就在德国进攻波兰的当天，丘吉尔接到了内维尔·张伯伦的邀请，请他晚上到唐宁街10号。会见时，张伯伦提议他进入政府工作并成为战时内阁阁员。丘吉尔立即表示同意。在他们谈论战时内阁人选问题时，丘吉尔乘机把自己的几个追随者拉进内阁。
9月3日，张伯伦被迫在下院宣布英国同德国处于战争状态，丘吉尔在政府内任海军大臣和阁员。他并不满足于此，他想得到首相职位。他认为，能否取得首相职位，在很大程度上取决于下院压倒多数的保守党。因此，开战后，他不再批评保守党领袖张伯伦，他极力表明，他在内政、外交以及战时政策的一切问题上都要同张伯伦真诚合作。
虽然同德国宣战，但张伯伦不想打这场战争，历史上把1939年9月到1940年5月这段时间称为奇怪战争时期，这时英国对德战争实际上并未采取实际的行动。丘吉尔对这条路线并不赞赏，可是他并没有公开批评张伯伦。他只是小心翼翼地进行着抗德工作。他在海军部的工作非常紧张。“奇怪战争”期间，海军的活动最积极。丘吉尔每天工作18小时，在他的领导下，把商船队编入海军护航舰队，制订了对德国的海上封锁计划，组织建造新军舰和搜索德国潜艇。
丘吉尔还同美国总统罗斯福建立了直接联系。罗斯福沉着、冷静、明智而富有远见，他预见到英国政治的未来属于丘吉尔。从那时开始，丘吉尔和罗斯福便长期通信，直到欧洲战争结束为止，双方通信达千封之多。
“奇怪战争”不能无限期地拖延下去。苏联在德国进攻波兰的第二天便从东边入侵波兰，最后苏德瓜分了波兰。1939年底，苏军又侵入芬兰。在丘吉尔的敦促下，英法政府对芬兰提供了各种援助，并派援军支援芬兰人民的反侵略斗争。
本来，张伯伦希望看到苏德二虎相争，但出人意料的是苏德竟结成了事实上的同盟，对英法及其盟国构成威胁。这使丘吉尔不得不回到敌视苏联的立场上。苏芬战争中苏联胜利，这是苏联强大而英法不能控制的结果。
波兰被瓜分，紧接着，希特勒又占领了挪威和丹麦，这种局势激起了英国人民和下院对张伯伦的强烈不满。1940年春天，多数下院议员都迁怒于张伯伦，表示政府无能是显而易见的，应当辞职。在对政府的信任投票中，张伯伦惨遭失败，政府必须辞职。丘吉尔成为首相无可争议的继承人。但张伯伦则想支持哈利法克斯组阁政府，但由于得不到丘吉尔的支持，因此不敢轻举妄动。
与此同时，德国在西线发动了进攻，袭击了法国、比利时、荷兰。张伯伦本来想利用这一局势握住首相大权不放，他认为战争紧急的情况下，任何人不能强行改组政府。但下院拒绝了他，他只好到白金汉宫向国王递交了辞呈。国王终于在1940年5月10日下午授权丘吉尔组阁政府。
丘吉尔终于取得了梦寐以求的大权。后来他回忆当时的心情时写道：“我在大约3点钟上床时，强烈地感到自己如释重负。我终于获得了指挥全局的大权。我觉得我是幸运的人，我以往的全部生活不过是为了这个时刻，为了承担这种考验而进行的一种准备罢了”。
丘吉尔对自己充满信心：“我想我对全局了如指掌，深信自己不会失败。因此，虽然我迫切地盼望天明，但我却睡得很熟，而且不必在梦中去追求安慰，因为现实比梦想更加美妙。”
5月13日，丘吉尔在下院发表了简短演说，他说：“我没有别的，只有热血、辛劳、眼泪和汗水贡献给你们。”接着他又说：“你们要问，我们的政策是什么？我的回答是，竭尽一切可能和投入全部力量在海上、陆上和空中进行战争，这就是我们的政策。你们要问，我们的目标是什么？我可以用一个词来答复：胜利！不惜一切代价去争取胜利，无论道路多么遥远和艰难也要去争取胜利。”
丘吉尔除了任首相以外，还接受了下院领袖和国防大臣的职务，实际上掌握了最高军事领导权。
丘吉尔是个性格果断、意志坚强、精力充沛的人，而且是个雄辩的演说家。在对德作战时期，他充分运用这些素质来领导国务活动。他的大量演说都能准确地分析局势和英国民众的心理，他抨击希特勒及其党羽并号召本国人民积极抗战。丘吉尔的这些演说受到了人民群众的赞扬，也终于得到反映群众情绪的有才干的军事将领们的拥护。
丘吉尔取得政权后的最初阶段困难很多。德军突破了英法前线，战火向法国北部蔓延，危及巴黎，英国远征军有被歼的危险。丘吉尔很可能在德国人发动进攻的初期就已经意识到法国不可能取胜。这意味着英国不久即将失掉最后一个主要的同盟国。
丘吉尔政府需要立即着手解决几个问题。要千方百计延长法国的抵抗时间以便给德国军队造成最大创伤，同时也为英国加强国防——训练陆军、空军并为准备生产武器赢得时间。
不久，在法国北部的英法两国的大部队被德军截断。这时丘吉尔政府主要关心的是撤退英国远征军。英国远征军和法军终于从敦刻尔克撤出来，但这些部队的装备不得不全部丢弃在法国。这样英军在1940年遭到惨重失败，英国继续同德国作战的前景十分暗淡。
丘吉尔在这个不寻常的时刻表现坚定、勇敢。当6月4日召开下院会议的时候，首相向英国人民发表了慷慨激昂的演说。他说：“尽管我们失利，但我们决不投降，决不屈服。我们将战斗到底。我们将在法国作战，我们将在海上和大洋上作战，我们将充满信心在空中作战，我们将越战越强。我们将不惜任何代价保卫本土。我们将在海滩上作战，在敌人登陆的地点作战，在田野和街头作战，在山区作战，我们任何时候决不投降。即便我们这个岛屿或这个岛屿的大部分被征服并陷于饥饿之中——我从来不相信会发生这种情况——我们的由英国舰队武装和保护的海外帝国也将继续战斗。”
1940年5月下半月，丘吉尔曾经想把墨索里尼争取到自己方面来。他以个人名义给这个法西斯独裁者写了一封信，叙谈他对墨索里尼以往的友情并希望他不要站在德国一方作战。这一尝试毫无结果。法西斯的意大利急急忙忙地出来声援胜利者，于是英国在南欧、地中海和北非又多了一个新的强大敌人。
在法国垂死挣扎期间，丘吉尔主张英法联合成一个国家，达到一箭双雕的效果，但因1904年6月22日法德停战协议而未达到目的，从此，英国失掉了所有同盟国，只好孤军作战。
这时，英国人民意识到国家、民族遇到了致命的威胁，从而表现得异乎寻常的英勇顽强，准备焕发精神，继续坚持抗德斗争。丘吉尔写道：“在法国被击败之后，英国凭借岛屿多的有利地势，从失败的痛苦和致命的威胁中产生出一种不亚于德国的民族果敢精神。”温斯顿·丘吉尔表达了英国人民的战斗意志，因而显著提高了他的群众威望。丘吉尔成了民族战争的领袖，人民相信他能够采取有力措施把战争进行下去。
1940年6月18日，丘吉尔在下院发表讲话时说：“法兰西之战已告结束。不列颠之战就要开始……因此让我们勇敢地承担起我们的责任，而且我们应当鞠躬尽瘁，死而后已，英帝国就是存在一千年之后，人们还能说‘这是他们最光辉的时刻’。”
在法国崩溃之后，英国领导人认为：“只有采取综合手段才能击败德国，就是施加经济压力，空袭德国的工业和交通枢纽以及居民点，在德国占领区广泛组织反抗运动。”
后来的战争进程表明，仅用这些手段还不足以赢得胜利。但是英国当时没有其他手段可使。制定战略计划的人可能当时就知道，这种战略无济于事，可是他们想不出别的办法。英国官方的第二次世界大战历史学家约翰·巴特勒写道：“谁都说不出应当怎样做才能保证取得胜利……才能在最近的危急岁月使国家免于灭亡。”
1940年夏天，德军开始空袭英国，英国空军给以坚决回击。在空战中英国人损失惨重，可是德国人也蒙受重大伤亡。在这一战斗中，英国人民的意志锻炼得更加坚强。
英国政府在法国失败之后仍坚持作战，这一举动提高了丘吉尔在广大人民群众中的声望，也逐渐改变了他在保守党内的地位。保守党员渐渐懂得丘吉尔是他们的唯一希望，只有利用他日益提高的威信，方可挽回这个党在人民群众当中的声誉。
1940年9月底，内维尔·张伯伦因健康状况恶化而辞职，不久即去世。因此需要选举新的保守党领袖。这时大家已经很清楚，只有丘吉尔能够胜任。《星期日泰晤士报》写道：丘吉尔是我们的秘密武器。在这个伟大的时刻我们在伟大领袖的英明领导下战斗感到无比幸福。今天，温斯顿·丘吉尔不仅是英国精神的化身，而且是我们的坚强领袖。不仅英国人，整个自由世界都对他无比信任。”这份报纸表达了当时英国保守党领导人的观点。
丘吉尔懂得，英国孤军作战必须设法摆脱不易避免的迅速失败，因此，采取许多坚决措施：根据抗敌需要动员国内各类资源，扩大军火工业，建立民防队，进行反击德军的训练以防德军入侵英国岛屿时措手不及。
与此同时，他还积极设法争取新的盟友。德国是可怕的劲敌，所以新的盟友必须具备同德国旗鼓相当的或者超过德国的实力。当时只有两个具备这种条件的国家没有参战，就是苏联和美国。丘吉尔的注意力转向这两个国家。他继续保持并加强同罗斯福总统的个人书信往来，共同商讨最重要的英美关系和世界局势问题。丘吉尔在信中仍然署名“前海军人员”。他非常喜欢玩弄华丽的词藻，在战时也是如此，他总是给各种会议和战役冠以名目繁多的代号。
丘吉尔积极设法说服罗斯福，要他相信英国取胜对美国有利，而德国取胜必将给美国带来不幸和灾难。他千方百计鼓动美国参加抗德战争。他终于同罗斯福谈妥，英国以租让西印度群岛的基地来换取美国的50艘旧驱逐舰。这一交易与其说使英国海军得到补充，莫如说在推动美国参战的路程上取得重大进展。与此同时。美国在1940年下半年和1941年上半年给予英国的道义上和物质上（提供各种武器）的援助是对处于困难时期的英国的有力支援。
5月22日，丘吉尔再飞巴黎参加最高军事委员会会议；还在万森城堡的法军总司令部会见了魏刚，对他留下了“坚定、果断和出奇的活跃”的印象。丘吉尔与法国领导人进行了讨论后，同意了魏刚南北军队会合的计划，又于第二天飞回伦敦。
但是，从索姆河南部地区发起的攻势未能奏效，由戈特勋爵指挥的英国远征军的北翼阵地也因比利时军队的溃退而陷于困境；5月25日英法联合在阿腊斯北部举行的反攻被德军挫败；5月26日，临时被任命为准将的戴高乐率第四装甲师和6个营的步兵向阿布维尔发动了成功的进攻，但由于缺乏增援和空中掩护，他所取得的战果未能巩固；5月27日，比利时投降；5月30日，戴高乐被迫南撤。由于战事发展不利，英国陆军部已于5月26日命令戈特勋爵打开通向海边的通道，命令驻守加来的英军坚守到底，从南边给予保护，以便从敦刻尔克“撤出尽可能多的人”。此时，沿海的许多港口不是已落入德军手中就是处在德军炮火的射程之内。约有40万英法盟军被迫收缩在敦刻尔克周围的一小块袋形地区，前有大海，后有追兵，假若德军继续追击，40万英法联军就有可能被歼灭。但奇怪的是，在5月24日，希特勒发出了要坦克部队停留在运河一线，停止向前推进的命令，使盟军获得了一个意外的重要喘息机会，争取时间巩固了敦刻尔克周围的袋形阵地。
5月26日晚上7时许，英国海军部根据丘吉尔的指示，发出开始执行代号为“发电机计划”的敦刻尔克大撤退的通知。861艘从巡洋舰、驱逐舰到小帆船等各种类型、各种动力的船只都投入了从敦刻尔克撤退盟军的紧急行动。据统计，头四天总共撤退了131606人；5月27日7669人；28日17804人；29日47310人；30日，58823人。这四天中，德军最高统帅部的公报曾反复宣称，“在阿托瓦的法军的命运已经决定了”，“被迫退入敦刻尔克周围地区的英军在我们集中进攻之下正走向毁灭”。德国人原以为，只有一些小船对希望撤离的盟军作用不大；但到了5月30日，德国陆军总司令勃劳希契和总参谋长终于发现了这些小得可怜的船的重大作用和意义。在拼命进攻和猛烈轰炸下，盟军袋形阵地仍巍然不动，德国人只能眼睁睁地看着盟军部队在他们的眼皮底下逃到英吉利海峡对岸去。
由于敌人已经察觉而无保密的必要了，英国海军部干脆公开号召沿海居民都投入营救活动。许多有船的人纷纷自愿前来，更加快了撤退速度，以及5月31日这一天撤退人数达到68000多人。同一天，丘吉尔第三次飞往巴黎出席最高军事委员会会议。这次会议决定了盟军从挪威纳尔维克撤退以避免更大的损失；以及一旦意大利参战就对其进行海空联合袭击的计划。丘吉尔在会上还努力避免法国人产生误会，强调在敦刻尔克的英军和法军“撤退必须相互臂挽着臂合力进行”。他发现，法国方面继续战斗的热情和信心比上次有所减弱，尤其是贝当元帅反应冷淡甚而怀有敌意。
