陈平，阳武（今河南省原阳）人。汉初名相。少时家贫，好黄老之术。秦末天下大乱，他先投魏王，又改投项羽，后来投奔了刘邦，“六出奇计”为刘邦夺取天下立下了汗马功劳。陈平一生充满传奇色彩，其智谋的核心是一套处置矛盾、规避风险、谋求发展的生存策略。在秦末，英才辈出，陈平被司马迁列入“世家”，可见其功劳之大。
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如果说张良用的是正派功夫，那么陈平用的则是邪派功夫；如果说张良用的是战略，那么陈平用的则是战术；如果说张良是治本，那么陈平则是治标。在刘邦这位布衣皇帝荡平天下的过程中，陈平发挥的作用同样不可替代。由于中国传统文化对陈平这种亦正亦邪的人物并不推崇，所以他虽然做了两朝丞相，名气却没有张良大。
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陈平出生在阳武（今河南省原阳），长得一表人才。陈平年少的时候，家里很穷，跟着哥哥陈伯长大。陈家有三十亩田地，陈伯起早贪黑耕种，把弟弟留在家里读书。陈平饿了就到灶火间问嫂嫂要吃的，出门交游就问嫂嫂要穿的。他的嫂嫂生性风流，日久就有了叔嫂通奸的传闻，陈伯就把妻子休了。陈平看中了当地富人张负的孙女，想娶为妻，就故意在家门前留下许多车辙，让张家认为他交友甚广，结果娶得了张家女。加上的确能干，陈平在乡间的名气与日俱增。有一次，乡里祭祀社神，请陈平当主持人。陈平按照礼仪把事情办得非常好。在分配祭肉的时候，陈平先恤孤寡，再按老幼长序分配，比起往届分肉打架，这一次是最公平的。父老们称赞陈平：这孩子做事公平啊！我们要是有这样的官员就好了！陈平叹息道：哎，做这点小事算得了什么？如果有机会让我治理天下，也将会像分肉一样给老百姓谋福！
不久，陈涉起兵称王，立魏国的子孙魏咎为魏王。陈平觉得应该展示自己的才华了，就去投奔魏王。魏王听说陈平有点才华，就任命他为太仆，负责管理车辆马匹。陈平虽然接受了这个初入职场的工作，但他不愿意干，寻找各种机会向魏王进言。魏王咎是一个胆小怕事、毫无主见的人，认为陈平扯那些军国大事太危险，不如老实听话，安安稳稳当几天王算了。陈平见魏王咎没有平定天下的志向和才能，就辞职不干了。
当时的天下各路人马都打着反秦的旗号谋私利。那时刘邦的队伍还很弱小，不但没有王室的背景，甚至连贵族都沾不上边，当然无法引起陈平的注意。经过长时间的观察，陈平认为项羽的项家军天下无敌，就去投奔项羽。项羽接了叔父项梁的班后目空一切，不大待见不是楚国出身的文官武将，不过见陈平能说会道，长得也很帅气，就封了他一个闲官，没有让他参与军务。
后来，项羽在彭城自封西楚霸王，成为名义上的天下之主，把汉王刘邦撵出三秦。刘邦得韩信为大将军，起兵复攻三秦，天下的局势随之变化，不少诸侯看到刘邦势力渐渐壮大，就改投刘邦。其中，殷王司马印集聚人马明确反楚。项羽震怒，派陈平前去讨伐。司马印的人马不多，陈平引魏王客居在楚国的部下前去，很快就收复了。项羽任命陈平为都尉（仅次于将军一级的武官），赏了他五百两黄金。但是，不久后刘邦的军队又攻下了殷国。项羽认为以前平定殷国的将领官员不得力，要统统杀掉。陈平闻听，认清项羽有勇无谋、不会用人的本质，把赏金和官印封存起来派人送还项王，只身从小路逃走。
在路上，陈平认识到，当时只有刘邦有可能战胜项羽。刘邦虽然是布衣出身，但不出几年就网罗了大批文臣武将。项羽用人，一看出身，二看学历，三看带兵，所以在项王那里，武将比文臣多；刘邦用人，文武并重，甚至对文人的重视超过了武将。陈平有个朋友叫魏无知，现在投到汉王帐下做官，陈平就想通过老朋友的推荐到刘邦手下混口饭吃。
魏无知当时只是一个小官，在刘邦那里并没有多大的话语权，但老朋友逃亡至此，于是硬着头皮向汉王推荐。刘邦也没太当回事，因为当时各地来投的人实在太多了，就说一起见见吧。陈平和其他来投的人晋见汉王。刘邦当时刚办完公，显得很忙，命手下准备了一些酒食，让这些远道来投的人吃饱后好好休息，有事以后再说。其余人都诺诺连声，吃饱喝足后抹嘴退下了，陈平却待着不走。刘邦抬眼看了看他，说：你还待在这儿干吗？陈平说：久闻大王礼贤下士，所以四方豪杰才来奔投。然而今日所见，却有些失望。刘邦笑问：何以失望？陈平说：周公当年在吃饭、洗澡时，听闻有贤士来投，把嘴里的饭吐出来，头发没洗完也只是简单扎一下，就出来迎接客人。而大王正与强大的楚国交兵，可以说危急万分，却让我等有心报效大王的人闲置在客舍，怎么可能得到天下呢？
刘邦觉得陈平说得在理，请他坐下，说道：魏无知举荐你，说你有才华。可你为何不选择强楚而要投弱汉呢？陈平答道：强弱是会转换的，春秋时的霸主如今都已烟消云散，战国时的强国如今都已土崩瓦解。陈涉被章邯所败，章邯被项羽所败，项羽因太过自负而轻视天下的贤士，也必将为大王所败。纵观古今天下大势，成败的原因很多，但最主要的是君王正确使用了贤才。国家之间的争夺表面上看是兵马的争夺，实质上是人才的较量。大王如果看到人心的力量，就能收罗贤士、团结人民而取得天下，而项羽只有匹夫之勇，又有什么可担心的呢？
刘邦听了，非常振奋，就问：先生在楚国做什么官？陈平说：都尉。刘邦说：好吧，我就任命你为都尉，负责监管军队，核查将领们是否遵守纪律；同时，担任我的参乘（以前是樊哙担任这一职务，就是刘邦出行时在左右负责安全的）。陈平高兴地接受了任务。
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刘邦的大军攻下彭城后，被项羽三万精骑所败。队伍重新聚拢后，在张良的策划下驻扎荥阳，任命陈平为亚将，隶属韩王信（韩王信是韩襄王之孙，被刘邦封为韩王，为与韩信区别，史上均称“韩王信”）。当时刘邦的军队，每路大军设置大将军一人，亚将一人。所以，陈平的职位是亚将，相当于副司令员。陈平监督军队时，有将领送给他金子，他就笑纳了。
陈平的所作所为在军中招来痛恨，各路将领就请跟随刘邦出生入死的兄弟们出面告陈平的状。刘邦听了兄弟们的话，心头很冒火，心想陈平竟敢在营中捞油水，活腻了吗？但刘邦的长处是遇到任何问题都不轻易下结论，问魏无知怎么推荐了这样一个贪污犯？魏无知回复说，臣考虑的只是陈平是否对大王有利，没有考虑他的人品。陈平是否叔嫂私通、收受金钱，只有他自己知道，臣如何知晓？请大王把他找来问清楚再做决断。
刘邦把陈平找来，责备他说：先生侍奉魏王不能相合，就去侍奉项王，然而不久也离开了。我听说贤能的人忠心事主，哪有你这样三心二意的？将领们都反映你收受钱财，乱我军心，先前还有乱伦的劣迹，这些都属实吗？
陈平对刘邦部下告状、魏无知为他说情的事一清二楚。等刘邦教训完了，才说：大王责备的是！但请容许臣把事情的原委向大王汇报清楚。当年我侍奉魏王，给他出主意不能相信项羽，他总是摇摆不定，看谁有势力就投靠谁，这样的墙头草怎么可能成就大业呢？臣听说项羽有很高的才能，才去投奔他，然而到了他的手下才知道他不相信外人，所用之人不是项氏宗族就是妻子的兄弟，与大王您不看出身、不问出处真是天壤之别！所以虽然楚强汉弱，臣却愿意来投奔您。臣如果贪财，就不会把项王给的钱财尽数封存了再走。臣投奔大王时，身无分文，连招待朋友喝碗酒都没有钱，如何能与人交往呢？一个人不能与他人交往，如何能获得重要的情报呢？臣的确收了一些钱财，都是为了更好地为大王办事，没有寄一文钱回老家。臣投奔大王之后，您并没有问臣一条计策，怎么知道臣没有智谋？如果大王在今后有用得着臣的地方，请大王下问，如果臣的计谋不管用，那些收受的钱财都在营中，请大王全部没收充公就是了，臣愿像刚来时一样赤身而去。至于那些将领们说臣与嫂嫂通奸，又有谁看到了呢？无非看到大王用了我这个外人，心生嫉妒罢了。
刘邦听了，改变了先前的看法。刘邦与陈平是一类人，后世的曹操之所以推崇陈平，就是因为在枭雄眼里，世俗道德都是狗屁，能办实事才最要紧。于是刘邦当场向他道歉，说你要是缺钱就说一声，跟着我干还能少了你的好处，不要担心将来的富贵，也不要担心我只相信兄弟而怀疑后来的贤才，当即封陈平为护军中尉，负责指挥禁卫部队，并授权他监督全体将领。
楚汉之争愈演愈烈。由于刘邦采取张良的策略，让韩信先灭小国平定北方再回头收拾南方，守卫荥阳的军队有限，楚军加紧进攻，汉军有些支持不住，刘邦想割让土地与项羽讲和，项羽不干，扬言要灭了刘邦。刘邦十分害怕，找来陈平商议：先生以前说我不听你的计谋，如今情势迫人，如何才能使天下安定下来呢？陈平说：请大王给臣四万斤黄金。给了黄金，由臣负责花。至于怎么花，请大王不要过问。
刘邦一听就愣住了，心想你的口气真大！四万斤黄金，就是把萧何杀了他也弄不出来呀！但刘邦是个很有心机的主儿，就耐心地问：先生要四万斤黄金，我想办法弄就是了，但你也该讲这么多钱用在何处吧？
陈平说：项羽身边的人，厉害的就那么几个。文臣方面，范增老谋深算，其智谋在臣之上，与子房先生有一拼；武将方面，当数钟离昧、龙且、英布、季布、周殷之流。这些人是忠于项羽的，但他们的手下没有这么高洁的品行。对普通人而言，没有比钱财更具诱惑力的东西了，收受了钱财都会尽心办事。但如果钱给得太少，就无法撼动人心。臣就是要用重金到楚营去收买人心，离间项王君臣，使他们相互猜忌。项王为人，刚愎自用，喜欢听小道消息，如果营中总是风传什么，他必然会下狠手，那么，楚军内部就会不攻自乱，第一步能够阻止项羽的进攻，第二步能够分散他的军力，第三步可以通过围攻而歼灭项羽，大王就是天下之主了。
刘邦听了，兴奋得双腿发抖。他最恨的人不是项羽，而是范增。这个老头儿在鸿门宴上要整死他，幸亏张良出谋相救，而且项羽当时也不是真的想杀他，才逃过一劫。于是他说：好！我想法子给你筹齐四万斤黄金，先把范增给我收拾了！
刘邦找萧何四处筹钱，萧何问主公筹这么多钱干什么。刘邦说：不用你管，只管给我弄来，有大用。于是秘密把钱给了陈平。陈平拿到钱，马上成立了秘密组织，相当于后世的间谍队伍，每个人都按上血手印，如果遭遇不测，钱是足斤足两给这些人家里送去；如果成功，就会有赏赐；如果泄露机密，则全家杀光！这些人的家都在关中或是北方，在汉军的控制范围内，根本不敢有二心，都表示誓死效忠陈平。陈平经过秘密培训，把这拨人放出去投了楚军。那时的军队没有政审，只要身强力壮就可以。
这些人散落进了楚营，按陈平的计划，每人都带了黄金。有钱，交酒肉朋友很容易。当兵的提着脑袋挣点军饷，常常这顿饭还活蹦乱跳，下顿饭就吃不上了，还经常被上级克扣本就不多的饷钱。所以，有钱能使鬼推磨，散布谣言的人就会得到钱，于是楚营中的“微信”被不停转发。“微信”的内容比较简单：亚父、钟离昧和龙且将军这些人，出生入死为项王卖命，建立了功勋却始终得不到封地，而虞子期（项羽的大舅子）、项伯、项庄等与项王有裙带关系的人功劳很少却有封地和爵位。的确，这些流言说的是事实，于是像瘟疫一样传播。项羽听说后怒从心起，怀疑有人故意借下层军士之口表达对他的不满，对范增、钟离昧、龙且等人起了怀疑。
当流言越传越凶时，项羽下决心彻查清楚。项羽从军官中开始排查，抓住下级军官严刑拷打。然而下级军官根本不知道是怎么回事，打得实在扛不住就乱咬，结果把旧账都翻了出来，导致人人自危。整来整去，目标集中在范增、钟离昧、龙且等人身上，因为范增平时总是以亚父自居，认为项羽还是个孩子，让项羽很是气恼；钟离昧当年是韩信的长官，曾向项羽推荐过韩信，项羽认为韩信一无出身，二无将兵经验，就没有重用，及至后来韩信成了项羽的劲敌，项羽又怪钟离昧当初没有把韩信杀了；龙且与项羽是发小，是楚军第一猛将，但正因为知根知底，当了霸王的项羽反而有些疏远他。
这些因素如果没有陈平的诡计，还只是内部矛盾，至少在战争时期是可以相融的。经陈平派出的细作煽风点火，这些矛盾被激化了。在数次隔离审查中，项羽的亲信挟私报复，屈打成招，导致楚军内部出现了裂痕。项羽疑心越来越重，许多重要的军事会议都关起门来找亲信开，把范增、钟离昧、龙且等人排除在外。
楚军攻势减缓了，项羽就派使者到汉营一探究竟。楚使到了刘邦的军营，刘邦派陈平接待。陈平让服务人员准备了国宴级的美食，端到楚使住的高级客房，并亲自上门看望楚使，寒暄过后就关切地问：亚父最近身体还好吧？他老人家可是楚国的顶梁柱，名为军师，实际上军中将士都听他的。夸奖完范增，陈平在楚使的耳边低声问：亚父派您来，是说最近要攻城吗？要攻城就快点攻，不然久了项王会生疑……楚使一头雾水，说：先生搞错了吧？我是霸王派来的，不是亚父派来的。陈平一听，就把脸拉下来了，说：我怎么听手下人说是亚父派来的，误会啊。于是当场打了手下人的耳光，说你们以后没搞清楚情况不要瞎汇报！然后，叫人把热腾腾的酒菜撤了，拂袖而去，把楚使晾在那儿。不多时，那个挨了打的“大堂经理”来了，没好气地说：既然你是项羽派来的，就跟我来吧。说着把楚使领进简陋的客房，只供应一些粗茶淡饭。楚使气得七窍生烟，心想我是上国的特使，何曾受过这种气！干脆连会谈都免了，出门上马回营，把经过一五一十地向霸王项羽汇报。项羽心想我项家何曾亏待你（范增），你竟然与刘邦私通！不过，项羽的智商没那么低，心想还得考验一下亚父：如果老头儿主张赶紧攻城，就是心头有鬼。于是把范增找来，说准备撤退，再寻战机。范增一听急了，说羽儿啊，现在韩信在外，刘邦的人马有限，宜速战速决，赶紧攻城吧！项羽暗暗咬了一下牙，心想狐狸终于露尾巴了，就寒着脸说：亚父年纪大了，考虑问题不像以前周全了！您还是回去歇着吧。范增出来，就听手下人说，营中都在传说亚父见项王势力不如从前，想率领亲信投奔刘邦。范增长叹一声，知道是刘邦这边有人使了离间计，厚着脸皮去找项羽说明。但项羽已经不相信老头儿了，命卫士把守帐门，不让范增进去。范增在寒风中站了一夜，心都凉透了，心想你爱咋咋的，老子不侍候了！天明后，驾车离开了楚营。一路上，范增想起这些年为项羽操碎了心，却落得这个下场，气得背上长了一个毒瘤，不久就去世了。经过这次浩劫，项羽的军队受了极大挫折，从此再也没恢复到攻伐秦王朝时的鼎盛状态。
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