一直游离在家族之外的温斯洛普一出生就处在一个尴尬的位置上，小时候总被人欺负。结束了纸醉金迷的大学生活后去当了一名石油工人，而后又在战争中差点丧命。建立过镀金农场，当过跛足州长，几番挣扎后，又回到了生活的原点。
1.家族中的非家族成员
温斯洛普生于1912年，他与约翰三世一样，是洛克菲勒五兄弟圈中的局外人。上面有3个哥哥，下面有一个弟弟，尴尬的位置似乎也决定了他会有尴尬的人生。
温斯洛普从小就对大自然充满喜爱之情，与波坎蒂科健身房的游泳池、网球场相比，他更喜欢波坎蒂科庄园中的自然景色。每个周末，他都会扛起铲子去修整草坪，常常弄得满身都是泥土，就像一个乡下来的园丁，但他却乐在其中。每当纳尔逊和劳伦斯叫他一同去打球、游泳时，温斯洛普都会说：“你们先去吧，我一会儿就去，我要先忙完手中的活儿。”对于温斯洛普的这种性格，纳尔逊不只一次地嘲笑他说：“你的样子就像个泥人，很好笑，别再去弄那些该死的草地了，它们会有人管理的。”但温斯洛普却说：“不用你管，我喜欢这个，这儿比在屋里待着有趣得多。”有一次，纳尔逊递给温斯洛普一份包装精美的礼物，他收到纳尔逊的礼物这种事情以前很少发生。在温斯洛普心里，纳尔逊就是一个魔头，因为纳尔逊总欺负他。能收到纳尔逊的礼物，温斯洛普很高兴，他打开盒子后，看到里面是一个漂亮的布娃娃男孩，只是男孩的手、脸和衣服上都涂了泥巴。盒子里还有一张纸条，上面写着：“别管我，我喜欢这个。”受到纳尔逊的戏弄，温斯洛普很生气。但当他要发怒的时候，纳尔逊早已经跑掉了，他只能一个人委屈地哭了。
童年的温斯洛普常常受到纳尔逊、劳伦斯和戴维的欺负，他受到的欺负越多，就变得越少言寡语，越不合群；他越是这样，他所遭受的欺负就越多。很快，他就觉得自己是一个局外人，并不属于这个家族。尽管小洛克菲勒夫妇对五兄弟一视同仁，也警告过纳尔逊不要再欺负温斯洛普。但温斯洛普童年的伤痛一直都无法抹去，甚至伴随他一生。后来他曾对他的助手说：“那时候，我觉得自己是最不争气的孩子，什么都干不好。也觉得自己不该生在这个家庭中，如果没有我，他们会好过多了。”
温斯洛普在林肯学校就读后，学校里的人都很喜欢他，只有他的兄弟们例外。有一天，纳尔逊回家对艾比说：“温斯洛普真叫人没办法，没有谁不是他的朋友，就连那些公认的淘气鬼也不例外，而且他跟他们处得更好。”但温斯洛普的成绩总是那么糟，这一点又给兄弟们提供了嘲笑他的理由。小洛克菲勒认为，也许换个管教更严的环境会好些，他同艾比商量之后，把温斯洛普送进了卢米斯寄宿学校。转学时，小洛克菲勒严厉地教训了温斯洛普一顿：“这是最后一次机会了，要记住，不要总给洛克菲勒家丢脸。”成绩不好的确使温斯洛普很难堪，但是父亲的话更使他难过。在卢米斯寄宿学校，温斯洛普表现得还不错。他努力学习，读完了最后一年的课程。得知温斯洛普通过了考试，小洛克菲勒夫妇都长长地松了一口气。但没过多久，温斯洛普又让他们失望了。
2.纸醉金迷的大学生活
温斯洛普从卢米斯寄宿学校毕业后，小洛克菲勒又替他疏通关系，把他送进了耶鲁大学。在进入耶鲁大学之前，小洛克菲勒对他说：“只要你想干好什么，就得认真努力去做。如果你能认认真真地做一件事，你就会做得很出色。我非常希望能听到你的好消息。”
听了父亲的教诲，温斯洛普也在心里下定决心，一定要在耶鲁大学好好读书，不让父亲失望。但当温斯洛普看到耶鲁大学的课程表时，他的决心就荡然无存了，有些课程的名称他连听都没听说过。耶鲁大学并不像温斯洛普想的那样惬意，没完没了的课程、讲座、考试，让他厌烦至极，他不喜欢教授们一本正经的面孔，还有书本上那些干巴巴的理论、概念和公式。更要命的是，周围的人都那么优秀，他费了半天劲才弄明白的问题，对别人来说只是小菜一碟。温斯洛普觉得他就像一个小丑，毫无颜面，没有自尊。在给姐姐巴布斯的信中，温斯洛普倾诉了自己的烦恼：“也许我不该来这里，这里没有属于我的空间，别人都那么聪明，只有我一个人这么笨，我越来越觉得我就像他们叫的那样，是个‘傻大个儿’，我比不过他们，只盼着别门门功课不及格就好了。”
当压抑已久的心情需要得到释放时，温斯洛普便和大学里的一群能喝酒、擅长玩纸牌的青年人走到了一起。这群青年人很少去上课，整天聚在一起喝酒、打牌。温斯洛普第一次和他们坐在酒吧里时，心里还真有些发慌，在家中和寄宿学校的时候，他从来没有像这群青年人这样喝过酒。当这群人看到温斯洛普有点儿胆怯、不知所措的时候，他们便嘲笑道：“一个洛克菲勒怎么会在乎这点酒呢？我们很想看看你喝醉的样子，不多，只要三次就成。”在这群年轻人的刺激与怂恿下，温斯洛普接过他们递过来的酒杯，一口气把半杯酒都倒入了口中，温斯洛普顿时觉得好像有一股热流流遍全身，这种感觉很奇妙，他喜欢这种感觉，于是，就一杯接一杯地喝下去。温斯洛普和这群人在一起，不但学会了喝酒，还学会了玩纸牌，他们一玩就是几个钟头，从来不想读书的事情，在他们的生活里，没有什么比喝酒和玩纸牌更重要的了，他们认为只有傻子才会去认真读书。不过温斯洛普内心很清楚，虽然这样的日子很轻松，很愉快，但也很无聊，这种生活是长不了的，最后结局不外乎两种：退学或者成绩不及格被踢出去，就在于哪种情况先发生罢了。两个学期之后，温斯洛普留级了，这让小洛克菲勒感到很失望，他曾对艾比说：“我们指望不上这个孩子了，他爱怎么样就怎么样吧，我们管不了他了。”
温斯洛普根本不在意是否降级，唯一让他大伤脑筋的就是“财政”问题，小洛克菲勒在孩子们小的时候就要求他们记账，任何一笔日常支出都要记得清楚无误。现在，温斯洛普哪还顾得了这个，而且很多支出是无法写到账册上的，那些支出名称足以让小洛克菲勒大发雷霆了。温斯洛普常一连几个星期不记账，到学期结束前，他急得像热锅上的蚂蚁。因为小洛克菲勒要审核这些账册后，才会给他们下一学期的费用，温斯洛普在这个时候想到了巴布斯。巴布斯已经成年了，她可以动用名下的财产，而且她也不像其他人那样欺负温斯洛普，温斯洛普觉得唯有巴布斯会同情他的处境。他给巴布斯打电话，向她求援。巴布斯帮助了他，但这种捉襟见肘的日子并没有持续多久。
在大学二年级时，温斯洛普跑到新泽西石油公司去实习，这期间他接触到了那些实实在在从事生产的人们，他被这种生活方式迷住了。再次回到学校时，温斯洛普不仅觉得功课实在是没有指望，而且那些轻松的、寻欢作乐的生活也显得更加无聊，因此，他决定退学。1936年，大学二年级刚刚开始时，温斯洛普对小洛克菲勒说，他实在熬不下去了，他想退学，去当一名石油工人。温斯洛普本以为小洛克菲勒会把他臭骂一顿，出乎意料的是，小洛克菲勒知道他想放弃学业，去做一名石油工时，反而很高兴。也许小洛克菲勒认为有个儿子能继续洛克菲勒家的本行，并不是一件坏事，这也可以锻炼一下温斯洛普。于是，温斯洛普高高兴兴卷起铺盖卷，离开了耶鲁大学，搬到得克萨斯州的亨布尔石油公司，开始了他的石油工生涯。
3.洛克菲勒家的第一位石油工人
离开耶鲁大学，走进标准石油公司在得克萨斯州最大的石油基地，温斯洛普开始体验另一种生活。
自从走进油田，温斯洛普仿佛换了个人似的。戴上头盔、穿上工作服和长皮靴，他和普通的石油工人没有什么区别。温斯洛普并没有靠家族的权威做一些清闲的工作，而是从最基层的工作做起。工作时，没有人关心他的姓氏，他的任务和其他工人一样多。他也没有摆“洛克菲勒”的架子，脸上总是挂着笑容，友善地对待他身边的工人。首先，温斯洛普和一批从事地球物理研究的科技人员在一起工作学习勘探石油的初步知识，然后他参加了半熟练工队伍，在油田当散工、掘沟、干脏活、修理管道。最初工人们对温斯洛普的态度并不友好。一次，温斯洛普在修理管道时，屁股上狠狠地挨了一脚，他站起来，喊道：“喂，干什么？”温斯洛普说完回过头一看，对着他的并非一个人，而是几个人。这几个人与温斯洛普是一个队的，他们总是找温斯洛普的麻烦，而且还不停地盘问温斯洛普到油田的真正目的是什么。有一天，一个可恶的家伙问温斯洛普：“我们想知道你他妈的来这儿到底是干什么的？洛克菲勒，你是不是来做暗探的？你这种把戏我们见得多了。”温斯洛普这一次有些生气，脸涨得通红，但他没有做声。那个人看到温斯洛普没有理他，就不依不饶继续骚扰温斯洛普。最后，温斯洛普忍无可忍，气愤地吼道：“见你们的鬼去吧，告诉你们，谁也不会派一个姓洛克菲勒的人来做什么暗探的。我来这儿是因为我喜欢这里，这下满意了吧？”在油田，温斯洛普不但遭到过挑衅，还遭到过恐吓。在温斯洛普遭到第一次恐吓后，小洛克菲勒试图给他雇一个保镖，但温斯洛普拒绝任何人的保护，他认为与其花一美元雇佣一个治安代理人，还不如自己携带一把左轮手枪。
油田的工作很累，每天既要忍受烈日的暴晒，又要忍受熏人的油味，同时还要与那几个可恶的工人进行斗争，但温斯洛普并不觉得这样的生活有多苦，反而觉得很充实。每天与工人们吃在一起、睡在一起，温斯洛普很快就发现，这些貌似粗鲁的半熟练工，其实是一群吃苦耐劳且桀骜不驯的家伙。在大家的影响下，温斯洛普不断努力，并由半熟练工提升到油井修建工。渐渐地，油田的工人也开始喜欢温斯洛普了，他们邀请温斯洛普去自己家中吃饭。那时候，工人们住的都是低矮的棚屋，而且家中连多余的餐具都没有，但温斯洛普总是欣然赴约，还会带去一两瓶上好的威士忌，他喜欢和工人们在一起的感觉。每次坐在石油工人家里吃饭，尽管房屋狭小、饭菜简单，但温斯洛普都有一种回家的感觉，而这种感觉是他在纽约的家里感受不到的。有的周末，温斯洛普会驾车到休斯敦去拜访公司的高级职员、参加一些聚会，甚至跑出去打猎。当他有些日子不出去的时候，工人们就会直爽地对他说：“洛克菲勒，别总待在这个鬼地方，出去快活快活，要知道，你和我们不一样。”在得克萨斯油田，温斯洛普凭借自己的努力，第一次赢得了别人的尊重和理解，每当看到别人赞许的目光，温斯洛普心中都有说不出的自豪感。在他快要离开一个作业班调到另一个作业班时，原来的班长把他拉到一边对他说：“洛克菲勒，你是我曾经领导过的最好的能手之一，好好干吧，你会完成得更出色。”这是温斯洛普得到的最好的赞赏，这种赞赏不是因为他是洛克菲勒的后代，而是靠他自己的努力赢来的，他不再觉得自己是一无是处的笨蛋。
虽然温斯洛普十分迷恋油田的生活，觉得在这里可以实现他的人生价值，但他是洛克菲勒的后代，小洛克菲勒不会允许他的儿子一直当石油工人。当初小洛克菲勒之所以答应温斯洛普让他到油田工作，就想让他体验一下石油工人的生活，使他放纵的性格能够有所收敛。当小洛克菲勒觉得这一目的达到的时候，他就要把温斯洛普召回到自己的身边。就这样，温斯洛普不得不结束他的石油工生涯，回到纽约，回到父亲身边，开始他并不喜欢的生活。
4.险些丧命的军旅生涯
做了一年石油工人的温斯洛普回到纽约后，被小洛克菲勒安排在大通银行做一名见习生，同时，小洛克菲勒又在自己有影响力的石油公司中为他物色了一个职位。1937年，温斯洛普跑到索科尼——真空公司的海外业务部工作，后来又成了“大纽约基金”的理事长。但这些工作与得克萨斯油田的工作比起来，是那么苍白、无趣。纳尔逊、劳伦斯也总用嘲讽的口气称温斯洛普我们“亲爱的石油工”。这令温斯洛普感到糟糕透顶，他又找不到属于自己的位置了。
在百无聊赖的日子里，温斯洛普开始经常性地喝酒，酒精麻醉了神经后，他的烦恼就会少一些。渐渐地，温斯洛普还成了各个夜总会的常客，这可为花边新闻的专栏记者们提供了素材，许多关于温斯洛普的绯闻被频频曝光，有些事情他到底做没做过，连他自己也说不清楚。灯红酒绿的夜生活使温斯洛普想起了耶鲁大学的生活，在耶鲁大学他因为不务正业被降级了。在纽约，他知道如果继续这样的日子，同样不会有什么好结果，但他已深陷其中不能自拔，只有醉得不省人事的时候，才不会听到有人喊他“亲爱的石油工”。
不久，温斯洛普决定去参军。他的这个决定得到了小洛克菲勒的支持，到军队就有人可以管教他了，那些花边新闻记者也不会来找麻烦了。温斯洛普被分到驻扎在马萨诸塞州德文斯堡的第1军第1师第26步兵团。军队里的平民生活情趣使温斯洛普又找到了在油田生活的感觉。参军不久，他就以个人的能力获得升迁，一年之后，他成了少尉。在洛克菲勒五兄弟中，参军的并非温斯洛普一个，但只有温斯洛普是在士兵堆中混过的人。艾比自然操心这个儿子。温斯洛普在训练营的时候，艾比就去探望过他。当艾比看到营房中乱七八糟的景象，且没有任何娱乐设施时，她小心翼翼地问温斯洛普：“你们闲下来时做什么呢？”温斯洛普回答说：“喝酒、打牌或者睡觉。妈妈，不用担心，这里挺好的，我们是来打仗的，又不是来娱乐的。”尽管儿子这么说，但艾比从军营回到家后，还是购买了一大批自动唱片机，化名赠送给全国的陆军训练营。
