凯瑟琳深刻地意识到，当一个人又恢复单身，不论在什么年纪和什么环境下，都必须重新安排生活。1963年9月，从黑海和爱琴海旅行回来后重新开始生活的她体会到了强烈而令人痛心的孤寂，只有在工作时，在照料孩子们、母亲和生意时，以及在权衡所有这些事时，这种孤寂感才稍稍缓解。她觉得这次乘船旅行虽是一种解脱——它的确把自己带到了另一个世界——但是始终带着复杂的感情经历这次旅行的。内心依旧起伏不定，凯瑟琳的脑海里始终浮现出菲尔与疾病抗争的不为人知的这几年中的最后那个时刻，对自杀的震惊和茫然不知所措，还有关于为什么和今后该怎么办的无休止的问题。旅行途中，她没有与任何人贴心交谈过；通常把痛苦留给自己。凯瑟琳依旧不停地想起那些可怕瞬间，枪响，跳起，冲下楼，然后发现了菲尔。这样的场景在脑海里反复出现，直到自己觉得快要疯了。克服这种情绪花了很长一段时间。直到后来，一声枪响或附近“砰”的一声巨响都能深深地刺痛着凯瑟琳。
从另一方面说，生活仍在继续。这次旅行开始转移凯瑟琳的注意力，这无疑是正确的，尽管扔下年幼的儿子们不是件好事。对她来说，这是后来众多类似旅行中的第一次，在这些旅行中，自己致力于四处周游、观察和学习。
旅行即将结束的时候，当她拜访朋友在斯班佐斯岛小作停留后快离开时，朋友奇普·波伦问她：“你不打算去工作，对吧？你千万不能去——你还年轻、漂亮，肯定会再结婚的。”凯瑟琳回答时强调说她“就是”要去工作。奇普的奉承话确实是出于本意：对于女人来说，结婚就是一个目标，就是一种生活方式——在那时确实也是最理想的生活方式。但凯瑟琳当时并没有考虑再婚。她也不觉得工作与自己个人生活今后如何发展之间有什么矛盾。凯瑟琳觉得自己当时就像个修女，根本没有考虑这方面的事。
9月9日，从意大利回来的第二天，凯瑟琳真的去工作了。更为正式的标志是，在9月20日的董事会上，她被选举为华盛顿邮报公司的总裁。现在经常有人问自己当初怎么会有勇气去接管这个公司，她通常的回答是那时从未觉得自己“接管”了什么，或是成了这家公司的真正老板。凯瑟琳当时对自己后来最终担任的这个角色一点儿概念都没有。在她慢慢意识到掌管这家公司的重要性并且一直愿意为它而奋斗的过程中，她把自己的职务看成是一个默默的合作者，一边设法了解这个因悲剧而突然继承的公司，一边从局外人的角度关注它。凯瑟琳把自己看做是孩子们的桥梁，在孩子们能够接手公司前，她把自己的任务视为支持那些重要的人——主要包括负责整个公司的弗里茨·毕比，《新闻周刊》的奥兹·埃利奥特，《邮报》的约翰·斯威特曼、拉斯·威金斯和阿尔·弗兰德利，还有广播公司的约翰·海斯——他们是真正的经营者。凯瑟琳还把自己的任务视为学习一切她所需要学习的，以免作为A股控股人的自己在需要作出重大决策时手足无措。凯瑟琳以为，只要通过倾听学习，整个公司就会像以前那样继续运转。她没有意识到凡事都不是一成不变的——诸多大大小小问题每天都出现。她不知道摆在自己面前的将是什么样的艰巨任务，不知道会被这些任务中的大多数吓成什么样，不知道未来的路会有多艰难，更不知道未来很长一段时间里将度过多少个焦虑不安的日日夜夜。凯瑟琳尤其不知道的是，对于这一切自己最终会是多么的乐在其中。
凯瑟琳去“工作”——从某种角度说——似乎是唯一理智的决定，因此在某些方面，它不应该引起人们太多的惊讶。在与父亲以及后来与菲尔共同度过的那些日子里，凯瑟琳从他们那里学到不少，而且经常参与到他们中间；凯瑟琳感到很幸运的是，他们俩都相信与做女儿的或做妻子的分享他们正在干的事业是有意义的。她带给公司一种力量，那就是某些认识，以及对新闻和新闻行业的鉴赏力。凯瑟琳相当了解《邮报》的这几位首席记者——拉斯、阿尔、查尔·罗伯茨和埃迪·福利亚德，凯瑟琳和他们是老朋友。凯瑟琳一直以来都在听别人谈论新闻和这家公司。因此对于该听取谁的意见，她有一些判断力。也许对也许不对，不管怎样，至少觉得自己有能力对公司人员作出正确判断。但是另一方面，凯瑟琳对这份工作感到非常陌生，而且即便已经给工作设定了界限，工作量看起来还是很庞大。这就像看别人游泳和自己真正游泳之间有区别一样。9月底凯瑟琳给一个朋友写信说：“我穿着靴子的双腿紧张得直哆嗦，但我正极力掩饰。”
没有了菲尔的指导，凯瑟琳感到害怕，她特别怀念菲尔。甚至是在最后几年遇到所有那些困难的时候，她也一直是坚信菲尔是自己的依靠。虽然凯瑟琳已经从菲尔那里学到了不少，但她仍然没有自信作出自己的决定。凯瑟琳拥有的力量来自于最后那非常累人的一年，那时她不得不挑起家里的重担，但是她根本没想过菲尔会不在家中。具有讽刺意味的是，在凯瑟琳希望菲尔存在的同时，菲尔过去的成就让她的工作变得更难。菲尔完成每一件事都是那么完美，并且在外界看来他完成得不费吹灰之力，这让凯更感到气馁。不仅自己把他神化了，其他人也对菲尔极度崇拜，这更加深了凯瑟琳的困惑。更困难的是，凯瑟琳觉得自己没有菲尔那么精力旺盛，兴趣没有菲尔广泛，知识不如他渊博，也没经受过充分的训练。既然凯瑟琳很快意识到这些，当然不会觉得自己管理《邮报》的能力会和菲尔相当。她在给一个老朋友的信中写道，让她掌管《邮报》和《新闻周刊》“无法像菲尔掌管那样，相反让我感觉自己就像美国总统对国会议员们说‘我是你们仅有的总统’”。凯瑟琳意识到对于这份工作，她只能按照自己的方式去做。自己不可能成为别的什么人，更别说像菲尔了。
凯瑟琳从最基本的事做起，一步一步向前挪，闭着眼，从悬崖边跳下。最终靠自己的力量安全着陆了。她觉得自己能做到这样主要有两个原因：一个是有弗里茨·毕比和曾经大力协助菲尔的一帮人，他们都留下来帮助自己；另一个就是运气。
弗里茨对整个公司而言都是救命恩人。他进入商界和从事传媒业的时间相对较短，只在公司待了两年半，大部分时间他只是负责协调各方面事务，努力消除菲尔患病期间对公司所造成的或试图造成的各种损害。凯瑟琳感觉弗里茨在各方面对自己都很慷慨，让她感到放松、被需要和受到重视。由于弗里茨善解人意和宽大仁慈的本性，他们之间相处得很融洽。
凯瑟琳认为自己能够在新岗位上发挥作用也有很大的运气成分。这个公司的规模相对较小，而且是私有的，这两点在自己就职初期的几个月是有利的。大约10年前买下《时代先驱报》的举措为《邮报》奠定了稳固的基础。《邮报》、《新闻周刊》和电视台的收入在逐年递增，利润也如此。各分支机构的经营管理也很稳定。通过《邮报》和《新闻周刊》，他们为公众所知，这两份报刊对各个选区的选民至关重要，对政府和总统尤为重要。他们有一个坚实的基础来建立一个稳固的财务立足点。若是这家公司当时更大些，或上市，或不那么稳定，凯瑟琳觉得自己也许就不会有幸像实际做到的那样在工作中学了。
在生活中，凯瑟琳认为自己是幸运的，能够努力去完成一份虽然困难重重、费心费力，但又充满乐趣、引人入胜的工作。自己在经济上是独立的，而且尽管感到孤独，并不是真正一个人。她有家人，年幼的比尔和史蒂夫还在家，拉利和唐已经上了中学，她母亲住在附近。母亲和两个姐妹，还有一群密友们都给了自己很多帮助。比如，在那些艰难的日子里，她感受到的来自拉利的支持。在刚回到家即将去工作的那个时候，她收到了拉利写的一封感人至深的信：
“不用再重申我相信你能把公司经营得很好——因为我们相信世界上除了爸爸没有谁能够以他那样的杰出才华和丰富想象力来处理事情——但是你用另一种方式，你自己的完全不同的方式也能够做得一样出色。你有良好的判断力，有与人交往、赢得人们尊重和分辨人们优缺点的非凡能力，还有愿意对事情采取进一步行动的能力，而最后这一点是爸爸非常不愿意做的。”
凯瑟琳还有另一个重要的资本，那就是她对公司和《邮报》强烈的献身精神。她相当在乎这份报纸，把由他们家族来经营看得如此重要，不顾自己自身知识的缺乏和种种不安全感，凯瑟琳觉得自己“必须”把这项事业继续下去。
一开始，凯瑟琳对自己应该做些什么几乎一无所知，所以她开始了解《邮报》、《新闻周刊》、电视台及公司本身的来龙去脉。开始的几个星期下来，凯瑟琳觉得自己就像在迷雾中漫游，试图抓住那些最基本的东西：谁做什么工作，何时做，为什么做，在哪儿做和怎样做。她对自己的无知简直是难以言表，感觉自己既不了解自己身处的商界和新闻界的实质，也不明白它们的运作过程。尽管父亲知识丰富、经验老到，她对商业却知之甚少，对会计工作则是一窍不通。并且凯瑟琳对职场的基本准则更是不甚了解——怎样与人保持职业关系？怎样告诉别人他们也许不爱听的话？怎样把褒贬相结合？怎样最有效地利用时间？那些人们在工作场所或研究生院自然而然就学到的东西。凯瑟琳在《邮报》把和工会的谈判搞得一团糟。她感觉没有人能帮自己，没有人能教给自己需要学习的东西和学习方法。凯瑟琳陷入一种例行公事而不加思考的状态，只是在问题出现时疲于应对。
凯瑟琳不断地向别人寻求建议和忠告。其中有两个人提出的具体建议给了她很大帮助，他们是克莱尔·布思·卢斯和沃尔特·李普曼。克莱尔就工作中如何安排自己给了凯瑟琳有趣而实用的指导。尽管其中的一些内容只适用于克莱尔本人，而且有些建议看来都已经过时了，但她建议中很多关于男权社会中的女性的内容给了凯瑟琳很大启发。至于其他方面，克莱尔警告凯瑟琳不要因为怕时光溜走而每周按固定的时间把自己拴在办公室里。此外还她建议凯瑟琳雇用一个男秘书，凯照做了，她让查理·帕拉迪塞留任，因为此人曾出色地为菲尔工作了很多年。克莱尔还建议凯瑟琳要让信件尽在掌握之中。沃尔特·李普曼也给了凯瑟琳很多帮助，凯瑟琳因为手头过量的阅读材料而烦恼，并且不知该怎样将它们分类，他在给凯瑟琳的信中写道：“就目前来说，我建议你在去办公室之前，花一个小时或更少的时间来阅读报纸，集中精力在《邮报》上，对《纽约时报》只需浏览里面那些《邮报》没报道过的文章的标题。不要去研究报纸中所有那些你感到陌生的话题，而应该把《邮报》或《纽约时报》里你最感兴趣的文章和最希望进一步了解的文章做一个笔记。注意要给报道那篇文章的记者打电话，让他阐述给你听。用这个办法，你能一箭双雕，一是能以一种相当省力的方式了解这条新闻；二是比起其他任何方法，你能更好地了解这篇文章的作者。事实证明这个方法很管用。”
就每天来看，凯瑟琳感到自己落后于其他大多数处理日常事务的人——在对事情的宏观把握和对细节的掌握方面，她都落后。此外，凯瑟琳认为自己天生阅读速度慢，这给自己掌握全局带来了更多的困难。沃尔特建议的补救办法是不错，但它需要以超强的自信去要求记者们提供资讯，而凯瑟琳那时没有足够的自信——那样做需要有十足的把握，确信自己有权力把帮助提高阅读速度的任务强加给他人。
奥维塔·霍比同样是在丈夫去世后继任为休斯敦邮报公司的发行人。在凯瑟琳工作后不久，她来《新闻周刊》的办公地点看凯瑟琳。她们在很久之前就是朋友，因此她们此次就一名从事新闻业的主管应具备哪些素质进行了一次愉快的谈话，奥维塔·霍比把作演讲列为其中一条，凯瑟琳说演讲不在自己的兴趣范围之内，也不会去做任何演讲，因为自己就办不到。奥维塔·霍比同样固执地回答说你别无选择，将来你不得不学着去做很多这种不擅长的事。她还对凯瑟琳说自己过去懂的事情也不多，但后来都学会了。凯瑟琳有些害怕地预感到奥维塔·霍比也许是对的，演讲将来或许是逃不了的一课。
凯瑟琳感觉自己需要完成一些菲尔曾经做过的工作，于是制定了一个实际没必要那么严格的时间表，她安排自己每周去位于纽约的《新闻周刊》工作两天。凯瑟琳的初衷是好的：对自己而言这可以学习，对那里的员工而言可以让他们感到公司是关心他们及其工作的。在后来看来，凯瑟琳认为那样安排自己的时间和精力是不明智的，尤其是这让两个年幼的孩子独自在家的时间太长了。
对凯瑟琳来说，管理《新闻周刊》特别困难，因为她完全是个局外人。在那里工作的员工往往把他们自己看成是拥有公司自治权的一个部门，并且乐意与《邮报》划清界限。主管们只喜欢弗里茨，他们欢迎华盛顿邮报公司对他们的支持，却不愿接受它的指导。由于对《新闻周刊》一直没有把握，凯瑟琳在那里感到紧张不安。对凯瑟琳来说，它是全公司最陌生和最奇怪的一个部门，它以一种“自身独特的方式”在新闻界运作。不论是从地理意义上还是从象征意义上，《新闻周刊》都与凯瑟琳自己所熟悉的华盛顿相距甚远。由于自己与大部分在那儿工作的人彼此都不认识，还由于罗宾和《新闻周刊》有关系，凯瑟琳更觉得自己和它不对路。
菲尔死后不久，在凯瑟琳前往欧洲的途中，她写信给自认为对自己不那么友好的两个人——本·布莱德利和阿诺·德博什格拉夫。凯瑟琳认为他们是菲尔的人、菲尔的朋友，而且出于他们两人共同的利益及各自的原因，他们都明确坚定地站在菲尔一边。本觉得他有忠于菲尔的义务，因为菲尔购买了《新闻周刊》，但凯瑟琳认为实际上包括本在内的《新闻周刊》的大多数人根本就不了解华盛顿邮报公司，他们只对菲尔一个人忠心。当他们看到事情朝不同的方向发展，就试图从职业的角度在凯瑟琳和菲尔之间划一条界线，并很自然地站在了菲尔那边。
阿诺来自《新闻周刊》驻巴黎分社，他是罗宾的朋友，这更让凯瑟琳对他有所提防。可是他在国外为《新闻周刊》的发展确实起到了虽然有些模糊但确实重要且积极的作用。他是个有魄力的人，也勉强算是个有魅力的人，认识很多君主、统治者和领袖，他还是个出色的记者，也很擅长办杂志。凯瑟琳在给他们两人的信里写道，过去的事就让它过去吧，希望能与他们并肩向前走。本不记得收到过凯瑟琳的这样一封信，但凯瑟琳非常清楚地记得写过这样的信给他们两人。凯瑟琳十分清楚不应该把个人感情带入工作中。当然，后来凯瑟琳和本的关系发展成了凯瑟琳人生中最有意义的工作关系和私人关系之一，也是最富成果的关系之一。阿诺依旧或多或少地和凯瑟琳保持着距离，直到1980年因编辑问题上的分歧被主编解雇，他在杂志社已工作了17年之久。尽管凯瑟琳心里有许多关于这份杂志的问题，身为“尽职小姐”的她每周二一大早就动身去纽约，周二晚上在那里过夜，周三在《新闻周刊》的办公室度过，然后下午晚些时候返回。这使得她有机会参加确定本周封面专题报道的编辑部讨论会。凯瑟琳竭尽所能地学习怎样办杂志，但常常陷入沮丧。凯瑟琳一直担心别人察觉到自己对他们无心的小小冒犯，或是冒失地和别人发生冲突。她甚至分不清哪些担心是有根据的，哪些只是自己的胡思乱想。
相比之下，凯瑟琳在《邮报》工作要自在得多。不单单因为这里是她的家乡、她的地盘，还因为《邮报》的工作人员和凯瑟琳彼此了解，尤其是凯瑟琳的朋友拉斯·威金斯和阿尔·弗兰德利。无疑她觉得为这份报纸工作要轻松得多，因为她之前做过的有限工作就是关于报纸的，而且在过去的30年里，他们家一直拥有这份报纸。但即便是在《邮报》，凯瑟琳的道路也是崎岖不平的。凯瑟琳职业生涯的整个开端是这样一个过程：从行业领域边缘一点点学起，努力学习怎么当编辑、怎么做生意，以及怎么把二者有机结合。这是一个艰难而孤独的过程。除了在黑暗中摸索着前进外，别无他法。渐渐地，凯瑟琳能够有条不紊地处理事情了，开始习惯于办公室的那套固定程序，让自己适应由秘书们帮忙打理工作，习惯于回复信件，习惯于设法和别人保持长久的关系并向他们学习，或者至少是让自己迁就对方，因为迁就是相互的。一些员工想和凯瑟琳保持一定距离，还有一些员工想保卫自己的地盘不受侵犯，一些人欢迎凯瑟琳的到来，而另一些人把凯瑟琳看成一个他们不得不以耐心礼貌对待的无知的闯入者。公司的大部分员工只是默默做好自己分内的工作。
当别人在工作场合对她的到来表示出敌意时，凯瑟里通常私下解决。一些主管们不知道怎么和一个身处他们之中的女人打交道——尤其这个女人还是公司老板。其实凯瑟琳不懂性别歧视或类似的什么说法——实际上，和她一起工作的大部分男性也不懂。不确定性、低人一等、需要去讨好、需要被喜欢，这种深切的感觉困扰着凯瑟琳。人们真正希望看到且需要的，是一个理智的、有逻辑思维的领导，可是当凯瑟琳不得不作决定时，她会去征求能问到的所有人的意见，这常常激怒身边最近的一些人，他们当然会觉得凯瑟琳应该相信他们的判断。这样的情况就发生在凯瑟琳和约翰·斯威特曼之间。
约翰通过他的战略、商业计划和对公司的严格管理，曾为这家报纸的成功立下了汗马功劳，那些都是那时必不可少的。他攥着公司的钱包，掌握公司的预算，因此，实际上公司大大小小的事都经由他手。比尔·罗杰斯是公司的律师，每次凯瑟琳批评约翰时，他都站在约翰那边。比尔总说约翰的工作干得非常出色，凯瑟琳应该感激他。这点凯瑟琳当时没明白，后来发现比尔说得没错。几乎是从1950年约翰加入公司开始，他就被菲尔授予了高度的权力，并且菲尔还坚定彻底地支持他。长期以来，随着菲尔逐渐减少参与管理报社的日常事务，特别是由于他病情加重，约翰的权力日益扩大。从1961年约翰被任命为发行人后，特别是从菲尔的病情开始明显出现反复后，约翰成了最终决策者，他不向任何人请教，作决定也很少和别人商量。后来凯瑟琳突然出现了，问他数不清的问题：为什么他要这么做？谁负责这个？这是怎么完成的……如果当初约翰接受凯瑟琳提问的本质所在——她想学习——那么他也许就能手把手地教她，而他们彼此的关系也就会更好些。但是他不习惯在工作中和女性打交道，特别是一个什么都不懂的女人。他遭到反对时就发脾气，因此他们发生了几次冲突。
尽管凯瑟琳和约翰的关系紧张，《邮报》和公司却继续发展壮大。在买下《时代先驱报》后的几年里，《邮报》真正进入了繁荣期，新闻的数量和质量都有所提升。到凯瑟琳上任的那个时候，它的发行量已经达到每天40多万份，在周日甚至达到了50多万份，远远超过《星报》；在广告方面，他们也排在华盛顿的第一位。他们的两个电视台也开始发展壮大。约翰·海斯经营电视台的方式和约翰·斯威特曼经营报纸的方式大致一样，他们俩都被菲尔赋予了同样大的权力，只不过海斯对凯瑟琳更坦率些。或许这也是因为凯对电视台完全陌生，开始没有过多地参与其中，因而没有像惹恼约翰·斯威特曼那样惹恼海斯。此外，电视台发展得比报纸要好，因为它不像《邮报》那样面临激烈竞争或劳动力问题和劳工危机。
从刚开始工作就一直让凯瑟琳烦心的一件事，是关于她要把公司卖掉的传闻。果然，无数要收购整个公司的报价在菲尔刚去世后就纷至沓来。许多人认为凯瑟琳会决定卖掉公司，而不是进公司工作。但是很少有人能想到，在经历《邮报》从几近破产的麦克莱恩时期起死回生之后，在支持父亲和丈夫投入极大热情和专注把《邮报》一步步发展壮大之后，凯瑟琳永远不会把它卖掉；卖掉它对凯瑟琳来说是不可想象的。但凯瑟琳得经受求购者的突袭。当她还在在欧洲时，弗里茨就收到过几个报价，其中一个通过弗兰克·斯坦顿提交的报价来自于哥伦比亚广播公司，被凯瑟琳一口回绝了。也许凯对他们希望收购的表示反应过度了。对于那些收购者来说，这只是因为《邮报》拥有的这份产业太诱人，而且看起来易于拿下。由于自身的不安全感，凯瑟琳无法冷静地讨论关于收购报价的任何事情，而且所有这些收购的提议都不幸加深了她的忧虑。
事实上第一个真正想收购公司的报价并没有正式提交。它来自蒂姆斯·米伦，此人后来当上了中央情报局的头儿，也是钱德勒家族的一个朋友，他委托约翰·麦科恩为中间人。第二个出价人，也是最执著的一个出价人，是萨姆·纽豪斯，他出价1亿美元收购公司。凯瑟琳非常明确地拒绝了他，但纽豪斯从不把这种回答看做是拒绝，还带着更诱人的报价一次次登门。每次凯瑟琳关上一扇门，他就会从另一扇门进来。他开始试图通过中间人来接近凯瑟琳，其中一个便是克拉克·克利福德。在较早的那段时期里，最后一次想要收购的尝试是最令人吃惊的。在凯瑟琳工作后的第四个月，特德·索伦森来和凯共进午餐，探讨是否有可能让他在《邮报》工作。这个主意很吸引凯瑟琳：她认为此人一直是肯尼迪政府里的实权人物，而且的确能干。凯瑟琳非常想用一些独特的方法吸引特德加入公司。他们讨论了各种适合他的职位，有的是在管理部门，有的是在编辑部门，还有的是作为专栏作家。但是特德·索伦森否定了所有提议，直到最后才说出真实想法：“我最想要的是你的职位。”凯瑟琳大吃一惊，但还是勉强对他说，如果她的职位是你唯一想要的工作，那他们之间就没什么可谈的了。
类似这样的报价，这是最后一次，尽管后来还有一些人觊觎整个公司或公司的某一部分，尤其是《新闻周刊》——他们差不多拒绝了有半打之多的收购报价。尽管他们坚定地回绝了这些报价，《新闻周刊》要被出售的传言还是不断在报纸上出现，打击了《新闻周刊》员工的士气。凯瑟琳之所以继续留在这个确实不太稳定的局面中，最主要是为了那些在杂志社工作的人们。凯瑟琳的决定没有什么商业动机，她只是觉得不久前才买下这家雇员很多的机构，现在没过几年就把它卖掉是不对的。凯瑟琳对那些员工和这个机构有着强烈的眷恋之心，虽然她一直知道这种感情不是互相的。
在工作生涯的头几个月里，凯瑟琳经历了很多个第一次。她加入了鲍沃特默西公司的董事会，成为该公司第一位女董事。这是除她自己的公司外加入的第一个商界董事会，后来的几年里，凯瑟琳又陆续加入了许多其他董事会。她还接替了菲尔在乔治·华盛顿大学董事会的位置。
凯瑟琳开始与这个行业中的众多人士共进午餐，其中第一次是与商业伙伴奥蒂斯·钱德勒，他们以共进午餐的方式，向公众展示双方重新承诺在新闻服务领域保持合作关系。奥蒂斯后来写信给凯瑟琳，感谢凯瑟琳安排了那次“完美的餐会”，他还强调说：“她知道这对你来说不容易……至少坚冰被打破了，以后类似这样的事对你来说就会容易得多。”
为了更好地熟悉公司的其他部门，凯瑟琳访问了自己拥有的两家电视台。在杰克逊维尔，凯瑟琳拜访了格伦·马歇尔，他在那儿经营WJXT电视台。格伦是最早对有线电视感兴趣的人，而约翰·海斯却对此没有兴趣。
凯瑟琳开始定期参加《邮报》的编辑部会议和午餐会，这样做极大地有利于她了解外面的世界。凯瑟琳开始懂得新闻业行话和政治行话——记者、编辑和政府官员们的经常用语。
凯瑟琳也清晰地记得自己第一次以新身份参加的白宫午餐会，那是为欢迎南斯拉夫的铁托总统来访而举办的宴会。凯瑟琳随身带了一份预测选举的民意调查表，在离开时交给了肯尼迪总统。他看了一眼，把它装进口袋，笑着对她说：“哦，以后就这么干。”
对于凯瑟琳来说，另一个新奇而艰难的初次经历是成为整个媒体关注的焦点并接受采访。工作第一年里，凯瑟琳被采访过好几次。在一次公开的采访中，凯瑟琳说自己觉得在男性占统治地位的领域做一名女主管没有多难，而且“用不了多久，人们就会忘了你是个女性”。最后那句话是由于她觉得自己是是个新手，并且缺乏经验才故作勇敢而说的。妇女问题那时还没有浮出水面，而凯瑟琳仅仅是没有察觉到别人是怎么看自己的。由于凯瑟琳正苦于自己的新手身份，并且有太多需要学习的东西，别人屈尊待她令她产生的不快和成为这么多屋子里唯一女性的奇怪感觉，这二者在凯瑟琳的脑子里被搞混了。凯瑟琳并不是指责男性同事高人一等地待自己，而只是认为这都是因为自己对这份工作太陌生。后来她才意识到职业妇女也包括自己在这方面面临的真正难题。
凯瑟琳还第一次经历了劳工问题。那时《星报》的印刷工会突然举行罢工。他们抱怨这家报纸解雇了一名工会主管，《邮报》的工会明显希望不要支持《星报》的管理层。华盛顿的各家报纸有联合起来与行业工会谈判的传统，因而凯瑟琳决定支持《星报》。就在这种背景下，凯瑟琳某天吃晚饭时遇到了吉姆·雷诺兹，一个在工会担任助理干事普通朋友——他当然是代表工会利益的，这一点凯瑟琳当时没有完全意识到。他问凯瑟琳：“你不会支持《星报》，对吧？”凯说准备支持它。吉姆·雷诺兹说如果那么做是很愚蠢的，还给出了他的诸多理由。凯瑟琳拿起电话，错误地把这个信息传达给了约翰·斯威特曼，而他以为这是凯瑟琳的观点，并以为是她下的命令，因而很自然地接受了，撤回了自己要支持《星报》的计划。这个事件彻底打乱了《星报》管理层的阵脚，最终他们不得不向罢工者投降。《星报》的总裁克罗斯比·博伊德来找凯瑟琳，并且说他希望这不会成为一项新政策，因为他们彼此相互支持是由来已久的了。这件事给凯瑟琳上了一课，那就是懂得了自己的话的分量——她当时不懂自己不能说些所表达的信息不是本意的话。结果是，后来，当她们处在生死攸关的时刻，换了新领导的《星报》也没有支持《邮报》。
此外，凯瑟琳还第一次碰到记者陷入与外国统治者的麻烦中，这样的事后来发生过很多，常常涉及记者的新闻自由。
凯瑟琳为《新闻周刊》作的人生中第一次商务访问，是和弗里茨一起拜访克莱斯勒公司。这种访问一直贯穿她的职业生涯，它们带来的益处是难以估量的。凯瑟琳确实认为认识一家公司的主管有时会在决定大笔的广告生意时产生不同效果。至少，这样的访问可以在别人那里建立起自己的生动形象。
凯瑟琳经历的一次更大的考验，同时也是另一个第一次，是为《新闻周刊》在波多黎各举办的广告招商会作一次演讲。凯瑟琳时刻能想起第一次演讲时的恐惧，但她也很快便发现自己别无选择——作演讲是她职责的一部分。第一次演讲的是命名为《我相信个体的价值》的演讲稿。即使凯瑟琳认为读本教科书得到的经验都比听自己的演讲得到的经验多，但演讲时丰富的感情帮她蒙混过关，引起的反响也很不错。很长一段时间，学习写演讲稿和作演讲对凯瑟琳来说是一大痛苦。直到1968年梅格·格林菲尔德到《邮报》来工作，她表示愿意帮助凯瑟琳，并在后来好几年里对凯的演讲起到关键性作用。再到18年后盖恩（奇普）·奈特加入华盛顿邮报公司，凯瑟琳认为自己的演讲难题才彻底得以解决。
不管怎样，在经历了职业生涯第一年中所有的这些第一次后，凯瑟琳开始意识到仅仅通过一步一步向前挪，实际上就已经进步了。尽管凯瑟琳头脑中仍有很多杂念与困惑，尽管她仍不能肯定离开了菲尔的日子能否继续下去，但是生活还是开始变得更充实了，甚至有时又变得有趣了。
到1964年年初，凯瑟琳的工作开始有点走上正轨了，但就个人而言，凯瑟琳依然是孤独的。一个人的生活必须费点儿心——在经历了23年的婚姻生活后，开始单身生活是困难的。每当她独自做以前和菲尔一起完成的事，或是在任何时候来到一个充满过去回忆的地方，凯瑟琳都非常难过。很长一段时间里，她不能看菲尔的任何东西——尤其是他的字迹和个人物品。凯瑟琳尽快重新粉刷了他的房间，包括在R大街上的和在农场里的。有一段时间与韦尔比幽谷相关的一切让凯瑟琳非常害怕，甚至想离开它，但凯瑟琳不得不考虑到孩子们的脑海里是没有那个可怕场景的。对他们来说韦尔比幽谷没有不好的联想，他们喜欢这个地方以及和它相关的一切。所以凯瑟琳还是定期去那儿，但却翻修了那间浴室，好让里面的东西和事发时不一样，并且还更换了周围的一些东西，这样每次当她走进这幢房子的时候不至于感到害怕。凯瑟琳一直认为韦尔比幽谷从本质上代表了菲尔。这是菲尔的池塘、田地、狗，他在这儿钓鱼，在这儿狩猎——简单说，这是菲尔的创造。在这儿他们一起共度了许多时光，在这儿凯瑟琳内心的情感时刻被他的存在激起。
在大多数地方凯瑟琳仍旧是孤身一人，特别是去纽约的时候。人们很慷慨地为她提供住宿，但她讨厌一个人住宾馆。起初，凯瑟琳是非常矜持，但是，当她发现很难一个人待着，于是开始频繁地外出，很快沉湎于社交生活，并且乐在其中。在华盛顿，凯瑟琳也开始结识越来越多的人——广告业的人或者与报纸相关的产业的商人，新闻界的新老朋友加上政府部门里共和、民主两党的新老朋友。这是华盛顿的鼎盛时期。凯瑟琳从小就是在父母总不在身边的情况下长大的，所以她觉得自己更容易在不知不觉中养成同样的习惯，或是撇下孩子周游各地，以前是与菲尔一起，现在是独自一人。不知什么原因，菲尔死后凯瑟琳不愿改变这种生活方式——她没有意识到自己应该更加努力工作，从而能多一些时间陪伴孩子。
虽然出去工作确实让凯瑟琳在菲尔死后更容易重新开始生活，但对比尔和史蒂夫来说，她出去工作让孩子们的生活更艰难了。实际上，他们就像同时失去了父母。即使在那之前凯瑟琳一直是一个相当称职的母亲。此外，由于菲尔的患病和去世让凯瑟琳伤心至极，她发现自己很难开口去谈论这件事，甚至是对孩子们，这点加重了孩子们各自的心理负担。起初凯瑟琳只字不提关于菲尔的事，只是把这扇门紧紧关闭，这个错误影响了周围所有人。后来，是拉利的开导稍微缓解了凯瑟琳对比尔和史蒂夫的愧疚感1964年夏天，《国家调查者》写了一篇关于阿德莱·史蒂文森和凯瑟琳两人的报道，添油加醋地说了很多谣言：联合国特使阿德莱·史蒂文森陷入了一场风流韵事。这有可能成为今年最热门的政治事件之一。他正在追求菲利普·格雷厄姆夫人——《邮报》和《新闻周刊》已故发行人的妻子，也是目前连锁电视台的老板。
据史蒂文森的朋友们说，如果格雷厄姆夫人答应在8月民主党全国代表大会召开前举行婚礼，那么史蒂文森被提名为民主党副总统候选人的机会就会猛增。
史蒂文森不仅将得到一位迷人的妻子，还将通过她控制美国最强大的电视—杂志—报纸联合企业之一。凯瑟琳把这张剪报连同一张写有玩笑话的便笺一起寄给了阿德莱。凯瑟琳开玩笑说：“我肯定你没意识到自己将获得什么样的待遇。毕竟，除了娶我这个电视—杂志—报纸联合体之外，还有什么事能促使你获得副总统候选人的资格呢？我已经做好准备，随时奉陪，但我们最好在大西洋城的会议召开前公布喜讯。”
那年夏天，帕姆·贝里从伦敦来看凯瑟琳，顺便关注几场选举前造势活动的进展，所以她和凯，还有乔·艾尔索普于7月10日起程前往旧金山，参加在那里举行的共和党全国代表大会，拉利在大会开始时也加入了她们。
在此次选举中，尽管凯瑟琳知道自己明显是约翰逊的支持者，但还是决心保持报纸的独立性，坚持《邮报》不给予任何人公开支持的宗旨。7月底，在两党的全国代表大会召开的间隙，麦克和玛丽·邦迪来到韦尔比幽谷度周末。仅仅几天之后，麦克就他们周末谈论的事情写了一份备忘录递交给总统。这份备忘录有两方面的内容引人注目，一方面是它从内部人员的角度看待凯瑟琳和麦克那个周末所谈的内容，另一方面是它洞察到约翰逊希望获得报纸的支持，并体现了政界处理其与报界关系的方法。
在备忘录被递交给总统之前有人在上面附了一张手写的便条，上面写道，邦迪已经查清楚在过去的6个月中凯瑟琳被邀请去过白宫多少次。那些重大活动包括一次欢迎希腊女王弗雷德丽卡的午宴，一次欢迎丹麦总理的晚宴，一次凯瑟琳后悔参加了的表彰“女实业家”的午宴，还有一次为报业发行人举行的午餐会。
碰巧在麦克的备忘录递交给总统后两天，凯瑟琳给戈德华特参议员写了一封信，意在竭尽全力保持报纸和《新闻周刊》公正性的努力中。凯瑟琳在信中写道：
“我知道您认识我的丈夫菲利普·格雷厄姆，很遗憾我自己没能够认识您。如果未来几周内您有时间的话，我非常乐意去拜访您，以便相互熟悉。我会给您的办公室打电话确认此事。我们同样乐意邀请您来《邮报》或者《新闻周刊》，如果可以的话，希望能在两个地方都与您共进午餐。我觉得这将有助于我们对您竞选活动的报道。如果您只能来《邮报》这边参加一次，我愿意把《新闻周刊》的编辑们叫过来。”
同时，我想告诉您的是，尽我们所能公正和客观地报道竞选是我一直以来的愿望，也是我今后的立场。当然，我说的这些包括了华盛顿邮报公司旗下的三部分——《邮报》、《新闻周刊》和此地及杰克逊维尔的电视台。
当我写到‘公正’和‘客观’这两个词时，我意识到这其实是多么难以达到的目标，并且不同的人对它的看法也不尽相同。
如果您愿意告诉我，您在这个问题上的任何不同看法，我将不胜感激——或者说我们也非常愿意与您或是您的团队，以任何您认为能有助于确保报道完整性和准确性的方式合作。凯瑟琳以上的话并非言之无意，因为她深信这些掌控新闻媒体的人，肩负着如实报道这类新闻的神圣使命，而这在很大程度上取决于他们有多大的能力去完成它。她的那些话确实不是言之无意。她凭直觉认为——并且这种感觉随着经验的丰富与日俱增——新闻专栏“必须”公正而客观，就算在意识到并不存在真正的“客观性”之后她仍然这样认为。决定哪些是新闻、哪些不是新闻，需要良好的判断力，而编辑们应该运用他们最客观公正的判断力来实现新闻专栏的公正性。社论版和社论观点与新闻专栏完全不相关，它们有时甚至都互不接触，当然也不会相互影响。
1964年的民主党全国代表大会于8月底在大西洋城召开。那时候凯瑟琳游走各地时经常带着唐，而他从中获益不少。大西洋城非常热，湿气也很重，因此为期一周的会议结束时，他们都很高兴，拖着又热又累的身体赶往机场。与凯瑟琳同行的人有秘书查理·帕拉迪塞、卢维·皮尔森和拉利，还有几名《邮报》的记者和摄影师，他们也一起乘坐公司的飞机回去。由于一些误解，他们到达机场的时间比预定的起飞时间晚了一小时，当到达那儿时，登机口停着的是空军一号，他们的飞机正穿过机场准备离开。后来它靠近时停下来，旅行包和摄影师的器材都装了上去，他们9个人登上了飞机，在热得几乎能把人熔化的机舱里坐了下来。就在这个时候，机场被关闭，因为载着总统及副总统候选人的几架直升机抵达了。正是这次偶然的事故使凯瑟琳被邀请到去得克萨斯去采访，随同约翰逊总统。林登·约翰逊为随行者安排了丰富的周末活动，但是凯瑟琳感到更多的是劳累。因此她迫切想要离开那里而回家。
临行前，凯瑟琳要求和总统单独待两分钟。总统把凯瑟琳带进他的卧室，让她坐在椅子上。之后凯瑟琳开始站在菲尔继承者的位置上和总统谈话。凯瑟琳告诉他，她感觉到总统认为自己的观点不同于菲尔，但其实她和菲尔的观点在总体上是一致的。凯瑟琳还说，对他个人批准通过的法规表示赞赏，而且支持他，希望确认他知道这一点。虽然《邮报》的政策是反对为竞选活动捐款，但在实际执行中这项政策还是比较宽松。菲尔确实没给竞选活动捐过款，但凯捐了。之后，凯瑟琳谈到自己信奉报纸应该保持完全中立，凯瑟琳还决定以后不再给其他总统的竞选捐款。不管怎样，总统说他很感谢《邮报》过去对他的帮助，还热情地补充说他们应该经常见面。他没有提对他支持的事，只说他理解凯瑟琳想办一份独立的报纸。对公众，《邮报》的立场在整个竞选期间始终保持中立，但私下里，凯瑟琳的朋友们都知道，凯完全是林登·约翰逊的支持者。凯对他的支持甚至让她和拉斯·威金斯产生了矛盾。
秋天，竞选正如火如荼地进行着，斯科蒂·赖斯顿建议凯瑟琳跟随每位竞选人的随行记者团飞机同行几天，亲自体验一下竞选是什么样。凯瑟琳决定照他说的做，和查尔·罗伯茨加入了总统在印第安纳波利斯的记者团。在那儿他们和《新闻周刊》的查克·罗伯茨不期而遇，他们三个人驱车前往市中心，总统将在市中心陆海军士兵纪念碑旁的一个平台上作演讲。林登·约翰逊在最高层，凯瑟琳他们和其他几个记者团的人在他下面一层。
为了坚守保持报道不偏不倚的目标，凯瑟琳也搭上了戈德堡的记者团飞机，先是飞往纽约，当晚又赶到洛杉矶，从那儿又去圣迭戈作一个短暂的旅行访问。尽管凯瑟琳不同意戈德堡的许多观点，但他本人是个有魅力的人，此外观看他在短暂停留的各竞选站点向欢迎他的群众作演讲是很有意思的事。
菲尔去世一周年纪念日过后的一个月，拉利带着她年轻的男朋友扬·韦茅斯激动地来见凯瑟琳，告知他们订婚了，而且准备在几个月后结婚。扬就读于麻省理工学院建筑系，而拉利在拉德克利夫学院即将升入毕业班。凯瑟琳觉得他们都还太年轻，但她只是把担心藏在心里，认为说出来非但无济于事，还可能伤害拉利和扬与自己的关系。凯瑟琳甚至写信给母亲，希望能借此更大程度地消除自己对这桩婚姻的疑虑。信中表达了她的忧虑和对身处那个时代的女性的看法：“我对拉利的担心之一是由于她太崇拜她父亲，在她眼里或许没有什么人能够达到她父亲的标准。好的方面是，关于扬，她不仅爱他，她还从各方面仰慕他——精神上和道德上都是这样。他领路，她追随，这给了我们的女孩儿力量和决心。”凯瑟琳认为，对拉利而言，这的确是件难得和幸运的事。在总统以压倒性优势赢得选举后，11月的大部分时间凯瑟琳都在处理公司事务，同时埋头于筹划一个将在感恩节周末举行的婚礼。
对凯瑟琳来说这一年中的最后一件大事就是拉利和扬的婚礼，结婚仪式在华盛顿的海军大教堂举行，婚宴则是在家里举办。费利克斯·法兰克福特曾写信给拉利，说他觉得菲尔会很愿意让他当主婚人，把拉利交给新郎，但那时他由于中风坐上了轮椅，所以是唐陪她走过了婚礼的走道。拉利穿着一件祖母送的漂亮的曼波彻婚纱。尽管这段婚姻只维持了几年，但它带来了两个非常好的孩子——凯瑟琳和帕梅拉，她们是凯最大的两个外孙女。
