曾国藩将自己的老巢放在险地——祁门，以致数度被困。曾国藩自己将兵的时候老犯低级错误。
满清对曾国藩既使用又制约，曾国藩是既保存实力图发展，也得应付满清。湘军围攻安庆的时候，曾国藩过多地考虑了政治因素，将大营设在军事上的险地——祁门。战场上所有的错误都将付出沉重的代价，曾国藩从进入祁门之后，就没有塌实过，甚至写下遗嘱，随时准备自杀。
咸丰十年（1860），湘军在围攻安庆的时候，曾国藩作出了进驻祁门的决定。祁门是一座小县城，位于浙赣边界。这里交通闭塞，也非兵家必争之地。曾国藩为什么单单选择将湘军的总部设在这里呢？
曾国藩选择这里，完全是因为政治上的原因。曾国藩作为两江总督，必须负责两江的防务。驻守在祁门，可以对苏州、常州作出援助的姿态，以应对咸丰皇帝和江南的士绅；同时也有利于湘军图谋皖南的战略目标。
李秀成却率领第二次西征的南路大军进入皖南，这又使曾国藩再次陷入险境。
李秀成此次西征的目的是招兵，而不是救安庆。因此，沿途有利于解除安庆之围的战役，他都没有去开辟。1860年11月30日，李秀成击败了张运兰，部将刘官芳所率大军攻入安徽黔县羊栈岭，离曾国藩的祁门大营仅60里，而李世贤部则从东面逼近祁门，黄文金部也扎在祁门西。
曾国藩的祁门大营，实际上已处于太平军的包围之中。当时，曾国藩的身边只有3000官兵，驻扎在休宁的张运兰被李秀成打败之后，处境也是岌岌可危，此时已处于无暇旁顾的境地。曾国藩只好调鲍超前来援助。曾国藩在家信中，描述了此一窘境：“十九日未刻，石棣之贼，破羊栈岭而入，新岭、桐林岭同时被破，张军前后受敌，全局大震，比之徽州之失，更有甚焉。”曾国藩觉得此次祁门被围，凶多吉少，事先便写好了遗嘱。祁门大营的各色幕僚也无可奈何，他们心慌意乱，纷纷有撤退的意思，幕僚欧阳兆雄曾描绘说：“（湘军）至徽一战大败，叶小鹤副将阵亡。文正驻休宁城，羞忿不肯回答，已书遗嘱，部署后事，军中皇皇，莫知为计。”
曾国藩见人心涣散，强留必定事得其反，于是声称愿走者大营发给路费，度过难关仍可回来。尽管幕僚门个个心惊胆颤，但却不愿背上不仁不义的名号，只好提心吊胆地留了下来。但是，曾国藩不过虚惊一场，李秀成只是借道羊栈岭，当李秀成在休宁柏庄岭与鲍超、张运兰接战失利以后，便匆匆撤兵，并非想进攻曾国藩的祁门大营。
李秀成虽然离开了祁门，曾国藩也深感忧虑，他担心李秀成会从建昌去攻打樟树、瑞州、临州，“伪忠王一股，若从建昌直捣樟树、瑞、临，则江西固将糜烂，两湖亦为震动，安庆之围，且不攻自解”。但李秀成却到常山、江山安稳地过年去了。一直到咸丰十一年（1861）三月，已是会剿武汉的时间了，他仍停留在吉安一带。
李秀成虽然离开了祁门，但太平军仍有人马停留在皖南，太平军占领徽州，随时还有进攻徽州的可能。所以，曾国藩命令鲍超仍然驻扎渔亭，张运兰驻扎黟县，来加强祁门大营的防卫，但一时间曾国藩却无法从根本上改变在兵力上的劣势。
十一月十七日，刘官芳、古隆贤和赖文鸿等又统率大军分三路突攻羊栈岭、桐林二岭，祁门大营再次陷入险境，“文报不通者五日，饷道不通者二十余日”。自曾国藩进驻祁门，大军的饷源全靠江西。徽州被太平军攻占以后，浮梁、乐平、景德镇便成为祁门大营的生命线，而此次进攻祁门的三路太平大军中，西路人马最多，杨辅清协助黄文金一起作战，占领了建德，切断了祁门大营与安庆的联系。黄文金又继续西进，占领了江西彭泽，进而又攻克了浮梁，湘军的粮道受到了威胁。多亏鲍超、左宗棠合力与黄文金大战，才夺回了彭泽、浮梁，黄文金退至皖南。祁门大营再次渡过了危机。
太平军黄文金部刚刚退至皖南，李世贤、刘官芳又开始了对祁门的包抄。1861年3月9日，李世贤由休宁进占江西婺源，企图切断祁门湘军的赣北饷道，刘官芳则开始进攻榉概根岭、禾戍岭、历口等地，历口是祁门大营出入的通道，距曾国藩大营仅20里。曾国藩再次陷入险境，急派朱品隆前去支援。刘官芳闻湘军援兵至，也不敢恋战，急急解围而去。但是，李世贤对赣北却发动了一场猛攻，祁门大营则面临着更大的困境。
李世贤发动了对景德镇的猛攻，四面出击，来势凶猛，击毙了守将陈大富，攻克了景德镇，左宗棠只好暂时撤兵乐平。景德镇失守，祁门大营的对外通道完全被切断，陷于绝境。
这时，曾国藩率9000余人，由祁门进驻休宁，企图攻占徽州府城，希望能打开一条通往浙江的饷道，他在家信中写道：“景德既失，祁、黟、休三县之米粮之路接济已断。若能打开徽州，尚可通浙江米粮之路，若不能打开徽州，则四面围困，军心必涣，殊恐难支。”
由此可见，进攻徽州的胜败关系到祁门的生死存亡。曾国藩命张运兰、娄云庆、杨镇魁、唐义训、沈宝成和朱声隆等率领湘军进攻徽州府城，结果被击退。一个夜晚，太平军突然发动了袭击，他们冲出城门，“由西路包抄而来，焚村劫营”，湘军全线崩溃，22营中有8营被打散，曾国藩只好再次退回祁门。此时的曾国藩极度悲观，再次写好了遗嘱，准备了后事，“目下值局势万紧之际，四面梗塞，接济已断，如此一挫，军心尤大震动，所盼望者左军能破景德镇、乐平之贼，鲍军能从湖口迅速来援，事或略有转机。否则，不堪设想矣”。回顾自己的戎马生涯，曾国藩感到自己并不适合于做军事统帅：
“行军本非余所长，兵贵奇而余太平，兵贵诈而余太直，岂能作此滔天之贼？即前虽屡有克捷，已为侥幸，出于非望矣。尔等长大之后，切不可涉历兵间，此事难于见功，易于造孽，尤易于贻万世口实。余久处行闻，日日如坐针毡，所差不负吾心，不负所学者，未尝须臾忘爱民之意耳。近来阅历愈多，深谙督师之苦。尔曹惟当一意读书，不可从军，亦不可作官。”
曾国藩心灰意懒，达到顶点。恰在此时，左宗棠力出乐平，率军与李世贤苦战数日，终将其打败，李世贤遂弃景德镇东，向浙东撤去。
太平军败退以后，曾国藩不再贪恋祁门，于四月初将大营移驻东流。东流在安庆正南80里，在长江的东侧，对岸是望江县。驻扎东流，不仅可以与水师呼应，同时可以不必像祁门大营那样，派兵宿守。鲍超所部再次成为机动部队，支援各方。
曾国藩进至祁门以来，从没有轻松过，险象环生，危机四伏。所以，他在床前始终挂一把宝剑，随时准备，败即自刎。
战争进入中期，湘军的势力逐渐增加，太平天国由于内讧，实力遭受很大的损失，双方的实力十分接近，也就进入了战争的相持阶段，在广阔的战场上成拉锯状和胶着状。
在这种情况下，曾国藩主要考虑政治因素，选择祁门作为湘军的大营，但从军事的角度，祁门既是太平军进攻的必经之路，湘军主力军队又不能及时呼应曾国藩，导致祁门大营几次陷入困境。事后，曾国藩也不得不承认，自己实际上真的不会打仗，胜利的确是侥幸的结果。
祁门本身是一个交通不便的小县城，地形总体呈盆地状。本身几乎没有办法进行有效的防御，只能依靠防御祁门外围的几个城市达到防御祁门的目的。
这样，湘军的防御范围增加很多。在兵力有限的情况下，分兵布防，导致处处防御，处处是漏洞的被动局面，同时也没有足够的机动军队来支持固定防守的军队。曾国藩进入祁门，不得不处于糟糕的战略和战术守势。
祁门几度被围，太平军往往可以轻易攻破祁门的外围防御城市，直接威胁曾国藩的祁门大营，甚至太平军路过祁门，曾国藩就不得不作好自杀的准备。
从战术的角度，曾国藩进驻祁门，绝对是一个低级的错误。
由于祁门大营与湘军的其他主力军队相距甚远，同时战场处于胶着状态，曾国藩事实上处于孤立无援的境地。
因此，他不得不主要依靠祁门大营的军队自保，但四处分兵布防的结果，却往往没有兵力可以调动，甚至不得不动用亲兵卫队直接作战。
短短几个月的时间内，祁门几度被围。由于湘军主帅被围，其他将领必然过来援救曾国藩。能够直接援救曾国藩的往往是湘军的机动部队，或者从其他战场抽调的部队。在胶着状态下，机动部队是战场上最宝贵的资源，因为机动部队投入势均力敌的战场，立即会改变双方力量的对比。
曾国藩为湘军准备了一个陷阱，牢牢地套住了湘军的机动部队。这或许就是太平军老是袭击祁门，但却不直接进攻的真实原因，往往离祁门大营20里，湘军援军一到就主动撤退。
曾国藩的祁门大营，成了太平军围魏救赵策略中最合适，也最常用的“魏国”。事实上，这一段时期，湘军在战略上处于完全被动的地位。
曾国藩也算是命大福大的人了，被困祁门而不死，主要有两个原因。
从太平军的角度，当时的湘军尽管获得了不少的军事胜利，但仍然被看作地方武装的团练。江南大营的绿营兵人数众多，又直接威胁天京，因此成为太平军最直接的敌人。
因此，太平军并没有将曾国藩作为最直接和最具威胁的对手。这是太平军几次围攻祁门，但都没有置曾国藩于死地的重要原因。
同时，祁门从军事的角度，并不是军事上的战略要地。太平军既然没有将曾国藩作为影响战局的关键因素，仅仅从军事的角度，当然也没有必要花费重大的代价谋求了。
曾国藩的湘军的确还是很有战斗力，祁门几度被围，还都保全了祁门大营。从太平军的角度来说，并不想彻底打掉曾国藩的祁门大营，因此遇到湘军十分顽强的抵抗，在达到目的的情况下，也就不会恋战了。
如果湘军没有足够的战斗力，曾国藩的祁门大营是肯定守不住的，曾国藩本人恐怕也只有死路一条。
曾国藩还算是知错就改，祁门解困之后，自我批评一番之后，老老实实地撤离了祁门，亡羊补牢，为时还不算晚。
