脸色苍白，左手残废的塞万提斯在军队中既已失去了晋升希望，于是在1583年离开了军队，回到了马德里。刚开始，他还到处寻找工作，然而都遭拒绝。时间久了，他才相信自己实在是找不到工作了。勇士到处碰壁，遭白眼，连一个赖以糊口的工作也找不到，这实在是令他十分懊恼的事情，也让他伤心透顶。
在走投无路的情况下，塞万提斯只好拿起笔来，靠卖文来生存，这是古今中外落泊者的共同出路。1582年起，塞万提斯写了第一部田园小说《伽莱苔亚》。该书出版于1585年。然稿费收入微薄，生活仍然很困难，只能勉强维生。稿酬虽不高，但却给他带来一定文名。按照当时的风气，一般的作家都另外有固定职业，同时还要有个喜欢附庸风雅的显贵来作为“庇护人”，给作家提供些生活资助。而塞万提斯则是一无所有，所以日子还是没法子过下去。幸好他认识了马德里几位剧院经理和演员，并答应给他们上演新剧写些脚本，于是塞万提斯拼命写作，卖了几个剧本，才度过了饥馑。在早期的几个较为粗制的戏剧脚本中，已经闪射出了他超前的文气和艺术家的光芒。可惜的是这些剧本演过之后，也没有出版发表，这是一个较大损失。塞万提斯借此磨亮了他的笔，这是真正的收益。
这期间，塞万提斯喜结良缘。在33岁时，娶到一位芳龄19岁的小地主家千金。这是个喜欢读骑士小说的女孩子，装了一脑袋浪漫幻想。从塞万提斯一位姐姐处耳闻其充满传奇色彩的经历，这就决定了要嫁给这位勇士。33岁的残废军人，饱经风霜的苍白面孔，吸引姑娘不顾母亲和叔父的激烈反对，毅然嫁给了心目中的古代骑士。米盖尔·德·塞万提斯和卡塔利娜小姐，在埃斯基维利亚镇小教堂里，举行了不太隆重的婚礼。
婚礼不仅让塞万提斯结束了孤独的生活，而且还收到了一份嫁妆，那是一个包括几块橄榄园和葡萄园的田产，还有几只鹅七八只鸡，四箱蜜蜂，一大堆干草和一副锅灶。塞万提斯赖此便可以安心去写作，卖文来生活下去了。
然而不久，妻子全部心思放在了鸡鸭牛羊和葡萄收成上去了，这样就忽略了这位天才的作家。争执就难免发生，塞万提斯忽然觉得索然无味，并且也自觉到了靠妻子生活的不光彩，不顾卡塔利娜的阻拦，他决定回到马德里去一心从事他的文学创作去了。新婚不久，二人就分居了。为了继续为戏院写剧本，塞万提斯和两个姐姐住在一起，依靠微薄的稿酬艰难地度日。这样的日子维持了将近20年。在最艰难的日子里，他也没有想依赖妻子的财产过日子，体现了一个西班牙男人的骨气，这也成为日后落泊文人的楷模。一个有自觉意识的作家，只有首先自我尊重，认识自己的价值，认准了方向，瞅准了目标，坚持下去，才会有所作为。否则，为了一口饭食就轻易屈节妥协，向世俗低头的人，还配称为男人吗·更不用说是西班牙式的斗牛士了。
1605年，卡塔利娜才主动回到塞万提斯身边。之后，据说二人相处较为和睦，在塞万提斯去世之后，还出版了最后一部小说《贝雪莱斯和西吉蒙达历险记》。这也算对塞万提斯的一种回报。
关于塞万提斯早期从事的戏剧创作，史料称总计写过二三十个剧本。由于没有及时收集出版，大都散失无存。只有两三个小戏留下来，《奴曼西亚》、《阿尔及尔风习》等，还可以了解一些他早期的戏剧风格。
当年西班牙的戏剧背景已不太详尽。人们只知道塞万提斯曾在家乡集市上观看过早期西班牙著名戏剧家洛贝·德·茹威达演出的戏，给他留下了较深的印象。从前戏剧总是在宗教节日演出。或者也只是在宫廷里为少数几位贵族老爷演出，多数是些宗教剧、神迹剧之类。是茹威达率先把戏剧引入民间，成为集市上为百姓观赏的风俗喜剧，为百姓喜闻乐见，一时间，西班牙的戏剧蓬勃发展起来。
等到塞万提斯提笔写戏之际，马德里已经拥有了两座固定露天剧场。“十字架剧场”建于1579年“亲王剧场”建于1582年。剧场虽设备简陋，设计却是极为合适。舞台上没有幕布，贵族老爷和夫人闺秀可以坐在两旁房屋的走廊上的窗口旁观看，一般群众尽可以在舞台前的开阔地上站着观看。作为市民娱乐形式，这种戏上演后，如果能卖座，就多演，如果没人买座，马上换新戏，普通观众便是戏剧好坏的评判者，他们最有权威性。看到好处，就叫好喝彩。不喜欢时，把手中的瓜果丢到台上。剧场经理每每要不断换脚本，这样塞万提斯就不至于失业。一口气就写出了二三十个剧本，这就很合乎情理了。时间一长，也就培养了一大批观众，使这种风俗喜剧得以蓬勃发展。
经常有戏写，塞万提斯也就不至于断炊。报酬极其低，也就迫使他得一本又一本接着写。许多天才的作家正是在这种稀汤薄粥的诱惑下产生出来的。这也是个特别有趣的文坛现象。
《阿尔及尔风习》描写西班牙俘虏在阿尔及尔的生活磨难。是塞万提斯根据亲身经历写成，剧本相当感人。表现了俘虏们在困苦处境中不甘屈服，面对凌辱毫不畏惧的英雄气节。表现了主人公萨阿维德拉的爱国精神。写他为了获得自由百折不挠的斗争经历。剧本上演后观者无不动容，获得了很大成功。从主人公的经历中我们不难看出塞万提斯的俘虏生涯是多么得艰辛。倔强、勇敢、永不屈服的形象跃然生辉。
更为出色的是《奴曼西亚》，取自历史题材的西班牙奴曼西亚城人民抗击罗马侵略者的故事。罗马军团围城14年之久，全体人民不肯投降，奋起反抗，最终弹尽粮绝，全部壮烈牺牲。剧本中的人物先后出场的是：象征“饥馑”、“战争”、“杜罗河”等寓意性人物，讲述了奴曼西亚人的苦难，加深了全剧悲壮气氛。最后以“光荣”的寓意性形象收尾。这个歌颂爱国主义激情的戏剧，马上获得了社会承认，产生了震撼人心的艺术力量。1808年当拿破仑军队围困西班牙的萨拉戈萨城时，当1936年法西斯主义者进攻马德里共和政府时，两个城市分别都曾上演《奴曼西亚》，大大鼓舞了人民斗志。由此可见该剧的魅力之大。评论家认为该剧可与埃斯库罗斯的悲剧相提并论，足见其价值。
塞万提斯自己曾回忆说：“观众对它们还是满意的，上演时没有人向台上扔烂黄瓜或别的什么水果。”但这种成功毕竟是有限的。塞万提斯并不会以此为满足，因为当时的戏剧家洛贝·德·维加已经被尊为“西班牙凤凰”。而塞万提斯充其量也只是只“火鸡”罢了。对此，塞万提斯认为没法和这个比他年轻的天才戏剧家竞争，最终在写了30多个剧本后，毅然停笔也与此有很大关系。作为一个西班牙人来说，天生的竞争心理迫使每个人凡事都要力求第一。既然此道不通，塞万提斯就决定另谋生计了。
塞万提斯离开了马德里，去投奔塞维利亚的几位朋友。1587年元旦，他告别了仍在埃斯基维亚斯居住的妻子，来到了西班牙最大的港口城市塞维利亚。希望在这儿找到好的运气。每时每刻都渴望建功立业，不甘心平庸的塞万提斯常常彻夜不眠，就像笼中困兽一样焦躁，就像一只把锁链抖得“哗啦”脆响的斑斓大老虎一样，期待仰天长啸时刻的到来。
