丘吉尔带领英国人赢得了欧战，但他本人却在刚刚取得胜利时输掉了大选，于是丘吉尔一下子由联合内阁的首相，变成了反对党领袖。这种结果实在让人觉得有点讽刺。
丢掉了首相职位后，丘吉尔已是71岁高龄。丘吉尔身边的许多友人都认为，他应该退出政治舞台，专心于二战回忆录的写作，并在晚年安然享受他在战争年代所赢得的荣誉，而不应该继续在下院担当次要的反对党领袖的角色。但丘吉尔却并没有听从这些劝告，他不承认自己已经彻底失败而永远退出政治舞台。如果他离开保守党的领导岗位和议会反对党的领导岗位，那么他将不能对英国的政治施加任何影响，而这一点是丘吉尔无论如何也无法接受的。更重要的是，他相信终有一日自已还会重主国政。他说：“工党不会永久存在，上帝保佑，在我们返回之前，国家不要遭受更多的损害。我们应当回去。我们一定回去，这是必然的，就像太阳明天必然会重新升起一样。”
丘吉尔最终没能在首相职位上看到日本投降。人们本来预计日本人会在18个月后投降，但是在1945年8月6日，美国在日本广岛投下了第一颗原子弹，第二天，杜鲁门发表声明说，如果日本不投降，还要在其他城市投原子弹。8月8日夜，苏联对日本宣战，150万苏联红军向集结在中国东北的日本精锐的关东军发起了强大的攻势。8月9日，美国又在日本长崎投下了第二颗原子弹，于是日本人无条件投降了。
美国的两颗原子弹不仅摧毁了日本人的战斗意志，也对苏联产生了冲击。美国国务卿贝尔纳斯后来承认，这枚原子弹与其说是针对日本，还不如说是为了“使俄国在欧洲易于驾驭”。斯大林也很清楚这一点。他敏锐地感到了苏联的脆弱性，召集了5名第一流的苏联科学家，命令他们在最短的时问之内，不惜一切代价研制出苏联的原子弹。因此残酷的战争虽然结束了，但战后的世界和平却被核武器的阴影笼罩着，苏联与英美两国之间的冷战正悄悄地拉开序幕。
从唐宁街10号的首相官邸搬出后，丘吉尔住进了伦敦市中心的住所——肯辛顿海德公园门28号。随后丘吉尔又开始了他最感兴趣的国外旅行。9月初，他带着女儿莎拉和医生莫兰以及亚历山大元帅替他配备的两名侍从，来到了意大利北部的科莫湖。他们住在亚历山大元帅在大战期间用做司令部的一所别墅中，尽情享受休闲时光。科莫湖是个风景秀丽、气候温和的休闲胜地，丘吉尔可以在那里尽量蓄精养神、恢复元气，也可以外出绘画写生或择地野餐。他在休闲期间也可以翻阅他自己的战时纪事录并为准备撰写回忆录进行思考。在科莫湖悠闲地度过了三个星期的假期后，他又转赴法国东南部的海滨休憩胜地，两星期后才返回英国。
1946年月1月16日，丘吉尔将保守党的领导事务交由艾登代理，自己应美国总统杜鲁门之邀赴美国访问。3月5日，他应邀前往密苏里州富尔敦市威斯敏斯特学院发表了著名的铁幕演说，不过杜鲁门把演说题目称为“和平砥柱”。演说中，丘吉尔主张“各英语民族同胞手足一样的联合”，“这种联合就是以英联邦及英帝国为一方和以美利坚合众国为另一方建立特殊的关系”。联合的目的乃是反对苏联和受其影响下的日益增长的社会主义革命。他对“东欧传统的暴政”进行了抨击，并提出了“铁幕”的说法：“从波罗的海的什切青到亚得里亚海边的里雅斯特，一幅横贯欧洲大陆的铁幕已经降落下来。在这条线的背后，坐落着所有中欧和东欧古国的首都……几乎在每一处都是警察政府占了上风。到目前为止，除了捷克斯洛伐克之外，根本没有真正的民主。”“铁幕”后来被作为社会主义国家的代名词。就这样，美国政府利用丘吉尔的演说，吹响了“冷战”的号角。
丘吉尔选在这个时间发表铁幕演说没什么奇怪的，因为丘吉尔一直是对苏冷战的坚定支持者。在《第二次世界大战回忆录》中，丘吉尔记述了他在1945年3月就确定的政策和策略：“第一，苏联已经成为自由世界的致命威胁；第二，必须立即建立一条新的阵线来阻止苏联向前推进；第三，欧洲的这条新阵线应该尽可能地深入东方；第四，柏林是英美军队首要的和真正的目标；第五，解放捷克斯洛伐克和美军进入布拉格有重要意义；第六，维也纳和整个奥地利必须受西方大国的管制……；第七，必须遏制铁托元帅的侵略性要求。最后，也是最重要的，就是在民主国家的军队离开以前……东西方国家之间必须就欧洲的一切主要问题达成一项解决办法。”
但是丘吉尔的这番演说引起了巨大的轰动和争议，因为当时在大西洋两岸，由于刚刚结束二战，公众对前盟友苏联的感情仍然是相当友好的，丘吉尔的演说和他所使用的“铁幕”这一名词，引起了轩然大波。斯大林本人也很快作出反应。他在接见《真理报》记者时说，丘吉尔“现在采取战争贩子的立场”。而艾德礼和杜鲁门对丘吉尔的讲话，都拒绝作任何公开的评论，但是，丘吉尔向艾德礼报告说：在他讲话前后，杜鲁门似乎同样高兴。
这一时期，英美关系发展得很顺利，但在美国国会中出现了了一些激烈的敌对言论，孤立主义的倾向再度强烈起来。1946年美国国会通过麦克马洪法案，剥夺了英国有关原子弹的任何情报的交换权。这一措施，让英国人非常愤怒，艾德礼把美国的行为指责为“背信弃义”。而在同一次会议上，美国国会也批准以低利率借给英国一笔巨额的贷款用于战后建设，这是1945年秋凯恩斯商定的。美国国会对此辩论时，丘吉尔正在华盛顿，他在3月11日的记者招待会上，强烈呼吁美国支援英国，这一行动赢得了艾德礼的电谢。
1945年11月，丘吉尔在伦敦保守党中央理事会开会时说，“在作为艾德礼政府反对党人的那些年代里，有两个温斯顿·丘吉尔——一个是负责的政治家，为欧洲和美国指明了前途；另一个是设法讨好保守党一般成员的政客，谴责社会党人好似盘旋于我们的基础工业之上的兀鹰，煽动走上令人沮丧的国有化道路。”这是对丘吉尔保守党领袖生涯的最好诠释。在外交政策方面，工党政府走的是一条亲美反苏的“冷战”路线，这一点丘吉尔对工党持赞同态度，但在内政和经济方面丘吉尔则持坚决的批评态度。丘吉尔反对工业国有化，反对在某些经济领域里实行国家监督，反对进行社会改革，有趣的是工党的许多政策都是丘吉尔曾经主张的。丘吉尔的私人医生莫兰解释丘吉尔的奇怪态度说：“丘吉尔听说保守党有人提出必须制定个政策时，很生气。他说，反对党领袖的责任就是攻击现政府，只有这一点，没有其他。”
在以后的岁月中，丘吉尔也偶尔在下院作简短的发言，谴责政府的一些政策，但是大部分时间用于访问西欧各国，接受荣誉学位、荣誉公民、奖章和礼品。不过在一些重要的外交问题上，丘吉尔还是起到了重要作用。
印巴分治
美国和苏联集团在战后迅速地进行着“冷战”，而且大肆重整军备。不过当时在欧洲还没有形成公开的敌对，而掌权的工党领袖在这个时期因为要处理其他问题，也不愿采取积极的冷战行动。他们主要关心的是保持英国在大国中的地位，以及印度和中东问题。
战后的工党政府面临着许多严重的问题。英国虽然赢得了二战的胜利，但也付出了极其巨大的代价，英国的战争支出超过250亿英镑，使国债陡然增加了两倍，而纳粹德国对英国的轰炸使整个国家的财富损失了约四分之一。而英国经济的支柱性产业——工业生产也大幅度下降，出口贸易严重滑坡。这严重削弱了英国在国际上的政治和经济地位。英国的麻烦还不仅如此，一个十分棘手的问题困扰着工党政府，那就是平稳完成使印度实现独立的过渡。
1942年，克里普斯提出使印度成为自治领地位的提案。于是1946年初，克里普斯再次访问印度，想察看一下如何使印度过渡为自治领。与他同去的有两个内阁成员，一个是丘吉尔在莱斯时的老政敌佩西克·劳伦斯；另一个是他在海军部时的最早同事A·V·亚历山大。这三位议员到印度后立刻发现，当时印度次大陆教派冲突的激烈程度有增无减。穆斯林领导人真纳坚持实行印巴分治，主张成立新国家巴基斯坦。
协约国军总司令福煦元帅的专车车厢，车厢内是《贡比涅森林停战协定》签字处。鉴于这种情况，1947年2月，艾德礼领导下的工党内阁决定正视印度社团关于争权的挑战，它宣布英国的统治至迟将于1948年6月结束。丘吉尔立刻表示反对，印度社会教派分化如此深刻，丘吉尔担心英国一旦撤退，多半要发生一场突然的流血冲突，事情后来果真如此。
但是此时英国已经无力维持在印度的统治了，即使是在保守党内部也有人反对丘吉尔的意见。哈利法克斯勋爵，以前的印度总督，在上院发表讲话，提出了一些支持政府计划的措施。丘吉尔不得不结束他的反对，同时他也为大英帝国的日趋没落而深感痛心。他建议印度事务应由联合国决定，因为政府最近对巴勒斯坦问题的决定是这样做的，他用这样一种低沉的调子结束讲话：“深感痛心的事，是我看到大英帝国，同它的一切荣光和它对人类做出的所有贡献，正在稀里哗啦地崩塌。我肯定，在我们不久前才获得胜利的那个时刻，我们是有力量体面和持久地解决我们所面临的困难。”
议会就印度问题达成一致后，艾德礼首相随即任命英王的堂兄蒙巴顿勋爵，接替韦维尔出任最后一任印度总督。蒙巴顿勋爵不仅有极高的威望，而且有真正的紧迫感。就任印度总督几周之后，他就决定将权力转移的日子提前到1947年8月，他还认为实行印巴分治是唯一的解决教派对立的办法。丘吉尔在同影子内阁商议后表示同意。于是，在1947年8月15日，脱离所谓的印度帝国，出现了英联邦的两个自己管理的自治领——印度和巴基斯坦。
印巴分治方案确定后，接下来要做的就是划定两国的疆界，而工党政府在这个问题上犯了一个大错误，这个错误为此后印巴长期敌对状态埋下了祸根。一开始，英属印度殖民当局向刚成立的联合国提出请求，希望能由联合国这样一个国际机构来划定两国问的国界，但是遭到了拒绝。英国政府随后选中了西里尔·拉德克里夫勋爵来划分印巴两国国界。拉德克里夫对印度一无所知，这本来是一个致命的缺点，但却被英国政府看成是一个不可多得的优势，因为这样一来拉德克里夫肯定不会对任何一方偏心。据说印度首任总理尼赫鲁和巴基斯坦创始人真纳也是因为这一原因而欢迎拉德克里夫的，因为他们也相信他不带偏见。于是，拉德克里夫被指定在36天之内用一支笔在地图上划出了印巴两国的国界，由于对印度缺少了解，他丝毫没有考虑当地的民族宗教构成，结果在独立日午夜即爆发了延续多日的大规模教派冲突，造成50多万人死亡。
丘吉尔曾经预料，英国的撤退随之而来的将是印度的教派冲突和严重的生命损失，这一点被他不幸言中了。但是，他的另一个预料却证明是错的，他在1947年夏天反对印度独立时说：“在将印度政府移交给所谓政治优秀人物时，你们是交给一些稻草人，在几年之内，他们将不会留下任何的痕迹。”后来英联邦历史学者尼古拉·曼塞教授说，丘吉尔的这些话在10年之后是“一个伟大人物最值得记忆的失算之一”。尽管曾对印度自治采取不明智的反对态度，但丘吉尔在印度独立成为现实后，还是欣然地接受了这一事实。1949年，当尼赫鲁出席在伦敦举行的英联邦总理会议时，丘吉尔特意请尼赫鲁吃饭，两人开始了建立了友好的私人关系。丘吉尔也完全改变了口吻，他在下院宣称：“君主国的最后的重要性和价值，似乎因印度共和国和英联邦的君主国同样承认英王而自然得到了提高。”
虽然丘吉尔最初对待印度自治的态度未免不合时宜，但是在中东巴勒斯坦的问题上，丘吉尔却表现出了一名优秀政治家的敏锐与远见。二战结束后，犹太复国主义者很快就向英国政府提出了一系列的激烈要求。丘吉尔在下院说：如果他在普选中恢复执政的话，他打算，“就在战后初期的讨论中，把下列问题向我们的美国朋友提出，要么他们应该参与这个犹太复国主义问题……以同等的条件平均分担义务，来帮助我们，要么我们应该辞去我们委任统治的任务。”因此，在波茨坦会议上，丘吉尔和新首相艾德礼就同杜鲁门总统讨论了巴勒斯坦问题，希望完成一个共同的英美政策，但是结果完全徒劳，因为这时美国的孤立主义又重新兴起，美国人反对承担任何新的海外义务。
长期以来，丘吉尔是赞成犹太复国主义的事业的。但是，当时的保守党前座议员并不和丘吉尔采取同一步调。在战争期间，战时内阁曾同意这种看法，最好的解决办法是使巴勒斯坦分治。而战后工党政府又被外交大臣欧内斯特·贝文说服，认为一个分离的犹太国家是不能生存的。在战后初期的年代里，英军从埃及领土撤退，实际上导致了在巴勒斯坦英国势力的增强。
到了1947年2月英国内阁终于同意将巴勒斯坦问题提交联合国，9月宣布英军从巴勒斯坦撤退的决定，而这一行动，丘吉尔曾在1946年8月提出过。1947年11月，联合国投票赞成分治，1948年初英军撤出了这个国家，而巴勒斯坦迅速开始了一场内战。结果犹太人在内战中得胜，成立了以色列新国家。丘吉尔后来在1948年说：“我认为很可能（犹太人取得胜利），当然我不能证实，外交大臣错误地估计了双方的力量对比，从报纸上看，无疑叙利亚、埃及和阿拉伯人从各方面进攻，似应取得胜利，但那不是我的看法。”他要求英国早日承认这个新国家，因为它已被许多国家承认，包括苏联和美国。
在担任反对党领袖的时期，丘吉尔没有政府决策权，但他仍利用影子内阁对政府的决策施加着影响。更让人敬佩的是，这个已至暮年的政治巨人在1951年又通过自己的不懈努力重新夺回了内阁首相的桂冠。
