五四时期，朱剑凡是长沙名校——周南女校的校长。他虽然没有教过毛泽东的书，但两人却成了忘年交。毛泽东尊称他为自己的良师，而且对朱剑凡的革命品德和毅力，给予了高度评价，说朱剑凡是一个“很有骨气的人”。毛泽东与朱剑凡的交往与情谊更多的体现在互相勉励，献身救国的革命斗争中。
朱剑凡是通过毛泽东的老师、岳父杨昌济而认识毛泽东的。1902年，朱剑凡东渡日本留学。1904年学成归国，不久，即倾家财兴办周南女校。由于朱剑凡与杨昌济都是从国外留学归国且献身教育的名流，因此，两人交往频繁，友情甚深。有一天，杨昌济与朱剑凡谈到自己的学生，说：“我在学校遇到一个怪学生，学名叫毛润之。该生不太遵守学校作息制度，也经常不按时吃饭，读课外书却极勤。”朱剑凡听了对毛润之这个学生也发生了兴趣。杨接着说：“毛润之的小桌上，总是放着几个冷烧饼，边看书边吃。每晚看书到熄灯就寝时，就跑到井边冲冷水浴，学校学监说他，他毫不在乎，还是那样。”“考试才怪，凡是毛润之自己喜欢的题目，作答详细，洋洋万言。不喜欢的就交白卷。我一看那卷子，真是才华超众，见解精辟。”听到杨昌济的介绍，朱剑凡感慨不已地说：“我是个爱才的人，反对用那些规范约束学生。你看周南女校，调皮的女学生多得很，还有人大胆谈婚姻自由哩。至于毛润之，我看是个难得的人才，这样的学生越多才越好。”（刘思齐等：《毛泽东和他的教师们》，第208页。）通过杨昌济的介绍，朱剑凡对比小他十岁的毛泽东产生了好感，希望能结交这位“怪学生”。由于毛泽东经常来杨昌济住所讨教，经杨介绍，毛泽东与朱相识，并也到朱剑凡家请教学问，讨论问题，于是，两人建立起师生情谊。
在“五四”爱国运动前后，毛泽东与朱剑凡都受新文化运动的影响，加上两人爱国心切，这就使得他们在组建进步社团，宣传新思想，开展反帝反封建的革命斗争中加深了两人的师生情谊。
1918年春，为筹备新民学会事宜，毛泽东向朱剑凡求教。毛泽东对朱剑凡说：“朱校长，没有组织，就没有力量。你是湖南教育界著名人士，也报名参加，能得到你的支持，这太好了。”朱剑凡当即表示：“何胡子（即何叔衡）早就跟我说了，我不参加，那还行，我是不能落后的！”毛泽东于1918年4月，与蔡和森、肖子升等一起成立了进步团体——新民学会。在朱剑凡的影响与推介下，周南女校的向警予、蔡畅等11名学生和两名教员也参加该学会。
“五四”爱国运动爆发后，在新民学会的带动与影响下，朱剑凡与徐特立等教育界人士发起组织了进步的学术性团体——健学会，以“输入世界新学潮，共同研究，择要传播为宗旨”。在该会成立会上，朱剑凡专门作了“主张各除成见研究世界新思想服从真理”的演说。该会成立后，每周聚会一次并举行学术讲演。毛泽东闻知健学会的成立与朱的讲演后，很高兴，认为此会成立是湖南思想界的一件大事。他还找到朱剑凡说：“你在健学会的演说，是一篇独特新颖的演讲，我们听了都拍手称快，称为‘空谷的足音’，想把它发表在《湘江评论》上，你同意吧？”不久，朱剑凡的演说稿在《湘江评论》上刊登。毛泽东还写了一篇《健学会之成立及进行》的文章，高度地评价了健学会的活动，说它的成立，“在这么女性纤纤暮气沉沉的湖南，有此一举，颇足出幽囚而破烦闷。东方的曙光，空谷的足音，我们正应拍掌欢迎，希望他可做‘改造湖南’的张本。”在新民学会与《湘江评论》的带动与影响下，朱剑凡又在周南女校办了进步刊物《女界钟》。1919年11月，长沙发生名叫赵五贞的女青年为反对包办婚姻而自杀的事件。毛泽东立即指导《女界钟》出了一期特刊，以反对封建礼教。毛泽东还在特刊上亲自撰写了《赵五负之死》的文章。此后，他还为该刊写了好几篇有关妇女问题的文章。
因师生情谊，特别是共同的爱国救国之心而将两人联系在一起的缘故，毛泽东与朱剑凡更加相互支持，并相互勉励。1920年8月，为推动新思想在湖南的传播，毛泽东创办了文化书社。朱剑凡为支持此项活动，四处帮助筹集开办费，自己出了一百元。同年夏，毛泽东在一师附小任主事，应朱剑凡之邀，寄宿在周南女校。在女校，朱剑凡细心关照毛泽东，“吃饭不叫出钱，一天还吃三顿。”两人在校园内还共同探讨各种社会问题。在此期间，两人的友情得到升华，从相知成为世交。朱剑凡的女儿朱仲丽回忆说：她赴延安时，母亲魏湘若特地准备了一大包火焙鲫鱼和油茄子，嘱咐女儿千万要带好，到延安送给毛泽东。朱剑凡曾说：毛润之可是个了不起的人。
1923年，朱剑凡到了广州，追随孙中山参加革命，成了国民党左派。他参加了孙中山举行的北伐，担任国民革命军第二军顾问和中央政治训练班教务主任。时值毛泽东也在广州参加国共合作的筹备工作。因此，师生两人更加焕发了革命的热情投身于火热的斗争之中。朱剑凡在中央训练班授课时，主要讲授帝国主义侵华史。当他谈到对时局的看法和许多重要的观点时，末了总要添上一句：“这是毛润之的见解，很有道理。”（朱伯深：《我的父亲朱剑凡》）1926年，北伐军从广州挥师北上，进入湖南，朱剑凡返抵长沙，他负责筹组国民党长沙市党部，任常务委员、长沙市政筹备处主任兼长沙市警察局长。其时，朱剑凡曾向中共湖南省委书记李维汉提出加入共产党的请求，经李维汉的说服，继续留在党外帮助做党的统一战线工作。毛泽东当时在湖南主要是领导开展农民运动，朱剑凡则协助郭亮打击土豪劣绅对农民运动的反扑，并打击国民党右派组织“左社”。师生合力发动工农群众支持北伐，推动北伐战争的胜利进军。
1927年5月21日，长沙发生了反动军阀许克祥部的反共的“马日事变”。朱剑凡遭反动派的通缉而离开长沙抵达武汉。在武汉，毛泽东热情地接待了他。在两人的长谈中，朱剑凡表达了自己对时局的看法和对革命前途的忧虑，毛泽东则向他介绍了自己有关开展武装斗争的一些想法。可以说，武汉相见，这是两人最后的会面。
时势多变，1928年因白色恐怖严重，朱剑凡再次东渡日本。1929年由日潜回上海。他几次想去苏区工作，但终因严重的胃病而未能成行。在上海，他将寓所辟为党的秘密聚会、通讯地点。在病中，他仍念念不忘毛泽东在苏区的斗争。他常对自己的儿女说：“还是要照‘毛老爷’的主张做才行。”“毛老爷”是朱剑凡晚年对毛泽东的昵称。1932年朱剑凡病逝于上海。
毛泽东与朱剑凡的交往，非一般的师生来往。他们的交往注入了火热的革命激情。他们的情谊是师生加革命同志的情谊。两人的交往，及其思想，的确，影响了整整一代人。五四时期与大革命时期，湖南的新文化运动与革命斗争开展得如火如荼，这与两人所做出的艰辛努力是密不可分的。
