1926年12月，本雅明乘坐火车来到冰天雪地的莫斯科，做了两个月的考察。这次旅行的部分经费是由布伯主编的杂志《造物主》提供的。本雅明允诺回来后为该杂志撰写游记。为此，他每天都写下详细的日记。这部《莫斯科日记》直至1980年，即拉西斯去世之后才公之于世。本雅明回国后根据日记写成游记《莫斯科》。
本雅明事后对考察的目的做了这样的说明：“我属于现在30岁到40岁的一代人。这一代知识分子已经远离接受某种非政治教育的前一代人。战争使其大多数左倾分子卷入或多或少激进的和平主义立场。战后的德国历史在一个方面就是这种左翼知识分子的历史。人们可以断言，1918年革命因其小资产阶级暴发户精神而失败，但是它在使这一代人激进化方面比战争所起的作用更大。在德国，一个越来越明显的事情——而且这是一个有关这一进程的最奇怪、最重要的事实——是，无依属的作家的地位遭到质疑，人们逐渐发现，作家（与最广义的知识分子一样）无论自觉还是不自觉，无论情愿还是不情愿，都是在为一个阶级而工作，并从这个阶级获得自己的代理资格。由于知识分子越来越难以谋生，这一发现就加速了上述事实的发展。这一进程的另一组成部分是，统治阶级的政治对抗压力。在这些年里，这种压力导致了文字检查制度和一系列审判。正是在这种形式下，德国知识分子对俄国的同情就不仅仅是抽象的，而是带有具体的兴趣。人们很关心，在一个无产阶级成为雇主的国家里知识分子的遭遇怎么样？无产阶级是如何规定对其生存至关重要的条件，知识分子会面临什么样的环境？它能对无产阶级政府抱有什么期望？”
但是，莫斯科之行也是本雅明寻求个人出路的一次尝试。他个人的首要目的是来看望阿丝娅·拉西斯。尤拉结婚以后，本雅明愈益感到孤独。他对拉西斯的渴望也愈益强烈。当时，拉西斯和赖希已移居莫斯科。拉西斯最初在莫斯科一所学校工作，后因精神状况不佳而住进莫斯科市内的一个疗养院。另外，本雅明的经济地位和事业前途极其不稳定。两年来，他一直考虑是否加入共产党。他希望通过与拉西斯建立更亲密的关系而改变他的生活，把他带入一种全新的政治环境。
拉西斯和赖希到火车站迎接本雅明，安排本雅明住进一家旅馆。本雅明几乎每天都到疗养院看望拉西斯，拉西斯偶尔也到旅馆见本雅明。本雅明把《单向街》作为礼物送给拉西斯，并朗读了其中一些章节，拉西斯十分高兴。但是，本雅明感到无奈的是，每次见面时间不长，而且经常有赖希或拉西斯的室友在场。最初拉西斯也没有表现出特殊的热情。她后来向本雅明承认，她曾经有过嫁给本雅明的想法，但在生病以后变得消极了。
十几天后，拉西斯才开始对本雅明表现出一些亲昵。当本雅明提出与拉西斯生一个孩子的愿望后，拉西斯责备本雅明当初在卡普里时几次逃避共同开辟新生活的前景。她说：“我们现在没有生活在一个‘孤岛’上，没有两个孩子”，都是本雅明的错。本雅明的日记和其他人的回忆都显示，本雅明和拉西斯在一起时，经常发生争吵。
赖希是本雅明的强劲竞争对手。他以一种骑士风度对待本雅明对拉西斯的追求。看到赖希对拉西斯的耐心照顾，本雅明自叹不如。拉西斯后来向本雅明提出，因在莫斯科身体不适，她想回到西欧，与本雅明住到柏林西区。本雅明退缩了。他始终没有决心与拉西斯正式结婚，而是想与她保持一种“有距离的爱情”。他觉得自己无力承担起对拉西斯的责任。而且，他看到，拉西斯在俄国有着许多密切联系，而自己不可能定居俄国。最终两人都清楚地意识到，他们在政治观念、生活态度和性格等方面的差异使他们无法结合。但这反而使两人敞开心扉，情意缠绵。不过，根据本雅明日记的描述，除了几次接吻外，两人没有更多的肉体接触。
本雅明与苏联文化当局建立关系的愿望也受到挫折。他向《苏联大百科全书》编辑部递交了歌德词条的初稿。一天，当时苏共领导人之一拉狄克恰巧到编辑部，看到手稿后，批评说：“阶级冲突”一词在每一页上出现十几次。这个词只应该出现在适当的地方。本雅明得知后，预感到“这一词条被接受的可能性极其渺茫”。果然，两年后，他重写的长达40页稿纸的词条被卢那察尔斯基正式否定：“这个词条是不适用的，不仅因为它不符合百科全书的性质。它表明作者的才能，也包含着个别深刻的见解，但是它没有做出任何结论。更重要的是，他没有解释歌德在欧洲文化史上的地位，也没有说明他在我们的文化庙堂中对于我们的意义。另外，它还包含着一些很值得商榷的提法。”
本雅明在莫斯科的大部分时间都用于参观和与人交谈。正如本雅明自己所说：“正确理解现实的唯一真正的保障是在你到来之前已经选择了你的立场……有人想‘以事实为依据’做出选择，但是在事实中是找不到依据的。”本雅明在观察苏联现实时混合着两种思想倾向：一方面是期待世界革命的焦急心理，另一方面是寻求知识分子的自由保障。这是一种左翼激进主义知识分子的立场。
本雅明乘坐着马拉雪橇参观了工厂、儿童教养院、博物馆。当时赖希的工作是为莫斯科几家报纸撰写戏剧评论。本雅明通过赖希接触了一些戏剧电影界人士。他观看了《钦差大臣》等话剧和《战舰波将金号》等电影，了解了围绕这些作品的争论。但是，他在日记中感慨自己面对着一个“难以深入的城堡”：“我开始感到沮丧和不安，因为我对俄国的了解比我原来期望的要少。”八个星期的走马观花只能获得一些浮光掠影的印象。另外，本雅明不懂俄语，除了亲眼所见之外，他的信息来源局限于赖希及其熟人这样一个很小的圈子。而这个圈子基本上属于文艺上的先锋派，也就是当时俄国文艺界正在失势的反对派。后一情况对本雅明的思想也有所影响。
作为一个西欧左翼激进主义知识分子，本雅明的总体感受是：“这里的状况——即便会转瞬即逝——具有非同一般的价值。一切都处于建设或重建的过程中，时时刻刻都提出十分尖锐的问题。社会生活的紧张程度——在很大程度上具有神学性质——如此之大，令人难以想象，几乎压倒了一切私人生活……我无力评价这里的一切……不可能预测俄国的一切将会产生什么结果。也可能是一个真正的社会主义社会，也可能是完全不同的什么东西。决定这个问题的斗争仍在继续。”
在本雅明眼中，革命后的俄国呈现出许多新气象：
“俄国曾经是沙皇的财产。但是人民在一夜之间成为他的巨大财富的继承人。他们现在开始清点自己的人力和领土财产的大清单。他们在从事这项工作时意识到自己已经完成了许多不可想象的艰巨任务，而且不顾半个世界的敌视而建设一个新的权力体系。在赞美这一民族成就时，所有的俄国人团结起来了。正是权力结构的颠倒使得这里的生活充满沉重的内容……人们从早到晚在辛勤地追求富强……的确，一种陶醉感必然会产生，因此，没有会议、辩论、决议和表决的生活将是不可想象的。最重要的是，俄国的下一代会适应这种生活。”
“教堂几乎沉寂。莫斯科实际上已经摆脱了星期天在大城市上空散布沉重忧郁的教堂钟声。”
“整个权力结构的改造使这里的生活变得极其有意义……西欧知识分子的全部生存模式与这里相比是极端的贫乏。”
“在俄国，无产阶级开始占有资产阶级文化。莫斯科有许多展览，工人和儿童在那里会有在家里的感觉。”
当时，苏联正处于新经济政策的时期。农业正在逐渐恢复，私人商贩相当活跃。本雅明感受最深的印象之一是：“在莫斯科，物资从各家房屋涌现出来。它们挂在篱笆上，靠在栏杆上，平放在便道上。每隔50步远就有卖香烟的女人，卖水果的女人，卖糖果的女人。”与莫斯科相比，“柏林是一座荒弃的城市”。
但是，此时俄国工业和城市建设发展很慢。苏共干部、普通城市居民的生活相当困苦。革命的意识形态与耐普曼（NEP man，直译是“新经济政策受惠者”，这个词泛指新经济政策时期大大小小做生意赚钱的人，在当时都被视为资产阶级）兴起的现实存在着很大的冲突。正如索尔仁尼琴后来所说的：“我们今天看那朦胧远方的1927年，觉得它是新经济政策还没有被砍掉手足以前的一个无忧无虑丰衣足食的年头。而实际上它是很紧张的一年。”苏共的经济政策正处在转变前夕。
本雅明感受到这种紧张和新经济政策的不稳定性：“俄国的国家资本主义仍保持着通货膨胀时期的许多特征。首先是在国内事务方面法律的不确定。一方面，新经济政策得到认可，另一方面只是在符合国家利益的情况下才被容忍。耐普曼任何时候都可能成为经济政策转变或某一时宣传的牺牲品。但是，已经有大量财富聚集在某些人手中——从俄国人的眼光看数量庞大。我听说有人缴纳的税额超过300万卢布。这些公民是战时共产主义时期的英雄主义的对立物……通货膨胀时期的另一个特征是配给证。人们用它只能在国营商店购买各种物品，因此出现排长队……统治阶级的制服现在几乎要变成生存斗争中最弱者的标志。”
但是，他不能预见到苏共的政策转变，而是用一种柏拉图的政治—社会二元结构模式来思考和理解俄国的状况：“在资本主义下，权力和金钱逐渐具有可交换的性质。一定数量的金钱可以转换成一种具体的权力，一切权力的市场价值都是可以计算的。因此，物品占据着突出的地位。在这种交易进行得太快时，我们才能说是腐败……苏维埃国家切断了金钱和权力之间的这种交换联系。它把权力留给党，把金钱留给耐普曼。在党的工作人员乃至高级干部的眼中，把某些东西存起来，作为‘将来’的保障，即便仅仅是‘为了孩子’，这都是不可想象的。共产党仅仅保障其成员的最基本的物质生存。另一方面，它控制着他们将来的收入，规定了最高收入不得超过250卢布的限制。收入的增加只能是通过在本职业范围的文字活动。统治阶级的生活受到这种纪律的约束。统治当局的权力毕竟不等同于他们的财产。俄国今天不仅是一个有阶级的国家，而且是一个等级国家。也就是说，一个公民的社会地位不是取决于其外表——穿着或住所，而完全取决于他和党的关系。对于那些不直接属于党的人，这也是决定性的。各种职业对他们开放的最低条件是，他们不公开地批评政权。在他们之间也有十分明确的区分。但是，无论欧洲人关于俄国官方压制异端分子的观念多么夸张，或多么陈腐，任何生活在国外的人都想象不到耐普曼在这里受到多大的社会排斥。”“俄国的健康取决于一个必不可少的条件，那就是绝不能让权力的黑市开放（就像教会曾经发生的情况）。只要欧洲的权力和金钱的关系渗透进俄国，那么，可能不仅是这个国家，可能也不仅是这个党，而是俄国的共产主义将会消失。”
此时，斯大林在苏共党内斗争中已经取得了明显优势。不仅政治上的托洛茨基反对派已经式微，而且文化界的政治控制也越来越严格。本雅明听说，斯坦尼斯拉夫斯基导演的一出戏，经过反复审查和修改，最后才由斯大林出面予以批准。现代派戏剧导演梅耶霍尔德（Meyerhold，1874—1940）改编执导的《钦差大臣》因其风格怪异而受到官方的很大压力。
对于苏共的文化政策，本雅明总结为三点：“教育纲领旨在使工人能够接触所有的世界文学，排斥在英雄的共产主义岁月曾经辉煌的左翼作家，鼓励反动的农民艺术。”
本雅明对俄国的文化落后状态给新政权提出的艰巨任务表示理解：“布尔什维克的理论家们强调俄国无产阶级在革命成功后的状况是多么不同于1789年资产阶级的状况。当时资产阶级在夺取政权以前经历了几十年的斗争来争夺文化机器。文化机构、教育早已被第三等级的思想渗透，争取解放的思想斗争先于政治斗争。今天，俄国的情况完全不同。文盲成千上万，普遍教育的基础还有待建设。这就是俄国的全国性任务。”
但是，本雅明也不安地发现“不仅是在陌生人之间可以感受到的沉默和不信任。如果你问一个不十分熟悉的人对一部哪怕很不重要的戏剧、一部无关大局的电影的印象，得到的回答多半是套话：‘我们这里认为……’或‘这里普遍的说法是……’与不太熟悉的人说话时，总是反复斟酌多少遍。因为党随时都可能悄悄地改变它在《真理报》上的观点，任何人都不愿意受到谴责。因为对于大多数人来说，一种可靠的政治观念，即便不是唯一正确的，也是获得其他东西的唯一保障，所以人们在使用自己的名字和自己的声音时极其谨慎，以至于具有民主思想的人无法理解他的话”。
本雅明对俄国文化领域出现新的封闭倾向及其知识落伍感受颇深：“在技术领域，尽管早先有多么曲折，这种倾向（指欧化倾向——引者注）被认为迟早取得胜利。在文化和科学领域，情况则不然。在俄国人看来，欧洲价值正以歪曲的、贫乏的方式普及，他们把这最终归因于帝国主义……可能俄国唯一能够活生生地理解（这种理解值得讨论）的西方文化是美国文化……这个国家与西方隔绝主要不是因为边界和检查制度，而是由于一种紧张的生存状态，这种生存状态超出了一切与欧洲生存状态的相似性。更准确地说，与外部世界的接触是通过党进行的，首先关注的是政治问题。旧的资产阶级被消灭了；新的资产阶级无论在物质上还是在精神上都不能建立与外部的关系。无疑，俄国人对外界的了解远远不如外国人（可能除了拉丁语国家外）对俄国的了解。如果说一位有影响的俄国人（指科冈，Kogan，1872—1932，文学史家、评论家——引者注）把普鲁斯特和布龙南（Bronnen，1895—1959，德国作家，戏剧导演——引者注）相提并论，认为他们都是从性的领域提炼出自己的主题，这表明了这里观察欧洲事物时的生拉硬套。但是如果俄国的一个重要作家在谈话时把莎士比亚当做印刷术发明前的伟大诗人之一，这种知识贫乏就只能从影响俄国写作的完全变化了的局势的角度来解释了。有些问题和理论在欧洲——只是在最近两个世纪里——被文人视为与艺术无关或是低级的讨论，但在新俄国的文学批评和创作中则被认为是决定性的。内容和题材被宣布为最重要的。公开的争论在内战时期还相当活跃。但现在逐渐沉寂了。今天的官方理论认为，题材而不是形式决定了一部作品的态度究竟是革命的还是反革命的。这种理论割断了作家脚下的基础。”
知识分子的前途和命运是本雅明最关心的问题。在他看来，知识分子在俄国已被纳入到体系中：“或迟或早，随着中产阶级被资本和劳动的斗争碾成齑粉，‘无职业自由’作家肯定会消失。在俄国，这一过程已经完成：知识分子首先是职员，在新闻书报检查、司法、财政等部门工作——但是在俄国，工作就意味着权力。他成为统治阶级的一员。在知识分子的各种组织中，最突出的是无产阶级作家协会。它支持专政的观念，甚至在精神创造的领域。”
在莫斯科期间，拉西斯没有向本雅明提供什么信息。她有时倾听本雅明的观感和议论，但是她认为本雅明“根本不懂俄国”。
在考察期间，本雅明反复思考是否加入共产党和留在俄国的问题。1927年1月8日的日记：“我越来越意识到，我的工作的最近前途需要某种坚实的框架……实际上这种架构首先取决于我采取何种立场。”他开始在入党还是做党外左翼知识分子之间权衡。1月9日的日记中写道：“继续思考：是否入党？明显的好处是：一个坚实的立场，一种代表职责，即便仅仅是暗含的。有组织、有保障地与人们接触。另一方面，在一个无产阶级统治的国家里成为一名共产党员就意味着放弃你自己的个人独立，你把安排自己个人生活的责任交给党。但是在一个无产阶级受压迫的国家，这就意味着加入被压迫阶级，并由此迟早产生一系列后果。做党外人士的诱惑——但如果不是为了集体的生存而奋斗，那么集体的行动每时每刻都向你证明这种立场是多么暧昧可疑。在党内：巨大的好处是能够把你自己的思想投入到某种既定的力量领域。留在党外的可行性归根结底取决于这样一个问题，能否采取一种边缘立场，既达到自己的实际客观的好处，又不会滑到资产阶级一边或反过来损害自己的工作……就我的工作而言，我应该避开某些极端的‘唯物主义’，还是应该在党内搞清我与它们的分歧？我迄今所从事的专业工作中必然产生的思想疑虑都必须解决。如果我的工作不能在这种狭小的基础上追踪我的信念的节奏，或不能组织我的经验，斗争就会解决，至少是实验性地……加入党。只要我继续漂泊，入党显然是不可思议的。”
显然，本雅明关于入党的考虑首先不是意识形态，而是寻求一种实际的保障和依靠。但是，他很快意识到，仅在组织上入党而不在思想上服从党的决议和纪律是行不通的：“在俄国，他们（指知识分子——引者注）特别强调要采取一种带有极其强烈政治色彩的立场。在德国，只要有一种模糊的、一般的政治背景就足够了。”在离开莫斯科前，本雅明做出了抉择：“对于我，在俄国当党员，生活太困难了。在党外，也几乎没有什么前途，尽管生活可能同样困难。”当然，这种抉择也与本雅明试图和拉西斯建立亲密关系失败有一定的关联。但是，本雅明也决定不加入德国共产党。当时，各国共产党都是共产国际的支部，服从莫斯科的领导。本雅明也了解到德共党内左翼知识分子反对派的困难处境。例如，朔勒姆的哥哥维尔纳就被召到共产国际。在本雅明离开后不久，维尔纳就被清除出党。
本雅明满怀着各种期望来到莫斯科，最终带着某种失落感返回柏林。在莫斯科火车站，望着送行的拉西斯离去的背影，本雅明终于抑制不住地泪流满面。
