“堪怜咏絮才”是作者为林黛玉的怀才不遇而生发的同情。东晋女诗人谢道韫少年时，和她的堂哥同时被要求对出“白雪纷纷何所似”的下句，她的堂哥对以“撒盐空中差可拟”，而她则答曰：“未若柳絮因风起”。其气势意境远胜于前者，因此被人称为有“咏絮才”。林黛玉和谢道韫一样雅人深致、有捷才。大观园当中的姐妹们凝神苦思、寻章觅句之时，她往往悠游自在，到时一挥而就，而诗句往往超迈绝尘、高于众人。大观园内的生活，可称为“嘉年华会”的要数几次诗会。才女林黛玉、薛宝钗、贾探春和史湘云同“无事忙”的公子贾宝玉共同结成海棠诗社，吟诗斗才。咏海棠花、咏菊花，实际上是用诗来各展才华、各言其志。黛玉咏海棠花——“半卷湘帘半掩门，碾冰为土玉为盆，偷来梨蕊三分白，借得梅花一缕魂”；追问菊花——“孤标傲世偕谁隐，一样花开为底迟”。这些诗句显示了她的逸才仙品，也使她在斗诗中夺魁。林黛玉的精神气质更为接近中国文人中耿介清正的高人隐士一脉，她咏菊花时点到的人物是陶渊明，陶渊明一生躬耕垄亩，安于贫困，追求精神上的自由。也因此，对于贾宝玉的厌恶人世，林黛玉有着最深刻而又自然的同情感。林黛玉对于物质的享受似乎也不很在意，她的居处号为“潇湘馆”，“一进门，只见两边翠竹夹路，土地下苍苔布满，中间羊肠一条石子漫的路。”这里的环境并不富丽堂皇，有苍苔、石子，但是幽静清雅，室内更弥漫着浓浓的书卷气：“窗下案上设着笔砚”，“书架上磊着满满的书”。这完全不像普通的习于针线的少女居处，而是一个文人雅士的所在。
林黛玉固然格调高雅，但她的身世并不幸福，父母双亡，来到外祖母家。贾母对她十分疼爱，表哥贾宝玉与她一见投缘，这多少安慰了少女寄人篱下的心理。但一个孤单年幼的少女，在大家族中的生活并不容易，以林黛玉的早慧敏感，她时时有如履薄冰之感，她在《葬花词》中写道：“一年三百六十日，风刀霜剑严相逼，明媚鲜妍能几时，一朝漂泊难寻觅。”她知道大家族生活的种种规矩，也常担心自己因不能合规矩而惹人笑话，但她仅是自己观察揣摩而已，并不刻意讨好长辈、结交同辈。相反，由于嘴尖舌利，她还常常得罪人。林黛玉和薛宝钗在贾府中的处境有相似之处，她俩都不是土生土长的，而是来投奔亲戚的，都意识到大家庭内部生活的复杂性。不同的是，宝钗尽力去适应、遵守规则，而黛玉则更随心所欲。两人的家庭背景也很不一样，薛宝钗的舅舅是京中高官，后来又提升到外地任职。这都使得贾家在权衡宝玉未来的婚姻方面发生变化，也在两人心理上构成不同的影响。笼统地说，薛宝钗的办法是通过顺从来进入家族以及社会的秩序中，而林黛玉则是以戒备的态度尽量保持自己必要的精神自由的空间。但是两人同样都没有善果。
小说中还有一个突出的女性是史湘云，她潇洒豪放，既不多愁善感，也不耐于周旋；既不愤世嫉俗，却也不随波逐流，常常能沉醉于生命的大欢喜中。书中有一回写史湘云饮酒赋诗，划拳行令，醉卧于芍药花丛中，“香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱”，“一群蜂蝶闹穰穰的围着她”。《红楼梦》写女性的才华、女性的脱俗，然而这红楼梦插图些女性大多数时候还是被束缚的，只有湘云有过放浪形骸的偶然的机会。她的精神境界，或正如她所引用的诗文“奔腾而澎湃，江间波浪兼天涌”。其结局则“湘江水逝楚云飞”，尚有飞翔的余地。
《红楼梦》也写到了精明干练的女性，贾赦的儿媳妇王熙凤泼辣能干，“模样又极标致，言谈又爽利，心机又极深细，竟是个男人万不及一的”。王熙凤不识字，没文化，但聪明过人，有管理的才能，协理宁国府就表现了她的才干；口才伶俐，善讲笑话逗趣，又泼辣干练，深得最高权威贾母的喜爱。贾探春，是贾宝玉的同父异母妹妹，“才自清明志自高，生于末世运偏消”。她和王熙风一般有治理家事的能力，又兼具文采，没有私心。
较之林黛玉、薛宝钗、史湘云、王熙凤等女性在贾府艳辉四射，贾迎春和贾惜春作为贾家的女儿，反因个性和才能较弱，而几近于无声。贾迎春是贾赦与妾所生的女儿，她寄住在叔叔贾政家里，过了几年清静日子。后被父亲强嫁给兵部指挥孙绍祖，因贾赦欠了孙五千两银子，实际是拿女儿抵债。迎春在夫家很快被折磨致死。宁府贾珍的妹妹贾惜春，刚刚出生就被贾母接到荣府，惜春擅长画画，后来遁入空门，与“古佛青灯”为伴。
《红楼梦》曾以谐音表示书中写的是“千红一哭（窟）”，“万艳同悲（杯）”，写的是女性的悲哀命运。林黛玉吐血而亡，薛宝钗独守空房，贾探春远嫁、不知所终，王熙凤弄权过度，伤了身体，又为丈夫冷落，郁郁而死。作者有心写到这些人的悲惨结局，与其人生观有着密切的关联。
中国社会进入康熙、雍正、乾隆年间，尚处于封建社会的鼎盛时期，然而也已经埋伏下覆灭的根子了。此时，在文学上，产生了震烁古今的巨作《红楼梦》。《红楼梦》的作者曹雪芹出生于名门望族。他的曾祖父是康熙朝江宁织造署的长官，康熙皇帝六次南巡后四次住在曹家，可见曹家和康熙皇帝的密切关系。曹雪芹大约出生于公元1715年，这是康熙朝的末期了。
皇帝驻跸曹家，虽使曹家声名远播，然而大兴土木，落下巨大的亏空，这已伏下危机。雍正元年，曹雪芹八岁，他的舅爷爷李煦被抄家，波及曹家。雍正五年，曹家也被抄，从此衰落。曹雪芹虽然仅在少不更事时经历了家族的奢靡繁华，记忆有限，但从家族的口口相传中还是听到了不少故事。所以《红楼梦》写大家族的排场，并非全凭作者的想象，而有生活的实据，这也是《红楼梦》可以当作18世纪中期中国上层社会生活的大百科全书的原因。曹雪芹生活于18世纪，而西方伟大的现实主义作家多活跃于18世纪后半期和19世纪，比曹雪芹略晚。
《红楼梦》的作者要挑战的对象也很多，首先是盛行于明清的言情通俗小说，他批评这些作品：“大半风月故事，不过偷香窃玉、暗约私奔而已，并不曾将儿女之真情发泄一二。”“历来几个风流人物，不过传其大概以及诗词篇章而已，至家庭闺阁中一饮一食，总未述记。”他在小说中，要写“真情”，同时写日常生活的“一饮一食”，这确实是《红楼梦》的最大特点。其次，对既有的对女性的评价，既有的对男性功名仕途社会责任的要求，对儒家的传统观念，曹雪芹都有批判性的意见。而其时社会思想，也非铁板一块，已出现了许多灵动的新思潮，从顾炎武、黄宗羲到王夫之，再到李贽等人，都不是一般意义上的反传统，而几乎到了颠覆传统的程度。曹雪芹在思想上深受这些风潮的影响。
然而在这一切背后，却是作者广大的同情和勘破。百年望族败落的个人遭际，少时富足与成年窘困的对比，曹雪芹于人生的虚无有着较之常人更为彻骨的体验，有如《好了歌》所唱：
世人都晓神仙好，惟有功名忘不了！
古今将相在何方？荒冢一堆草没了。
世人都晓神仙好，只有金银忘不了！
终朝只恨聚无多，及到多时眼闭了。
世人都晓神仙好，只有娇妻忘不了！
君在日日说恩情，君死又随人去了。
世人都晓神仙好，只有儿孙忘不了！
痴心父母古来多，孝顺儿孙谁见了？
富贵如浮云，功名、儿孙皆不足凭，一切繁华俱是前尘往事，作者是梦醒之人。然而看透则看透矣，曹雪芹的一腔热情却并不消泯，否则他也不会以十年的时间将自己的生命全部灌注于《红楼梦》的写作中，“字字看来皆是血，十年辛苦不寻常”，“满纸荒唐言，一把辛酸泪！都云作者痴，谁解其中味”。他对笔下人物并非无价值判断，只因有着深刻的同情，也因而在“恶人”、“坏人”那里，他也能发现其瞬时的可爱可亲之处，或者体贴其作恶的不得已处——哪怕是受制于自身人性的弱点。再者，曹雪芹所处的时代，是文网深密、文字狱盛行的时代，他不得不十分小心以避祸。这也是《红楼梦》不多作褒贬判断的一个原因。曹雪芹的号是梦阮，他的朋友们称他“步兵白眼向人斜”，“狂于阮步兵”。阮步兵就是阮籍，他是魏晋之际文人，对不喜欢的人，他就翻白眼。但是阮籍在文字上是非常小心的，“虽志在刺讥，而文多隐避，百代下难以情测。”曹雪芹写《红楼梦》，用心与苦心都接近于阮籍，所以“百代”之后的人们对《红楼梦》就各有见解，因为“文多隐避”，今天中国的“红学”规模和西方的“莎学”可以媲美。
