1942年1月，梁漱溟与范长江、陈此生等离开香港后，经澳门、台山、梧州、贵县、柳州，于2月5日到达桂林。梁漱溟先后住七星岩教育研究所、穿山无锡国学专修学校等地。
此时，大批文入学者辗转从内地来到桂林，国民参政会欢迎他们到重庆居住，有CC派刘百闵到桂林迎接他们入川，刘来看望梁漱溟时，梁说：“这次我不去重庆。”刘拍手说：“好极了！”原来刘从重庆坐飞机来时，王世杰赶到机场送行，曾说： “最好不要欢迎梁先生来，他来了我为难，蒋先生对梁先生很恼怒。”
同年6月，梁漱溟着手写《中国文化要义》一书；10月，梁漱溟为《桂林自学月刊》写《我的自学小史》。
1942年秋冬间（或次年春），张云川从重庆到桂林，传递周恩来的一封密信给梁漱溟，劝梁去苏北或任何靠近他们的其他地区，建立乡村建设或民盟据点，他们愿意帮助梁漱溟开创一个局面来。中共方面与民盟都如此希望。梁漱溟后来说：“我当时差不多没有什么考虑，就坚决地辞谢了。因我内心上觉得我不能靠近哪一边。”
1943年6月，梁漱溟写了《中国文化问题略谈》，发表于衡阳《大纲报》。全文六段，在最后一段--“怎样建设新中国文化”这段，梁重申“对西洋要全盘接受而根本改造”之说，特别引了罗素著《中国之问题》一书中的一段话：“无论为中国人打算，为世界人类打算，都应当宝爱中国文化而莫要损坏它。为了解决这个问题，它的政治经济都必须改造。在改造时，都要顾及中国文化才好。不问用何种政治制度、经济制度，只要能达到中国文化长存于世界之目的，都赞成。”梁漱溟认为，罗素“这番意思真是可敬可感。恐怕中国人真正抱有这种心肠者，还不多有”。
同月，梁漱溟在桂林《时代知识月刊》发表《民主的含义》，认为：“民主是人类社会生活之一种精神倾向，其内涵有五要点：（1）承认旁人；（2）彼此平等；（3）讲理；（4）尊重多数；（5）尊重个人自由。”并认为：“就大势来看，民主精神在人类社会生活上，总是不断地向前发展，虽进程上不无曲折，但总趋势甚明，无可怀疑。由于向前发展之故，文化发展不同如中国西洋者，亦会接近起来，五点亦会普遍地达于并显齐备。”
这年初秋，国民政府在重庆筹备成立宪政协进会，函邀梁漱溟与会。10月8日，梁漱溟自桂林发寄《答政府见召书》，他在信中重申欧美式宪政不合中国需要，平时为然，战时犹然，战后亦然之意见。对于国民政府的决策感到失望。同日，梁漱溟写寄《为政府以宪政协进会见召答复邵力子先生信》，信中说：“方抗战之初，国内颇有团结气象。顾自南京弃守而武汉，武汉弃守而入川，国土日蹙，国人之不相能也乃日甚。前所云游击区之实况者，即其一方面。其在大后方，则执政党对于党外之压制，转迫较紧，浸至无所不用其极。人不入党，几不得以自存；言不希旨，绝难宣之于笔墨。”“政府诚有取于民主精神，政府自实践之，何用许多人来筹备。”梁漱溟断然拒绝去重庆。
1944年，梁漱溟在《民宪》重庆版第1卷第2期上发表《谈中国宪政问题》。文章谈了他对宪政问题的主张、对宪政问题的先后态度及中国宪政问题的发生和发展经过。文章最后指出：“我认为：一、眼前迫切需要的，为国内之团结统一；我祝望国人以求宪政者，求团结统一。二、实现团结统一为谈宪政之前提；却不是从宪政可以达到团结统一者。三、民主精神--为团结统一所必需；没有或少些民主精神则团结不可能。不如以团结统一责勉于执政方面；随着团结统一，自然带来了民主精神自由空气。四、对于宪政不晓得爱惜，不晓得郑重其事，便是宪政的罪人，愿国人警醒。”
同年9月19日，中国民主政团同盟在重庆上清寺特园召开全国代表会议，决定将“中国民主政团同盟”改为“中国民主同盟”，会上选举了中央委员、常委和主席。梁漱溟在桂林，未与会，被选为中央委员、常委、国内关系委员会主任。
陈此生的学生曾任贺县私立临江中学训导主任的何砺锋回忆：1944年秋桂林大疏散后，梁漱溟和陈此生曾住在临江中学，梁漱溟生活简单朴素，除了吃鸡蛋外，其他是素的；搬一套木沙发到他房子里，他说，这是阔人才用的，很谦让不愿使用。
一天，几位老师在梁漱溟的房里谈形势，梁漱溟开门见山诚恳地说，蒋（介石）的消极抗日不是他们不懂得这些道理，他们比大家懂得多，但是，他们立意要这样做的了。陈此生插话说：广西当局现在也不是抗战的材料了。梁漱溟接着说，我们疏散到这里来，有一大批人，分散在昭平、八步这一带，何香凝、柳亚子、张锡昌、莫乃群、千家驹、欧阳予倩……都来了，我们主要是从事抗日的活动，拥戴李济深先生出来领导。
1944年，曾发誓不再娶妻的梁漱溟有了第二次婚姻。
1942年初，他回到广西桂林。之后，在这里一边从事于写作《中国文化要义》，一边主持民盟的工作，配合李济深等人进行抗日反蒋的活动。
从总的情况来看，这期间他的生活比起在重庆和香港时，是较为平静多了。因此，由于朋友们的关怀，介绍他与当地师范学院附中的教员陈树棻于1944年1月23日结了婚。此事被当时新闻界大加渲染，传为美谈，笑话很多。梁漱溟为了以正视听，曾致函某晚报记者，要求如实报道。略谓：“漱于民国二十四年（1935）夏丧偶，悼亡文中曾申言不再娶，留此爽利之身以应付日渐紧急之大局。……自二十四年迄今首尾十年矣。生性淡泊，不以鳏居为意，此次之事颇似一不设防之城市，忽然被人攻入。缘此间友好曾君作忠（师范大学院长）暨曾夫人罗女士，与漱溟相知二十余年，以彼等结婚漱溟为之证婚，乃采取‘报复’行动，为我谋合。”并称“陈女士今已逾中年，漱则去岁既满五旬，实在谈不到儿女温柔，只期老来彼此作伴而已”。梁此函传出，流言稍止，但人们对这位新郎官，总是很关心和逗趣的，不肯放过。后来人为他写传写到此也免不了或多或少地要画上几笔，这也是人之常情吧！
“究竟是谁追求谁？”这个问题成了当时桂林乃至广西的焦点，新闻记者们为此穿梭于梁、陈之间。当人们向陈树棻祝贺她赢得了梁漱溟的爱情时，陈回答说：是他深深地感动了我，“敲开了我心灵的大门”。由此引出这样的报道：“新双城记？”满城风传梁漱溟正在留胡子，以便能在他的爱人面前显得更像个男子汉。梁漱溟否认了这些谣传，他说：“一个老新郎在婚礼之前总是要刮刮胡子的。”
1944年1月23日，梁漱溟与陈树棻在桂林友人家中举行了传统的婚礼。梁漱溟首先在庆祝仪式上发言：“婚姻是人生中一件重要的事情，我们要请教有着丰富生活经验、年高望重的龙积之先生。”于是，龙积之捋着花白的长胡子就婚姻的意义引经据典做了一番议论。接着，梁漱溟的朋友李济深将军发表了祝词，然后请大家发言。
作家白鹏飞声音响亮，讲话幽默，他说：
梁先生原籍桂林，……抗战开始后方归故里。但他在桂林并无家室，既无家室，何言回家。那么最好就是着手建立家庭。敞开的心扉自然容易被人占据。陈女士出阁甚晚，因为她一直要嫁给一位哲学家……于是她就乘虚而入了。
梁漱溟的朋友诗人柳亚子也献诗一首：
卡尔良俦传燕妮，孟光清德媲梁鸿。
中原旗鼓新民主，携手还应奋斗同。
婚礼上，应大家的要求，梁漱溟“汇报”了恋爱经过：
现在，我听说谈恋爱要花很多钱，下馆子、看电影、看戏等等。但我却没有花过一分钱。我羞于谈及此事，但的确连出去散步也没有过。我也曾给她写过信，约她在天气好时一起去经山村的河边散步。但那天却恰逢阴天小雨。她是否会应约前来呢？我犹豫了一会儿，拿了把伞就出门了。如我所料，在半路上遇见了她。因为还在下雨，我们仍然无法去散步。于是我们终于只是在路边的小亭子里坐了一会儿！
婚礼达到高潮时，梁漱溟十分兴奋地唱了一段京剧《黄天霸》，唱毕念句道白：“我去也！”便挽着陈树棻走出门去。梁漱溟在婚礼上欢快、幽默的表情与平时的严肃峻刻判若两人。
1945年春，民盟中央指示梁在广西筹建中国民主同盟东南总支部，以推动广东、广西、福建、江西、浙江等省的民盟工作。之后，他便在广西贺县召开该总支部的筹备委员会，委员有梁漱溟、欧阳予倩、狄超白、千家驹等人，由梁负其总责。
