1836年冬天，为了孩子的学业，托尔斯泰一家迁往莫斯科居住。在那个时代，从雅斯纳亚·波良纳到莫斯科，马车得走4天，可算是一次长途旅行了。8岁的托尔斯泰初次出远门，路上的所见所闻让他处处感到好奇和新鲜，同时在他幼小的心灵里也冒出了许多问号。这次旅行的感受在托尔斯泰的自传体小说《少年》中反映了出来：
在一生中的一定时期，你们突然发现自己对事物的看法完全改变了，好像你们以前所看到的一切事物，突然把它的另一面，你还不认识的一面转向你们。这种精神上的变化，在我们旅行的期间初次在我心里发生，我认为，我的少年时代就是从此开始的。
我心里头一次有了这样明确的思想，就是：生活在世界上的不仅仅是我们自己即我们一家人），并不是一切利益都以我们为中心，而是还有别的人们，还有另外的生活存在，那一切与我们毫无共同之处，根本不关心我们，甚至根本不知道我们的存在。毫无疑问，我以前也知道这些，但是并不像现在认识得那么清楚，以前我没有意识到，也没感觉到。
“当我望着我们路过的乡村和城市，每幢房子里至少都住着像我们这样的人家，望着那些由于一时好奇而打量着我们的马车，随后就永远消失了踪影的妇女儿童，望着那些不但不向我们行礼致敬像我在彼得洛夫斯科耶见惯的那样），甚至都不赏脸看我们一眼的店员和农民，我心头初次涌上这样一个问题：如果他们一点都不关心我们，那么他们对什么感兴趣呢？由这个问题又产生了另外一些问题：他们怎样生活？靠什么生活？他们怎样教养自己的孩子们？是否教他们念书？让他们玩耍吗？怎样责罚他们呢？诸如此类。”
经过几天的跋涉，这支由7辆马车组成的车队驶上了与雅森卡河平行的通往莫斯科的大道。这是一个阳光明丽的冬日，孩子们向往的，以前只是在书本上见到过的莫斯科清晰可见了，他们欢呼雀跃。一路上，几个孩子轮流坐在父亲和祖母他们的那辆高大的六轮马车上，这时正好是托尔斯泰坐在父亲身旁。托尔斯泰回忆说：“我还记得我看到了莫斯科的教堂和房屋时的那种兴奋劲，父亲指给我莫斯科的方向时那种骄傲的表情使我尤为惊讶。”
托尔斯泰莫斯科的家位于普留什赫街，那是一幢宽敞舒适的住宅。他们的衣食起居与在庄园里时并无多大差别。孩子们仍在家里读书，而托尔斯泰则对课本内容兴趣不大。这时的托尔斯泰最高兴的是随家庭教师费德尔·伊万诺维奇遍逛莫斯科的大街小巷。那古老的建筑和教堂、笔直的林荫道和卵石铺就的路面、盛装的市民和喧嚣的人声都吸引着他，而最让他心驰神往的是坐落在莫斯科河畔的金碧辉煌克里姆林宫的雄姿。11岁时，他在一篇文章中写道：
“克里姆林宫的外貌是多么雄伟呀！在许许多多的大教堂和教会建筑中，伊万大教堂像巨人一样挺立着，它使人回忆起伊万这狡猾的皇位攫取者……这堵白色的石墙使人回忆起伟大的天才和英雄人物……正是在这堵墙下，摆脱异族统治桎梏，争取俄罗斯独立的曙光升起来了……而这条静静的莫斯科河又给了我一种多么美妙的印象啊！她目睹了莫斯科城的一切不幸和光荣，最终她迎来了莫斯科城的宏伟时代……”
少年时代的托尔斯泰依然那样敏锐、激动和富于幻想，有时甚至会做出令人啼笑皆非的事情。那是在他们刚到莫斯科不久的一天，全家人正在楼下吃午饭，他却爬上了顶楼的窗子，并纵身跳了出去。他说，当时他有一种幻想像鸟儿一样飞起来的急切愿望，并认为只要蹲下身子，抱紧双腿，就可以飞起来。当然，他的“壮举”以失败而告终。他跌昏在院子里，昏睡了10多个小时才醒来，幸亏没伤着筋骨。这次历险的体验后来被他写进了《战争与和平》。在小说中引起安德烈“青春的思想和希望的意外骚动”的“明月之夜”，娜塔莎充满激情地对索尼娅说道：“千万来看一看，多么好的月亮！喔，多么可爱！来这里吧……亲爱的，心肝，来这里！那，你看见吗？我觉得就像这样蹲下来，搂着我的两膝，用力搂紧，尽可能搂紧，然后飞了出去！就像这样……”在这月光如水的美好夜晚，娜塔莎的激情似江河一泻无遗，她那抱膝飞向天空的渴望，极为生动地表现出她蓬勃的生命力是如此的旺盛和奔放。
随着年龄的增长和家庭生活的变故，托尔斯泰在抱着对生活的热爱、幻想和憧憬的同时，也逐步感受到了生活中那令人忧伤的阴冷的一面。1837年夏天，父亲去图拉省料理事务，中风倒在街头，猝然去世。全家人顿时陷入无比的悲痛之中。不满10岁的托尔斯泰和他的几个未成年的兄妹成了孤儿。葬礼在雅斯纳亚·波良纳举行。托尔斯泰没能参加。他久久不能相信父亲去世的事实。他总觉得父亲是在外办事，总有一天会回来。他甚至在莫斯科街头的陌生的人流中寻找父亲的踪影。后来，托尔斯泰回忆说：“我非常爱父亲，但我不知道为什么对他产生了这么强烈的爱。”
父亲去世以后，祖母解除了与孩子们相处甚好的家庭教师费德尔·伊万诺维奇的职务，这又给少年托尔斯泰增添了新的痛苦。祖母另聘的法国人圣·托玛为人高傲自信，不愿意像费德尔那样了解和热爱自己的学生。他独断地施行自以为是的教育理论和严厉的管理措施，造成了孩子们强烈的反感。《少年》的一个版本中有这么一段关于主人公与家庭教师冲突的描写：“我永远也不能忘记那令人气愤的一次，当时圣·托玛指着面前的地板，命令我跪下，我直挺挺地站在他面前一动也不动，气得脸色苍白，心想宁死也不下跪。于是，他用尽全身力气按我的肩膀，扭伤了我的胳膊，终于勉强使我跪了下去。”后来，托尔斯泰在回忆往事时还提到：“我记不起因为什么事，总之是一件不值得计较的小事，圣·托玛先是把我锁在房里，后又威胁说要用树枝抽我。我满腔怒火，气愤极了，不仅厌恶圣·托玛，而且痛恨他想加之于我的暴力。”圣·托玛对托尔斯泰施行的体罚，在这个敏感的、渴望着爱的少年心灵上留下了难以磨灭的伤痕。到了晚年，托尔斯泰心情忧郁时还会想起当年被锁在贮藏室里时的情景，这可以说是托尔斯泰一生仇视暴力的源头，甚至也是托尔斯泰自认为“走上对宗教怀疑道路的第一步”。
不幸接踵而至。祖母在父亲去世后一病不起，9个月后病故。托尔斯泰真切地记得祖母去世时的情景：“我们大家都穿着镶有白边的黑色新外衣。看见承办殡葬的男人在房子外面走来走去，后来抬了棺木进来，棺盖上覆有发亮的锦缎，于是看见我祖母的严肃的脸，罗马式的鼻子，她的白帽子和头上的白头巾，这一切看起来很可怕……”托尔斯泰的大姑姑、笃信宗教的亚历山德拉·伊里尼奇娜被指定为5个孤儿的法定监护人。此后，家里的经济条件日趋拮据，领地的收入已不足以维持托尔斯泰一家在莫斯科的开支。他们不得不又搬出原地，另找简朴的房子住下。不久，又因同样的原因，除两个年长的孩子留在城里准备升学外，其余的人重新回到了雅斯纳亚·波良纳。这对托尔斯泰来说倒是件高兴的事，因为他将与圣·托玛分开。
经历过种种变故后，少年托尔斯泰已渐谙人世。他开始重新观察他所熟悉的雅斯纳亚·波良纳的乡村。他对地主和农民之间的贫富差异，对农民的无权地位和农民孩子不幸的生活境遇已有所察觉。半个多世纪后，托尔斯泰还记得这样的一件往事：
“那是父亲去世以后，我们受人照管期间。有一次，我们散步归来，在村里遇见马车夫库兹玛，他跟在管家安德烈·伊琳后面，面带愁容地走向打谷场。这时，我们中有人问他们上哪儿去，管家回答说带库兹玛到禾捆干燥棚去，在那儿鞭打他。记得，我们都惊恐得发呆了。当晚，我们把这件事告诉管教我们的姑姑时，她非但没有减轻我们的惊恐，而且还严厉地责备我们不该注意这事，也不该向她提及这样的事情。”
1840年，图拉省闹旱灾。大批土地颗粒无收，许多农民和他们的孩子活活的饿死。雅斯纳亚·波良纳周围的农民同样如此。托尔斯泰家甚至不得不卖掉一处田庄，以换回粮食来维持当地农民的生命。这一切，在少年托尔斯泰的心灵中留下了难以磨灭的印象。
1841年夏天，亚历山德拉·伊里尼奇娜姑姑在奥普京修道院去世。这时，能做孩子监护人的只剩下小姑姑彼拉盖娅·伊里尼奇娜。已经成为大学生的兄长尼古拉代表弟妹向远在喀山的彼拉盖娅姑姑和姑父请求得到扶养。姑妈同意了，但是有一个条件，那就是5个孩子都得到喀山去。这一点使塔吉雅娜·阿列克山德罗芙娜和孩子们都感到痛苦。塔吉雅娜这样写道：“这多么残酷，简直是一种野蛮行为——让我和这些孩子分离，在这些孩子身上，我倾注了自己将近12年的关怀、体贴和心血，这些孩子是在他们母亲临终时由他们父亲托付给我的。我没有欺骗他们的信任，我没有辜负他们的期待，我用我最大的母性的温存履行了对他们的神圣的责任。我的使命完结了。”那年秋天，托尔斯泰兄妹前往喀山。塔吉雅娜送到莫斯科后，含泪与孩子们告别。托尔斯泰在后来给塔吉雅娜的信中写道：
“在离别的时刻，我突然内心一颤，明白了你对我们的意义，因而我稚气地流出了眼泪，哽咽地说了几句话，想向您表白我自己的感受。”
13岁那年，托尔斯泰开始了他在喀山的生活。彼拉盖娅姑姑家属于喀山的上层贵族家庭，生活豪华奢侈。后来，托尔斯泰的妻子索菲娅对彼拉盖娅夫妇有过一段形象化的评价：
“她是一个善良、俗气、非常浅薄的女人，总是那么活泼、快乐。她爱世界和世上的一切：爱高级僧侣、修道院，爱给教堂和修道院缝制镶金绣布；爱吃喝；也爱饶有兴味地收拾房间，一张沙发往哪儿放，对她来说都是一件大事。她的丈夫虽然人很聪明，但生活杂乱无章。庸庸碌碌，一事无成，会缝一手好绣布，会向长得漂亮的侍女飞眼，还多少会弹一点钢琴。”
彼拉盖娅夫妇对侄子和侄女的培养毫无兴趣，完全放任自流。托尔斯泰说：“没人给我灌输过任何道德观念，绝对没有。”“我一心一意希望成为一个好人，但是我年幼无知，情欲旺盛，而且是独自一人，完全是独自一人在寻求善。每当我准备一吐衷曲，说出心中的愿望，表明自己想做一个有道德的人的时候，我总是遭到轻视和嘲笑；可是只要我自暴自弃，就受到赞扬和鼓励。虚荣心、权利欲、自私、淫念、骄傲、愤怒和报复心理反而得到尊重。我如果像大人那样听任这些坏的情欲发展，我感到别人对我倒挺满意。”贵族上流社会腐朽的生活正以其巨大的惰性力量力图将少年托尔斯泰拖入它运行的轨道。
处于人生重要的成长阶段的托尔斯泰在精神上是孤独的。他开始接触费希特、谢林等人的哲学著作，思考生与死、生活的意义等问题，表现出远远超出同龄人的抽象思维能力。小说《少年》中的“少年时代”一节正是作者这段精神生活的写照：
“我少年时代最爱好和经常思索的东西，简直令人难以相信，因为它们同我的年龄和地位非常不协调。在我过着孤独的、内向的精神生活的一年间，一切有关人类使命、未来生活和灵魂不死的抽象问题，已经呈现在我的面前；我的幼稚而贫乏的头脑，以其全部没有经验的热情，极力想要解决这些问题。”
他不仅苦苦地思索，还一再付诸实践。譬如，他有一次突然想到，幸福不在于外因，而在于人对外因的态度，一个吃苦耐劳惯了人就不可能不幸。为了证明这一点，他不顾剧烈的酸痛，长时间地将厚厚的大词典举过头顶，或者走进贮藏室，脱了上衣，用鞭子狠狠地抽自己的背，或者把手放在火炉上烤，再伸到通风窗口去冻。有一段时间，他又对怀疑主义产生了强烈的兴趣：“我曾经想象：在整个宇宙中，除了我以外，什么人和什么东西都不存在，物体并非物体，只是当我加以注意时才出现的形象，我一不想到它们，这些形象马上就消失了。”为此，他有时飞快地转过头去，朝对面张望，希望出其不意地在他不存在的地方抓住虚无。在这种精神活动中，托尔斯泰也触及了他以前不敢触动的信念，赞同伏尔泰著作中对宗教的嘲笑，甚至还怀疑上帝的存在。
在少年托尔斯泰广泛的阅读中，文学作品依然为他所钟爱。他曾经提到在他14岁以前，《圣经》中约瑟的故事、俄罗斯壮士歌和民间神话传说、《一千零一夜》中的故事，以及普希金等作家的作品都以它们独特的魅力对他产生过很大的影响。托尔斯泰还谈到格里戈罗维奇的中篇小说《苦命人安东》给他“带来的感动和喜悦”。因为它使少年托尔斯泰“发现俄罗斯农民是我们的养育者”，文学“应该描写他们”。与此同时，托尔斯泰自己动手改编了一些历史故事和克雷洛夫的寓言，其中有些还保存了下来。
少年时代的托尔斯泰十分渴望和珍视友谊。在他精神孤独的时期，他与吉雅科夫之间的真挚的友情为他的少年时代的梦想添上了美好的色彩。吉雅科夫年龄稍长于托尔斯泰，两人气质相近，意气相投，对事物的看法上有许多相似之处。他们常常单独地待在一起，热烈地讨论着双方感兴趣的话题。托尔斯泰如饥似渴地倾听和吸收着吉雅科夫对生活的见解，同时也热烈地表达那些一直激动着他的思想和感受。每当这时，他们就忘记了时间的飞逝，忘记了周围一切。托尔斯泰曾在《少年》中这样描写他与吉雅科夫小说中为聂赫留道夫）的这段友情：
“我们的心灵是那么和谐，随便在一个人的任何一根心弦上轻轻一触，就会引起另一个人的共鸣。”“不言而喻，在聂赫留道夫的影响下，我不知不觉地被他的倾向同化了，这种倾向的实质就是对美德典范的热情崇拜，相信人生的目的就是不断地自我完善。在当时看起来，使全人类改邪归正，消灭人类的一切罪恶和不幸，好像是行得通的事情，而自我完善，接受一切美德，做个幸福的人，也似乎轻而易举……然而，只有上帝知道，少年时代的这些崇高梦想是不是可笑的，这些梦想不能实现，又是谁的过错呢……”
