建安四年(199)二月，曹公回师昌邑县。
张杨被部将杨丑杀死，杨丑又被眭固所杀，带领他的部队归附袁绍，驻扎在射犬邑。
四月，曹军到了黄河岸边，派史涣、曹仁渡过黄河进攻眭固。
眭固命令张杨原来的长吏薛洪和河内太守缪尚原地驻防，自己则领兵北行，迎接袁绍，请求援兵，不料却和史涣、曹仁在犬城遭遇。
两军交战，曹军大胜，眭固被斩首。
曹公渡过黄河，包围射犬。
薛洪、缪尚率众投降，被封为列侯。
曹公回师敖仓，任命魏种为河内太守，把黄河以北的地方都委托给他治理。
当初，曹公举荐魏种为孝廉。
兖州叛乱时，曹公说:“只有魏种将不会反叛我。”当听到魏种逃走的消息，曹公愤怒地说:“只要你魏种南逃不到越地，北逃不到胡地，我一定不会饶恕你!”等到攻下射犬，活捉魏种时，曹公又说:“只因他是个有才能的人啊!”便给他松绑，仍然重用他。
这时袁绍已击溃公孙瓒，兼并了青、冀、幽、并四州的土地，有士兵十多万，准备进军攻打许都。
众将都认为难以抵挡，曹公说:“我知道袁绍的为人，志大却少谋，外强中干，心胸狭窄，虽兵多但指挥不当，将领们的骄横使政令不能统一，所以他虽然土地广阔，粮食丰富，但这正好作为献给我的礼物。”八月，曹公进军黎阳县，命臧霸等人进入青州，攻下齐国、北海国、东安国，留下于禁驻守在黄河边上。
九月，曹公回到许都，分兵防守官渡。
十一月，张绣率众投降，被封为列侯。
十二月，曹公驻军官渡。
袁术自从在陈国失败后，逐渐衰弱，袁谭从青州派人迎接他。
袁术想从下邳北面通过，曹公派刘备、朱灵在途中拦阻。
正巧袁术因病而死。
程昱、郭嘉听说曹公派出刘备，就对曹公说:“不该放走刘备。”曹公也后悔了，忙派人追赶却没有追上。
刘备还没有走之前，私下与董承等人商议谋反，到了下邳，便杀死徐州刺史车胄，领兵驻守沛县。
曹公派刘岱、王忠攻打刘备，没有取胜。
庐江太守刘勋率部投降，被封为列侯。
建安五年(200)正月，董承等人的反叛阴谋败露，被处死。
曹公想亲率兵马东征刘备，众将都劝阻说:“与您争夺天下的人是袁绍，如今袁绍要来讨战，您却弃之不顾，而要东征刘备，倘若袁绍乘机从背后进攻，该怎么办呢?”曹公回答:“刘备是个大英雄，现在不除掉他，以后一定会成为心腹大患。
袁绍虽然有远大的志向，但反应迟钝，不会马上出兵。”郭嘉也支持曹公的看法，于是东征刘备，把他打败，活捉了他的部将夏侯博，还捉住了他的妻儿。
刘备的大将关羽驻守下邳，曹公乘胜进攻，关羽投降。
昌。。先前叛变投靠了刘备，此时也被打败。
曹公回师官渡，袁绍也终究没有出兵。
二月，袁绍派郭图、淳于琼、颜良攻打驻守白马的东郡太守刘延，袁绍领兵到黎阳，准备渡过黄河。
四月，曹公北上救援刘延。
荀攸劝说曹公:“如今我军兵少，与敌军差距甚大，必须分散敌军的兵力才行。
主公先领兵到延津，做出好像要渡过黄河，断敌后路的样子，袁绍一定会分兵向西应战。
那时主公以轻袭部队偷袭白马，攻其不备，一定能活捉颜良。”曹公听从了他。
袁绍听说曹公要渡黄河，就分兵西去应战，曹公领兵昼夜兼行，直奔白马，离白马还有十多里，颜良闻讯大感意外，忙来迎战。
曹公命张辽、关羽先与敌军交战，击败敌军，颜良被斩首，解了白马之围，后把当地的居民全部迁走，沿着黄河向西转移。
此时袁绍已渡过黄河，追击曹军，一直到了延津关的南面。
曹公阻止军队前进，在白马山南坡安下营寨，派人登高。。望敌情，报告说:“袁军约有骑兵五、六百。”过了一会，又报告:“骑兵还在增多，步兵不计其数。”曹公说:“不要再报告了。”便命令骑兵解下马鞍，放开战马。
这时，从白马缴获来的辎重物资满道皆是。
众将认为敌人骑兵太多，不如退回保守营寨。
只有荀攸说:“这正是为了引诱敌人，为何要退回呢?”袁绍的骑兵大将文丑与刘备带着五六千骑兵先后赶到。
众将又说:“可以出兵了。”曹公却说:“时候还未到。”白话二十四史一会，敌人的骑兵又增加了一些，有的去抢夺辎重物资。
曹公说:“可以上马出击了。”于是还不到六百的曹军骑兵，便挥马出击，大败敌军，文丑也被杀。
颜良、文丑都是袁绍手下有名的战将，他们的被杀，使袁绍的部队都很震惊。
曹公回师官渡，袁绍进军保卫阳武县，关羽又叛逃到刘备那里。
八月，袁绍前后连营，积极推进，并依沙丘扎寨，东西军营长达数十里。
曹公也分开阵营，与袁军相对抗，但交战失利。
曹公的军队不到一万，其中还有受伤的二三千。
袁绍又重新进军，进逼官渡，堆土山，挖地道。
曹公也在营中堆山挖沟，组织抵抗。
袁绍令士兵向曹营放箭，一时箭如雨下，营内走路的人都得举着盾牌，众人都很恐慌。
这时曹军粮食缺少，曹公给荀。。写了一封信，和他商量，准备撤回许都。
荀。。认为:“袁绍全部兵马都集于官渡，准备与主公决一胜负。
主公用最弱的军队抵挡最强的军队，如果不能胜敌，则被敌胜，这是成败的关键时刻。
况且袁绍不过是一个普通的人才而已，能聚集人，却不能正确调用。
凭着主公的聪明威武，雄才大略，再加上奉天子之命讨伐叛乱，就会无往不胜!”曹公听从了他。
孙策听说曹公与袁绍相持不下，便密谋袭击许都，结果还没有出兵，就被刺客杀死。
汝南投降的贼寇刘辟等发动叛乱，作为袁绍的内应，抢劫许都附近城郊。
袁绍派刘备去援助刘辟，曹公令曹仁出击，打败刘备。
刘备仓惶回逃，于是曹军攻克了刘辟的营寨。
袁绍几千辆运粮的军车来到，曹公采用荀攸的计谋，派徐晃、史涣截击，大败袁军，烧毁全部粮车。
曹公与袁绍相持几个月，虽然每次交锋都斩杀袁军的大将，但兵少粮尽，士气低落。
曹公对运粮的人说:“半月后，一定打败袁绍，不再劳累你们了。”十月，袁绍派兵运粮，命淳于琼等五人带一万多人护送，在袁绍大寨北面四十里的地方宿营。
袁绍的谋士许攸贪财，袁绍不能满足他的要求，便来投奔曹公，劝说曹公派兵抄袭淳于琼等人。
曹公左右的人都不相信他，只有荀攸、贾诩二人劝说曹公采纳他的建议。
曹公让曹洪留守大营，亲领五千人，连夜出发，在天亮前赶到。
淳于琼等看曹公的人少，就在营外摆开阵势，曹公下令冲击;淳于琼退回营内固守，曹军攻打营寨。
袁绍派骑兵救援淳于琼。
左右有人说:“敌人骑兵越来越近了，请派兵迎敌。”曹公大怒说:“等敌人到了背后再来报告。”曹军殊死奋战，把淳于琼等打得大败，把他们杀死。
袁绍闻知曹公攻打淳于琼，对大儿子袁谭说:“趁他攻打淳于琼，我们偷袭他的大本营，他就无处可归了。”便派张。。、高览抄袭曹洪。
张。。等人听说淳于琼兵败，就投降了曹公。
袁绍的军队一败涂地，袁绍和袁谭等弃军逃跑，渡过黄河。
曹军追赶不及，但缴获了他们的全部辎重物资，图册书藏，珍珠宝物，俘虏了大量士兵。
曹公在得到的袁绍的书信中，发现了许都的官员和自己军队里的人给袁绍的信件，立即全部烧掉了。
冀州各郡见曹公打败了袁绍，纷纷献城投降。
当初，汉桓帝时，楚国和宋国一带天空中出现了一颗土星，辽东人殷馗擅长观天文，预言五十年后将有真龙天子诞生在梁国和沛国一带，其锐不可挡。
到现在正好五十年，而且曹公打败了袁绍，天下再也无人能抵挡了。
