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在通志馆任职结束后，饶宗颐曾到韩山师范学校任教三个月。饶宗颐到此任教是由詹安泰推荐的。詹安泰先生是研究中国古典文学的著名学者，尤其精于诗词的研究、创作。他的词学专著有独特创新见解，在词坛有较大影响，被誉为“一代词宗”。詹安泰是饶宗颐中学时代的老师，也是饶家的好友，时常参加饶家的诗文集会，早年对饶宗颐提携甚多。
詹安泰长期任教于广东省立韩山师范学校，饶宗颐自广州回乡后，詹安泰正好病休，鉴于饶宗颐的学识宏富，故而推荐其到学校代课，从而开启了饶宗颐在学校任教的生涯。饶宗颐代高中国文课，二年级与三年级，当时课本是傅东华编的，程度较高，二年级就全是声韵训诂之学、《说文解字序》等，三年级就全是诸子百家。不过饶宗颐学识渊博，还是可以胜任的。后来詹安泰病愈，他就不继续在学校代课了。
1939年6月，饶宗颐的老家潮州沦陷了，他被迫背井离乡。饶宗颐先生目睹侵略者占领家乡之惨状，愤而撰《马矢赋》，在序中云：“潮州沦陷之一年，大饥，民至拾马粪，瀹其中脱粟而食者，予闻而悲之，为是赋云。”赋中述及当时国人生活艰难，在马粪中寻找残粒的惨况，控诉了日寇“驱降民于饿乡”，“蔽白骨以蓬蒿”的罪行，表现对受难同胞的无限同情和亲切。“可以人而不如马兮，鼓枵腹而神伤。将攫夺而无力兮，妄意夫皂枥之秕糠。”饶宗颐所记侵华日军暴行，在晚年曾得到同乡作家罗琅的回忆证实。
香江鸿儒饶宗颐传第三章动荡岁月辗转各地罗琅在读过饶宗颐《马矢赋》后，曾谈及，“斯时我年才十岁，县城沦陷，日军进城，马队作威，铁蹄锵锵吓人，并把县政府法院改作马厩。马的饲料用草袋包装，随军运来供应，马还要食新鲜青草，马伕每天把清理出来的马粪，要人下田弯腰割来青草交换马粪，饥民换得马粪，将它晒干，捣散，干粪中有草料可作柴火，马不消化的麦和粟，则浸晒后当作食物以填饥肠。这里的马粪并不随街可拾。当年我与姑姐，每早便背着竹篓镰刀，下田去割草，有时脚踏入田泥中，常被吸血虫（蚂蟥）吸，若慢发觉，钻入肌肤，会引致吸血虫病。那时城市的人，侨汇中断，市面一片萧条，可食的罗掘俱穷，饿殍遍野，死亡枕藉，拿得一点日军吃剩的冷饭菜汤，除供饱肚外，有余还用来出售，人们亦顾不得卫生和病菌。情况比饶公赋中所述更惨。人们将青草排队换马粪，有争先恐后者，马伕常用铁铲当头击得血流披面。日军初进城常拆民居、庙宇、祠堂杉梁，捉健壮男人抬去工地，侵略者巡逻队则逐家挨户搜劫财物，强奸妇女，劣行滔天，真是罄竹难书。”
千古以来，从来没有人以马粪为题目作诗作赋，因此很多研究抗战文学史的学者们都认为饶宗颐这篇作品是抗战文学中的一篇杰作。
1938年，詹安泰受聘到中山大学当中文系教授。因为他是著名的文学史家陈钟凡的学生，陈钟凡早年曾任中山大学的文科学长。由于日军南下侵占广州，中山大学于1938年10月迁往云南澄江，教师流散，于是陈钟凡推荐了詹安泰到任中山大学中文系任教。潮州沦陷后，詹安泰从云南写信来建议饶宗颐去中大，1939年8月，中山大学聘饶宗颐为研究员。
饶宗颐决心要去中山大学，继续其学术事业，虽然路途阻隔，行旅非常艰难。那时已不能经由汕头前往，饶宗颐只能从鲨鱼涌先到香港，然后再从香港转赴云南。饶宗颐一辈子只生过一次大病，就在这个时候。当时商务印书馆也要搬到梅县，饶宗颐跟商务印书馆的人很熟，于是饶宗颐夫妇便与书馆的人结伴而行。
到了梅县之后，饶宗颐为了研究的需要，在当地做了很多调查。梅县位于潮州市的北部，有一些畲民区域，畲民是潮州人的祖先。这次调查的成果是后来发表在《选堂集林·史林》中的英语论文《韩江流域之畲民》。在调查期间，饶宗颐染上了疟疾，可是当时并无察觉。但从梅县到香港的途中，刚一出发疟疾就开始发作，一路上寒寒热热，加上路途艰难，营养又很差，到香港时已经病得非常严重。
饶宗颐在香港养了两个月的病，病好了还是想去云南，可是亲戚们拦阻他，亲戚问他：“你去云南干什么？命都快要没有了，不能去。”亲戚们还说即使到了云南说不定还会迁移。加上他的夫人也反对，云南之行只好作罢。饶宗颐滞留香港成为他一生非常重要的一个机缘，他自己认为，“这是一个关键，决定了他的一辈子。要不然他就在中山大学，就没有后来的发展。”
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饶宗颐跟香港的因缘其实很早就开始了。他在20岁以前接触的外国文学，都是香港新垦书局出版的。但真正到香港还是1940年饶宗颐因病滞留香港。苏东坡曾说过：“因病得闲殊不恶，安心是药更无方。”饶宗颐滞留香港却迎来了自己的学术新的因缘。
当时华北、华东、华南多已沦陷，香港成为文化界、学术界的避难之所，一时群贤毕至。饶宗颐在香港的这一段时期，机缘巧合，认识了王云五和叶恭绰。王云五邀请饶宗颐参加《中山大辞典》的编撰，叶恭绰则力邀饶宗颐参与编纂《全清词钞》。这两项工作使饶宗颐接触到更多的珍本，在目录学、版本学方面收获良多；对于古文字学和词学等的研究，也由此拓展开来。
王云五是民国时代著名的出版家和杂家，长期担任商务印书馆的总经理和编译所所长。1937年，八一三淞沪抗战爆发后，为适应战时环境，王云五决定商务以香港分厂为生产中心，仍坚持以出版业务为主的方针，并亲自驻港督导一切。饶宗颐是通过一个朋友介绍认识王云五的，当时这位朋友也劝饶宗颐不要去云南。后来王云五见到饶宗颐时说：“你不要去云南，你在香港帮我做两件事情。”一个是帮王云五编《中山大辞典》，一个是编八角号码。
王云五自学成才，通晓多门外语，早年在中国公学曾是胡适的老师。他到商务印书馆任职就是胡适推荐的。王云五组织全国学者出版《大学丛书》300多种，主编《中山大辞典》，出版《万有文库》，影印《丛书集成》，发明四角号码检字法，是民国时代出版界的重要人物。王云五当时请饶宗颐编《中山大辞典》，《中山大辞典》的规模很大，包括很多不同学科的词条。饶宗颐当时帮助王云五编经史典籍方面的词条。
最初王云五只打算编书名的题解，饶宗颐认为书名以外，还有篇名的解题，中国典籍中有很多重要的篇名，如《墨子》的《兼爱》、《非攻》，《庄子》的《齐物论》等等。王云五非常赞同，请饶宗颐来帮他编辑。
饶宗颐借此机会可以利用王云五和商务印书馆的藏书。他每次到王云五处拿书，因为每本书都要做题解，重要的篇目也要做题解。这样下来读了很多书，从而奠定了饶宗颐坚实的经史典籍、特别是诸子百家的文献基础。
另外，饶宗颐还帮助王云五在四角号码的基础上编“八角号码”，“八角号码”是查甲骨文金文的，是王云五自己发明的。因为饶宗颐有相应的文献基础，所以也帮了一点小忙。这段经历也使得饶宗颐与甲骨文研究结缘。
滞留香港期间，饶宗颐还结识了叶恭绰。叶恭绰是近代著名的书画家、收藏家、政治活动家。早年以交通事业为己任，力行交通救国。中年以后于诗文、考古、书画、鉴赏无不精湛。搜藏历代文物，品类颇广，至为丰富，为保存国宝不遗余力。上海沦陷后，他寓居香港。在港期间，叶恭绰发起组织“中国文化协进会”，并主办“广东文物展览会”。还发起编印《广东文献丛刊》，负责编辑出版《广东丛书》。叶恭绰对于香港文化界的发展影响很大，是香港文化界开风气之先的主要人物。
当时，叶恭绰要编辑《全清词钞》，工作量很大，需要很多人的协助。叶恭绰早年属于交通系的成员，资财甚丰，且非常乐于从事文教事业。1929年，叶恭绰在词学大师朱祖谋的提议下，于上海发起编辑《全清词钞》。“是编初就南京、北京、天津、杭州、苏州、广州、上海七地，着手搜集单行词集，就地选钞汇寄，以上海为总汇。自各图书馆以至私家藏本，悉加访求。继复苋集罕见之总集、选本，加以采录。”当时襄助的词界同仁众多，如夏敬观、冒鹤亭、徐乃昌、唐丰璋、吴梅、龙榆生、卢前、黄孝纾、张元济、夏承焘等达50余人。广州负责搜集、选抄的是杨铁夫、江兆镛。
由于同人的努力，一两年间，汇集上海的清词集已逾5000种。1931年，朱祖谋谢世，叶恭绰便全部负责主持其事。1937年日本发动侵华战争，上海沦陷，叶恭绰避居香港，已搜集到的5000种清词集，也运到香港，继续选辑。起初协助叶恭绰编辑只有杨铁夫一人，当时住在大屿山，但杨先生年龄很大，精力有限。而叶恭绰兴趣很广，研究五代史，又搞书画收藏等，也不能全力负责。
饶宗颐决定用相当大的精力帮叶恭绰做《全清词钞》。清代词人很多，每个词人的作品也很多，整理起来非常不容易。当时，为了整理资料，做了大量的卡片，收集了几千个词人的作品。当时抄录的稿本就有104本，有些是从总集抄来的，有些是从别集、善本中抄来的。后来这本现书出版了，其实没有饶宗颐是出不来的。《词钞》前面例言起初也是由饶宗颐代笔的，后来叶恭绰做了修改。里面提到了参与编辑的人员，大致有20多个人，都是当时有名的词人。
饶宗颐还为《词钞》的编选提出了自己的意见。当时叶恭绰将104册稿本进行了筛选，其中盖有印章的表示是他要选的。饶宗颐认为，叶恭绰选词的标准主要是好不好，是艺术观点不是文献观点。其实编辑《全清词钞》应该更多着眼于它的文献价值而不是艺术价值，尽可能把所有词作收录其中，供后人采择。
此外，饶宗颐认为叶恭绰这部书，还有很多方面的事需要做。比如，不能只有词作，而没有几千个词作者的仕履介绍，这些都是后来饶宗颐补充上去的。还有就是最初的稿本没有按顺序编过，显得杂乱无章，饶宗颐按年代顺序重新编排。为编辑整理此书，他花费了很大的力量。
经过采择，书成后凡40卷，收录有清一代词作者3196人，词作8260多首。搜罗之富，远胜丁绍仪《清词综补》等诸书所录。且于每一词人姓名之后，又“略注字号，兼及简明仕履”，并于书首附有“依姓之笔划，以类相从”之“索引”，为读者提供了极大方便，堪称后来居上。仅仅是词人的小传，其史料价值即不可低估。
饶宗颐后来所编《词集考》也是利用叶恭绰的藏书，其中有非常难得的材料，是别人不知道的，这也增加了他文献的基础。如《词林要韵》等非常稀见的词学善本，一般很难见到，饶宗颐在叶恭绰的藏书中可以看到，增长了不少词学的知识。饶宗颐如果没有这个工作的训练，就写不出《词集考》。《词集考》搜集非常宏富，考证极精，日本学者吉川幸次郎比之于清人朱竹坨的《经义考》，“自此以后，读词者必发轫于此。”当然这与饶宗颐早年的家学的基础有关，碰上帮助叶恭绰编书这样的机会，得以遍览叶恭绰的珍藏，很自然就会使学问得以增长。
饶宗颐在这一时期的积累远不及此，因为与叶恭绰的交谊，这一时期饶宗颐开始接触很多敦煌学的材料。叶恭绰是最早提倡敦煌学研究的学者之一，他很有眼光，精力也很旺盛，在政界关系也很广，所以有机会接触到大量的敦煌文物。叶恭绰提倡敦煌学，但国家处在军阀混战时代，他的提倡没有引起足够的重视，敦煌的很多文物都流失到了国外。叶恭绰与李盛铎、罗振玉、傅增湘并称近代四大藏书家，此时虽迁居香江，但带来的文物典籍仍非常丰富，藏品中就有不少敦煌卷子。饶宗颐得于饱览藏珍，后来能成为敦煌学大家，叶恭绰启示之功劳不可抹煞。饶宗颐曾谈到，“我和叶恭绰先生根接近，他极力提倡敦煌研究，他自言见过经卷过千件”，“以后我能够更进一步从事《老子想尔注》的仔细探讨，实导源于此。”
叶恭绰的藏书和各类藏品非常丰富，饶宗颐后来收藏书籍，也是有他的影响。叶恭绰很喜欢在书上写批语，每一本看过、翻过的书，都留下字迹。饶宗颐有机会亲自细阅一流藏书家的大量珍本，这为他以后在词学、音乐史、宗教等方面的成就奠定了重要开端。叶恭绰在政学两界地位都很高，张大千、叶公超、陈垣都是他的晚辈。饶宗颐在这一个关键时刻，得以有机会与叶恭绰结下师友之缘，是非常难得的。
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在没有遇到王云五和叶恭绰之前，饶宗颐只是个有志于乡邦文献的地方才俊，遇到他们之后，他的视野才真正敞开，从此步入国学研究的大门。在香港期间，饶宗颐除了帮助王云五和叶恭绰两位先生编辑辞典、全钞，自己的研究也一直在进行。
这一时期，饶宗颐的学问有了一个质的飞跃，他对国学的研究一发不可收拾，几年间先后完成《广东易学考》、《尚书地理辨证》、《说文古文考》、《古史新证补》、《西汉节义传》，《金文平议》等著述。《广东易学考》本来都已经交商务印书馆刊印，后来因战争中书馆被炸，文稿也散失了。
