迪士尼早就想买一双长筒的上面带装饰的靴子，如果有了它，下雪、下雨天便无忧无虑了。可是他知道父亲非常节俭，所以很少要求为自己买东西。
终于在1916年的圣诞节上，在母亲的劝说下，父亲伊利亚斯买了一双靴子送给了迪士尼。这件礼物对迪士尼来说，真是雪中送炭。
第二年春天的一个下午，迪士尼刚送完《星报》。在过马路的时候，偶然看到一大块冰，他不经意地踢了一脚，但却没注意到冰块里有一根很大的钉子，结果钉子穿透了靴子，扎进了迪士尼的脚趾，他疼得大叫起来。
由于天气寒冷，他的脚就与冰冻结在了一起，当时电车的声音很大，没有人能听得见他的喊叫声。20分钟之后，一位好心的司机砍开了冰，送他去了一家诊所。
这是一家很小的诊所，已没有了麻醉剂，于是医生对迪士尼说：“小弟弟，麻醉剂已经用完了，你要坚强一点，忍一会儿！”医生让两个人按住迪士尼的腿，用钳子把钉子拔了出来。
医生帮他脱靴子、治腿伤、打破伤风针时，迪士尼都咬牙挺住了，他浑身都湿透了。由于脚伤，迪士尼在床上休息了两个星期。
在百无聊赖之际，迪士尼想到了自己的前途。因为他不喜欢专心地学习，所以排除了当医生或律师的想法。就是考上了大学，家里也不会花钱供养他。另外他对演艺业也有着浓厚的兴趣。
在他看来，没有任何事情比在观众前表演更令人愉快了。可是他对去大一些的杂耍戏院竞争又缺乏必要的信心，于是他想到了绘画。他以前在理发店和学校画的画都引得大家发笑，自那时他就很喜欢漫画。他对学校的功课并不很用功，但对堪萨斯市的儿童绘画班却尤其喜爱。
这个时候，迪士尼突然想了起来彼费弗叔叔曾经对他说的一番话：“只要你自己肯成为一名画家，那你就能成为一名画家。”
迪士尼突然想到，自己从小学画，究竟要做什么呢？难道不是为了有一天成为一名画家吗？
想到此，迪士尼一下兴奋起来，以前一直模糊地想方法突然变得具体起来。他激动地捶着床板，大叫着：“对！我要做一名画家，一名真正的画家。”
母亲弗洛拉急急忙忙从外面跑进来，惊慌地问：“华特，你喊什么？哪儿不舒服吗？”
迪士尼赶忙说自己刚才只是做了一个梦而已。他不想让别人了解自己心中的秘密。
迪士尼躺在床上的那些日子里，享受到完全躺在床上的舒适。为了打发无聊的时光，他不停地翻看妈妈从图书馆给他借来的书、画及报纸。
迪士尼开始注意每天报纸上发表的各种漫画。等到他的脚伤痊愈可以返校时，他已打消了去当演员的念头。这时的他一心只想画出像在报上看到的漫画。
伊利亚斯在堪萨斯住了7年之后，对生活越发不满意。
分送报纸的生意并未像他预期的那样扩展下去，也很难找到合适的儿童。于是，伊利亚斯又决定重找新路。
这时伊利亚斯的身体更糟了，于是他又一次想到搬家。这一回是迁往芝加哥。迪士尼5岁时就是从那里搬出来的，迪士尼家绕了一个圈子，终于又回到原来的地方。
伊利亚斯拿出自己的全部积蓄，还加上了迪士尼的20美元，凑足了16000美元，投资给了芝加哥的俄塞尔果子冻工厂。除获取利息外，他还担任了工厂建筑部门的主管。
1917年6月，迪士尼从本顿学校毕业。
毕业后，他留在堪萨斯，帮助新的报纸生意老板，因为他熟悉送报的路线。这时，他的长兄赫伯特已结婚，并有了一个女儿，也搬回家里来住了，而迪士尼和罗伊也留在家里。
迪士尼向圣路易斯州际新闻公司联系申请了一份暑期的工作。为了让公司接收，他将年龄15岁改成了16岁，并且在罗伊的帮助下缴了15美元的保证金。
迪士尼开始正式工作了，穿上了蓝色的哔叽呢制服，扣子金光闪闪，十分耀眼，衣领上的牌子和扣子上都有新闻公司的名字，因此他感到十分自豪。
迪士尼到公司领来了大篮子，里面装着水果、爆米花、花生米、糖果和汽水，开始了在火车上卖食品的暑期旅行。火车是由堪萨斯开往杰弗逊市的。车上很闷热，因而汽水销路很好，但是带着汽水瓶子来回走很累赘，于是他把瓶子放在最后一节车厢里。
过了两个小时，迪士尼去末节车厢取瓶子，结果却惊异地发现车厢已不见了。后来列车长告诉他由于车上人太少，便将后面车厢取消了。这样一来，丢了空瓶子，他第一次赚的钱就全部泡汤了。
有时候迪士尼把篮子放在摊位上就离开了，再回来时就会发现不是少了糖果，就是少了香烟。更使他感到为难的是，新闻公司常给他太熟的苹果，还没等到卖出去就烂了。
迪士尼对坐火车出门远行是很感兴趣的，他坐过六七家公司的火车，去过六七个州。其中从堪萨斯市到当斯市的线路是他最喜欢跑的路线之一，火车慢慢地行驶需要6个小时，有时候还要把挡道的货车车厢推到其他铁道上去才能继续通过。
在火车上，迪士尼常穿过车厢到前面的行李车去，给看行李的人送雪茄和烟草，还到前面的司机座室去与加煤工和司机待在一起。
如果火车在某一站停靠很久，迪士尼就会下车去走走看看。
有一次，火车停靠当斯站，趁着火车调头和加煤的工夫，迪士尼下车到商店区周围逛。这引起了警察的注意，并把他当作了窃贼，叫他过去审问。
迪士尼申辩说根本没有那回事。这件事最后在火车司机的解释下才得以解决。坐了一天的火车之后，迪士尼就在铁路旅馆或其他寄宿地方住一夜，第二天便回堪萨斯市。
经过一个暑假的磨砺，迪士尼日益成熟，但是付出辛苦劳动却没赚到钱，在火车上汽水瓶不断丢失，篮中的东西时常不翼而飞，列车长又不允许他卖烂苹果，结果损失惨重。
哥哥罗伊听说迪士尼暑期工作的经历后，也劝弟弟不要再干下去了。迪士尼考虑再三还是同意了哥哥的意见。于是他决定回到芝加哥的父母身边去过他的中学生活。
1917年秋天，迪士尼在当地的麦金利中学注册上学。
迪士尼作为芝加哥麦金利中学的一名新学生，充分展示了他的艺术天分，他把自己的一些素描和漫画交给了校报，遂被请去帮忙编辑漫画。很快他就成为校报的美术小编辑，这使他受到很大的鼓舞。
在迪士尼活泼而幽默的漫画中，反映出他急于参军的不耐烦。他的哥哥罗伊此时已经加入了海军。当他归来穿着水兵服站在迪士尼面前时，迪士尼真是羡慕得不得了。迪士尼与罗伊长得一样高，只是由于年轻还不够参军的资格。
迪士尼常常在自己的屋里画画，在没画成功以前，他是不会将画拿去给别人看的。同时他还收集笑话以用于漫画。经过整理他试着把其中最有趣的讲给父亲听。起初父亲听后一点笑容也没有，但过了两天他却一脸严肃地对迪士尼说，我想了想觉得你讲的笑话很有趣。
芝加哥有一所私立的美术学院，业余美术爱好者可以到该院的夜校进修。迪士尼觉得自己的本事还不够大，所以特别迫切地希望到美术学院去学习。但是，进美术学院是要花钱的。
迪士尼经过几番犹豫之后，决心和父亲好好谈一谈。父亲无法理解儿子为什么如此喜欢娱乐，他在为儿子担心，靠娱乐能够生存吗？任何父亲都有心疼儿子的一面。
当迪士尼参加艺术学校函授班需要学费时，父亲还是为他付了学费，但是有一个条件：迪士尼必须把赚来的钱交给家里。
迪士尼一边为一个叫作《金声》的杂志服务，一边抽时间去芝加哥艺术学院学习解剖学、写作技巧以及漫画。迪士尼的老师在当时很有威望，如《芝加哥论坛》报的漫画家加瑞·欧尔，当时也颇有几分威望。迪士尼最喜欢的漫画家是莱罗伊·戈塞特。他得到他们的允许，可以去报社看他们工作。
后来，这位莱罗伊·戈赛特教师对迪士尼影响也很大。这位先生是为《芝加哥先驱报》画漫画的，他的漫画作品具有丰富的内涵和幽默感，在他的教导下，迪士尼的绘画能力又上了一个台阶。
为了生存，也为了还父亲的钱，迪士尼不得不找工作干。
迪士尼先到父亲投资的果冻厂干了几个月，给的工资是每周7美元。主要工作就是洗瓶子、盖盖子、把苹果弄碎做果胶、装箱钉钉子等。
有一回，他留在厂里守夜，巡逻时带着左轮手枪和手电筒。他把工厂里所有的灯都打开了，这样，小偷一来就会看见他是有枪的，便不敢再靠近了。干了一阵子，迪士尼便辞职去做别的事。他来到威尔逊大道高架铁路线上当了警察，每小时可以挣到4角钱。
这个寻找新奇的少年，除了画漫画，什么也引不起他的兴趣。所以，这份警察差使，他也只干了几个月就辞掉了。
1918年的春天，迪士尼读完了高中一年级，便与一位朋友同去邮局联系暑期工作。他的朋友谎报了年龄，便得到了一份工作。而迪士尼只说自己16岁，因而没有成功。回家之后，迪士尼拿铅笔在脸上画了几条皱纹线，又穿上父亲的西装，戴上了帽子，重新去邮局应招。这次他虚报年龄已18岁，结果就找到了工作。
迪士尼的任务是分发信件，一天工作12小时至14个小时。迪士尼在这项工作中找到了兴奋点。每天他免费搭乘电车和高架铁路火车在全市奔波，去送那些速递信件。
这个工作对于一个少年来说，确实很新鲜。每天他都能发现新鲜事物。在繁忙的工作和新鲜的刺激面前，迪士尼过得很充实。
但他没丢掉自己的爱好，还是天天画漫画，没完没了地画。在绘画的同时，他又喜欢上了摄影。他用自己辛辛苦苦挣来的钱买了一架照相机。
有一天，领班问迪士尼会不会开车，迪士尼以前曾在堪萨斯市开过有两个汽缸的汽车，便回答说会开。这样，他就被派去开一辆有4个前进挡和4个倒挡的卡车，在市区内送信。迪士尼以前只会一点开车技术，此时便在芝加哥的马路上横冲直撞起来。但是，因为他聪明肯学，等他送完了信回来的时候，他就很熟悉这辆车了。
每个星期天，他都要先坐电车去格兰德大道终点的码头取信，周末度假的人们喜欢给家里人邮寄明信片，取完信再乘电车回邮局。在速递局工作期间，他乘够了火车和电车，开过卡车，还赶过一段时间的马车。
有一次，他去马棚牵出马来，套上缰绳，挂上邮车然后到市中心各个旅馆前面的邮筒取信。领班对他说：“只要你跟着这匹马，你就迷不了路，它会带你去每一个邮筒，甚至你可以不动一下缰绳。”
对迪士尼来说，想动缰绳倒还挺困难呢！汽车从马车旁边快速地驶过时，那匹马知道应该怎么让开。在过罗斯街大桥的时候，桥正好吊起来让下面的船通过，而马碰到了铁链便自动停了下来，等桥完全放下来后，它就继续前进。
有了那匹马，迪士尼根本不需要路线图，它会自觉地在每一个邮筒前停下来，待迪士尼下车取信并放回车厢关门之后，马就开始前进。
一开始迪士尼还需要跑着追上马车，踩着车轴坐上去，后来摸清了马前进的规律时，就再也不用去追，而是上车前轻轻地关上车门，爬上去后再说：“走吧！”经过实践，他弄清了关门声就是马前进的信号。
这使迪士尼很省心，也有了大量的精力去构思他的漫画。在繁忙的工作期间，他仍不忘娱乐。在脱离父亲和学校的管束之后，迪士尼活跃快乐的天性得到更充分的发挥。
这种办法真是太妙了，但是在市中心高架铁路圆环的一家旅馆却出了问题。迪士尼下车后去旅馆大厅里取信，出来时却发现马和马车都不见了。
马车上装了一车的信，如果丢失了，那迪士尼的责任可就大了。他惊慌失措地跑到街头街尾，却都没有看见马的踪影。
正当他垂头丧气地回到旅馆门口，猛一抬头竟发现马车在另一条街上。原来这匹马早已习惯在赶车人下车后就绕到另一条街去，等赶车人取信之后就直接穿过旅馆去找它。这样倒是节省了一些时间，但却把迪士尼吓得出了一身冷汗。
1918年的夏天，可以说是迪士尼一生以来觉得最惬意的一段日子了。他在邮局工作的时间很长，但活又不累，而且可以在外面到处跑一跑。到了晚上，他就请同在麦金利中学的女孩子去看电影或杂耍表演。
另一个使迪士尼感到高兴的原因，是他可以有钱买自己喜爱的东西了。那时，他曾考虑是用这些钱来买台摄影机还是买只独木船。
迪士尼的女友让他买独木船，但是他思考再三还是买了摄影机。在一条巷子里，他支起了摄影机，并拍下了他模仿幽默大师卓别林的镜头。
同时又为了讨好女朋友，迪士尼又合计与另一个男同学合买一只便宜的独木船。这样一来，他就可以带着他的女友一起去郊游了。但因为那艘独木船非常小而且不容易操纵，以致他与女友在一个有风的星期天划船时，都翻进了水中。这让迪士尼尴尬不已。
