在美国黑帮史上，阿尔·卡彭无疑是一个传奇。许多传记作家甚至认为他是“二十年代芝加哥地下市长”、“美国黑道头号人物”。
中学即辍学的卡彭，很早就浪迹黑道江湖，之后以“疤面”的绰号，渐有名气。1921年，当时黑手党“芝加哥教父”多里奥找到卡彭，让他担任自己的保镖。此后，卡彭凭借自己的实力与忠诚，以及灵活的生意头脑，越来越受到多里奥的喜欢和信任，很快就在组织中上升到第二把交椅。
多里奥逃亡意大利后，阿尔·卡彭终于赢来了自己大展手脚出人头地的机会。他带领帮派四处火并，抢占地盘；操纵地方选举，与贪腐的政客、警界、司法界形成罪恶的共生结构；他的残忍更令一般市民望而生畏———用球棒活生生地屠杀背叛者，或持机关枪将手无寸铁的对手射倒在血泊中。
卡彭时代的黑手党徒风衣下藏着冲锋枪，火并时用手榴弹开路，强硬残忍的作风令其他黑帮胆寒。有一个笑话说卡彭留给黑手党的3大遗产是：重机枪比冲锋枪好使；要按时向联邦政府纳税；做爱时一定要戴安全套。
1924年2月14日，一个充满着玫瑰花香和情人热吻的日子。下午4点，卡彭和他的手下身着警服，冲进一座汽车房。里面的人没有反抗，老老实实地靠墙站成一排等待搜查。但是他们等到的却是一阵疯狂扫射，空气里弥漫着火药和鲜血的味道，7人当场毙命。这些人是控制城北的黑手党教父“甲壳虫”乔治·莫兰的手下，他们被杀害的原因，是因为莫兰派人抢走了一批托运给卡彭的私酒。
这一天被称为“黑色情人节”。
以此为借口，一场空前的战争在芝加哥黑帮之间展开了。接下来的日子里，一个又一个的对手死在卡彭枪下。除了手枪、冲锋枪等常规武器外，卡彭甚至动用了手榴弹和重型机关枪。
这样的清洗行动持续了10个月，通过这一系列的行动，卡彭彻底铲除了他在芝加哥的全部对手，全面接管了芝加哥的所有黑手党地盘。
卡彭之所以能够如此又快又狠又准、弹无虚发地清除对手，全仰仗了卡彭的过人才智。他事先创建了一个高效运转的被称为“G2”的小组。这个小组实际上就是一个负责搜集情报、进行间谍和反间谍的行动部门。全芝加哥的理发师、酒吧侍者、旅馆服务生、饭店守门人、出租车司机、擦皮鞋的，甚至要饭的，都知道一个特殊的电话号码。只要拨通这个号码，他们马上就能领到赏钱，而“G2”小组则马上就知道了对手们的所有行踪。
除掉对手后的卡彭把目光转向政界。很快，芝加哥的大大小小政治事务，都得仰仗卡彭。芝加哥法官约翰逊曾给卡彭写了这样一封信：“尊敬的先生，感谢您在选举日给予我的帮助。您竭诚关心此次选举的进行，没有您的帮助，我恐怕无法体面地摆脱困境。谢谢您，老人家！这一点我将铭记终生。盼望同您尽快会面！”而在1928年总统大选时，芝加哥刑警队队长罗特士找到卡彭，请求他不要介入总统竞选。卡彭同意了，作为回报，警方承诺尽量不为诸如谋杀一类的小事骚扰卡彭和他的手下。
20世纪20年代中后期，是阿尔·卡彭黑道生涯的巅峰。阿尔·卡彭成为那个时代美国芝加哥市最有权势的人物。
阿尔·卡彭虽长期犯罪，但美国联邦政府却无能为力。因为始终找不出他犯罪的任何证据，无法将其逮捕归案。
机会终于在不经意间到来。一个联邦税务侦探，偶然发现卡彭控制的一家赌场隐瞒收入，于是顺藤摸瓜，以偷税漏税为名，将卡彭查了个底朝天。
1931年，公诉人终于以偷税罪把卡彭和其他69名黑手党徒送上了法庭。从偷税金额等罪行来看，卡彭等人将面临累计高达25万年徒刑的惩罚。卡彭提出用500万美元补偿税款，芝加哥当局很快同意了，但最终却被联邦法官否决。
对卡彭的审判马上就要开始了。这时，卡彭的手下带着枪和成沓的钞票，逐个拜访了12名陪审员，威逼利诱，想确保卡彭的平安无事。事实上这一招几乎就要实现了，然而，就在审判卡彭开庭的前一天，正直的法官突然宣布更换了所有的陪审团成员。
新的陪审团成员毫不留情。这样，卡彭因隐瞒个人收入罪被判入狱11年。
黑道大亨阿尔·卡彭的定罪入狱，是美国司法史上的一件大事，是美国政府打黑除恶的重要成果。但具有讽刺意味的是，阿尔·卡彭尽管杀人放火罪恶累累，最后却是以隐瞒收入罪收监的。
在实行判例法原则的美国司法界，从此就有了一个被称为“阿尔·卡彭策略”的名词。这一名词就专指一种司法策略，即控方以较轻的罪名，但更容易被定罪的罪名，来起诉明显具有更大犯罪嫌疑，但一时又证据不足的嫌犯。
卡彭入监后，刚开始还能适应监狱生活。他住在一共关着八个人的监舍里，每天劳动八个小时，制作鞋只。有人给他夹带银钱，因此，他能够通过贿赂享受特权和保护。
但两年后，卡彭被转到一个新建的联邦监狱———阿尔卡特拉茨监狱后，便失去了已有的一切。这个要塞式的监狱建在一个岛上，每个犯人都关在单间里，防范严密，条件恶劣。卡彭先是在洗衣房干活，然后又被派去打扫澡堂。此时他已威风扫地，有一次还被人从背后捅了一剪子。
1938年的一天，人们在监狱食堂里看见卡彭行动迟缓，两眼发直。医生检查发现，卡彭患有梅毒，已经病入膏肓。之后，卡彭被转到了医院进行治疗，他在医院接受了11个月的注射和电疗，病情有所控制。1939年11月，阿尔·卡彭提前获释，当时《纽约时报》幸灾乐祸地报道说：“他嘴也合不上，面容呆傻，完全被性病征服，彻底丧失了行动能力。”
这个曾经威风一时的黑社会老大，获释后移居佛罗里达州迈阿密市，但他早已变得恐惧多疑，理智日益丧失。他特别害怕里面乘坐着男子的汽车。每天身穿睡衣，连续几个小时坐在房外的码头上钓鱼。1947年1月25日，卡彭死在家里，《纽约时报》只是在第7版上报道了他的死讯。
然而，卡彭死后，他的故事被不断渲染，他的传记成为了畅销书。即使在他死后几十年，他的传奇仍在继续。甚至在美国9·11事件后，塔利班组织发言人还声称：“和卡彭的所作所为相比，我们的行动并没有那么可怕。”
