豪门大佬赴香江
杜维屏案件了结之时，杜维藩也从北平匆匆赶回上海，他带回来的头一个坏消息就是辽沈战役中，国民党军队节节败退，北平岌岌可危。
杜月笙听后倒并不是特别担忧，反而是他一直恋恋不舍的孟小冬让他非常牵挂。于是他又让姚玉兰以姐妹之情给孟小冬写了一封信，规劝她来上海避难，还希望她继续来沪演出，为余派艺术传承做出贡献。
孟小冬接到来信时，中共军队在辽沈战役中大获全胜，以破竹之势向平津进发，北平人心惶惶，谣言四起。孟小冬孑然一身，孤苦无依，正在六神无主之际，突然接到姚玉兰的亲笔信，感激之情油然而生，便匆匆打点行囊离开北平，几经周折才来到上海。
孟小冬到达上海之后，就住进了杜月笙的十八楼公寓。杜月笙的亲切接待和安慰让孟小冬既感激又愧疚。她深深为大亨的隆情厚意和宽宏气度所折服，姚玉兰对她也是万分亲切和关怀，这一切让孟小冬感觉到前所未有的温暖。很快，她成为了杜家的一员，承担起侍奉、照顾杜月笙的责任。而杜月笙虽然年过花甲，却能有孟小冬这样的美人相伴左右，也圆了他多年的一个梦。
1948年11月，淮海战役打响，人民解放军挥戈南下，历时两个月的战斗，蒋介石的南线战力全部崩溃。四面楚歌的蒋介石意识到，中共部队夺取全面胜利已成定局，于是，1949年1月，蒋介石黯然宣布下野，由李宗仁代任总统，自己则回到家乡浙江奉化，在幕后遥控指挥。
南京总统府摇摇欲坠，上海形势岌岌可危。杜月笙见形势越来越不妙，为了给自己留条后路，他偷偷将杜美路26号的豪宅以45万美元的价格卖给了美国驻沪领事馆。
此时，蒋介石秘密从浙江奉化飞到上海布置防务。国民党京沪警备司令汤恩伯偕同上海市长吴国桢联合来到杜公馆，请杜月笙出面筹组“上海市城防工事建筑委员会”，并出任主席。
杜月笙心里十分清楚，这是蒋介石在拖自己下水。这些年来，蒋介石一直都拿自己当夜壶用，需要的时候将自己推到前面，用不着的时候一脚踢开。如今共军眼看就要兵临城下了，老蒋又要拖着自己不放。
私下里，杜月笙多次向心腹透露，他并不赞成做城防工事，如今上海人心惶惶，各寻出路，逃的逃，走的走，做城防谈何容易？南京依长江天堑，虎踞龙盘，尚且守不住，上海只是一片平阳，又怎能抵挡住几十万共军的围攻？
但是外间谣言纷纭，逐渐形成了对杜月笙不利的传闻。为了明哲保身，止谤避嫌，杜月笙只好拖着憔悴的身体，心不甘情不愿地接过这个任务，强打精神出任“上海市城防建筑委员会”主席，但暗中却也不得不与各方面接触，考虑出路和去留的问题。
就在杜月笙为城防工事前后奔走的时候，解放军势如破竹，渡江而来，南京政府土崩瓦解。驻守上海的国民党部队惊慌失措，一边加紧布防，一边开始转移财产，随时准备撤离上海。
就在这千钧一发之际，杜月笙突然接到警备司令部的通知，蒋介石要在复兴岛召见自己，须立即动身。
杜月笙早已料到蒋介石此次召见的动机，因此他不慌不忙，驱车前往复兴岛。此时的蒋介石竟然一改上次严肃冷漠的态度，先是对他挺身而出布置城防工事做了一番赞扬，随即话锋一转：“这次共军南下，上海极有可能失守，我们做好最坏的打算，就是迁往台湾，政府很希望你能一同前往。”
杜月笙非常了解蒋介石其人，他绝不会允许自己的亲信变节投敌，可他又不想再去追随这样一个穷途末路、不讲情义的下台总统，因此含含糊糊地说道：“我已经准备好了。”
蒋介石继续劝说道：“杜先生不要忘记了，民国十六年清党运动，你们杀了多少共产党，他们很清楚。你要晓得，共产党一向是居心险恶，有仇必报，他们杀一个人不但要叫那人死，尤其要使那人在死前吃足苦头！”
杜月笙早就料到对方会以这件事来警告和要挟自己，这也是他本人一直无法了结的心事和难以推卸的罪责，因此他干脆地说道：“放心吧！我是绝对不会留在上海，让共产党拿着我的头颅跟心肝，去祭他们的烈士！”
听杜月笙这样一说，蒋介石似乎放下心来，称赞了一番之后，杜月笙以城防工事繁忙为由，离开了复兴岛。
回到家中，姚玉兰、孟小冬等人迫不及待地问长问短，杜月笙只好将原委略作陈述。姚玉兰听说他要离开上海，焦急地问：“你有什么打算？”
事到如今，杜月笙反倒坦然许多，不再像过去几天那样焦虑不安、举棋不定，他自信又肯定地说道：“老蒋去台湾就让他去好了，我是决计不会去的。台湾不是上海，如果去了台湾，事事都要受他牵制，没用了还要被一脚踢开。”
“那怎么办？”姚玉兰焦急地问道。
杜月笙顿了顿，告诫说：“你们只要记住，别走漏了风声就行，行程我自然会安排。”
第二天，杜月笙去了一趟钧培里的黄家花园，拜见了风烛残年的黄金荣。杜月笙并未将自己的打算说与黄金荣听，只是将自己在复兴岛会面蒋介石的经过说了一遍，最后问黄金荣作何打算。
此时的黄金荣瘫坐在太师椅上，早年风光无限的大亨气派已不复存在，他举起臃肿的眼皮望了望杜月笙，哀叹道：“我今年已经八十岁了，上楼梯的劲道都没有了，还能漂洋过海去台湾？”
杜月笙同情地点点头，又劝告道：“不过，要是留下来，不知道共产党会不会放过我们？”
黄金荣闭着眼睛，慢吞吞地说道：“当初日本人打上海的时候，我也没走。八年过去了，我还不是安安稳稳地挺过来了。这一次我想好了，反正老命一条，没几天好活，随他们怎么样吧。与其客死异乡半路上，还不如死在家乡好。”
杜月笙默默地注视着垂垂老矣的金荣哥，心中竟莫名生出一股悲凉，亲昵地叫了一声金荣哥，说道：“你留下来一定会碰到麻烦，我离开上海也未必好过，过去全靠金荣哥一手栽培，我才有今天。如今我要离开上海滩，恐怕就很难再回来了，你要好好照顾自己！”
黄金荣唉了一声，动情地回谢：“你也要多多保重！”
杜月笙鼻子一酸，一时语咽，缓了半天才叹道：“金荣哥保重……”
离开黄家花园，杜月笙又马不停蹄地处理手头的事务。顶重要的一件事就是尽量调集现金，作为长期逃难的生活准备。另外，中汇银行是他一手创办的产业，他希望尽快了结账目，然后关门大吉，也不至于因为中汇的业务未了而留下口实和话柄。这件事，他已经交给时任中汇总经理的长子杜维藩处理，因为他觉得，维藩与共产党无冤无仇，相信他没有理由受到打击和迫害，等一切处理完毕，再随机取道，离开大陆。
然后，他又通知金廷荪、顾嘉棠、万墨林等人，告诉他们，愿意走的就早做打算，不愿意走的可以留下来。结果是，所有人都表示愿意唯杜月笙马首是瞻。
一切安排妥当之后，杜月笙秘密派人代买了去香港的船票，直到这个时候，姚玉兰和孟小冬才知道，原来他们此行的目的不是台湾，而是香港。
面对一家人的疑惑不解，杜月笙十分严肃而又无可奈何地说明了自己的想法。他说：“蒋介石和我谈话，要我走，我又不能不走，我考虑再三，还是先到香港住上一段时间，看看苗头，再作决定。”
说完，他把账房先生黄国栋叫到身边，吩咐说：“我到香港住一段日子，也许很快就会回到上海，你帮我看好家。共产党方面和我谈过，解放后要我参加新政协，所以你在上海应该不会有什么问题。我这里有三封信，万一遇到麻烦，一封交潘汉年，一封交廖承志，一封交盛丕华，他们会救你的。”
听他这样一说，家人大吃一惊，杜月笙何时与共产党有过交往？还做得如此隐秘？
原来，杜月笙与中共地下组织领导人潘汉年早在抗战期间就多有来往。为了支持抗日，杜月笙特意将一千套防毒面具通过潘汉年转赠给八路军，这也让共产党看到了杜月笙爱国的一面。以后，廖承志和盛丕华、黄炎培这些爱国民主人士也为争取杜月笙做了大量的工作。
看着大家一脸的惊异和不安，杜月笙又安慰道：“你们不用担心，香港那边我已经安排好了。”
说完这句话，他又莫名惆怅起来，喃喃道：“也许……我们很快就会再回到上海。”
这句含义不清的话让大家更加茫然了，所有的人都一脸狐疑，也都在等着杜月笙说明下文。可是杜月笙说完这半句话，便突然闭口不言，合上眼睛佯装休息了。
1949年5月1日，杜月笙命令随从人员先将行李送到外滩，然后通知儿女们分头出发，自己则偷偷与姚玉兰、孟小冬分乘两辆汽车，最后抵达码头。就这样，杜月笙带着亲朋好友、保镖门徒，匆匆登上荷兰渣华公司的“宝树云”号客轮，进入预订好的房间，不再露面。
待汽笛轰鸣，轮船起锚时，他才独自一人缓步登上甲板，望着眼前巍巍的大上海，脚下滔滔的黄浦江，不禁感慨万千。自己十五岁离开高桥镇来到上海，混迹赌棚、浪荡烟花、抢过烟土、开过公司，结识无数的军阀政客，一步一步发迹扬名，如今这一切都风流云散了，杜月笙明白，这次离开上海滩，恐怕是永无归期了。
目送滔滔江水，轮船不经意间已经驶过他的出生地高桥镇，他不由得抬头凝目眺望，心中有着说不出的凄凉和伤感，只是默默地念着：别了，上海滩。
居香港，大不易
“宝树云”号客轮驶出上海以后，杜月笙内心伤感不已，直到姚玉兰和孟小冬上前劝慰，他才依依不舍地回到船舱休息。两天两夜的海上生活，让原本瘦骨嶙峋的杜月笙愈加憔悴，成天成夜地躺在床上，极少进食，好在姚玉兰和孟小冬日夜陪伴，轮流照顾，让他感觉到些许的安慰。
5月3日，杜月笙等人在劳顿不堪中，终于抵达香港。根据事前的安排，他通过朋友在坚尼地台18号，以六万港币的价格买下了一栋房子，作为久居香港的住所，这便是新的杜公馆。
来香港之前，杜月笙并未看过这幢房子，只听说大小保险够住，价格也还算合理，便迫不及待买了下来。待他到坚尼地台18号一看，颇感失望。比起上海华格臬路的杜公馆、杜美路的洋房，甚至十八楼公寓，这里都要差上很多。
客厅只有一个，正房也只有三间，其余小房都是走廊空隙隔出来的。杜月笙此次来港，自他以次，三太太孙佩豪，四太太姚玉兰，儿子儿媳、孙子孙女、佣人保镖、亲朋好友共计三十多人。将这些人勉强分配好房间，再要住人已经毫无空隙，甚至有些佣人还要住在外面，每天早出晚归。
刚刚抵达香港的一段时间内，由于精神体力的关系，兼之环境所限，杜月笙的心情极度低落，往日里叱咤风云的豪情少了许多。曾经挥金如土的他面临的最大问题，就是一家老小的生计问题，以及横亘眼前的每月近两万元的医药费用。
离开上海，杜月笙能够带出来的财产也只有卖掉杜美路那幢豪宅所得的几十万美金，这些钱也成为一家老小赖以保命的最后本钱。
初抵香港的时候，一位久未谋面的故人李裁发十分热情，他不仅亲自登轮迎接，又设下酒宴为杜月笙接风洗尘，这也让原本凄凉无着的杜月笙感受到些许的安慰。
李裁发原本是芮庆荣的弟子，属于青帮的小字辈。但他头脑精明，能力出众，从上海来到香港的跑马厅谋生，很快就组织起一伙以他为核心的马夫，壮大了自己的势力。抗战之初，杜月笙避居香港，李裁发就已经成为杜月笙的座上客。
如今的李裁发比起当年，地位更不知道翻了多少倍。他触角伸及黑白两界，生意做到香江两岸，声望之高，一时无人望其项背，人称“夜总会皇帝”、“香港杜月笙”。
李裁发经营了一家丽池花园游乐场，其豪华繁荣，堪称远东规模第一。自从杜月笙来到香港以后，经常应李裁发的邀请，到丽池花园捧场玩乐，后来，许多上海工商界大佬、帮派分子也都先后抵港，丽池花园更是成为上海豪客们日夜盘桓之所。
眼见着涌向香港的大陆豪绅巨贾越来越多，有一天，李裁发突然拜访杜月笙说：“我有一个构想，想在九龙青山开设一家最高级的酒店，规模不必太大，但是装潢布置必求华丽奢美，把它打造成香港最豪华的郊游场所。专供那些达官贵人、百万富翁休闲消遣，这绝对是稳赚不赔的好买卖。”
杜月笙对李裁发的想法很感情趣，当时便问：“这样一个计划，大约需要多少资本？”
“大约三十万港币。”李裁发顿了顿说：“不过，杜先生初抵香港，一时又没有置办产业，因此我想自认一半，另一半，请杜先生代我邀股。一来，为您置办一份产业；二来，还特别希望您能出任董事长，领导群伦。”
杜月笙听了，哈哈一笑，说道：“裁发，你的心意我懂。你拿这稳赚钱的生意向我邀股，无非是想让我捧捧你的场，既然是捧场的事体，又何妨捧足输赢。这里毕竟是香港，不是上海，干脆你来当董事长，我只做董事。”
几天后，杜月笙果然给李裁发创办的青山酒店股份有限公司邀到了几位声势显赫、身价巨万的股东老板。李裁发亲自出任董事长，杜月笙等人列陈董事名单。
虽然杜月笙入股了李裁发的青山酒店，但并不能在朝夕之间改变他日益捉襟见肘的窘境。就在杜月笙急于改变这种不利的经济局面时，有一天，一位四川朋友来到了坚尼地台18号的杜公馆。
这位四川朋友经常来往于川、港之间，从事商业经营。据他所知，今年四川的蚕丝产量大丰，却因时局关系，价格一跌再跌，几近成本价格。这位四川的朋友与杜月笙商议：不如斥巨资大肆收购，然后接洽中航公司的飞机，代运到香港，这批蚕丝一落地，利润何止十倍八倍！
杜月笙听后，觉得这是一个千载难逢的翻身机会，况且这位朋友信誉一直不错，唯一让他感觉担心的是，如今共产党军队已经席卷整个西南，万一这批货物为共军所获，岂不蚀了老本？
朋友胸有成竹地说：“共产党虽然势头凶猛，但也只攻下了巴东，成都、重庆依然安稳如山，即便共军跑得再快，也不可能一下就威胁到成都，因此大可放心。”
听他这样一说，杜月笙放下心来，当即决定提出十万美金算是入股，一切事务由这位朋友直接操办。很快，四川的朋友带来了消息，大部分的蚕丝已经收购完毕，只等中航公司的飞机来川，逐批运港。
就在杜月笙满怀期望地等着坐地发财的时候，突然传来一个惊人的消息。这天早晨，他刚刚用过早茶，秘书给他拿过报纸一看，头版上赫然刊发出一则极为震撼的消息：中国航空公司与中央航空公司的负责人，带了12架飞机一道飞往北平，投靠了共产党，全国各线空运全部中断。
这条新闻对杜月笙的打击实在是太大了。航线中断，一时又找不到其他的交通工具可资利用，这也就意味着已经收购而来的大批蚕丝无法从成都运出来。不仅没赚到钱，十万美金的巨款还白白打了水漂。
这一消息无异于惊天霹雳，十万美金对于如今的杜月笙来说是何等的重要！离开上海时，他的全部家当也只剩下四五十万，如今又折了十万，真是屋漏偏逢连阴雨。
本来就体弱多病的杜月笙急得哮喘发作，长咳不止。于是乎，姚玉兰、孟小冬轮流照料，旦夕不眠。亲眷朋友前来探望者络绎不绝。为了治疗喘疾，照样是中西并用，今天来了国医大师，望闻问切；明天又来了西医权威，听诊量测。
前后来过不下十几位医生，由于医生一多，意见难免分歧，究竟该用谁的医法，该吃哪位的药，大家莫衷一是，弄得杜月笙用药越来越杂，几个月下来的结果，他曾自嘲地说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”
稍过一段日子，杜月笙的哮喘总算平稳下来。经过这一次投资失败的打击，他起初是忧郁无常，唉声叹气，但哮喘不发，精神大好之后，他竟渐渐看得开了，偶尔邀上几位朋友，摸几把牌九，规模很小，只做怡情消遣之乐。
其次，杜月笙还特别喜欢听书。当时的香港，要找一位说书艺人相当困难，好在当时有一些说书艺人也从上海逃难到了香港，于是杜月笙就把他们请到坚尼地台18号，为他讲一讲《水浒传》、《英烈传》等。听书成了他日课的一部分，他用听书来消磨时间，至少聚精会神地听书时，可以让他暂时忘却身上的病痛和精神上的苦楚。
共产党积极统战
1949年5月，人民解放军挥戈南下，直取上海。京沪杭警备总司令汤恩伯领20万人据守上海，奈何解放军势如破竹，国民党军队无心恋战，大部被围歼，残部溃退，上海随即宣告解放。陈毅市长第一件要办的事，就是全力保证上海时局的稳定，恢复各行各业生产生活的秩序。
解放之初的上海，民生凋敝，百业待兴，为了能尽快恢复上海金融、工商业的发展和生产，团结和争取民族资本家的回归成为当务之急。
就在杜月笙到达香港不久的一天，坚尼地台18号的杜公馆突然来了一位不速之客。此人不是别人，正是上海大名鼎鼎的金融巨子陈光甫。
陈光甫创办的上海商业储蓄银行，曾号称中国第一大私人商业银行，其本人历任国民参政会参政员，国立复兴贸易公司董事长，中、美、英平准基金委员会主席。
陈光甫见到杜月笙后，迫不及待地告诉杜月笙说：“昨天接到北京方面的电报，中国银行已经派人到港，想邀请杜先生和我，还有钱新之、张公权、宋汉章等人见面谈一谈。”
“是不是关于中国银行股份的事体？”杜月笙虽然年迈体弱，但头脑还十分清晰，一猜即中。
原来，杜月笙、陈光甫等人都是中国银行的商股董事，是中国银行的大股东，至解放前夕，各人仍在该行有数目不等的股权。他们逃离上海之际，还未来得及处理这些股份。这次中国银行改组，要开股东大会，考虑到这批人的特殊身份和统战工作的需要，中共特地派人到香港，拟邀请他们回北京参加改组会议。
陈光甫接到消息之后拿不定主意，只好来到坚尼地台问计杜月笙。
“中共代表这次来港，希望我们回去开会，如何应付，请杜先生做主，最好大家要保持一致立场。”陈光甫说道。
对于中共派代表来港谈判，杜月笙倒显得十分淡定，只是说：“我叫墨林通知一下，大家晚上去青山大酒店聚一聚，议一议。”
当天晚上，除钱新之因病未到之外，大家齐聚青山大酒店，对回北京参加中行改组一事讨论一番，结果是无从决断。有的人说不能去，有的人说去又何妨。杜月笙依然一副大佬气派，没有表态，也不插嘴，待大家议论差不多了，才缓缓站起来说：“大家都是老朋友，绝不要搞内讧、出洋相，叫外人看笑话。”
众人听他这样一说，自然点头称是。
杜月笙稍微沉思了一下，接着说道：“如今，我们都算得上是无家可归之人，以后到底是去台湾还是回大陆，都很难料。既然北京来人叫我们回去开会，这是给我们面子，顺水人情不能不做，礼尚往来嘛！”
大家听他这样一说，一时又有些吃不准，忙问道：“你的意思是回去？”
“不！尚未到回去的时候。”杜月笙摆摆手：“我的意思，大家可以出具一份委托书，派代表去北京开会，如何？”
杜月笙这一两全其美的妙计，确有高人一筹之处。一来，派代表回大陆开会，表现了自己诚意的一面，顺便还可以探探风声，有无可能拿回自己的股份；二来，若是谈不拢，可以掉头去台湾，亦无不可。于是，大家一致赞同通过。
然后世事难料，就在指定代表准备赴京开会之时，却因为钱新之的犹疑不决差点作罢！
有一天，杜月笙登门拜访钱新之，共进午餐之后，杜月笙谈及中行改组的事宜。钱新之一脸犹疑，从内心来讲他并不想参与这件事。他知道事情的严重性，若是让蒋介石知道了事，怕是放不过自己，于是说：“我若是签了字就算完了，只好在家养花，陪杜先生聊天了。”
其余诸人也因为各种顾虑纷纷打了退堂鼓。杜月笙不免有些着急，只好再派人前去说服钱新之，结果是仍未为其所动。杜月笙不愿眼看着成行的事情就这样半途而废，于是又叫万墨林打电话召集众人，到家中筹商决策。
躺在床上的杜月笙神情憔悴，形容消瘦，他勉强支撑起来对大家说：“我们都已年逾花甲，即便今日死了，也不算是短寿，大家都是数十年的交情，目前行动难道不能一致吗？做人以义气为重，我主张大家一起签名，任何危险共负之。”
杜月笙所言极其沉郁恳切，在座闻所未闻。钱新之沉默了一阵，突然站起身子说道：“我豁出去了，大家就听杜先生一句话吧。”
为了保证众人的安全，大家相约保密，以防引起蒋介石的疑心。但世上没有不透风的墙，过了几天，不知道是谁泄露了这个秘密，于是闹得纷纷扬扬，继之又传到了蒋介石的耳朵。
蒋介石大发雷霆，他对杜月笙等人“合谋变节”的行为极为不满，立即放出风声，要派杀手赶赴香港，采取果断行动。闻听此消息，杜月笙惶恐不已，一连几天待在家里足不出户。吃了这一惊吓让本就神经衰弱的杜月笙精神状况更差了，每到夜里都辗转病榻，无法入睡。
恰在此一时期，另外两位金融大佬张公权和宋汉章，一个飞往澳洲，一个远走巴西。原本“中行改组”的五位骨干去其二，杜月笙又卧病不起，于是计划宣告破产，这也让杜月笙彻底失去了拿回股权的机会。
在这之后的很长一段时间里，杜月笙都处于极度烦恼和不安之中。一方面，自己年过花甲，重病在身，昔日的名望声威渐渐褪去，让他怅然若失；另一方面，蒋介石过河拆桥，对毫无利用价值的他不断施以恐吓打击，让他倍感心寒。更重要的是，他缺少对共产党的信任，垂暮之年却要守在弹丸之地的香港，进退两难。
就在杜月笙抑郁落寞无法排解的时候，又一个不幸的消息传到了香港：黄金荣的原配夫人，对杜月笙一力栽培提拔的林桂生在上海病逝了。
杜月笙惊闻噩耗，倍感哀伤，不禁泪下。桂生姐之死，让杜月笙想起当年桂生姐对他的提携，于是立即打电报给上海的长子杜维藩，让他前去料理丧事，尽哀成服。杜维藩遵父命，前往林宅吊孝、治丧，并依照父亲所托，承担了所有丧葬费用。
料理完林桂生的后事，杜维藩准备赶往香港看望父亲。临行前，上海市常务副市长潘汉年召见了杜维藩，希望他带口信给杜月笙，动员他回到上海。
杜维藩抵港以后，除了汇报林桂生之后事，顺便也提及大陆的形势，尤其提到潘汉年所托之事，面对病榻之上的杜月笙，杜维藩说：“爸爸，潘汉年先生要我来请你回去。”
当时，杜月笙的哮喘病发作得很厉害，他一边咳嗽一边说：“我回去，共产党能放过我吗？”
“潘先生说了，共产党向来光明磊落，治病救人，只要你不再反对共产党，不再替蒋介石卖命，做对人民有益的事，人民是会宽大你的。”杜维藩说道。
杜月笙向来做事极为谨慎，对于这样的说辞，他很难相信有几分真实。他举起双手，无奈地说道：“当年蒋介石在上海搞清党，青帮兄弟杀了多少共产党，上海工会会长汪寿华死在芮庆荣手里，单凭这一点，共产党也不可能放过我。”
杜维藩不说话了，对于父亲早年的一些历史，他知道的并不太多。
“你回去对潘先生说，我现在病很重，暂时回不了上海，但是在香港，坚决不进行任何反对共产党的活动，也决不去台湾。同时，我还要关照那些在上海的门人弟子，会让他们安分守己，绝不给他们找麻烦！”杜月笙坚定地说。
此时的杜月笙似乎已经打定主意，脱离政治漩涡，既不回上海，也不去台湾，只想安心在香港做“寓公”，图个晚年安闲。然而不久，又一位老朋友突然驾临香港，这就是杜月笙昔日的座上客卿章士钊。
章士钊是上海有名的大律师，才华横溢，流连诗酒，杜月笙一向尊之为上宾。解放之初，章士钊、李济深等民主人士响应共产党的号召，投入到新政府的筹建工作上来。这一次，他受毛泽东的委托来到香港，正是为了争取上海工商界人士重回大陆，重操旧业。
风口浪尖之上，杜月笙对章士钊的到来显得极为谨慎。尽管章士钊苦口婆心，循循善诱，奈何杜月笙始终未曾表态。尤其是杜公馆进进出出的国民党要人，诸如吴开先、王新衡等人正在敦促他飞赴台湾，如今章士钊又来争取他回上海，两边争来争去毫无结果，杜月笙干脆托病不起，静观其变。
蒋介石软硬兼施
就在杜月笙进退维谷，久病卧床的时候，他秘密“亲共”的消息不胫而走。尤其是杜维藩长居上海半年之久，坊间议论纷纷，他定是为杜月笙回沪投石问路。此番来到香港，极可能是衔共党之命，邀请杜月笙回上海合作。
一时间，杜月笙投共之说甚嚣尘上，对此，杜月笙百口莫辩，苦恼不已。他了然于蒋介石的心胸与气度，自己任何一丝风吹草动都会让海峡对岸敏感起来。
偏在这一时期，旅居香港的上海工商领袖在北京方面的不断劝导下，已经有人开始向左转，纷纷表示要回上海，重拾旧产业。其中，杜月笙的密友王晓籁、刘鸿生、吴蕴初纷纷响应北京号召，准备动身返回沪上。
蒋介石的部队虽然节节败退，焦头烂额，但他也早已嗅到了香港的风声。他十分着急，即便要撤离台湾，也绝无可能让上海的工商界大佬携巨额资金重回大陆，为共产党所用。因此，蒋介石急忙授命洪兰友，赴港安抚杜月笙。
然而令人不可思议的是，就在这时，早已迁往台北的《中央日报》突然刊发了一篇题为《本党历史的新页》的社论，直指杜月笙为“买办流氓、时代渣滓”。
社论开宗明义，声色俱厉地批判杜月笙：“买办流氓、土豪劣绅，本都是时代的渣滓，应在肃清之列，但由于一些人的畏难苟安，不去肃清他们，结果他们的势力就反而壮大起来，变成了各地的实际统治者。别的且不说：上海为什么变成最容易发炎的盲肠？岂不是因为它早成为‘闻人’的天下？这闻人也就是流氓头子的代名。那些流氓头子是由吾党同志一手提拔起来的，但在它的羽翼丰满之后，就几乎变成了上海的皇帝。我们只要看上海参议会议长一席竟是闻人杜月笙辞而不就的位置，以及去年上海的限价政策之突然受到闻人的逆袭而崩溃，都可以想见那些‘闻人’之已取得上海实际统治权，与夫我们少数同志养虎遗患的不智。”
这篇社论直接将杜月笙划归“买办流氓”、“时代渣滓”一类，并且将蒋经国在上海督导货币改革失败的原因，归咎于杜月笙“逆袭”而崩溃。
最后，文章又说：“买办、流氓、土豪、劣绅，既是军阀的余孽，也是三民主义前途的障碍，不肃清这些障碍，我们就永远没有方法可以推行以实现三民主义为目标之政治的经济的措施。”
颇为有意思的是，社论的字里行间无不赞美以“青年导师”自居的蒋经国，这无形之中，把写这篇社论者的底牌泄了光。
事情很快就传到了香港，王晓籁、刘鸿生正苦于劝杜月笙回上海缺乏有力措辞，二人立即拿着报纸来到坚尼地台的杜公馆，劝慰杜月笙说：“蒋经国操纵台湾报纸，公然污蔑杜先生是时代渣滓、流氓豪绅，这是明显的公报私仇。如今他立足台湾，手握大权，若是以后主政，怕是没有我们立足之地，这种情况下，你杜月笙难道还有去台湾的可能吗？”
听他们这样一说，杜月笙不免大受刺激，他捧了蒋介石一辈子，抗战、戡乱莫不尽心尽力，如今抛家弃业毅然赴港，换来的仅是不留余地的讥诮讽刺，实在是令人伤心。
这件事情发生后，蒋介石怒不可遏。他很清楚，撤离大陆的上海金融、工商业的大佬们，多一半都集中去了香港。这些人的绝大部分资产还仍然留在大陆，这也是共党可资利用的诱饵，如果在这一关键时期得罪了杜月笙，倘若他登高一呼，将这些金融工商界人士笼络起来折回大陆，岂不白白便宜了共产党！
鉴于问题的严重性，蒋介石先后派国民党财政部长俞鸿钧、内政部长洪兰友等赴港安抚杜月笙，同时又招来宣传部副部长陶希圣，要他立刻彻查《中央日报》，严惩撰稿的评论员。
洪兰友急匆匆从广州赶到香港坚尼地台杜公馆。二人一见面，杜月笙的情绪显得相当激动，他掏出那份剪报，递到洪兰友的手中，苦笑一阵说：“我杜月笙是白相人出身不错，我也不晓得什么三民主义、五权宪法，但自民国十六年以来，我一直追随国民党，从清党戡乱、抗日募捐，何曾落于人后，如今这这般挖苦讽刺，岂不让人心寒？”
洪兰友拿过报纸，未曾看就已经晓得，正是那篇引起轩然大波的《中央日报》社论引起的祸端，于是好言安慰道：“蒋总统已经获悉此事，他心中也很不安，我正是奉当局之命，前来向您解释此事。”
杜月笙尤为平息心中怒气，只等洪兰友拿出合理的解释。
洪兰友继续说道：“此次事件完全是报馆内的个别人不晓详情的偏见之作，只图标新求异，弄巧成拙，胡作非为，绝非当局的意思。杜先生忠党爱国，人所共识，蒋先生已经交办，严惩撰稿人，着手整顿报馆。”
杜月笙毕竟不是三尺童子，哪肯轻信这种没有任何说服力的应付之辞，若不是有人幕后指使，有谁敢轻易往他身上泼脏水？面对老朋友，杜月笙不好说什么，但一屋子的门生故旧甚感不平，群起发难，东一句西一句，洪兰友百般辩解，完全招架不住了。
离开坚尼地台18号，洪兰友赶紧给蒋介石发了一封密电，汇报自己在香港的情况。蒋介石接到电报以后，也意识到事态的严重性，赶紧命令陶希圣火速赴港，亲自到杜公馆登门道歉。
随后，蒋介石又安排“总裁办公室”秘书室主任黄少谷，以国民党中央的身份，发了两份电报给洪兰友，重托他全力安抚杜月笙，电曰：“广州洪秘书长兰友兄：经呈奉谕请兄再行宣慰，以释误会，等因特达。弟黄少谷。”
洪兰友接到电报以后搔头不已，前次去杜公馆碰了一鼻子灰，如今还要走一遭，只怕不会有什么进展。想来想起，他突然灵机一动，王晓籁是杜月笙最好的朋友，如今也避居香港，不妨在他身上做些文章，说不定可以帮上大忙。
于是，洪兰友携港币一万元前往探望王晓籁。听洪兰友说明来意后，王晓籁盘算了一下，自己居中协调，平息这场误会倒不太难。但他实在不愿出这个面，因为他早已打定主意回上海，但蒋介石这个面子又不能不卖，想来想去，驳不起这个面子，干脆先应承下来，见机行事。
王晓籁收了洪兰友港币一万元，洪兰友高兴万分，趁热打铁，又代表蒋介石拜访了杜月笙的老朋友钱新之，假藉蒋介石口谕，希望他劝说杜月笙等人去台湾，兴办工业，共襄盛举。如此一来，在洪兰友、钱新之、王晓籁等人的人情攻势下，杜月笙也不好再公开抱怨蒋氏父子，一场风暴总算平息下去。
洪兰友走后不久，杜月笙突然收到了毛泽东的一封信。显然，章士钊衔命来港，没能劝动杜月笙回到大陆，中共高层并未放弃希望，仍在一力争取。
信中大意是说，共产党胸襟宽广，不计前嫌，希望杜先生能放下包袱，返回上海定居，共商国是。尤其还提到杜月笙的结义兄弟杨虎虽然曾一度参与“四·一二”政变，残杀共产党，但他如今已经悔过自新，弃暗投明，并在新政府之中担任了要职。
毛泽东是中共高层领导，他能亲自写信给杜月笙，足见其诚意不可谓不真，杜月笙十分感动。虽然还一时无法确定是否真的要回大陆，但以诚待诚是杜月笙一直以来做人的标准。接信次日，杜月笙赶紧将钱新之接到府上，摆好一桌美味佳肴，请他写一封回信给毛泽东。
钱新之是《新闻报》的总编辑，文采出众，行笔又快，按照杜月笙的想法，很快就写好了一封回信，大意是：近期身体微恙，待病愈后择日返沪……问候潘汉年及李济深诸友云云。
岂料，钱新之贪杯过度，醉醺醺返回寓所之后，竟然误将给毛泽东的信件错装到给蒋介石的信封里，一场天大的误会就这样发生了。
这下可不得了，蒋介石看完杜月笙给毛泽东的信，登时火冒三丈，又是拍桌子又是踢凳子，操着宁波腔，破口大骂：“娘希匹！他杜月笙竟敢投共，拆我的台！我马上命令毛人凤，派人到香港暗杀杜月笙，而且要斩草除根，不留后患！”
骂归骂，冷静下来以后，蒋介石觉得，暗杀杜月笙绝不可行，这样只会把问题越闹越大，贻人口实，搞不好，香港那边的人都要回大陆了，最好的办法就是软硬兼施，迫使杜月笙就范。
蒋介石不敢掉以轻心，他首先授意《中央日报》转发中新社香港专电：“钱永铭、张公权、杜月笙等，已准备申请赴台。”你杜月笙不是想回上海吗？我捅出你投奔台湾的行径，共产党还相信你吗？你投共是假，忠于党国是真，让你有口难辩！
紧接着，蒋介石又派出国民党特务，在香港散布传闻给杜月笙：中共正欲与港英当局交涉，要把你引渡回上海，在清算“四·一二”政变大会上批斗。同时大陆已派人潜入香港，如交涉引渡不成，就将你就地枪决！
听了这一番谣言，杜月笙信以为真，惊出了一身冷汗。从此，他开始忧心忡忡，守在坚尼地台18号唉声叹气，神经衰弱到了极点，哮喘病也更加严重起来。
