这位新任海军部助理部长从一开始就企图走在前面。在他就职两天以后，当丹尼尔斯离开华盛顿时，他半开玩笑地对记者们说：“今天有一位罗斯福在职。你们还记得上次有一位罗斯福担任同样的职务时发生了什么事情吗？”他无缘无故地提醒人们美西战争爆发前两个月西奥多·罗斯福给杜威的那几道挑起战争的命令。在以后的七年半的时间里，富兰克林·罗斯福常常和上司意见分歧，而且很少设法掩盖他的反感。奇怪的是，丹尼尔斯心甘情愿地容忍这个鲁莽的年轻人。甚至更加令人吃惊的是，罗斯福很快就领悟了他的工作在政治上的重要性。
按照传统，助理部长的职务是管理性的工作。即使在1913年，这项工作也很繁重，那时，联邦政府的大部分机构规模很小，而且工作效率低下；不到二十年以前，范德比尔特家族的人用于农业和林业的经费比美国政府花在这方面的钱还要多。然而，美国海军的任务既繁重庞杂，范围又很广泛。它在几十个造船厂和海军设施里雇用文职人员，并维持一支相当庞大的舰队。罗斯福是海军部的惟一的助理部长。他负责管理文职人员，处理海军军官和文职官员之间的棘手的关系问题，还要协助编造海军的预算。但是，他的兴趣很广泛。他过去一直说：“我插手每一件工作。法律并不禁止我这样做。”
据说，官僚政治并非英雄用武之地。它可以用一大堆规定、惯例和手续，用上级的势力和下属的顺从所形成的无穷尽的层层约束，来使一个人受到压抑而变得毫无生气。它本来可能使罗斯福受到压抑，因为他对管理一个庞大的机构毫无经验。但官僚政治却没有能压抑他。他始终没有从他的工作中获得像他的“特德叔叔”所获得的那种戏剧性的效果。但是，从一开始——只有一个例外——他就显示了他做政治管理工作的才能。这种能力在以后的岁月里对他颇有帮助。
这个例外涉及他的上司。对于约瑟夫斯·丹尼尔斯其人，这位来自达切斯县名门望族的年轻人用了许多年的时间才有所了解。丹尼尔斯在南北战争时期出生于北卡罗来纳州。他在那些同烟草和铁路利益集团进行斗争的农民和政治家中间长大成人。他在大半生中担任一家小城镇报纸的编辑，是一个布赖恩主义分子、和平主义者、禁酒论者和农业改革的激进派。他那细长的黑领结、朴实的面孔和农民式的礼貌举止，使人丝毫看不出他是一个精通政治艺术和政治家手腕的人。
丹尼尔斯是罗斯福在其政治生涯中遇到的惟一的一位行政上司。这个年轻人对这位长者待人接物的方式感到焦躁；他认为丹尼尔斯是他平生所遇到的“最滑稽可笑的乡下佬”，在社交界的朋友们面前模仿这位部长的言行来取乐，而且给他写了一些极不得体的备忘录。只是由于丹尼尔斯的宽宏大量和他对罗斯福的喜爱——如这位长者所说的“一见钟情”——才把这位助理部长保留了下来。此外，丹尼尔斯承担了任何—个部的首脑所面临的主要任务一和国会保持良好的关系。罗斯福就一大堆次要的问题同参议员和众议员们打交道。但是，丹尼尔斯要和国会山那些给海军拨款的权势人物进行谈判，这都是缓慢而艰难的工作。
海军的将领们当然都喜欢罗斯福；但他们却瞧不起部长——那位特别拘谨的卫理公会教徒。他们感到，威尔逊开了一个残酷的玩笑，任命他来做上司。这位年轻的助理部长喜欢舰船，说的是航海行话，以平等的态度待他们，而他的妻子也对他们的妻子友好相待。年轻的罗斯福对海军鸣礼炮十七响向他致敬表示赞赏，而且自己还特别设计了一面助理部长旗，要求在他在舰上时悬挂。对于这些情形，这些将领们可能暗地里发笑。但他们也钦佩他的领航才能，他能够引导高速驱逐舰通过坎波贝格岛和大陆之间狭窄的海峡。
然而，罗斯福和海军将领们之间的主要联系已超过了个性相近的范围。他一开始就是一个主张建设“强大的海军”的人。一位朋友在他就职后不久写信对他说：“我希望，你‘穿上军装’以后，不会像海军大臣温斯顿·丘吉尔爵士那样，被建设一支强大的海军的热情冲昏了头脑，为这件事垮的海军部长可真不少。”但是，罗斯福立即表示他支持建设一支“强大而有作战能力的海军”。丹尼尔斯本人赞成扩大海军，可是，罗斯福的热情却超过了他的上司。
关于建立一支强大的海军的主张，最强大的有组织的压力来自美国海军同盟。这个组织主要是由钢铁界、海运界和金融界的大企业家控制的。罗斯福就职后不到一个月，就向美国海军同盟的全国大会发表“关于建立强大的海军”的演说。他说：“这不是一个战争与和平的问题。我想在海军内部主张仲裁与国际和平的人同其他的行业中一样多。但是，我们正面临一种情况——我们的国家过去曾经决定要建立一支舰队，而且战争仍然可能发生。”这篇演说的内容没有超出威尔逊的思想体系。但是，罗斯福在幕后却对美国海军同盟暗送秋波，这和国务卿布赖恩乃至丹尼尔斯本人所奉行的和平主义形成强烈的对比。例如，为讨论美国海军同盟全国大会的计划而召开的一次全体会议是在罗斯福的办公室举行的，而且同盟请他主持会议。
罗斯福必须对付有组织的劳工，这是最大的而且可能是最难对付的一个集团。同各造船厂和补给站的几千名民工打交道经常会引起各种纠纷和犯这样或那样的错误。许多工人都被组织到美国劳联的各行业工会中去。劳联这个组织对于威尔逊政府以及罗斯福可能怀有的任何政治野心都至关紧要。同时，选民们要求海军节约开支，海军将领们要求劳工们遵守纪律，部里的工程师要求各造船厂提高工作效率，而国会议员们则又要求海军在雇用他们选区的选民时给以特殊优惠。
罗斯福以令人难忘的方式绕过了这些可怕的暗礁。最典型的事例是他处理因“科学的管理”而引起的问题。泰勒的“秒表”制，即给工作定时、使工作标准化并为工作排定次序的生产方法，受到了管理部门的欢迎，他们认为这种制度是提高生产效率的途径。然而，工会则认为这是科学的剥削方法，结果会导致减少工资和停工。罗斯福急于创造工效的最高记录，因此对实行泰勒的“秒表”制的可能性感到很大兴趣。但他很快就注意到工人的反对态度。最后他没有推行“秒表”制。他说，一方面必须树立权威和执行纪律；但另一方面国会调查委员会的调查报告也给他留下了深刻的印象。调查报告说：“不论是泰勒的‘秒表’制，还是任何其他任何方式，都不应该自上而下地强加给不愿接受这些方法的劳工队伍。”
罗斯福作出的一些行政决定意味着妥协。这些妥协从狭隘的管理观点来看是有缺点的。但是，他在这些年受到的最深刻的教育就是，官僚、工人和水手全都是人，因此他们便有人所共有的问题和弱点。他认识到人们既需要得到承认，也需要提升和增加工资。例如，他设法使劳工代表被派到工资委员会任职。他对一批机械工人说：“我希望你们都知道，你们随时都可以到我的办公室来，一同商量问题。”他的劳工政策发挥了作用。在他担任助理部长的岁月结束以后，他能够略带夸张地为自己吹嘘说，在以前的七年半的时间内，海军没有发生过一次罢工事件。
在华盛顿，罗斯福进入了一个世界，使他的眼界远比他在海德公园、哈佛和奥尔巴尼时更加开阔。他结识了奥利弗·温德尔·霍姆斯、路易斯·D·布兰代斯、费利克斯·弗兰克福特；重要的外国人士如英国大使塞西尔·斯普林一赖斯爵士、法国大使让·朱尔·朱瑟朗；当然，还有威尔逊政府中的领导人物，其中有内政部长富兰克林·K·来恩、邮电部第一助理部长丹尼尔·C·罗珀。他和一批较为年轻的外交官也经常会面。当约瑟夫·E·戴维斯组织了一个小型的共同协商俱乐部来提倡“进步的民主主义”的原则时，罗斯福成为它的成员之一。
他通过人——各种不同的人——继续对于政府中那些令人棘手的复杂状况有所认识。陆军部长牛顿·贝克对弗朗西斯·珀金斯说：“罗斯福这个年轻人很有希望。但是，我倒认为他这样不加选择地和人们保持广泛的交往会搞得他一事无成。”“可是，据我观察，他正是使用和人们交谈的这种方式阐明自己的观点，而且使自己受到教育。”罗斯福有时像一块海绵，不加区别地吸收各种知识和意见。但是，某种反应性的有机体在起作用，他不仅仅是一块海绵。例如，1913年6月的一天夜晚，在和著名编剧、业余政客乔治·啥维上校共进晚餐后，罗斯福在日记中写道：“哈维上校才华横溢——这一点是不容置疑的——他会改变战线，否则就发表一个结论性的声明来结束辩论。我希望能和他时常会面，但我预感到我们会发生冲突的。”
罗斯福由于忙于海军事务，因此他只是处在威尔逊政府的主要行动的边缘。这位新总统在就职演说中说道：“谁也不会误解全国人民现在试图使用民主党的目的何在。”他不久就向人们表明了这一目的。在此以后的九个月中，他力促国会通过了联邦储备法，这项法令为国家的银行和货币制度确立了新的方针；国会还通过了关税法，把税率降低到南北战争以来的最低点。作为关税法的附件是联邦所得税分级税率条例，这个条例有可能成为一项最激进的措施。在以后的几年内，国会还通过了其他的一些重要的法令：如防止不公平的竞争、改善海员待遇、发展职业教育、铁路工人八小时工作制等法令。
华盛顿弥漫着威尔逊实行改革的气氛。罗斯福支持总统的建议。诚然，这些建议在全国范围内反映了他在奥尔巴尼为之奋斗的理想。不过，他还没有形成他自己的一套完整的政治哲学，虽然他确实希望能做到这一点。例如，他在任州参议员期间，有一次曾在纽约州的特罗伊举行的“人民论坛”座谈会上，勇敢地提出他认为政治学的新概念应该是“合作”，这种合作从“竞争停止之时”开始。合作是“为集体的自由，不是为个人的自由而斗争，……我们所指的自由的含义是幸福和繁荣……”从表面上看，他的论点是西奥多·罗斯福的新国家主义和威尔逊的新自由主义二者的折衷。如果仔细地进行分析，就会发现这些论点是信口雌黄。他的论点惟一可取之处在语义学方面：他向听众保证，合作这个词从政治角度看比下列名词更容易为人们所接受，如“集体利益”（它的社会主义味道太浓），“人与人之间的手足情谊”（它具有过多的理想主义色彩），“调节”（它又可能吓坏了那些“老顽固”）。显然，他觉得他应该想出一种政治哲学，但他的注意力却并不在此。
然而，管理海军事务毕竟不必要用一套政治哲学。结果表明，罗斯福处理政府事务所采取的实用主义、非教条主义的观点使他在华盛顿如他在奥尔巴尼时一样实行了一种“进步的”政策。一个恰当的例子就是海军部处理垄断问题的情况。罗斯福和丹尼尔斯必须同那些为争夺装甲钢板的营造权作出相同投标的钢铁制造商，必须同那些垄断优质煤的矿场主以及索取高额佣金的经纪人及投标集团进行斗争。丹尼尔斯是从仇视托拉斯的农民观点来看待这个问题的，而罗斯福的立场则是，作为一名政府官吏，他企图尽量利用他的经费来购买尽可能多的舰只。两个人的动机不同，但在对待托拉斯的问题上却采取了相同的态度。
对于威尔逊本人，罗斯福只是偶尔和他有所接触，但关系十分融洽。这位助理部长能够密切地观察威尔逊如何巧妙地对付国会。好多年后，他还记得总统有一次曾对他说：“在一个世代中，只有一次机会能够将一个民族的思想境界提高到物质生活之上。这就是保守的政府为什么能在三分之二的时间里执政的原因。”
罗斯福到达华盛顿后不久，给他以前的一位选民写信说：“请你尽管放心，我和纽约州的政治活动与公共事务并未一刀两断。”他在海军部的工作使他在许多方面都受到了极好的政治教育。海军本身仅在纽约州就雇用了几千名劳工。他在波基普西的朋友约翰·麦克后来说，罗斯福在海军部工作的那些年对麦克写信推荐的每名求职者都很“关照”。布鲁克林海军造船厂中有许多人都是这位助理部长由于政治原因而任用的。在华盛顿，罗斯福也能和邮政部长艾伯特·S·伯利森、财政部长麦卡杜以及其他政府机构的首脑们保持联系。这些人在纽约州都还控制着几百个联邦的职位。
此外，罗斯福在海军事务方面担负政治管理工作使他能在国家的关键性场合露面，并和人们进行接触。这些活动对他都非常有用。他多次视察海军的各造船厂，每次都谈到要扩大设备和改善海军人员——包括应征入伍、现正服役和担任文职的人员——的生活与工作条件、改善住房以及稳定就业等等。他视察时讲究排场：礼炮轰鸣向他致敬，海军陆战队列队欢迎，军乐队奏进行曲。记者们大事渲染他向地方的利益和公民的自尊心所作的呼吁。多年以后，路易斯安那州的政治家们仍然记得他使得新奥尔良的海军造船厂重新开工的事。
路易斯·豪在所有这些政治活动中都坚持不懈地协助罗斯福。豪的正式名义是罗斯福的助手。他在采购、签订合同、基本建设、劳工关系等方面不断地工作，并为这些问题花了大量时间。实际上，他是负责政治事务的助手，这种工作对于一个把他上司的成就看成是他本人的生活目标的人来说是非常相宜的。豪日复一日地把政治斗争的攻守策略的微妙之处指点给罗斯福听。关于他的劝告，一个典型的例子涉及一个名叫弗兰克·库珀的求职者写来的一封信，罗斯福批示予以答复。豪劝告不要复信。“克卢特（库珀的竞争者）的任命已由参议院批准。如果你写信给库珀表示遗憾，那么，将来如果库珀有求于克卢特，或者他要求你做的事而你没有做到，他一定会首先把你的信拿给克卢特看。”豪对于妨碍罗斯福的事业的那些政治家本能地怀有敌意。他的这个特性往往经事实证明是正确的，但也为他树立了许多敌人。
豪对罗斯福所作的主要贡献在于他在情况要求采取观望政策时可以约束他的年轻上司的急躁f青绪。不幸的是，当罗斯福决定竞选美国参议员时，豪不在他的身边，无法提出意见。这个决定导致了他的政治生涯中惟一的一次真正的竞选失败和坦慕尼的一次巨大的胜利。罗斯福在把他的决定告诉豪的时候，几乎带着抱歉的口吻。他说：“我还没有失去理智。”
罗斯福也许已经丧失了政治判断力。他企图争取被民主党提名为美国参议员候选人，但这一过程却表明了他仓促应战，情报失误，而且时运不佳。
