山本酷爱赌博，他赌博的格言是要么大赢，要么大输。这一点对他的军事思想也有着重大影响。日后的偷袭珍珠港，似乎就是赌场上赌徒孤注一掷的行为在军事领域中的再版。
1925年，山本五十六出任日本驻美国大使馆海军武官。由于日本在日俄战争后就将美国视为潜在的最大敌人，所以这一职位的人选通常是由海军中最有前途的优秀军官来担任，以使他们能对美国有一个比较感性和客观的了解。
1928年回国后，山本五十六历任巡洋舰舰长、航空母舰舰长、海军航空本部技术部长、第一航空战队司令、海军航空本部部长、海军省次官。最后于1939年8月升任联合舰队司令，1940年军衔也晋升为海军大将。
山本曾数次赴美，或求学，或考察，或任职，因此对美国的经济和军事潜力有着极为深刻的了解。他曾在美国哈佛大学就读并在华盛顿工作过两年，深知美国海军的实力和强大的综合国力，因此一度竭力反对同美交战。然而，随着法西斯德国闪击波兰，第二次世界大战爆发后，日本帝国的扩张野心也膨胀起来，不仅中国、朝鲜，包括东南亚甚至澳大利亚和西南太平洋所有岛屿都被日本划进了“大东亚共荣圈”里。南线作战势在必行，而不拔除美国太平洋舰队这个“眼中钉”，就难以施展手脚。自诩为“以身作御盾，忠心为天皇，名誉何所惜，生命亦可抛”的山本，违心地然而又是认真地开始设想对美夏威夷作战方略。
美“俄克拉荷马”号是在珍珠港被击沉的战列舰之一1940年3月的一个飞行日，新研制的“九七”式鱼雷机从航空母舰上起飞，轮番进行攻击训练。眼看一艘艘战舰防不胜防地被击中，前来视察的山本司令若有所思地点了点头：“我们为什么不能用飞机进攻夏威夷呢？”他对身旁的福留繁少将参谋长说。参谋长听了一惊，心想，夏威夷距离日本约两个星期的航程，庞大的舰队在航行途中能不走漏风声吗？一旦暴露意图，舰载飞机怎么能达成偷袭目的呢？但这位参谋长在他敬畏的首长面前，什么疑问都没敢提。
一则关于“塔兰托事件”的报道进一步坚定了山本的决心。11月11日夜晚，英国地中海舰队司令坎宁安上将率领所属空军，向意大利塔兰托港内的海军基地发起了代号为“判决”的袭击。20架鱼雷机和8架轰炸机在4架飞机照明和导航下，分两批攻击了停泊在塔兰托港内的意大利海军舰艇，取得了辉煌的战果，有3艘战列舰和2艘巡洋舰被打成瘫痪，还有l艘担任补给任务的商务舰遭到重创。几乎全世界的报纸都在显要位置报道了这一划时代的军事行动。因为在世界海战史上，用飞机施放鱼雷实施成功的袭击还是第一次。当山本从《朝日新闻》读到这篇题为“主力舰大半损伤，英公布轰炸意舰队战果”的报道时，眼睛顿时一亮。他吩咐手下迅速收集有关资料，开始加快袭击夏威夷的构想。
然而，夏威夷毕竟不是塔兰托。山本苦思冥想近两个月，在1941年元旦刚过不久，才以书面形式向海军大臣郑重陈述其奇袭方案。方案指出：“要有在开战之初就决一胜败之思想准备”，“开战之初就猛攻猛打，摧毁敌主力舰队，使美国海军和人民的士气沮丧到不可挽回的地步”。方案设想了三种情况，其中第一种最理想的情况就是：“敌主力舰队的大部分停泊在珍珠港内，用飞机编队将其彻底击沉并封闭该港。”
这一天才而又冒险的计划，能顺利付诸实施吗？山本写完长达9页的《对战争准备的看法》最后一个字，心里也没有把握。
自从第一次世界大战后，美日矛盾就不断激化。1937年7月7日，日本发动了全面侵华战争，严重损害了英美在华的政治、经济利益。
1939年9月27日，德、意、日签订三国轴心同盟。美国随即宣布1940年1月26日到期的《日美通商航海条约）将不再续约。
1940年5月，美国总统罗斯福命令结束年度例行演习的太平洋舰队不返回美国西海岸，而是进驻珍珠港，对日实施威慑。
1941年7月24日，日军在印支南部登陆。美国立即中断同日本的秘密谈判，并于7月26日宣布中止美日贸易，冻结日本在美国的所有资产。
8月1日，美国又宣布对日本实施全面石油禁运。这对于资源极为缺乏的日本而言，无疑是致命的。
为了获得荷属东印度的年产量800万吨石油的油田，为了获得南洋占世界年产量78％的橡胶，占世界年产量67％的锡，以及铁、铝、大米等资源，日本不惜一战。山本的偷袭珍珠港计划也一步步酝酿成熟。
早在1926年，山本任驻美海军武官时，他读到英国海军专家拜沃特所著《大太平洋战争》，书中描述了以舰载机袭击珍珠港内锚泊军舰的情节，虽然只是想象中的情节，却给了山本深刻启示。以至于在山本担任联合舰队司令后，规定该书的日译本为海军军官的必读书。
1932年，美军在演习中以“萨拉托加”’号航空母舰为核心的特混舰队曾出动舰载机成功空袭了在珍珠港的军舰。山本仔细研究相关的资料，受到很大启发。
1940年3月，山本与联合舰队参谋长福留繁少将讨论过初步的偷袭珍珠港方案。
1941年2月初，当金梅尔上将走马上任美太平洋舰队司令时，山本指示其心腹部下大西海军少将拟制一个具体的突袭珍珠港的行动计划。大西将这一绝密的任务又交给了其信得过的飞行战术专家——36岁的参谋源田实中佐。这个前不久在“塔兰托事件”发生时担任驻伦敦海军武官的少壮派，日以继夜地策划于密室……
山本在设想得到确认后，立即命令联合舰队参谋长福留繁少将、第一航空舰队参谋长草鹿龙之介少将、第十一航空舰队参谋长大西滋次郎少将共同拟制出具体计划：就是在袭击发起前十余天，以航空母舰为核心的突击编队，从日本出发。在袭击发起日的日出前一至二小时，到达距珍珠港约200海里的海域，出动舰载机突击珍珠港内的美军舰艇和岸基航空基地，以突袭手段消灭美军太平洋舰队，为日军的南进扫清障碍。
山本为纪念他所崇拜的东乡平八郎在对马海战中升起的Z字旗，将这一计划的保密代号定为“Z计划”，史学家则称之为山本计划。
“Z计划”在所有细节上都考虑得非常周密。在兵力编成上，既要求具备强大的突击威力，又要避免编队过于庞大而被发现。最终确定为航空母舰6艘，战列舰2艘，重巡洋舰2艘，轻巡洋舰1艘，驱逐舰11艘，潜艇3艘，油船8艘，共计33艘舰船。舰载机共423架，担负突击任务的354架，其中九九式俯冲轰炸机131架，九九式水平轰炸机104架，九七式鱼雷机40架，零式战斗机79架，其余69架飞机则负责保护编队安全。编队司令为南云忠一中将。另外，还有27艘潜艇组成先遣队，先期出发。其中22艘负责侦察，5艘为特别攻击队，各携带1艘袖珍潜艇，在空袭前将袖珍潜艇放出，由袖珍潜艇自行潜入港内，乘轰炸时的混乱从水下发射鱼雷进行攻击。
航线选择方面，从日本本土到珍珠港，通常有三条航线：一是经阿留申群岛的北航线。二是经中途岛的中航线。三是经马绍尔群岛的南航线。这三条航线各有利弊，北航线远离美军岸基航空兵的飞机巡逻范围，而且一般无商船航行，便于隐蔽。但气候恶劣，风大浪急，海上加油比较困难。中、南航线，气候宜于航行，但来往商船频繁，而且距美方岛屿较近，容易被发现。经过再三比较，特别是出于保密的考虑，最后日军选择了北航线。飞机起飞海域的距离，也是需要考虑的。太近容易被发现，太远又会使飞行员疲劳，影响战斗力的发挥。几经研究，最后选定起飞海域为瓦胡岛以北200海里，即北纬12°，西经170°海域。
根据当时日军飞机的航速推算，从起飞到飞抵珍珠港需要约2小时。而且在舰载机起飞后，航空母舰便后撤一段距离。这样一来，日军飞机去时航程近，返回时航程稍远。美如果派出飞机追击，那么往返航程都增加不少，使美军追击困难。
突击时间的选择更是煞费苦心。首先，要在马来亚登陆的同时发起，就必须选下半夜有月光的日子，即下弦月的日期，因为登陆是在拂晓，为便于作战的顺利完成下半夜必须有月光。其次，要选在星期日，因为根据美军的活动规律，出海的船舰通常在星期六返回，那么星期日在港内停泊的军舰最多，并且星期日人员休假也最多，戒备最松懈。综合各项情况，突袭定为12月8日（华盛顿时间为7日），农历十九，下弦月，星期日。突击时间为早晨6时。后由于参战的第五航空战队的两艘航空母舰上的飞行员没进行过夜间飞行训练，所以把突击时间改为早晨6时起飞，8时实施攻击。
整个计划考虑周密，可谓滴水不漏。然而，山本的偷袭珍珠港计划在制定之初就遭到上上下下许多人的反对。首先在联合舰队内部，第一航空舰队司令南云忠一中将认为这个作战方案过于冒险，并表示“本职反对珍珠港作战。”如果说来自下级的反对还不致动摇山本的决心的话，那么来自上面军令部的反对就令山本不得不费一番周折了。
军令部认为，“Z计划”有4个明显的缺点：作战成败的关键在于保密，而要做到这一点困难极大，别说大量调集兵力会引起敌方注意，就是开进途中也有约两个星期的航程，很可能遇到敌舰艇、飞机或者中立国的船只；作战实施过程有许多令人不安之处，如空袭那天气候不佳，或敌舰队大部不在珍珠港内；用飞机袭击的效果难以保证，如浅水鱼雷的试验尚未完全成功，加上万一敌舰布下防鱼雷网，一切就会前功尽弃；进行南方作战需用航空母舰，这样就没有足够的航空母舰供偷袭珍珠港使用。
由于以上4个方面的因素，军令部认为，进行夏威夷作战是投机性的冒险，没有多少成功的把握。一旦失手，更是“偷鸡不成，反蚀了一把米”。于是，山本费尽心思炮制的夏威夷作战计划，在很长一段时间里被军令部束之高阁。
但山本五十六绝不是一个知难而退的人，那些反对意见只会使他的头脑更加清醒，决心更加坚定。他斩钉截铁地指示其部下：“只要我还是联合舰队司令长官，珍珠港这一仗就非打不可！没有万全之策，却一定要有万全之措施，好好准备吧！”
这年6月22日，法西斯德国以闪电般的突袭行动大规模入侵苏联，给日本军国主义打了一针兴奋剂。主张“南进”和对美作战的意见逐渐占了上风。
7月2日，日本御前会议通过了《适应局势变化之帝国国策纲要》，提出要“加强南进之态势”，“帝国为达到上述目的，不惜对英美作战”。
9月6日，日本天皇亲自出席御前会议，通过了《帝国国策施行要点》提出“帝国为确保自存自卫，在不惜对美（英荷）作战的决心之下，大体以10月下旬为期限，完成战争准备”。
9月中旬，在东京的海军大学里，山本亲自组织有关人员秘密地进行“夏威夷作战特别演习”。为了不走漏风声，在校学生已全部离校。
这是一次模拟实战的图上作业演习。分红、蓝两军对抗进行，红方代表美军，蓝方代表日军。担任红方的各级指挥官，由原来反对此次作战的军令部成员担任，从而加强了对抗性。演习持续了两天，蓝方在取得重大战果的同时，也损伤惨重，其中6艘航空母舰有一半遭到重创，120多架飞机被击毁。
随后不久，山本亲自选定地形类似珍珠港的鹿儿岛训练场，进行模拟飞行训练。飞行员们当时并不知道夏威夷作战计划，他们在山本魔鬼般的驱使下，时而在峡谷内隐蔽穿行；时而擦着海面在20米高度内发射鱼雷；时而向下俯冲，时而跃起盘升，一个个就像亡命之徒。
10月中旬，迫不及待的日本军方推翻了近卫内阁，由东条英机陆军大将组阁。山本的夏威夷作战计划终于获得军令部永野总长的批准，列入了军令部的议事日程。
11月5日，又一次御前会议通过了新的《帝国国策施行要点》，明确“发动武装进攻之时间定于12月初，陆海军应完成作战准备”。与此同时，适应珍珠港作战需要的改进型浅水鱼雷也已经试验成功。随后，执行突袭任务的机动部队根据山本的夏威夷作战计划又组织了实战演习。庞大的机群从250海里外的航空母舰的甲板跑道上起飞，向假想中的美太平洋联合舰队——停泊在佐伯湾内的日本联合舰队主力进行大规模空袭。
同日，由军令部总长永野修身签署的代表天皇的“大海令一号”颁发。山本随即发布《联合舰队机动作战命令》，其中第二号命令中把作战预定日定为12月8日。
11月17日，山本登临机动部队旗舰“赤诚号”，向即将出征的将士们进行勉励话别：“这次作战的成败将决定我国今后整个战争的命运。作战计划正是在排除一切困难和出敌不意的思想指导下制定的，但也许美国太平洋舰队的金梅尔将军对可能发生的一切有了周密的准备。各位将士务必做好充分的打硬仗的思想准备，切勿掉以轻心。”讲完这番话，山本又专门来到飞行机群指挥官渊田中佐的面前，两人紧紧握手，相对无言，相视许久的眼神中，一个充满信任和期望，一个洋溢自信和决心。
6天后，由南云中将率领的以6艘航空母舰为主力的约30艘军舰组成的机动部队，在日本北方择捉岛中部一个名叫单冠湾的偏僻渔港集结完毕。昔日荒无人烟的地方突然开进如此庞大的队伍，使岛上的居民惊诧不已。更使他们惶惶不安的是，从此该岛同外界的一切联系全被切断，岛民的生活补给全由部队供应，连岛上的鸟儿都插翅难飞。这种封闭式戒严，一直持续到12月8日才解除。
11月26日清晨，迎着飘飘洒洒的雪花，这支庞大的机动部队从单冠湾启程。没有欢送的场景，只有“赤城号”旗舰上的军乐队奏起雄壮的《军舰进行曲》，为自己出征壮行。
目送远去的战舰，山本不禁默默地祈祷神灵保佑。
3.秘密战线送来源源不断的情报
在日本军方紧锣密鼓地进行偷袭珍珠港作战准备的同时，在另外一条隐蔽的战线上，日本军政联手，导演了一出拙劣的欺骗话剧。
3月27日，檀香山第8号码头迎来了从横滨驶来的日本邮船公司的“新田丸”轮。一个肩负重大秘密使命的间谍就搭乘在这条船上。他叫吉川猛夫，是日本军令部情报部海军少尉。为了掩人耳目，日本外务省美国局局长给他改换了一个外国人不易读记的化名——森村正，并给了他一个日本驻檀香山总领事馆外务书记员的头衔。
一辆挂有外国领事馆专用车牌的轿车，把他送进了位于努阿努街的日本总领事馆。“你是青川君吧！”总领事喜多长雄笑眯眯地望着他，尽量压低声调说，“我已接到军令部的委托，情况都知道了……”
