杨虎城在西安事变期间精神高度紧张，极端劳累，事变和平解决后，身心暂时松弛了下来，可又面临着一些新的问题，难以解决。5月初，他病倒了，高烧三十九度，数日不退，进而引发心脏病，一度病情紧急。就在杨虎城病重期间，他五岁的小儿子拯仁也病了。
长子杨拯民回忆当时的情形是：
家里由蕙兰娘昼夜照顾父亲，不幸的是拯人弟这时也病了，但由于家里人都忙着父亲的病，未能及时把拯人弟送医院治疗。
直到我从上海回到西安的当天，才把拯人弟送进了医院。翌日，当我再到医院去探望时，他已一命呜呼了。何其不幸？真是祸不单行！拯人是西安事变后，我家成员中第一位离世者。我娘只有这一个孩子，抚养到五岁而夭折了，这对娘是莫大的打击。伤心至极，致使神经一度失常，失去知觉，一连几天不吃不喝，把她从医院接回家时还不认识人，经数日调养诊治缓过气来后，竟号啕大哭不止。当时我家的情景，真是凄惨悲凉至极。
这时，南京当局一再催促父亲赴沪出国。父亲丧子又妻病，对他真可谓是雪上加霜。父亲在蒋介石的催逼下，无法照顾安慰患病的妻子，相当苦闷。他提出要我先把娘送到北平，移地休养，免其睹物伤情，这也是没有办法的办法。他说，原拟打算带你一块出国，现在你只好做些牺牲。于是我就带着娘、拯坤妹、陈姨、副官阎继明等七人，在父亲赴沪前夕，先行离开西安去了北平。
杨拯坤说：
国民党当局一再催促，启程的日子定了，家人和亲戚为父亲送行。刚一举杯，叔父就失声大哭，在座的人都泪流不止，感情的闸门被冲开了，家人的情感爆发了，谁也没有劝谁。父亲不说话，拉着我的手走到院子，长出了一口气。……本来父亲要送我们去车站，当他到二门时却顿住脚，“算了！不送了。”
杨虎城在伤感中没有送妻女去车站，谁知从此成为与她们的永别。
杨虎城生病后陕西各方人士纷纷出面，要求蒋介石和国民政府暂缓对杨的放逐。十七路军旅长王俊以黄埔学生身份见蒋，陕西银行经理李维城等代表陕西各界人士找宋子文，第十七路军高级将领孙蔚如、赵寿山、孔从洲等人电蒋分别要求让杨缓行，5月20日，《西北文化日报》还刊出“杨虎城主任因感冒引发心脏病，医生劝阻展期赴沪”的消息，这些都遭到蒋介石的拒绝。
在蒋的不断催促下，杨虎城于1937年5月27日上午11时35分乘飞机离开西安前往上海，准备出国。
这一天，风和日丽，晴空万里。西安市的民众和郊区的农民日前得知了杨虎城要离开西安的消息，一个大早就自发地从四面八方向西关外机场汇集，到11时许欢送杨虎城将军者达10万人。《西北文化日报》28日做了这样的报道：
计到学生33校1.3万余人，工商团体四五十单位8万余人，近郊农民如未央村、鱼化村、姜村等联保7千余人，尤以大华、华峰、成丰、终南等厂职工及邮务、印刷、起卸业、运粮业工人送别情绪极为热烈。军政机关领导人有顾祝同、孙蔚如、杜斌丞、彭昭贤、续式甫、周伯敏、李仪祉，寇胜孚等士绅名流亦到机场欢送，率多向未到飞机场者。
9时半，杨氏乘汽车入场，一进军乐声、呼喊声、救亡歌声齐起，全场空气大为激奋。杨氏下车后，即与民众团体及政府代表一一握手，随即在军民的行列中巡行，男女学生均将帽子掷至空中，表示敬礼。
杨氏深为感动，眼眶红润欲泪。军民群众因之淌泪者甚多。有一位青年学生趋向杨氏握手，说道：“杨先生，你要知道，我们今天不是来送你出国，而是在要求你救国。”
杨氏遂破涕为笑。杨氏巡行一周，入休息室略与各代表话别，即登机起飞东去。杨之随行者有邓宝珊、周梵伯、贾文郁、亢维恪、申明甫、于明江等9人，米暂沉、呼延立人、金闽生乘火车赴沪。
如此多的人到机场，在当时的西安来说可谓万人空巷了。这么多人，自发地去送一个失去一切权势的人，这在西安、在中国近代史上也是空前的，表现了陕西人民对杨虎城的衷心拥戴，杨虎城被这种真诚与激情所深深打动。他登上飞机舷梯，站在机舱口，连连向欢送的人群挥手致意高呼：“朋友们，同胞们，再见！”然而谁能料想，这次告别竟成了他与家乡父老乡亲的诀别，12年后竟是以他的忠烈精骨和不朽的英灵重新回到养育他的三秦大地。
