1950年7月7日，雨季中的昆明出现了一个难得的晴天，早晨6时30分，陈赓与送行的许多干部一一握手道别，启程赶赴越南。这个由军事、政治、后勤等30余名干部组成的工作组，外加一个运输连和警卫连，携带一部专用电台，于7月19日踏上越南国土。7月的滇东南地区，天气变化无常，时而大雨倾盆，时而骄阳似火。所经之处多是山地和水田，对于腿部受过重伤的陈赓来说，又不能骑马，加之他当时牙痛发作，白天筋疲力尽，晚上又睡不了几个小时。但他还是乐观地对待这一切，在日记中笑称：“今天算是付出了一点国际主义的代价。”
考虑到当时的国际形势，中央要求对此次陈赓的越南之行，采取严格的保密措施。因此，沿途的一切事情都交由随行干部去办。这可苦坏了生性好动、喜欢接触群众的陈赓，对他来说，这简直是受罪。他在日记中叹道：“车过宜良，偶然探首窗外，众皆停足以望，只好缩首反坐。苦矣哉！莫如行动无自由也！”有意思的是，越方接到通知后，派出了迎接人员和3名妇女推着水果车随行。正当人们口焦舌燥之际，水果立即显出了妙用，肥厚的香蕉可以充饥，劈开一个椰果，甜美的汁液沁人心脾。天性幽默的陈赓把这称作“5小时一小宴，10小时一大宴，上马香蕉，下马柠檬，饭后咖啡，睡前菠萝。”
他还开玩笑地给3个推车妇女各起了一个雅号。身材苗条的一位称之为“柠檬小姐”，肩膀粗圆的一位唤作“菠萝大姐”，另一位肤色棕黑的取名“咖啡嫂嫂”。
陈赓虽然一路说笑，让同行人忘记了疲劳，但他自己却深为越南的局势忧虑。越南人民军三〇八师（缺1个团）按照中越两党协议，于1950年5月来到云南砚山地区，由解放军第13师帮助训练与装备；越军第二〇九团与第一七四团进入广西靖西地区，由广西军区帮助训练和装备。陈赓路过砚山地区时，听取了双方军事长官的汇报。忧虑逐渐由此而生。他深深感到越军许多指战员在作战思想上存在一些很值得重视的问题，诸如他们对占领地方、尤其是占领城镇兴趣特别大，却极少考虑如何消灭敌人有生力量；也不大考虑如何夺取战略、战役主动权问题。越军连以上干部作战经验甚少，更有不少师团干部连基本的战术都不甚明了。而对方的法军，虽说不上是骁勇之师，但武器先进，机动能力强，并占据着多年经营的钢筋水泥防御工事，要想初战获胜，迅速打开局面，的确不容乐观。而中央给陈赓的指示很明确：“在越南应帮助他们打几个仗，打开一个相当的局面。”
他为此给中共中央和中央驻越南的联络代表（后为驻越大使）罗贵波发了电报，建议先拔掉敌孤立的小据点，以提高部队士气。当时越南国防部长、越军总司令武元甲正在越军前线司令部动员、组织攻打越南重镇高平。于是陈赓在电报中还建议，如果中央同意，最好由罗贵波将这些考虑转告越共中央和越南总军委。中央军委接到陈赓的电报后，于7月26日复电陈赓，明确表示：“我们认为你的意见是正确的，越军应先打小仗，逐步锻炼，能打稍微大一点的仗，然后才可能打较大的仗。目前不要直打高平，先打小据点，并争取围城打援是适当的。”
他知道，这是毛泽东的意见。
