鉴真、荣睿等人以坚定的决心、必胜的信念，继续筹备东渡之事。上次官府没收的东西都发还了。除了再备些粮食以外，主要还是船的问题。一旦船有了着落，随时都可以动身了。在扬州打造船是不可能了，可是又到哪里去弄到一艘能在海上远航的大船呢？鉴真说：“大家都四处打听一下，多方设法。不能造船，难道还不能买船吗？”当年十二月，经鉴真和尚出资，与荣睿等设法以80贯钱买下了岭南道采访黜置使刘巨鳞所属的军船一艘，粮食既济寺有六十石，加上这次筹备的四十石，总共一百石。佛像、佛经、药材、香料准备好了，鉴真接过来清单看，上面写有：落脂红绿米一百石，甜豉三十石，牛酥一百八十斤，面粉五十石，干胡饼两车，干蒸饼一车，干薄饼一万个，番拾头一车半；画五顶像一铺，金泥像一铺，六扇佛菩萨障子一具。佛具有漆合子三十具，月令障子一具，行天障子一具，道场幡一百二十口，玉环手幡八口，铜瓶二十口，螺钿经函五十口，大铜盂四口，竹叶盂四十口，大铜盘二十面，中铜盘二十面，小铜盘四十面，一尺面铜碟八十面，小铜碟二百面，珠幡十四条，白藤簟十六领，五色藤簟六领，花毡二十四领，袈裟一千领，裙衫一千对，坐具一千床；金字《华严经》一部，金字《大品经》一部，金字《大集经》一部，金字《大涅槃经》一部，杂经、论、章疏等一百部；胡椒等香料六百余斤，毕钵、诃梨勒、阿魏、石蜜、蔗糖等五百余斤；罗璞头二千枝，麻靴三十只，青钱万贯，正炉钱万贯，紫边钱五千贯……雇好了18名水手，准备出海。同行的除鉴真外，还有祥彦、道兴、德清、思托、荣睿、普照等僧众17人，连同随船带去的建筑、雕檀、刻镂、玉作人、铸写、修文、镌碑、画师和绣师等工匠共计85人。
一行人于天宝二年（日本天平十五年，743年）十二月从扬州举帆启程东渡。不幸的是他们的船才由扬州东下，行至到长江口浏河附近的地方狼沟浦（今江苏太仓的狼港），遭到恶风巨浪的袭击，船体破损，不能前行。船上的人只得暂时离船，众人被迫登岸，潮水冲上岸滩，水到腰部。时值隆冬，天寒风急，大家冻得瑟瑟发抖，样子很狼狈。船只既然已损，鉴真决定上岸先住下，待船修好再出航。岸上也没有什么人家，僧人和工匠们开始折芦苇生火暖身，烧水做饭。第二次东渡又以失败而告终。这次失败没有使鉴真东渡的信念动摇，他继续修理船只，准备再次起航东渡。
那时候，中国和日本之间的交通往来有两条海路，一条是北路，一条是南路。北路是船从日本的壹岐和对马出发，经过朝鲜半岛的南端，横渡黄海，转渤海到中国的山东莱州等地登陆。这条路风浪袭击较少，比较安全。7世纪以前，日本派遣到中国的使节大多走的是这条路线。7世纪以后，朝鲜半岛上的新罗成了霸主，对不断到朝鲜半岛劫掠的日本怀有戒心，阻挠和袭击日本过往船只的事时有发生。于是前来中国的日本使节不得不冒大风大浪的危险，改走南路，由日本的南岛或筑紫，横渡黄海，经舟山群岛从扬州、明州登陆。一般来说，冬季海上风浪比较平静，危险也小，许多从中国回日本的船只都是选在冬季起航，所以鉴真也选这个季节由南路渡海。但是，东海上的季风在春夏多为西南风，秋冬多为东北风。在冬季由西南的扬州、明州向日本航行，经常会遇到逆风，风险极大。鉴真一行的船只出海不久，便遇上逆风，那时人们行船主要靠风力，所以不得不在下屿岛停靠下来。由于科技的落后，当时人们在天文方面知识比较欠缺，遭风浪袭击的危险比较大。
3.第三次东渡
这次航行是在第二次东渡失败的一个月之后。船行了数日又遇上大风浪，只好下锚，停靠在海湾，等着海风变小，一等又是一个月。终于又等到了顺风，军船扬起风帆，靠着风力，劈浪向前驶去。行了数日，天空突然云遮雾罩，海面又起风浪。船老大指挥水手赶紧落帆，向附近的桑石山岛驶去。天色越来越暗，人们挤坐在一起，随着船体的动荡努力保持着身体的平衡。不知过了多久，突然，“砰”的一声巨响，船体触礁，海水很快冲进了船舱。人们惊慌失措地喊叫着，纷纷往外跑。这次损失严重，船沉入海里，满船的粮食、淡水、经卷、佛像和药材等散落海底，有23人遇难。鉴真内心极其难过，这真是一场灭顶之灾啊！那么多人丧失了生命，活下来的人没有了船，又困守在孤岛上，东渡大业难道就要这样付之东流吗？想到玄奘西天取经，历经九九八十一难。而他们才经历了两次磨难，也许东渡的路上还有比这更严酷的考验在等着他们呢。想到此，鉴真召集弟子们做法事，给牺牲的亡灵超度往生。没有吃，没有喝，一天过去了，除了茫茫大海什么都没有出现，大家岂不是要被困死在这个岛上。荣睿和普照内心的沮丧更是无以言表，面对大家的困境和情绪，他们不知所措，带着深深的歉意向每一个幸存的人点头鞠躬。鉴真见大家情绪低落，召集众人到身边，大声鼓励道：“这次下海，触礁沉船，让大家受苦了。现在，我们没有船，也没有吃的，没有喝的，但是我们不能气馁，更不能等死！求生的办法总是会有的！自救天救，自助天助。大家振作起来，不要坐着躺着，起来到处走走，看看这个岛上有什么可以活命的东西！”说完，他带头大踏步地向岛屿深处走去。祥彦、思托如影相随，其他人见状，也都开始行动了，纷纷走过乱石……走到岛子的深处，便能看到一些植物，思托发现一种野菜，采下来给鉴真看：“师父，这可以吃吗？”“这不能吃。这叫雷公藤，老百姓叫它五步倒，是一种剧毒草药。不过配药可以医治风湿病。”这顿野餐分成了两个阵营。一方是生吃海味的水手、匠人；另一方是吃素的僧人。不管是海味还是野菜，都那么让人难以下咽。夜晚，海风呼啸，刮得比白天还要猛烈。僧人和水手、工匠们背靠挡风的石头挤在一起，互相以身体取暖。第二天，风小了一些，澄观和德清靠坐在大石前，望着不远处水手和工匠们捉来鱼蟹吃着，澄观实在忍不住，暗地里偷吃鱼，被德清发现。德清痛心疾首地回身望着他：“宁舍身命，不舍持戒。你糊涂啊！”澄观的声音带着可怜的恳求：“德清，我再也不敢了，求你别告诉师父！”“我可以不说，但你得自己去师父那里悔过。”“不。德清，我没有脸面见师父。你就帮帮我吧！”看德清不帮忙，澄观悲哀地向海水走去，半个身子已经走在海水里了。这时，思托、义静也赶了过来，一起跃入海水里，将澄观拖上岸。
在生死关头，是持戒第一，还是求生第一，这是摆在鉴真面前的难题，他一时不知如何是好。“师父，弟子实在熬不过饥肠之苦，为图活命，破戒吃鱼。澄观深知，破戒心堕地狱。”澄观哭诉着，“师父，现在弟子已经在地狱中了。请求师父救度啊！”鉴真的目光从澄观的脸上移开，环顾大家，三天下来，无论僧人还是水手、工匠，都一个个衣服单薄，面容憔悴。他们表情复杂地看着澄观，也看着自己。“菩萨戒之‘十重戒’是什么？”鉴真口气沉重地问道。众弟子齐声回答：“一杀戒、二盗戒、三淫戒、四妄语戒、五酤酒戒、六说四众过戒、七自赞毁他戒、八悭戒、九嗔戒、十谤三宝戒！”
沉默片刻后，鉴真口气和缓地说道：“无论是五戒、八戒、菩萨戒乃至沙弥具足戒，都把杀戒例在第一条。为什么？为什么历来的大德们‘走路恐伤蝼蚁命，为护飞蛾纱罩灯’？就是害怕不小心犯了杀戒，而丧失了慈悲之心。我们都知道，凡是正式受戒素斋者，都有宁舍身命，不能破戒的誓言。”佛家对犯戒之人的惩罚是很严重的。可是在今天，以东渡日本传授戒律为使命的鉴真大和尚又会如何惩罚澄观这个不争气的弟子呢？鉴真的目光越过弟子们投向虚空，缓缓地说：“大千世界，生命都在循环之中，每一个生命也往往是靠另一些生命来滋养的。出家人犯戒本不可饶恕，但是如果为真正利益众生，在特殊的时刻，特殊的地点而破戒者，戒律上也有许可之处啊。”
这事之后僧人们还是跟着师父捡拾野菜、海菜充饥，连澄观也不再暗地里偷吃鱼虾了。三天后风平浪静，他们才被附近渔民所发现。给他们留下一些淡水和干粮，并回去禀告官府。不久，鉴真一行被明州太守派大船救上岸，僧人们被安排在阿育王寺。至此，第三次东渡又失败了。众人康复之后，不愿随鉴真东渡的人纷纷离开，工匠中只有周士杰、陆达、琼花留了下来。
在阿育王寺住下来后，附近寺院的僧人闻讯而来，纷纷恳请鉴真去宣讲律学，设坛授戒。鉴真有求必应，带着弟子们周游各寺，同时也乘此机会四处化缘，为下一次东渡筹集资金、置办物品。时光一晃已过了夏天，鉴真一行刚从杭州讲律授戒返回，越州龙兴寺就派人前来邀请了。当他来到龙兴寺后，第一件事便是向佛阁里供奉着的道岸画像，烧香点烛，磕头礼拜。鉴真来龙兴寺讲律授戒，立即在越州引起轰动，前来听律受戒的僧侣、居士、善男信女络绎不绝。仿佛又回到了当年道岸大师活着的时候，当时的情景就是这样门庭若市，风光无限，打破了龙兴寺多年的清静。香火钱日进斗金，这是重振龙兴寺的契机。结束了巡回讲法之后，鉴真回到了阿育王寺，准备再次东渡。此事为越州僧人得知，为挽留鉴真，他们向官府控告日本僧人诱骗中国大德高僧鉴真欲往日本。越州府立刻派人前往捉拿，普照逃脱，荣睿被抓。荣睿是外籍僧人，越州府不好处置，要将他解往京城。荣睿戴枷，在两个衙役的押解下，风餐露宿，一步一步由明州走向京城长安，那路途的艰辛可想而知。但这一切，荣睿并不感到可怕，让他身心俱焚的是东渡的计划又一次成为了泡影。为了救荣睿，鉴真来到越州，去贺知章府上拜访。因为他官拜秘书监，在官场上多有部下和朋友。所以请他想办法疏通，救荣睿一命。于是贺知章给他的好友杭州庄太守写了一封信，请他帮忙。祥彦和思托带着贺大人的信匆匆赶往杭州，杭州是荣睿被解往京城必经之路。临行前，嘱咐二人去找广济寺方丈帮忙。荣睿心急如焚，身患重病，衙役只好将他弄到杭州再说。在杭州城玄朗偶然看见被押解的荣睿师兄，站在荣睿面前的是已经还了俗的师弟玄朗。第一次东渡，如海诬告，荣睿、普照被扬州府关押四个月，而玄朗则有幸逃到一条商船上躲避，从此玄朗人生发生了一百八十度的大逆转。玄朗还俗了，和商人的女儿结婚，他现在是江南的商人。由于荣睿的案情原因，玄朗没有能力救他，只能去狱中探望，请医生为已经昏迷不醒的荣睿治病。之后由广济寺方丈出面，保释就医。伪称“病死”，才得以逃离。为保守秘密，广济寺方丈同意玄朗的提议，将荣睿接到玄朗在杭州的府中继续疗养。见荣睿病有了好转，祥彦和思托就赶回明州，向师父报信，以免师傅担心。第三次东渡就此作罢。
4.第四次东渡
