大千的伤痛渐渐平息后，他又潜心研习绘画，这时的大千还是以学石涛为主。
一天，大千拿来临摹的作品给黄宾虹看，请他指点。黄先生说：“临摹名家的作品是对的，但是不能偏激，人各有所长，不可专学一人，要集众家之长，体会原作的精神，从中探索自己的绘画风格。”
从此，大千开始学习八大山人、四王、陈老莲、唐寅。学习中他遵循学古人为了创新的原则，他画人物，从山水点景过渡到唐寅的仕女，进而仿赵孟□的“九歌”、李公麟的“七贤”，追溯人物画的渊源，取为己有。大千学陈老莲的花鸟技法，又不拘泥于他的笔法，而远离老莲。
自曾先生给起号“季爰”之后，大千对画猿产生了兴趣，初画时几只呆板的小猿在纸上缺乏生气，怎么画也是如此，大千很是苦恼。一日，他在一书中看见一幅北宋画家易无吉画的《猿图》画中数十只猿猴攀腾游戏于山壑丛林间，形态各异，刻画细致入微而不死板，猿之灵巧态势跃然纸上。大千异常兴奋，买回画册，照着临了数十张。曾先生看后，向他讲述易元吉画猿的经历。易元吉为了画好猿等动物，到深山中猿经常出没的地方，以观察猿的行为动态及山中林石景物的特征，一一熟记在胸。有时还在山中野宿。他长年累月地观察，创作之前又反复琢磨猿在山林中的天性野逸之态，所以他熟悉描绘的对象，画起来也传神。最后曾先生告诫大千：
“师造化，就是对所要表现的对象要实地观察，心领神会，胸有成竹之后，一挥而就。”
后来，大千为了画好猿，也在家中养长臂猿，每日观察它的习性、动态。他说：“猿和猴不一样，猿是君子，猴是小人。猿有灵性，最有感情。”后来他画的猿生动活泼，惟妙惟肖。
这时二哥善子辞去了察哈尔商都县知事，回到了上海，同大千住在一起。善子因善画虎而扬名中外，兄弟两人把自己的画室起名“大风堂”。有人后来问张大千为什么取名“大风堂”，大千曾幽默地说起它的由来：“取‘大风堂’有人作过很多的解释，一是说我看了刘邦的《大风歌》就取名‘大风堂’。其实不是，我哪里有那么大的胆量，刘邦是皇帝，我是百姓。还有的说‘龙从云，虎从风’，家兄善画虎，就取这个名。其实很简单，一次我得到一幅明末清初画家张大风的画，非常喜欢，张大风善画人物、山水、花卉，擅长诗词，是一位很有才气的画家，我很佩服，于是就把自己的画室取名‘大风堂’。”
善子与湖南的画家陈半皮创办了“秋英会”。在当时的上海，有各种各样的文艺团体，它们提出自己的文艺主张。如“秋英会”就是这样一个民间团体，每到秋高气爽之际，散居在各地的文人雅士聚集上海，赏菊、饮酒、赋诗、作画、题字。
创办初期，大千并没有参加，此时大千年轻气盛，不愿附庸风雅。
这一年秋英会各地文人、墨客聚会，大家一见到张善子就说：
“虎公（因善子擅长画虎而得名），听说乃弟能书善画，且学得苦瓜和尚精髓，何不到此一聚，与大家共赏？”
这时的张大千是在书画界享有一定的名声，特别是外埠来的书画名流都想一睹大千的书画作品。善子知道大千的秉性，所以也没有马上答应，只是敷衍。
这天从笔会回来，善子直接来到八弟的房间，把当天大家的话说给大千，大千执意不肯，善子说：
“笔会也是一个学习的机会，更何况里面也有许多名家。集众家所长，古人况且如此，你也不能坐井观天。”大千听罢觉得有一定的道理。
到了下一次聚会，大千就随兄长一同去参加笔会。刚一进门，大家的目光都集中在大千身上，他中等身材，身穿长衫，一缕胡子飘垂胸前，双目炯炯有神，大千很有礼貌地双手抱拳和大家一一见面。然后，找了个地方坐下来，把手中的纸扇刷地打开，轻轻地摇了起来。
大千旁边坐着一位少年十五六岁，他被大千的气质所打动，也细心地观看大千手中扇面，画面上是一幅水墨花鸟，刚劲古朴的笔法、淋漓的墨趣，相得益彰。大千就和这位少年攀谈起来。少年姓陈名巨来，从师赵叔孺学习治印。谈话间陈巨来从怀中掏出几枚方印，虚心地请求大千指教，大千一看很是喜欢，两人就治印的刀法、章法讨论起来，话很投机，两人便结为朋友。从此大千经常求陈巨来为他镌刻。尤其中年时期，大千绝大多数印章均出自陈巨来之手。
两人谈得正酣，那边聚会开始，酒过三巡，菜过五味，文质彬彬的文人开始不抱礼教，高谈阔论起来。这边谈白居易、陶渊明，那边是吴道子、顾闳中。
紧接着笔会开始，这时有人提议，让素有“石涛第二”的张大千给大家作画。大千也不推辞，把扇子递给了巨来，说了声“献丑了”，就提笔在案上画了起来，先是画了幅墨花鸟，一只翠鸟，正落在一枝荷叶上，水墨的运用淋漓而洒脱。接着又画了一幅工笔人物《赏菊图》，并题写了杜甫的绝句：
每恨陶彭泽，
无钱对菊花。
而今九日至，
自觉酒须赊。
画完后，大千抱拳自谦：
“斗胆作画，不自量力，让各位前辈见笑。”
众人看后连连称赞：“好画，好画。”“集诗、书、画为一体，妙不可言。”二哥站在一旁看到这个场面，也是非常高兴。一个初出茅庐的青年得到这些前辈的赏识，那他在艺术圈里就可以站稳脚跟了。
经过几年的努力，大千在上海的书画界的名声渐渐地响起来。他结识了许多新朋友，有书法家谢玉岑，工笔画家谢稚柳，金石名家方介堪、陈巨来，国画家黄君璧、张伯驹、潘素等。其中也有一些国民党军政要员。如当时的上海市长张群。张群也是四川人，喜爱字画，特别是两人都对石涛感兴趣，所以两情甚笃。甚至后来张大千在1949年远走他乡，也是受了张群的影响。
这个时期的中国艺术界，由于受五四运动以来艺术思潮的影响，世界各国的文化交流活动异常活跃，外国的画展接二连三在上海举办，大千经常去参观，从中汲取西洋绘画的有益营养。
经过一段时间的考虑，他决定也办一个个人画展。
“开办画展不是件容易的事，不但要资金，便重要的是要有好的作品。”善子对大千的想法有些担心，因为搞不好会使自己的名声扫地，落得画虎不成反类犬。大千思前想后觉得有一定的道理，但是大千生性秉直，说做就做。
万事开头难。首先，大千把自己多年来绘制的作品拿了出来，细致地挑选，结果只选了几张认为比较理想的，他有些茫然。接着又陷入苦闷之中，在画案前走来走去。善子来到他的房间，看到八弟沮丧的样子说：
“出去走一走，清醒一下头脑，你的作品大多留有前人痕迹，缺乏从自然中感悟到的内容，古人云‘笔墨当随时代，脱胎于山川’，你应该到自然中去体验一下。”
大千听了二哥一席话，回想自己的发展轨迹，先随母亲及二哥习画，后来又从古人中学得了一些表现技法，虽然能够画到以假乱真的地步，但真正要自己创作时，只能画几幅花鸟小品，而缺乏超凡脱俗的力作。“笔墨当随时带”，这句画理自己以前也读过多次，只是没有做系统深入的探索和理解。确实如此，自己正是缺乏生活、缺乏游历、缺乏积累，从而使自己头脑中缺乏表现的素材，提起笔脑子空空，只在前人的作品中游弋，变来变去，而自己的作品缺乏个性。
大千思前想后，自己只是绘画技法娴熟，而绘画最主要的东西修养和生活积累严重缺乏，理论修养首先要从书籍中获得，古人说：读书养性，摆脱尘俗，开阔胸襟。书自己是看了一些，但是缺乏理解，只知皮毛，不得其中奥妙。
凄风冷雨敲打着屋前的杨树，黄浦江中溅起滴滴水花，夜变得寒冷，夜上海也由于这风雨和黑夜静了许多。
大千在这夜深人静时分，坐在案前埋首读书，他新写了一副对联：
立脚莫从流俗走，
置身宜与古人争。
他手捻胡须灯下苦读，从华琳的《南宗抉秘》南宗文人画写三十法中体会“形活”与“笔活”并重。笔墨既要服从对象，又要重视笔墨的形式美，并要辩证地看待师古与创新的关系。读完一段，大千放下书卷，陷入沉思。书中有如此多的精辟理论，自己却没能苦读，从而走了极多的弯路。后来张大千深有感触地说：“作画要欲脱俗气，洗浮气，除匠气，第一是读书，第二是多读书，第三是须有系统有选择地读书。”
此时他从书籍的海洋中吸收了有益的养分，日子久了，人们发现这个留着长须，四季穿着长衫，脚登布鞋土里土气的青年，只要一谈起话来，竟能上下五千年，中外天下事。特别是对中国传统的绘画理论，有着独到的见解。
随着理论修养的充实，他在绘画上力求创新，也注重到自然中采风，收集素材。一日他同朋友信步在黄浦江边，黄浦江中汽笛声声，几只鸟儿在空中盘旋，他猛然记起了他第一次离家东渡时在川江上的那种印象，青山对峙，碧水环绕，一只翠鸟掠过水面飞翔，那是一幅多么好的风景画。大千匆匆与朋友告辞，快步赶回家中，铺开宣纸，把脑海中的景象倾注在纸上。一张，两张，三张，有立幅、横幅，终于，一幅《蜀中山水》完成了，大千很是满意，“脱胎于山川”这一画理他理解得更深了。生活积累是如此的有益，今后要以天地为师，在大自然中陶冶审美情趣。大千在书房里自撰了一副对联：
结茅因古树，
移榻对青山。
对联一挂出，大千真的移榻对青山。他第一次为汲取绘画素材而深入到大自然中。他从上海乘车来到了杭州，西湖的三潭映月、花港观鱼、宝塔夕照、断桥残雪，都留下了他的足迹。他在日本留学时练就的写生基础，有了大显伸手的地方。渐渐地一个个构思在大千的脑海中形成了，烟雨小舟、夕照古渡、宝塔余晖……
走走看看，大千觉得手中的笔增添了许多分量，脑子里也充实了，不再像往常，空空荡荡，只有古人的印迹。江河奔流，万木青翠，庙宇辉煌，都被历代诗人所吟颂，为历代画家挥毫，作画取之不尽的题材，是激发他们创作灵感的源泉之一，正如古代文学理论家刘勰所说：“登山则情满于山，观海则意溢于海。”
就这样，大千在大自然中寻找自我，在书籍中充实自我，在绘画中表现自我。经过近一年的不懈努力，大千终于1925年夏秋之际在上海举办了平生第一次个人画展。画展在上海宁波同乡会馆的大厅展出，展出了百幅作品，象征着百事如意。大千的作品以山水为主，另有一些花鸟和工笔人物。
画展开展的头一天大千失眠了，能否成功，他心里没有把握。善子的“画虎不成反类犬”的话在他的脑海里浮现出来。近一个时期虽然领悟了一些画理，比起在“秋英会”上作的画，自己觉得是胜过一筹，但那是为增添雅兴，受到大家的一时夸奖，而明天真的开办画展，这些文人、墨客该如何评价？如果能得到他们的共识，自己就有了立足之地；反之，真像二哥所说……
大千不敢往下想，难熬的一夜总算过去了，天空刚刚露出鱼肚白，大千就来展览场地，百幅作品错落有序地排列在周围，大千站在空无一人的大厅，环顾四周，他默默等待着未卜的命运。
早上八点三十分开展的时间到了，初出茅庐的大千没有请人为开展剪彩，展室大门轻轻地打开了。这扇大门的打开非同寻常，它的打开标志着“五年来第一人”的张大千真正艺术生涯的开始，从而奠定了他在画坛的地位，更坚定了他终生从事艺术的决心。
然而开展后的一个多小时是令大千焦躁和不安的。时间一分一秒地过去，无人问津大千的展品，几个偶尔进来看看又走的人，使大千本来就悬着的心快提到了嗓子眼。望着街上川流不息的人群，他默默无语。
门前响起黄包车的阵阵铃声，由远而近，接着在展厅门口停住了，大千疾步迎了出去，一看是“秋英会”的那些老前辈，他们是来观看大千的画展的，大千脸上堆着笑，抱拳拱手向前辈们一一致礼，心里却想：我没有邀请，他们怎么知道的呢？原来二哥善子离沪去苏州会朋友之前，特意请这些书画界的朋友多多关照大千。
大千把一行人迎到展厅，嘴里说着：
“让诸位前辈见笑了。”
“今天贤弟举办如此盛大的画展，真乃是上海画坛的幸事。”
“岂敢，岂敢，还请多多指教。”
刚才还是门可罗雀的展厅顿时人语喧哗，这些老先生被这个年轻人的一幅幅作品所折服，士别三日，当刮目相看，短短的时间里竟创作出如此多的作品，可见这位年轻人是具有超人的意志和勤于钻研的精神。
一位老先生站在《墨笔仕女图》前，非常细致地观赏着，画中一位婀娜多姿的仕女，手拿花扇，站在芭蕉树前，双目含情，大千寥寥几笔，勾画出一位思春小姐的神情与体态。
“妙哉，妙哉。”老先生从心底里赞叹。
接着，他在一张纸条上写上自己的名字，贴在画下，他买下了这幅作品。
在一幅无题的山水画小品前，两位先生争执起来，他们都想买这幅画，然而又互不相让。这幅画构图大胆，新颖别致，天空和山峦分割着画面，一条小溪蜿蜒曲折，时隐时现，小溪和枯树使整个画面清秀而不做作，稚拙而不苦涩，给人一种清新自然之感。
大千走上前来，两人一见大千：“贤弟真是年少有为，如此众多的作品，风格各异，佩服，佩服。”
另一位接过话茬：“这幅山水笔法娴熟，层次分明，真是难得的精品。只是这位仁兄不肯割爱与我。”
大千一看没有办法，就说：“既然两位先生如此偏爱，日后我照此再作一幅奉上如何？”
“尺寸要大，润笔从丰。”
于是矛盾得以解决。开展的第一天由于“秋英会”诸前辈的垂青与捧场，作品售出了三十多幅。接着第二天，一批批文人雅士、政客、富商闻讯蜂拥而至，百幅作品全部售出。
三天的画展终于圆满地结束了，大千悬着的心踏实了。他庆幸之余，体会到这样的道理：“一个篱笆三个桩，一个好汉三个帮。”所以后来他广交天下朋友，不论社会名流、军政要人、文人雅士、戏剧家、歌唱家、裱画师傅、厨师、司机等，都成为他的朋友，对任何人他都以诚相待。
在那个时代，许多有才华的青年，遭人压仰，终不得志。仅靠个人能力单枪匹马闯荡社会是很艰难的。
通过画展，另一个使他刻骨铭心的印象就是最初冷冷清清使人煎熬的一个多小时。此后张大千举办了数十次展览，他极少亲自主持或参加自己的画展。
画展结束以后，大千的名气在上海画坛上传开。这时他收了第一位学生九岁的胡若思。收徒标志着他自立门户。后来他又先后收俞致贞、刘力上、胡爽盒、陆元鼎、慕凌飞、何海霞、肖建初等人为徒。他总结自己的成长经验，对学生提出：“学画必须多读书，熟悉历史，对历代风土人情，以至房舍建筑、衣服、用具，均宜考据周详，画出始无疵谬。”
一天中午，大千刚要睡午觉，家人告诉他，有客来访。他刚走进客厅，见来的是一位六十多岁的长者，穿一件破旧的长衫，戴着老花镜。
“请问老先生光临寒舍，有何赐教？”
“老朽不敢。老朽李浦安湖南荆州人氏，听到先生大名，不远千里上门求教。”
大千一听心里很是不安，再看老人一双鞋因长时间走路已经破了。大千赶紧请老人坐下。
“请您坐下说。”随即又叫家人上茶。
老人说：“我酷爱书画，从二十多岁起画到现在五十九岁，近四十年来从不敢间断。可是他们说我画得不好，我不服气。吾久仰先生大名，特地跑来请张先生断个公道。”
“岂敢，还请先生指教。”大千被老先生如此执著追求艺术的精神深深感动。
说着老人拿出自己的作品请张大千看，足有十几本自己装订的画册，全部是工笔花鸟，每一张都画得一丝不苟。老人又拿出一只蝴蝶标本，给张大千看：
“你看画的和这只真蝴蝶一模一样。”
画得确实是惟妙惟肖。翻过几本以后，大千渐渐地明白了，老人二十年前和二十年后画的一样，没有什么变化，还缺少韵味。
“张先生，您看怎么样？”
看到这种情形，大千实在难以恭维，但又不忍心泼冷水，那样对老人是太残忍了。
“唔，还好，还好，不过……”
大千一看到老人诧异紧张的神情，话到嘴边又止住了。
“不过我很少画蝴蝶，也画得不好，怎敢班门弄斧？但前人讲画画要‘形神兼备’，‘气韵生动’。”
“张先生说得好，让他们听听，乡野村夫懂什么画！”李老先生兴奋不已，他恳求大千：
“张先生能否在画上给我题个字，有个凭证，回去给他们看一看，我李某人不是吹牛。”
大千看老人诚恳的样子，只好挥笔在画册的扉页上写道：
何言李将军，何言王摩诘。
烟云腕底增，我法无南北。
这首诗的李将军指唐代画家李思训。王摩诘是唐代诗人兼画家王维的号。张大千在诗中间接规劝老先生，同时也是当时自己的感受。
送去老先生，大千心里很不平静，他想起唐代高骈的一首诗：
练汞烧丹四十年，
至今犹在药炉前。
不知子晋缘何事，
只学吹箫便得仙。
从此，张大千更加注重在生活中汲取素材，并总结出这样一个道理：“大抵艺事，最初纯有古人，继则融古人而有我，终乃古人与我俱亡，始臻化境。”
