在一次的“秋色”游行中，叶问与其表妹数人共观“秋色”游行，突有一当时的军阀排长对其表妹做出不礼貌行为，当时叶问身穿长衫，薄底礼绒鞋，甚似王孙公子打扮，而且体形并不高大，斯文一表，望似可欺负，对方便是色胆包天，上前欲对其表妹动手动脚。这时，却被叶问突然标身进步，以惯用的咏春拳手法，来个摊打齐发，即见对方当场应声倒地，一向欺压百姓的地方军阀，却突然败在一个斯文书生手下，哪肯咽下这口气，更是恶向胆边生，起身拔枪，当时的叶问，一个转马泻身来了个迅雷不及掩耳的手法，握住对方的左轮手枪，并以其大拇指的力量，直压左轮手枪的转轮，竟然把左轮手枪轻芯压曲，使其不能发射。（这个情节被原原本本地移植到了电影中，并非虚构的。）
在日军攻占佛山后，叶问的过人功夫，早被日本宪兵队闻悉，欲邀请担任宪兵队的中国武术指导被拒之后，指派武术高手与叶问比武，言明若叶问被打败则听命差使，叶问在无法拒绝的情况下，只好接受比武，来者却是身材高壮，拳重马健，叶问摆出咏春桩手，二字钳羊马，目视对方，却一言不发，诱待兵来将挡，对方抢先出手，以箭标马进迫，叶问即变前锋的桩手为耕手，耕去对方箭，并同时转身跪马，拿正对方前腿之后膝位，迫使对方突然失去重心，对方虽未中招，却是败相毕露，叶问也及时收马，一声承让，跳出比武画地，真是高手过招，点到为止。
事后，叶问在众人的掩护下逃走，而这场比武由于时间极短，被人戏称为“不到一分钟”。比武后的叶问，担心激怒日本军阀，暂离佛山，但却暗助我敌后工作开展，也曾参与军统培训。
抗日战争胜利后，叶问虽有一身武功，却放弃设馆授徒，在县府刑事单位任职，历任佛山警察局刑警队队长，升督察长、代理局长，担负除暴安良工作，曾亲手侦破佛山沙坊之劫案，并在升平路升平戏院内亲擒劫匪，更得上级赏识，最后于1949年出任国民党政府广州市卫戍司令部南区巡逻队上校队长。 但此时期也有镇压地下党组织的行为。
1949年因为叶问去香港投靠表姐，留下妻子及三名年幼儿女，利用通行证，与大女儿先到澳门，后再到香港。叶问生前从来不说之前在内地的事，甚至连儿女都不知道。来港后换取身份证时，他自己改名叶溢，而且虚报生于1893年。这段历史在1978年内地改革开放后由好友李民在报章说及其出身。
叶问来到香港，由好友李民之推介，认识饭店公会理事长梁相，梁相也是武术爱好者，可说是武林中人，曾习龙形摩桥，得知叶问为咏春拳陈华顺门人，即行拜师学技，并请叶问在九龙深水埗大街的饭店公会公开传授，当时除李民、梁相外，尚有骆耀及其外甥卢文锦等，不到十人，而李民与叶问早已是世交，可说是亦师亦友，以后有叶步青、徐尚田等相继投入，由于求技者日渐增加，当时投入学技的，以九龙这边的人最多，由于求学咏春拳技的连绵不断，为了有更大的空间和场地，叶问再三迁换场地于九龙利达街、李郑屋村、九龙兴业大厦，并分出晚间若干时段，到香港荷李活道执教，使咏春拳技推遍港九每个角落。
叶问的弟子都愿意追随终身，叶问除了咏春拳外，全套108式桩法和八斩刀法皆在此时传出。李小龙和梁绍鸿是此处的早期学生。由于李郑屋村地方狭窄，并无处可放置木人桩设备，这时期的学生鲜能接触木桩长棍。
叶问在七十多岁时，其功力并不逊色于青壮年时代，时为香港黑社会抢劫之风最盛时期，因此叶问常在夜间四处巡视维护地区治安，一旦见到有流氓劫匪出刀意图抢劫路人，往往只见黑影一现，叶问就以疾风式的蹬踢踢向流氓，瞬间劫匪被踢出十数尺之外倒地不起。利达街也因此成为香港唯一安宁的地方。叶问也因此多次受到香港政府的表彰，得到“优秀市民”的称号。
叶问正室为其生两子两女，长子叶准，次子叶正。其妾室为其生一子，名叫叶少华。另还有一女，名字不详。由于是同父异母的兄弟，叶问死后，两个儿子和一个女儿分完家产，来往甚少。
叶问晚年后期收授梁挺为封门弟子，将当时咏春体育会班徒交与梁挺继续教授并委以咏春体育会总教练职务；及后由梁挺所创办的“国际咏春总会”发展出来的梁挺咏春拳系，发展遍布全球65个国家和地区、4000多个支部，子弟门人近200万之众，蜚声国际、载誉全球；国际咏春总会成为目前全球最大的武术组织。
梁挺成立“咏春梁挺拳术总会”，当了总教练来继续传扬咏春拳，叶问不但不反对，更亲书“树大根深，枝叶茂盛，哪怕强风摇动”给梁挺以作鼓励，并让当时体育会负责人邓生对同门放言“不钦定继承人；让功夫了得、子弟众多、声名显赫的人，自承继承人”。
叶问的特别厚爱与青睐，赋予了梁挺无比强大的力量，推动着梁挺倾力毕生对咏春拳赤诚地承、炙热地传，不遗余力、完全奉献。这股力量，承载着“梁挺咏春”成功穿越不同国界、不同民族、不同语言、文化与风俗习惯，将原本秘而不传的咏春拳，从个人授艺，发展遍及全世界。
国际咏春总会成为目前世界最大的武术组织，让叶问与咏春拳蜚声国际、载誉全球。梁挺作为咏春拳一代宗师，被国外众多媒体美誉为“咏春王”、“武术界的成吉思汗”。梁挺咏春得到包括叶问所传的咏春其他各派系、门人们的一致追捧，引以为傲，咏春拳的起源与发展，一致被认定为“起于严咏春，衍于梁赞，传于叶问，盛于梁挺”！
叶问众弟子当中就有青出于蓝而胜于蓝的，其中就有使中国武术闻名世界的功夫之王李小龙。
回首当年，李小龙出生在美国，但他的童年和少年时光是在香港度过的。小时候的李小龙身体十分瘦弱，父亲为了强健儿子的体魄，便教其打太极拳。而李小龙本身就喜欢尝试新奇的事物，喜欢冒险，特别是户外运动。于是他彻底迷上了武术，除了太极拳，他还学过咏春拳、洪拳、少林拳等拳种，为今后自创打下了坚实的基础。
李小龙是在街战失利及受好友张卓庆的影响而决定投入到咏春门下的。因为李小龙突然间感觉到张卓庆的技击犀利了许多，原因是他学习了咏春拳，所以在张卓庆的介绍下他亦正式拜入了叶问宗师的门下，而开始系统学习咏春拳。当然开明的叶问亦不反对李小龙继续练习太极拳，也不反对自己的弟子与别的拳派过招，相反他还特别注重实战训练，因为他知道一个拳派要想生存下去靠的就是自己的实力，习武者只有在“讲手”或“实战”中，才能不断地完善与强大自己。这一切，均对李小龙影响至深。
在很多时候虽然是由师兄黄淳梁代师授艺，但黄淳梁亦为一位咏春闯将，号称香港“讲手王”，他的性格又与小龙投缘，加上叶问十分喜爱聪敏好学的小龙，而传给了他很多咏春诀要，这一切均使小龙迅速成长为一位咏春高手。后来李小龙独创一门拳学而成为一代创派宗师，但他的截拳道仍有着咏春的影子，截拳道中一些核心技术仍与咏春基本类似，李小龙在咏春的基础上又进行了升华与革新。所以说，李小龙宗师后来功高盖世，而咏春拳对他的影响亦不可小觑。
美国报刊甚至把他誉为功夫之王，日本人甚至称他为“武之圣者”，香港报纸也赞誉他为“当代中国武术及电影史上的奇才”。
李小龙约在1954年间，在利达街武馆内拜入叶问门下，而他确实相当投入，从不缺课，但因移民美国，可惜未能连续学完所有拳法，发达后的李小龙，曾再亲访叶师，希望能学得咏春拳的木人桩法，并提出以一间楼宇的代价请叶师亲自示范全部咏春木人桩法，由李氏拍摄成影片携带回美国自行学习，却被叶问婉言所拒，若干弟子则认为李小龙之优厚条件，师父未能接纳，以为可惜，但叶师其本人意愿是只要求学者有心学技，则全力传授，最重要的是更不能厚此薄彼，此种大家长作风，甚为其门下弟子所爱戴。
叶问曾戏言李小龙是个“短命种”，没想到一语成谶。原来，李小龙的双脚天生有小缺陷，走路的时候有一点上下“颠”。普通人不一定能看出这个缺陷，心明眼亮的叶问却早已看出他这个特征，笑言李小龙走路时脚跟不到地，正是短命相。李小龙天生平足，不但走路时脚跟不到地，早期更不能以整个脚掌触地的姿势蹲下来，这是叶问及其他与李小龙要好的师兄都知道的。所谓“走路脚跟不到地便短命”的传言，其实并非叶问首创，他以此作为笑谈而已。
几年后李小龙再回香港探望叶问及师兄弟。一次与几位同门吃夜宵时，小龙故意问叶问“信不信我现在可以蹲下来”，叶问微笑不语，知道他已凭苦练克服此缺陷。
叶问与黄淳梁对李小龙六年的深刻教诲，使他由一个巷战少年而过渡为真正的武术高手，当然这亦是李小龙后来成为武学大家的一个必然的前提。李小龙是世界一流的功夫大师，但他首先是一位名贯香江的咏春闯将。李小龙后来在世界武坛上的辉煌成就，也为咏春拳的世界性传播做出了虽为间接但却最实际的极大的贡献。李小龙后来移民美国，但他一直钻研功夫，有疑惑就打越洋电话向叶问请教。
叶问大师于1972年12月1日在香港病逝。咏春拳术，从一套女儿家的自卫术发展到实战技击之上，并在数十年间急速发展。咏春拳一代宗师，精神永在，为后世门人所敬仰。
