项梁在东阿击败了章邯，又在定陶再次大败秦军。项羽，刘邦在雍丘与秦军交战也是胜利在望，他们斩杀了李斯的儿子李由。这时候的李斯已经被赵高陷害入狱。处处得胜的项梁在思想上开始对秦军有所轻视，时不时还显露出骄傲的神色。宋义瞧在眼里，便规劝道：“大胜仗之后，一旦将军骄傲，士兵就会懈怠，长时间如此必定失败！如今的士兵已经有些懈怠了，秦军却在一天天的增多，我为此而感到担心啊！”
项梁这个时候是什么话也听不进去。他仍然派宋义出使齐国。宋义在中途碰到了齐国的使者高陵君显，于是问道：“你要去见武信君吗？”
显说道：“不错。”
于是宋义说道：“我料定武信君必败，你慢点去或可免遭一死，跑得快可就是找死！”果然，秦二世调动全部军队增援章邯，在定陶大败楚军，项梁战死沙场。
项梁的死其实与自己是否骄傲关系不大，虽然有一定关系，但是项梁战败的最大原因就是此时秦国实力尚存。与之对战并未全力以赴。
当时，阴雨连绵，自七月到九月雨就没有停过。项羽和刘邦二人攻打外黄受挫，只得撤军，转而攻打陈留，当他们听说项梁战死，楚兵人心惶惶，项羽刘邦就和将军吕臣一起东撤，建都在彭城。吕臣驻军彭城东，项羽驻扎在彭城西，刘邦则在砀地。
九月，楚怀王合并吕臣，项羽二人的军队，归自己统一领导，封刘邦为武安侯，项羽为长安候，称鲁公，吕臣为司徒。章邯在大败项梁之后，错误的估计楚地的兵事不值得在过分担忧，于是渡过黄河，向北攻打赵国，大败赵军，直达邯郸，将城内的百姓迁徙到河内，并毁了邯郸城郭。张耳与赵王歇逃入巨鹿，秦将王离将巨鹿团团围住。陈馀向北收集士兵，有几万人，驻扎在巨鹿北面，章邯驻军巨鹿南面的棘原。劣势很明显，局势很危急。赵只能求救于楚。
此时齐国的使者高陵君正在楚国，听到消息后赶紧进见楚怀王说：“宋义预测的不错，项家军果然战败了。像这种未开战便已经预见结果的人，是个懂兵法的人才啊！”楚怀王以为有理，赶紧召宋义前来商议事情。一番交谈之后，觉得宋义很不错，便让他当了上将军，项羽为次将，范增为末将，领军去救援赵国，这时各路部队全部归宋义统领，人称“卿子冠军”。楚怀王的这一安排很有意思，他是有意压制项羽的势力，不过他有点太小看项羽了。
一开始，楚怀王曾与各路将领约定说：“先入定关中者王之。”但是这时候，秦军的势力尚存，各路将领都不认为先入关是一件好事，只有项羽怨恨秦军杀了项梁，约同刘邦一起西进入关。楚怀王的手下对项羽这个人很有意见，便在楚怀王跟前说到：“项羽这个人，勇猛是勇猛，就是太狡诈凶残了，在攻破襄城时，活埋了城中的军民，凡是他经过的地方，无一不被屠戮殆尽。如今向西进攻，不如改为敦厚老成的长者为将，这样关中应该就可以比较容易的攻下了。至于这样的人也只有刘邦比较合适，还是让刘邦去吧！”于是楚怀王派刘邦西进。
刘邦不辱使命，率军取道砀，到达阳城、杠里，攻打秦军营垒，击败了秦军的两支部队。
公元前207年，十月份，齐将田都背叛相国田荣的指令，领兵协助楚援救赵。刘邦在成武打败了东郡郡尉。
宋义带领军队到达安阳，一下子停了四十六天不进兵，项羽按耐不住了，便建议道：“秦军围困赵军的形势很是紧迫，我们应该火速支援，一举拿下秦军。”宋义却不以为然的说道：“你说的不对，秦赵相抗，即便是秦国打胜了，军队也会疲惫不堪，我们正好可以乘机进攻，秦国若是打不胜，那正好，我们直接西进，一举而下秦国。这种好事不是你这种冲锋陷阵的人所能想到的，只有我这种运筹帷幄的人才能料到。”他怕项羽不服管，便下令说道：“凡是那些不付出指挥的人，一律处斩。”楚怀王的目的终于达到了。
之后的宋义做了一件很不光彩的事情，就是在天气寒冷，大雨不停，士兵饥寒交迫的时候，派他的儿子去齐国为相，并亲自送到无盐县，大摆筵席招待宾客。这种做法完全是自私自利的人所做的，他完全忘了自己的身份与职责。作为士兵的代表，项羽看不惯，便说道：“本当合力攻秦，却长久的滞留在此地。如今成年灾荒，百姓贫苦，士兵以蔬菜拌豆子果腹，军中没有存粮，却设酒宴会宾客，不领兵过黄河，以赵地的粮食作为军资，与赵合力抗秦，却说什么‘等待时机’，等秦战胜了赵，只有更强大，哪里还会有疲惫的机会可乘？况且我军新败，楚王以全国之兵力交付将军，国家安危，在此一举。而你却屈从于一己之私，这不是忠臣之所为啊！”项羽的话句句在理！
十一月，项羽去见宋义，或许是言语不和，项羽杀了宋义。众人就推举项羽为代理上将军，项羽接下来便派人杀了宋义的儿子。并遣桓楚向怀王报告情况，楚怀王又有什么办法，只得让项羽担任了上将军。
十二月，刘邦率军到达栗县时，遇上刚武侯，夺过他手中的部队四千多人，与自己的队伍合并起来，同魏将皇欣、武满的军队联合攻打秦军，击败了对手。
章邯修筑甬道连接黄河，为王离供应军粮。王离军中粮食充足，即加紧攻打钜鹿。钜鹿城内粮尽兵少，危急十分，张耳几次派人去叫陈馀前来营救。陈馀估计自己兵力不足，打不过秦军，故不敢到钜鹿来。就这样过了几个月，如火烧蚂蚁的张耳勃然大怒，不住埋怨陈馀，觉得不解气，又派遣张、陈泽前去责备陈馀说：“枉我和你结为生死之交，眼看如今赵王和我很快就要死了，你拥兵数万，却不肯出手救援，赴难同死的精神在哪！如果真守信用，何不攻击秦军而与我们一同战死，似此还有十分之一二能打败秦军保全性命的希望。”
陈馀回复道；“我揣测自己前去终究不能救赵，只会白白地使全军覆没。何况我之所以不和张耳同归于尽，是想为赵王、张耳向秦军报仇啊。现在一定要共同赴死，就如同把肉送给饿虎，有什么好处呢！”但张、陈泽要挟陈馀一同去死，陈馀挨不过，于是便派张、陈泽率五千人先去试试秦军的力量，结果是到了那里就全军覆没了。当时，齐军、燕军都来救赵，张敖也到北面收集代地的士兵，得到一万多人，但是来后却都在陈馀军队的旁边安营所扎寨，都不敢进攻秦军。足见此时的秦军实力还是大大的。
项羽杀了"卿子冠军"宋义，威震楚国，项羽就派当阳君黥布和蒲将军领兵两万渡黄河援救钜鹿。战事稍稍有利，项羽即截断章邯所修的甬道，使王离的军队粮食短缺。陈馀于是又请求增援兵力。项羽知道最后一战的时机来了，便率全军渡过黄河，之后，凿沉船只，砸毁锅、甑，烧掉营舍，只携带三天的口粮，以此表示军队将决一死战，毫无退还之意。等楚军一到钜鹿就包围了王离，与秦军接战，经九次交锋，秦军终于顶不住了，大败而逃。
章邯领兵退却。直到这个时候，各国的援兵这时才敢出击秦军。随后杀了苏角，俘获了王离。涉不肯报降，**而死。经过这一战，楚军的雄威压倒了诸侯军。援救钜鹿的诸侯国的军队有营垒有十多座，却都不敢发兵出击。待到楚军攻打秦军的时候，诸侯军的将领都在营垒上观战。见楚军士兵无不以一当十，喊杀声惊天动地，诸侯军人人都惊恐不已。这样打败了秦军后，项羽便召见诸侯军将领。这些将领们进入辕门时，没有一个不是跪着前行的，谁也不敢仰视。项羽从此始成为诸侯军的上将军，各路诸侯都归他统帅了。由此可见，项羽在打仗上还是有自己独到的见解的。
等秦军大败逃退之后，缓过气来的赵王赵歇、张耳才得以出钜鹿城拜谢各国将领。张耳与陈馀相见，满腹的不满意全部抖落出来，他责备陈馀不肯营救赵王。待问及张、陈泽的下落时，张耳怀疑是陈馀将他两人杀了，所以几次追问陈馀。陈馀终于憋不住了，发怒道：“没想到你对我的责怨如此之深啊！难道我是舍不得放弃这将军官印的那种人吗？”说罢解下印信绶带，推给张耳。
张耳被陈馀的这一举动弄的不知道所以然了，愕然不肯接受。在陈馀起身去上厕所的时候，张耳的宾客中有人劝说道：“这‘天与不取，反受其咎。’现在陈将军给您印信，您不接受，如此违反天意，可不是一件好事，你还是赶快取过来吧！”一开始有点愕然的张耳此时有点明白了，不由分说便佩带上陈馀的官印，接收了他的军队。而等陈馀回来时，见生米煮成熟饭，心里很是不舒服，谁能想到虚招胡碰到了热战皮，关系那么好，你张耳竟然也不推辞一下，越想越气，就急步走出，只偕同他手下的亲信几百人到黄河岸边的水泽中捕鱼猎兽去了。赵王赵歇返回信都。
