药师兜，中忍选拔时退出后，就一直活跃于大蛇丸身边，并跟砂之上忍叶鬼保持联络，作好音忍、砂忍联手合攻木叶隐村的准备。大蛇丸曾警告他不要做出违背目的的事，否则会杀死他，但他看着大蛇丸的未来容器──拥有写轮眼的宇智波佐助就想到了自己，“太过优秀其实是很悲哀的”，因为这个想法，他趁佐助于医院休息（因中了大蛇丸天之咒印而不适）时，打败旗木卡卡西派来看守病房的四名暗部忍者，打算刺杀佐助。
之后他似乎想用刀刺落佐助身上，但其实他是把刀抛向早已来到病房的旗木卡卡西。没想到站在那里的“兜”其实是他以死魂之术令其中一位已故暗部忍者暂时复活并整型成自己以制造假像，而自己则变身成暗部倒在地上，到适当时机便跳窗而逃，旗木卡卡西并未追赶，查看宇智波佐助并未有任何情况的时候，和暗部忍者烟、木叶警备队上忍神无名一起担负村内的警备任务。
第三场正式考试开始时，化装成暗部并出现于会场。他医治了当时身有内伤的日向雏田，但被犬冢牙之忍犬赤丸识破了身分，因此立即把牙及赤丸击晕。及后当大蛇丸开始行动时，他便以幻术·涅盘精舍之术使会场所有人陷入深沉的睡眠，然后跟观众席内隐藏的音忍及砂忍一起行动。他的身分亦很快被卡卡西揭穿。
在大蛇丸成功挑动起砂忍和木叶忍者之间的战斗后，立时撕下伪装，在由音忍四人众所维持的结界里，跟第三代火影挑战。与此同时，药师兜和砂隐村忍者、音忍村忍者们发动对木叶忍者村的攻击，药师兜遭到木叶警备部队上忍神无名的阻止，药师兜自知无法对神无名产生威胁，因此决定和伤势恢复的砂隐村上忍平右联合，此时，旗木卡卡西带领上忍班上忍们赶到，旗木卡卡西一对二牢牢地压制住药师兜和砂隐上忍平右。
神无名则带领一部分木叶警备部队忍者支援木叶上忍们的战斗，药师兜和平右都感到了重重的压力，木叶技师旗木卡卡西的名号不是浪得虚名的，身为精英上忍的旗木卡卡西就算不依靠写轮眼照样能够压制药师兜和平右两名上忍，药师兜说道：“在木叶医院的时候，你根本没有要和我战斗的意思？”旗木卡卡西说道：“对于你们的计划，我们早就有了防备，现在这个时候，或许大蛇丸已经不是在原来的地方了。”
原本的音忍村四人众维持的四紫炎阵，被木叶警备部队总监，木叶上忍千手镜依照破坏掉，千手镜看着面前的大蛇丸，说道：“秽土转生，看来你的研究成功了啊！”大蛇丸说道：“我竟然把你忘记了。”千手镜说道：“既然你这么喜欢秽土转生之术，你既然操控着我千手一族的两位族长大人的灵魂，那么我就成全你，让你看看什么是真正的木遁。”千手镜根本没有结印，脚下突然冒出一棵棵粗壮的大树，大树的树干将大蛇丸和被复活的初代火影和二代火影都被包围在其中，千手镜忽然说道：“木遁。森罗万象！”
忽然，大蛇丸发现眼前的场景慢慢的变了，一个个死去的灵魂咆哮着，在众多灵魂之上，千手镜站立在一个青面獠牙的巨鬼肩膀上，大蛇丸心中忽然有了一丝不好的预感，立刻解除了幻术。千手镜笑着说道：“森罗万象是木遁忍术和木遁幻术的结合体，在你中幻术的同时，你的灵魂也已经被木遁封印术禁锢，大蛇丸，你不感觉你的精神越来越虚弱了吗？”
大蛇丸忽然感觉，眼皮越来越沉重，忽然一种绝境中的复苏让大蛇丸立刻摆脱了灵魂被木遁封印术逐渐禁锢的迹象，重新掌控自身的大蛇丸看着身边的药师兜一眼，说道：“你受伤了？”药师兜说道：“旗木卡卡西，我无法打败他。”大蛇丸说道：“事已至此，千手镜，后会有期！”忽然，一声怒喝：“大蛇丸，留下吧！”三代火影猿飞日斩和猿魔忽然出现在大蛇丸身边，猿魔一拳将药师兜击退，大蛇丸立刻趁机逃离。
千手镜阻止了三代火影猿飞日斩的追赶，说道：“三代，此事过后，木叶村就不再平静了。”三代火影猿飞日斩忽然似乎有了一些感悟，摇摇头说道：“木叶村的稳定最重要啊！”初代火影千手柱间和二代火影千手扉间的灵魂被千手镜解放，重新回归亡者净土。
