殊政策。李泰当然要用足用活。特别是开文学馆，和李世民为秦王时开文学馆何其相似乃尔！父亲的榜样在前头，李泰照葫芦画瓢没什么难的。所以，李泰“潜怀夺嫡之计”，笼络朝臣，邀取时誉，准备取代承乾。贞观十二年，魏王府司马苏“以自古名王多引宾客，以著述为美，劝泰奏请撰《括地志》”。李泰立即采纳，奏请多位名臣共撰此书。贞观十五年书成，唐太宗大加赏赐，每月供给魏王李泰的财物远远超过了太子承乾。谏议大夫褚遂良上疏反对，唐太宗虽然采纳，但对李泰的过度宠爱并没有改变。他又让李泰搬到武德殿去住。魏徵认为唐太宗不应让李泰处在嫌疑之地，上书苦谏，此事才作罢了。
李泰因为得到唐太宗的偏袒，更加无所顾忌，加快了结党夺嫡的步伐。他网罗朝臣韦挺、杜楚客等人，又联合20多名驸马和功臣子弟，结为朋党，一支可以和太子承乾相抗衡的力量已经形成。而承乾渐受冷落，内心郁闷，干脆破罐子破摔，更加放纵胡闹。
唐太宗在太子与魏王之争中一直迟疑不定，首鼠两端。一方面，他怕废承乾立李泰会破坏长子继承制的秩序，为后世子孙夺嗣开个不好的先例，加上玄武门兄弟相残的事件在他内心仍在隐隐作痛，他不愿同样的悲剧在儿子们身上重演；但另一方面，他又对承乾很不满而属意于李泰。承乾腿脚有些毛病，唐太宗再三给人说：我儿子脚病倒不要紧……实际上内心很在乎，要不然也不会再三再四地说。更重要的是，承乾后来的表现太差，唐太宗把江山交给他不放心。
由于顾虑重重，加上大臣魏徵、褚遂良等的反对，唐太宗没有执行废立计划。贞观十七年初，唐太宗对群臣说：“闻外间士民以太子有足疾，魏王颖悟，多从游幸，遽生异议，侥幸之徒，已有附会者。太子虽病足，不废步履。且《礼》，嫡子死，立嫡孙。太子男已五岁，朕终不以孽代宗，启窥窬之源也！”
这算是一个表态，但这个表态很勉强。唐太宗还派德高望重的魏徵去辅佐太子承乾，意在安定人心。但他对李泰却没有做相应的安排，李泰的势力依然在膨胀，对承乾的压力也越来越大。在这种情况下，太子承乾依然焦躁不已，任性胡闹。他和汉王李元昌关系亲密，“朝夕同游戏，分左右为二队，太子与元昌各统其一，被毡甲，操竹，布阵大呼交战，击刺流血，以为娱乐。有不用命者，披树挝之，至有死者。且曰：‘使我今日为天子，明日于苑中置万人营，与汉王分将，观其战斗，岂不乐哉！’又曰：我为天子，极情纵欲，有谏者辄杀之，不过杀数百人，众自定矣。”汉王元昌还看上了唐太宗身边的一个侍女，他请求太子即位后把这个侍女赐给他，承乾也不加思索地答应了。
太子承乾一方面纵情游乐，另一方面也在阴谋着扳倒李泰。他先是派人告李泰的黑状，被唐太宗识破，没能得逞；后来又派刺客纥干承基等人刺杀李泰，也没有成功。最后，他把注意力转移到军事实力上。开国功臣侯君集对唐太宗心怀不满，承乾便和他通谋，又网罗了一些人，准备杀入宫中，直夺帝位。
就在这个时候，唐太宗的另一个儿子李起兵造反，很快被李挫败，在齐王李起兵之后，承乾还洋洋得意地对纥干承基说：“我宫西墙，去大内正可二十步耳，与卿为大事，岂比齐王乎！”没想到，齐王兵败，还牵连到纥干承基，纥干承基在狱中坦白了太子承乾谋反的事，于是唐太宗废承乾为庶人，杀侯君集等。
承乾被废，魏王李泰以为时机已到，准备登上储位。但长孙无忌、褚遂良等大臣倾向于立晋王李治。魏王李泰也是聪明反被聪明误，他有一次扑到唐太宗怀里说：“臣今日始得为陛下子，乃更生之日也。臣有一子，臣死之日，当为陛下杀之，传位晋王。”唐太宗信以为真，告诉了众臣。褚遂良立即指出这一席话的虚伪性，李泰过火的表演反而弄巧成拙。李泰又去威胁李治，又被唐太宗知道了，对李泰的影响也不小。还有李承乾的一句大实话也对唐太宗的决定大有影响。他说：“臣为太子，复何所求！但为泰所图，时与朝臣谋自安之术，不逞之人遂教臣为不轨耳。今若立泰为太子，所谓落其度内。”唐太宗绝对不想让后人得到储位可以争取的印象，所以对李泰和承乾都不用，立晋王李治为太子。
在承乾李泰之争中，贞观群臣多受牵连，开国元勋房玄龄被疏远，魏徵虽死，但因为生前推荐过杜正伦和侯君集，唐太宗怀疑魏徵结党，推翻了魏徵的墓碑，连公主嫁给魏徵儿子的婚约也取消了。倒是身在是非窝中的于志宁没什么事，主要原因恐怕是他不知道这么多事，知道了也不管，只是就事论事地劝善。
承乾事败后，唐太宗对于志宁说：“知公数有规谏，事无所隐。”所以还让他当太子左庶子，以辅佐新太子李治。
教软弱无能的李治用不着于志宁费什么劲，话说回来，于志宁再费劲也把李治变不成个有出息的男子汉。就这么凑合吧。李治即位以后，于志宁升官为侍中，为门下省的长官，是宰相一级的人物。虽然位高，但朝政大权基本掌握在长孙无忌、褚遂良等人手中，于志宁没多大作为，也不想揽那么多事。他进谏的事依然是鸡毛蒜皮类的小事。有人告长孙无忌，高宗李治让立斩告状之人，于志宁劝谏说得等到规定的时间再杀；衡山公主要出嫁，于志宁以为要按古礼守完三年服才能出嫁等等。
永徽二年，于志宁任尚书左仆射。第二年又兼任太子少师，又转回了老本行。
永徽五年冬，高宗雇用雍州四万余人修筑长安外城，有人上书说这不吉利，于志宁认为上书的人说话不吉利，应该杀头。高宗说：“若因上封事得罪，恐绝言路”于是不予追究。可怜的于志宁，想犯个错误居然未遂。
于志宁谦让的好品德依然在发扬光大，高宗赐给他田地，他奏请高宗分给别人；年龄大了，请求退休，高宗便免了他的尚书左仆射的职务，拜太子太师。
在唐高宗李治执政的最初几年中，长孙无忌、褚遂良等人共掌朝政。后来，武则天逐渐得势，用各种阴谋和手段离间李治和王皇后、长孙无忌等人的关系，引勾结许敬宗、李等朝臣共同陷害长孙无忌、褚遂良等人。于志宁由于不管大事，没有成为首要目标。永徽六年，武昭仪羽翼既成，谋图废王皇后。昏庸无能的李治召长孙无忌、褚遂良、李、于志宁四人商议。长孙无忌和褚遂良拼命反对，老滑头李称病不入；于志宁慑于武昭仪的淫威不敢说话。
又一日，李单独见到李治，李治又问废王皇后立武昭仪的事。狡猾世故的李回答说：“此陛下家事，何须更问外人！”高宗李治从此拿定了主意，废王皇后，立武昭仪为后，贬斥褚遂良。
于志宁闭口不言，自以为可以全身远祸，却没料到许敬宗等人绝不允许任何一位直臣再居高位。武则天作了皇后，开始对当初反对立她的人士进行报复，指使许敬宗诬陷长孙无忌谋反，又把褚遂良、韩瑗等大臣牵扯在内，连中立的于志宁也没放过，说他“党附无忌”，免去职务。随后，于志宁又作过荣州刺史、华州刺史，年龄大了，请求退休，得到批准后就回了家。麟德二年，于志宁在家中去世，终年七十八岁。
于志宁死后，得了好几个官号、什么幽州都督、左光禄大夫、太子太师之类的，没什么用处，只表示皇上还记得这位老师罢了。
