例如，在1936年美国总统竞选期间，麦克阿瑟确信共和党总统候选人阿尔夫·兰登肯定会压倒多数取得胜利，而艾森豪威尔却说他错了。为了证明自己的正确，麦克阿瑟援引了《文摘报》的民间测验，甚至对兰登的获胜押下了好几千比索的赌注。同时，麦克阿瑟还劝告菲律宾政府做好迎接华府政府更迭的准备。当艾森豪威尔坚持说兰登甚至无法在其家乡取胜时，麦克阿瑟大声斥责艾森豪威尔以及支持艾森豪威尔观点的另一个副官，说他们都是“眼光狭小的胆小鬼，不敢发表早已经由手头的证据所证明的判断”。结果却正如艾森豪威尔所料，兰登只在两个州胜出。麦克阿瑟这时却除了大骂《文摘报》之外，并没有向自己曾经斥责的下属道歉。
这些倒还是小事，更不能让艾森豪威尔容忍的是麦克阿瑟在岛上的所作所为。
抵达菲律宾后，麦克阿瑟就迅速制订出了组建菲律宾军队的计划，预计到1946年使菲律宾拥有40万人的军队，一支拥有250架飞机的空军和拥有50艘鱼雷快艇组成的海军。同时，他还夸下海口说：“我将把这个群岛变成太平洋的瑞士，任何侵略者必须付出50万人、3年时间和50亿美元的代价才能征服它。这些岛屿必须守住。我是遵照上帝的旨意来到这里，这是我的命运。”
实际上，这项计划实施起来极为困难，对此持怀疑态度的华盛顿并没有给麦克阿瑟提供足够的武器装备和物资，再加上奎松总统要求华盛顿同意菲律宾于1938年完全独立，而麦克阿瑟居然站在菲律宾一边，于是引发麦克阿瑟与罗斯福总统的争吵。这样一来，要求援助就变得更加困难了。
争吵之后，麦克阿瑟退出了已经服役38年的美国陆军，失去了在陆军部的官方地位。但很快，麦克阿瑟就找到了新的头衔。
1936年一天，麦克阿瑟容光焕发，迈着轻快的步子走进办公室，对艾森豪威尔说菲律宾总统奎松准备任命他为菲律宾陆军元帅，并授予艾森豪威尔及奥德以将军军衔。然而，艾森豪威尔却拒绝接受这一任命，他还直率地对麦克阿瑟说：“将军，你已经是美国的四星将军，这是值得引以为荣的事，只有少数几个人才能得到。你到底为什么想要一个生产香蕉的国家授给你元帅称号呢？”结果，艾森豪威尔的话还没有说完，便被麦克阿瑟打断，并被麦克阿瑟臭骂了一顿。
尽管麦克阿瑟的这一新职务在国内引来了来自不同方面的攻击，但麦克阿瑟还是穿着自己亲自设计的将军礼服出席了授衔仪式。1936年8月24日，麦克阿瑟满面红光地出现在马拉卡尼扬宫。他身穿一套雪克斯金细呢制作的军服：白上衣的翻领上镶有4颗星，下边挂着红色勋章，黑裤子下面蹬着一双锃亮的军靴。只见他得意洋洋地从奎松夫人手里接过金制手杖，并发表了一篇夸夸其谈的演说。尽管五年之后，也就是1941年，艾森豪威尔才从奎松总统那里得知，是麦克阿瑟自己提出要求这个显赫头衔的，但从一开始，艾森豪威尔就觉得整个事情是“荒唐的”。他对麦克阿瑟的这一做法极度反感。而美国国内的自主主义批评家对这一事件更是群起而攻之，讽刺麦克阿瑟为“吕宋的拿破仑”“拉美‘香蕉园’的独裁者”。
之后，艾森豪威尔与麦克阿瑟的关系变得越来越坏。关系恶化的原因主要是由他们之间对菲律宾政府的不同立场以及两个人迥异的作风性格造成的。例如，艾森豪威尔认为在菲律宾参谋总部中见到的，都是作风腐败、效率低下的军官，而麦克阿瑟则认为他们赤胆忠心、聪明能干。在性格上，艾森豪威尔细致人微，而麦克阿瑟总是粗枝大叶；艾森豪威尔每天踏踏实实地与奎松一起工作，而麦克阿瑟却高高在上，脱离菲律宾政府和他的下属。
1937年7月，在菲律宾对美国驻军提供的军事预算问题上，艾森豪威尔与麦克阿瑟发生了争执。麦克阿瑟大骂了一通之后，逐字逐句地告诉艾森豪威尔和奥德说，他已经受够了他的参谋人员“自高自大和以自我为中心”的态度，他斥责他们为所欲为，每个人只是自私地“为自己着想”，并表示并不是缺了他们不行。也就是从这一天开始，艾森豪威尔开始坚定了回国工作的愿望。他在日记中写道：“从这桩事开始起，我个人就明确地说过，我自己准备，并且愿意在任何时候回美国工作……”
1938年1月初，就是否在菲律宾首都马尼拉举行阅兵式问题上，艾森豪威尔再一次与麦克阿瑟发生了激烈的争吵。
当时，麦克阿瑟坚持认为，“举行阅兵式，让马尼拉的市民目睹自己年轻军队的雄姿，国民的精神会更加振奋”。为此，他要求把驻扎在各岛的部队召集到马尼拉城郊，在这里住上三四天，组织市民参观兵营，然后再举行一场盛大的阅兵式。
然而，当艾森豪威尔按照麦克阿瑟将军的要求进行准备时，奎松总统召见了他。
“艾森豪威尔先生，你能告诉我这件事情的始末吗？”
面对奎松总统的询问，艾森豪威尔感到很困惑，他说：“总统先生，不是您和麦克阿瑟将军商量好的吗？”
“是吗？”奎松总统的语气很强硬，“如果是这样的话，我可以立即与麦克阿瑟将军通话。艾森豪威尔先生，你可以先回去了。”
当艾森豪威尔回到自己的办公室时，麦克阿瑟正对全体参谋人员大发雷霆，当他看到艾森豪威尔时，更是火上浇油，他的嗓门立即又提高了八度。
“艾森豪威尔，是你告诉奎松总统阅兵的事情吧？”
“对，我以为您已经和总统先生商量好了”，艾森豪威尔承认道。
“你这个混蛋！”麦克阿瑟开始大骂艾森豪威尔，“你怎么能不经我的允许就胡说八道呢？谁给你的权力！”
“在领导人之间进行协调和沟通是我的权力”，艾森豪威尔也很生气，“而且，一开始我们也反对举行这项活动”。
“我并没有让你们具体筹办阅兵事宜！没有！从来没有！”麦克阿瑟有些声嘶力竭，“我只是让你们去了解一下情况！我难道就不知道组织阅兵劳民伤财吗？”
“告诉你们，如果因为这件事对美菲两国的关系带来负面影响的话，艾森豪威尔，你，听着，你个人要负全部责任！”说话，麦克阿瑟摔门离开了办公室。
对于麦克阿瑟的出尔反尔，艾森豪威尔非常愤怒。从此以后，两个人之间的友谊几乎荡然无存了。
然而，麦克阿瑟并没有把艾森豪威尔解职，最根本的原因是：他需要他。艾森豪威尔是麦克阿瑟与奎松总统之间的联络官，是他的办公室管理者，是为他起草演说、信件和报告的人。尽管他经常斥责艾森豪威尔，但他还是经常表扬艾森豪威尔。在艾森豪威尔所写的一份文件上，麦克阿瑟写道：“艾克，无论在哪一些方面，这份文件都是出色的。我看不出需要什么改动。它用这样简单明了的语言达到了目的，而又不至于引起混淆，并且这份文件灵活得可以完全付诸实施。”因此，麦克阿瑟就是不批准艾森豪威尔的调离请求。
艾森豪威尔并没有因为与麦克阿瑟的分歧而放弃在军队中继续服役的想法，因为他知道，按照美国法律规定，任何一名军官执行派遣任务超过4年的，必须进行职务调换。他只要耐心地等上一年，麦克阿瑟就不可能再把他“扣押”在这个热带小岛上。
1939年9月1日，希特勒入侵波兰，英法对德宣战，第二次世界大战正式爆发。在菲律宾过着悠闲舒逸生活的艾森豪威尔深信，他的祖国不可避免地要卷入这场战争，他一定要回去报效祖国。为此，他积极争取确定了回国的日期，并向麦克阿瑟将军提出辞职菲律宾职务的请求。
“将军”，艾森豪威尔说，“我认为美国在这场战争中不会长期袖手旁观。为此我要求尽快返回美国”。
麦克阿瑟认为，艾森豪威尔已经在菲律宾干了4年，熟悉这里的情况，在这里工作比回国更为有价值，开始是斥责艾森豪威尔在做蠢事，后来发现艾森豪威尔去意坚决时又想挽留他。但此时，麦克阿瑟已经无权再阻止艾森豪威尔了。
在1939年12月13日艾森豪威尔启程之前，奎松总统也曾试图说服艾森豪威尔留下来。奎松总统交给艾森豪威尔一张继续留下来工作的空白合同，并且说：“我们将把旧的合同撕掉。这一张我已经签过字并且填好，只有你留下来工作的酬金没有填，至于酬金的多少，你可以自己填进去。”
但这一切都没有使艾森豪威尔改变主意，他谢绝了奎松总统的盛情，解释说：“钱再多也不能使我改变主意，我已把整个一生献给我的国家和我的职业。如果我担心的事显然发生了，我要在那里。”
12月12日，在马拉卡尼扬宫，奎松总统为艾森豪威尔举行了盛大的欢送宴会，并授予艾森豪威尔菲律宾卓越功绩星勋章，以表彰他的“非凡才能、专业造诣、广博见识，热忱以及具有吸引力的领导才能”。
第二天，在码头上，麦克阿瑟和夫人亲自到码头送行，并送给艾森豪威尔一瓶威士忌酒，两人之间的争执结束了。以后几年他们两人还不时交换信件，直到艾森豪威尔职位的升迁，两人之间才出现了不服气的话语。这次分别之后，至1946年，他们才再次会面。但那时，艾森豪威尔已经是参谋长了，不习惯的关系使这次会面显得冷淡、生硬和拘谨。
也就是在三天之前，麦克阿瑟曾给艾森豪威尔写了一封热情洋溢的信，信中写道：“经过四年卓越的、非常有价值的工作，我无法表达对你的离开感到多么遗憾。在这四年中，你表现了优秀的专业能力、一贯的忠诚、对职责的忘我精神以及正确的判断和饱满的工作热情。”在信的最后，麦克阿瑟祝愿艾森豪威尔有个“毫无疑问的光辉前途”。
邮轮开动了，艾森豪威尔长出一口气，在菲律宾四年的折磨结束了！有一个光辉前程固然好，但更好的是他终于有机会回到祖国一展身手了。想到这里，他伸手搂住了由于回家而感到高兴的梅蜜！他自己也不知道，当他挥手告别时，他今后的前途会达到什么程度！
