1945年，毛泽东飞赴重庆与蒋介石谈判时，有一次毛泽东找章士钊叙谈，问他对当时局势作何估计。章士钊想了片刻，在纸上写下一个“走”字，并说：“三十六计，走为上计。”他诚恳地向毛泽东谈了对当时形势的分析，认为蒋介石对和谈并无诚意，正在背后准备内战。他认为，应趁蒋尚未准备就绪，毛泽东应迅速离开重庆，以防不测。尽管毛泽东没有马上离去，但很重视他的这一建议。毛泽东说，章行老真正是共产党的朋友才能提出这样直言不讳的中肯意见。
上海解放的时候，军管会派了四名解放军战士轮流24小时在章士钊在沪家宅门前守卫值班，以防国民党在上海的残余势力伤害章的家属。为首的那位军人说：
“章士钊先生在北平一切都很好，他是毛泽东主席的朋友，中国共产党的朋友。我们奉命保护章先生在上海的家属。”
章士钊定居北京后，先是住在朋友家里。毛泽东、周恩来知道后让他搬进史家胡同那所带大院子的宽敞明亮的住宅，一直到他去世。在“文化大革命”的非常时期，毛泽东和周恩来也设法保护了章士钊，还帮助他将那部显然属于“四旧”范畴的《柳文指要》线装书破例在1971年公开出版。而章士钊还是老脾气，仍是肝胆相照，不顾个人安危，在社会出现了要打倒国家主席刘少奇的狂风巨浪时，斗胆向毛泽东直书自己的意见：不要打倒刘少奇！
毛泽东重视他的意见，在三四天后亲笔回了信。告诉他：
行严先生：惠书敬悉。为大局计，彼此心同。个别人情况复杂，一时尚难肯定，尊计似宜缓行。敬问安吉！
3月10日
所以，以章士钊如此独特与丰富的资历，作为促进国共两党和谈的代表，是最适合不过的。
其实，在1949年的国共北平和谈中，章士钊已经当过代表。蒋介石宣布下野后，由李宗仁代总统。李宗仁上任后想与中共和谈，找谁从中斡旋呢？想来想去，想到章士钊头上。于是，李宗仁委派邵力子到上海请章士钊出面。当邵力子说明来意后，好管“闲事”的章士钊二话没说，即刻答应下来。代表团原定2月8日飞北平，因中共通过新华社广播宣布，拒绝代表团中美国人走卒甘介侯赴北平，致使代表团未能成行。消息传到南京，李宗仁极为不安，怕和谈大门打不开。于是，李宗仁亲赴上海，找到章士钊等人，商量解决办法。最后决定以颜惠庆、章士钊、江庸三人为代表，邵力子以个人资格前往。在征得北平军管会同意后，2月13日他们以“上海人民和平代表团”的名义飞赴北平。22日，毛泽东等中共领导人在石家庄接见了他们。毛泽东在接见章士钊时，章向毛泽东陈述了李宗仁的愿望。其他代表也分别受到接见。和平之门是打开了，他们带着毛泽东写给李宗仁的信，于24日离开北平。同年4月1日，解放军渡江前夕，章士钊又作为代表参加了国民党政府代表团飞抵北平。经过多次谈判，双方代表在北平达成国内和平协议。后因国民党方面拒绝签字，致使和谈破裂。章士钊此时对国民党已完全失望，决定不回南京，先去香港。但他不闲着，给李宗仁写信，劝其继续和谈，无奈李宗仁受制于掌握兵权的白崇禧，未能幡然悔悟，接受劝告。他又给湖南省主席程潜写信，劝其起义……
1956年春天，在周恩来的具体安排下，章士钊带着中共中央的信件，到香港会见了台湾派在香港负责国民党文宣工作、主持《香港时报》的许孝炎先生。许孝炎与章士钊是同乡，抗战期间，在重庆和章士钊同为国民党参政员，交往密切，关系甚好。这次两人在香港会面，分外亲热，感叹不已。章士钊便向许孝炎谈了中共以和平方式统一祖国、实现第三次国共合作的设想和诚意，并拿出中共中央给蒋介石的信，委托他亲手转交。事关重大，许孝炎不敢耽误，即从香港飞往台北，直接到蒋介石的“总统府”，亲手将中共的信交给了蒋介石，并将与章士钊的会谈向蒋介石作了报告。蒋介石听后，再展开中共的信件，反复看了几遍，长时间沉默无语，没有作任何表示。许孝炎只好默默退出。
蒋介石也曾有意伸出和谈之手
蒋介石像是面对着一副摆满了黑白子的围棋，长虑了近一年，才下了决心，要往北京投下一颗棋子。
1957年初，蒋介石将许孝炎召回台北，在“总统府”密谈了很长时间。
蒋介石先递给许孝炎一本本年1月号的香港刊物，上面有篇署名“衣爵”的文章，题为《解决中国问题之途径》，已被蒋介石用红蓝铅笔画了许多道，有的地方还狠狠地打了几个问号。
许孝炎接过杂志，粗略一看，文中有叫蒋介石退休的字样，便细看起来，文中写道：只要胡适先生登高一呼，提出请蒋退休的要求，“海外华侨必定群起响应，台湾同盟及三军人员受外来的鼓励，必定有所表示，美国友人对于中国人民的一致要求蒋介石退休的运动，势必重视”。
许孝炎表态说：“太不像话！竟然如此放肆。香港那个地方就是太自由。我离开香港的时候，还没有看到这份东西。”
蒋介石听到了安慰话，心情比较平静：“你回去查一查，是不是我们这里那伙《自由世界》杂志的人化名去香港造舆论。”
许孝炎答应：“我一定照办，尽快搞清楚。”
蒋介石转入正题：“今天找你来还不是为这件事的。”蒋介石咂吧着嘴，讲得很慢，“基于‘知己知彼，百战不殆’的原因，针对中共发动的和平统一攻势，决定派人往北平一行，实际了解一下中共的真正意图。至于人选，不拟自台湾派出，而在海外选择。”他让许孝炎推荐人选。
许孝炎本无准备，说要想一想。考虑再三，他提出三个人，他们是：曾任“立法院院长”的童冠贤、秘书长陈克文、现任“立法委员”的宋宜山。
“你认为三人中谁最为适宜？”蒋介石继续发问。
“宋宜山更合适一些。”许孝炎讲了几条理由：
第一，宋宜山对国民党的忠贞，已经经过长期考验，是蒋介石的黄埔学生，自南京中央党校毕业后，被派往英国留学，归国后一直在中央党部工作，南京撤退前夕，尚出任中央组织部人事处处长。第二，宋当时为台湾“立法委员”、国民党候补中央委员，身份比较灵活，官式意味较轻，蒋介石曾表示不愿派一个官式身份过重的人前往。第三，宋的兄弟宋希濂为国民党名将，当时正关在大陆的战犯管理所改造。万一宋的大陆之行被人发现，可以说是探亲。第四，宋为湖南人，而当时中共重要领导人毛泽东、刘少奇，担任中共统战部部长的李维汉，以及中共派往香港活动的章士钊，都是湖南人，便于以同乡名义接触，对话比较方便些。
蒋介石同意这样的分析，遂决定派宋宜山前往。
宋宜山自觉身负重任，极想将此事办成。经过认真准备后，于1957年4月成行，自香港，经广州乘火车到达北京。事先得到消息的章士钊约上唐生智的弟弟唐生明到车站迎接。宾主到了新侨饭店，安顿下来后，唐生明告诉宋宜山：“这两天，周恩来总理要请你吃一顿饭。”
宋宜山虽说是公事，却难断血缘之情，他试探地问唐生明：“我想探望一下胞弟希濂，不知……”
唐生明是个直性子，马上说：“我看可以。”但转念一想，又说，“吃饭的时候，你可以跟周总理提出来。”
第三天，周恩来总理在北京有名的饭店东兴楼宴请宋宜山，并与他进行了亲切的谈话：“宋先生，欢迎你到北京来，我特地让生明兄来接待，他和你是老乡，前几年在香港又见过面，他跟你做朋友的历史已经不短了。”
宋宜山说：“抗战时期，生明兄忍受了误会与委屈，执行‘特殊任务’打到汪精卫汉奸政府里去，为国家与民族做了许多工作，不但蒋先生与国人赞赏，连我也十分敬仰。”
周恩来笑道：“我们共产党人也忘不了他。1927年大革命受挫，我们党处于最困难的时候，得到了生明兄的同情与支持。我们举行南昌起义和秋收起义，得到了他给予枪支、弹药和物资的支援，一些伤员也得到他的营救和保护。”
宋宜山第一次听说唐生明的这些旧事，流露出一些惊奇：“生明兄的经历真是丰富多彩。”
周恩来对宋宜山说：“宋先生，如果我没有记错，今年该是你希濂老弟50岁的生日。”
宋宜山直点头：“周先生记忆力真好。你不提起，连我这个当兄长的都想不起。”
周恩来对宋希濂这个当年突出的黄埔学生比较熟悉：“希濂兄是黄埔一期嘛！
他跟你们湘乡同乡陈赓一起在长沙应考合格后，绕了一大弯，经武汉、上海来到广州的。抗战时期，他在大别山和滇西通惠桥，重创日军，立下了卓著战功，人民都不会忘记。”
宋宜山听得心里热乎乎的，没想到一个在战犯营里的人，还被如此夸赞。他顺势提出想去看看弟弟。
周恩来一口答应：“50岁是人生的大日子，你来看他正是时候。”
宋宜山很受感动：“感谢周先生关心。”
周恩来意味深长地说：“总的来说，在中华民族大家庭里，我们都是一家人嘛。
抗战胜利在重庆谈判的时候，蒋先生说过，大革命的时代，国共两党的同志们曾在一个屋里开会，共一个大锅吃饭。我希望我们还会在一起合作的。具体的问题，李部长跟你谈。”
随后，李维汉出面，就第三次国共合作、祖国统一的一些具体问题与宋宜山协商。李维汉提出：
“两党可以通过对等谈判，实现和平统一；台湾可以作为中央政府统辖下的自治区，享有高度自治权；台湾地区的政务仍归蒋介石领导，中共不派人干预，而国民党可派人到北京参加中央政权的领导；美国军事力量撤离台湾海峡。”
这些方针，自然是毛泽东、周恩来等人敲定的。
李维汉还表示：“国共两党可先在香港进行谈判，如能实现，我将率团前往。”
宋宜山考虑了一下：“我愿回台湾后，为促成两党谈判而努力。”
李维汉：“你不必急着回去，你可以在北京的工厂、农村转一转，也可以去看看你的弟弟宋希濂。”
宋宜山同意后，就在章士钊、唐生明等人的陪同下，参观了工厂、农村，游览了故宫、颐和园，并到北京功德林战犯管理所探望了他的胞弟宋希濂。宋宜山见弟弟在战犯管理所学习、改造、生活都很不错，也就放心了。宋希濂也感慨万端，当年他报考黄埔军校入了第一期，他的哥哥是后来入黄埔的，所以弟弟的军衔反而比哥哥高许多，宋宜山曾对此很不高兴。可如今，还是哥哥的前途光明……当时，反右斗争尚未展开，大陆正广泛宣传“百花齐放、百家争鸣”的方针，又加上号召和平统一祖国，整个政治气氛和社会面貌显得很有生气，给宋宜山以欣欣向荣的印象。
5月份，宋宜山回到香港。根据自己此次大陆之行的印象，写了一份长达15万多字的书面报告，由许孝炎转呈蒋介石。在这份报告里，宋宜山陈述了与周恩来、李维汉见面商谈的详情及中共提议，还把各种见闻和北京一派龙腾虎跃的气象描绘了一番。宋宜山真是一介书生，他根本不了解蒋介石骨子里的想法，天真地在报告里说道：“我以为，中共意图尚属诚恳，应当响应。大陆从工厂到农村，所到之处，但见政通人和，百业俱兴，民众安居乐业，犹如鱼水相依。以前提的‘反共复国’，似已无望。”
最后这句话像刀子一样割在蒋介石心上。蒋介石越看越生气，将报告往桌子上一摔，以他晚年难得再用的“娘希匹”狠狠地骂道：“他把共产党说得那么好，半个月就被赤化了！”吩咐人告诉宋宜山，不必再回台湾了，就留在香港算了，将“立法委员”的薪饷每月寄给他。1972年，宋宜山与另外三个立法委员在香港参加了章士钊逝世的追悼会，国民党台湾当局便以“附共”的罪名，宣布撤销他的立法委员职务。
就这样，蒋介石派往大陆的第一个和谈密使被他搁浅在香港，蒋介石也拒绝了中共中央一系列和平统一祖国的提议。一次本来很有希望的和谈刚起步便又中止了。
