半月之后，刘备开始为谁来守城而犯愁，参军孙乾见刘备整日忧愁忍不住问道“主公啊，在下见你最近眉梢不展，不知因何事烦心啊？”刘备叹气道“再过几日我便要出城前往许昌，可是谁来守城？”孙乾听后也陷入沉思，不一会说道“关将军智勇双全，不如就让关将军留守徐州吧。”刘备摇摇头道“云长守城固然不会出错，但我担心路上会被曹操埋伏，若是被曹操趁机偷袭，又该怎么办？”孙乾又思量了一番说道“那不如让子龙将军守城吧。”刘备摇头道“子龙也不是最合适的人选，我想让三弟留下来守城。”孙乾一听这话当时就反对道“主公不可啊，三将军虽然悍勇无比但生性暴躁，又贪杯好酒，若是丢了徐州，我们就没有容身之地了啊！”刘备言道“不至于丢失城池吧，最少还有小沛的吕布啊，若是有人偷袭徐州，他半日之内就能赶来支援。”孙乾低声说道“在下最担心的就是吕布。此人志小性贪，又素无仁义，主公你不妨想想丁原和董卓，都是被吕布背叛而死。”刘备笑道“丁原董卓都是吕布的义父，而且都对吕布有愧，我自问仁义待他，又与他没有纠葛，他何必判我。”
半月后，刘备率关羽、赵云和五千人马前往许昌朝拜天子，留张飞和简雍、曹豹、等人留守徐州。吕布接到密报后不禁哈哈大笑着跑进了府内，陈宫见状赶紧问道“将军为何如此高兴啊？”吕布笑着说道“哈哈，刘备率赵云关羽前往许昌，留张飞守城，这个屠夫整日只会饮酒我们的机会到了！”陈宫似乎有些问题，一脸疑虑的说道“刘备带着关羽和赵云出城了？那为何城上的关羽赵云将旗还在？”吕布笑道“那是刘备的诡计，他担心曹操会趁机夺取徐州，故意没有撤下二人的将旗，用来虚张声势的。”陈宫生怕消息不准确，急忙问吕布这些消息是何处得来，吕布这才说道“刘备将我的表弟曹豹也留在了徐州城内，今天早晨曹豹从徐州南门射来一支箭，箭上有一书信，则是告知我刘备已经出城，他愿意帮助我夺下徐州。”陈宫听后也忍不住笑道“和我想的不约而同，我本想待刘备走后让曹豹作为内应，没想到他反而也是这么决定的。”
张飞此时在徐州城首府内喝的酩酊大醉，刘备的军队已经离开徐州城此时刚好途径霸州，刘备下令全军休息自己却在树下愁了起来。赵云见状走了过去问道“主公怎么了？”刘备说道“翼德贪杯，我还是不放心他。”赵云劝慰道“主公您临走时给他定下了三道军令，这第一道就是不可饮酒，相信翼德不会违背你的军令的。”
眼看日落西山，吕布已经与曹豹串通，夜晚二更时吕布在徐州南门外举火把为暗号，曹豹届时会打开南门迎吕布大军进城。张飞酩酊大醉还在榻上熟睡，吕布率军赶到徐州城门外，见四周无人便令人点燃火把晃了三次。曹豹在城门上见不远处有火光晃动，赶忙下城放下了吊桥，打开了城门。
不出一个时辰，吕布已经夺下了徐州城内的三座要寨，军械库和粮草库也被吕布手下猛将张辽所占领。此时除了首府和后院没有沦陷，其他各地均已被吕布攻下。
守城士兵落荒而逃，又被张辽和高顺拦截斩杀。眨眼间，徐州城内尸体遍地血流成河。张飞隐约听到了厮杀声，刚要叫人询问，突然简雍落荒跑进屋来大喊道“三将军，大事不好了，吕布率军进城了，现在城内都已经沦陷了。”张飞一听这话眼睛瞪得溜圆，大喊道“什么！吕布攻城了？”简雍赶忙扶住左摇右晃的张飞，道“南门守将曹豹是吕布表弟，两人串通一气，曹豹打开南门迎吕布进城后又率人攻下了要寨，此时徐州城已经收入吕布囊中了！”
