吴芝圃不仅书教得好，而且对学生和蔼可亲，循循善诱。他到校两个月后，学生三三两两经常到他家和办公室去请教和闲谈。这为他做好党的地下工作创造了好的环境。
为了让学生养成阅读报刊、关心国家大事的良好习惯，吴芝圃曾费了不少心力。他积极协助周祖训筹措资金，增订进步报刊和书籍。他还省吃俭用，从自己微薄的薪水中，节省下钱自费订购一些上海出版的进步书报，供学生借阅。他要学生阅读的文章，常常先用红笔圈住。大致有这几方面的内容：一是日寇侵华罪行；二是国民党军队“围剿”红军的消息；三是进步人士写的文章。通过课外阅读，使学生初步了解了共产党停止内战、一致抗日的主张，和国民党消极抗日、积极反共的行径。在周祖训的支持下，吴芝圃和几位进步教师，创办了石印的《楚中生活》杂志。他们都经常在刊物上发表文章，介绍革命书籍和读书方法；吴芝圃还发表了批判蒋介石“攘外必先安内”谬论的文章。经他们介绍，一些学生也买了不少进步书籍，如鲁迅的《阿Q正传》，苏联小说《铁流》、《夏伯阳》等。吴芝圃还将《共产党宣言》、《马克思主义十二讲》、《查田运动》等悄悄地分发给思想进步的学生传阅。吴芝圃还指导学生，在壁报上宣传反“围剿”的胜利，批判“攘外必先安内”的反动政策。在周祖训的支持下，吴芝圃鼓动建立了学生会，吴被推举为学生会辅导员；班级建立有读书会。吴芝圃还组织学生开展文艺活动，向学生教唱革命歌曲，举行灯谜会等。有一次吴芝圃出了一组字谜：“壮丁伸左手，人到好运溜，草头将军恶，人拄双拐走，右字不出头。”谜底是“打倒蒋介石”。有位同事规劝吴说：“老兄，未免太露了吧。”吴芝圃郑重其事地说：“蒋介石出卖东三省，该不该打倒？！”
1934年暮春，吴芝圃终于与上级党组织接上了关系。根据上级党的指示精神，吴芝圃在校内悄悄建立了党团组织，并秘密发展党团员，积极开展宣传活动。
楚旺商务会长、楚旺中学校董李桐轩是民愤极大的土豪劣绅，他处心积虑地要把学校控制在自己手中，以限制学校抗日救亡活动。周祖训曾与李桐轩展开针锋相对的斗争。在吴芝圃的帮助下，学生会自编自演了话剧《商务会长》，揭露李桐轩的种种丑行。进步学生还写了很多“打倒楚旺王——李桐轩”的大标语，在全镇到处张贴。李桐轩气急败坏，到学校大发雷霆，扬言要关闭学校。学生会经过研究，举行罢课，游行示威，手持木棒冲到李家门口。李桐轩在学生的压力下，不得不宣布辞去校董职务。李桐轩恼羞成怒，狗急跳墙，找到国民党安阳行署专员方策，控告楚旺中学有共产党，吴芝圃是头头。方策给内黄县长褚怀礼批示，责令“查明拿办”。褚怀礼把周祖训叫到县政府追问此事，周祖训矢口否认学校有共产党活动。
其实，周祖训早就从校刊、壁报和学生作文中看到一种新的思想，耳闻目睹了吴芝圃的地下革命活动，只是由于默契，出于同情，佯装不知，故意不予正视。因为他对国民党的腐败无能，也深恶痛绝，只是由于出身和立场的局限，他没有勇气投身革命。周祖训意识到，对国民党当局的搪塞，只能应对一时，吴芝圃的地下革命活动终要被发现，吴芝圃有被捕入狱的危险，他牢记陶行知先生“朋友我不卖”的名言，当即找到吴芝圃，讲明上边追查的情况，建议吴芝圃早日离开学校。吴芝圃也对紧张形势有所觉察，同意马上离开。临别时，周祖训亲自送吴全家人到车站，并把自己一个月的薪金赠给吴，以资助他的生活。吴离校后，周祖训亦辞去楚旺中学校长职务。
不久，国民党特务包围了楚旺中学，破坏了共产党的地下组织。可是吴芝圃播下的革命火种没有熄灭。在抗日战争爆发后，不少楚旺中学毕业生，因受吴芝圃的影响，纷纷赴延安参加革命工作，为抗日战争、解放战争和建立新中国作出了突出的贡献。
当时在楚旺中学读书的共产党员程国璠，新中国成立后任中国科学院上海分院副院长，在他写的《吴芝圃（邃之）同志在楚旺中学》一文中回忆道：“1938年春，我到了延安，遇到十几位楚旺中学的同学，有的在‘抗大’，有的在‘陕北’，有的在‘鲁艺’，不约而同地来到革命圣地延安。大家相聚一起，非常高兴，情不自禁地议论起芝圃老师在楚旺中学宣讲鲁迅著作，宣传共产主义，宣传抗日救国等种种情景。我们楚旺中学的同学，除了到延安的以外，在敌后参加八路军的就更多了。为什么楚旺中学的学生参加革命的这样多呢？这与吴芝圃同志的教育有着密切的联系。”程国璠在他的另一篇文章《忆周祖训先生在楚旺中学工作片段》中写道：“当时楚旺中学实际上是地下党活动的重要据点，周祖训的行动表明他对我党不仅不反对，还应该说是有些同情的。”
