丘吉尔一直谋求与罗斯福进行一次坦诚的私下交谈，以协调好英美应对斯大林的立场，但是没有成功。就如艾登所写的那样，丘吉尔被限制住了，首相只能“扮演着彬彬有礼的角色，一旦机会出现时，就紧紧把它抓住。他在这件事情上竟然这么有耐心，令我感到很吃惊”。艾登和丘吉尔都认为罗斯福是“一个充满魅力的乡村绅士”，但是当他们面对罗斯福不得要领的方法失去耐心时，也会开始像布鲁克那样骂骂咧咧。
11月26日的下午，海盗行动在马歇尔的支持下获得通过。这一计划被布鲁克称为“动乱之源”，他强烈建议应该先延缓执行这一计划，而是应该先集中力量打败德国。
和丘吉尔不同，罗斯福认为这次会谈十分成功。开罗会议暂时休会，差不多所有英国和美国的代表团都在11月27日拂晓离开，前往德黑兰与苏联最高统帅召开会议。
在有关罗斯福前往德黑兰的路途和住宿问题上存在极大的争论。另外，在会议召开地点选择上也发生了让人不快的争执，斯大林在这一点上不愿意向美国总统做出任何妥协。在此之后，白宫派出帕特里克·赫尔利将军和总统的安全负责人麦克·雷里前往德黑兰，会同路易斯·杜佛莱斯为这次会议期间的旅行和住宿提供建议。
罗斯福可以选择空中航线和铁路交通等很多办法抵达目的地。总统的医生麦克因泰尔博士建议总统搭乘火车前往，因为高空飞行可能会加重总统的鼻窦炎，也可能影响到他的心血管系统和肺部健康。雷里报告说，乘火车会途经一些安全无法保障的地区，可能会有叛军或是德国伞兵出没。尽管当时飞机内部稳压技术比现在要差，但是总统还是决定从开罗飞往德黑兰。
美国在德黑兰的领馆和英苏两国的大使馆紧挨在一起。鉴于三方领导人在德黑兰都不是东道主，三方会轮流提供会议地点。在罗斯福向斯大林征求会议安排时，斯大林和丘吉尔都邀请罗斯福住在他们的大使馆中，但是罗斯福最初还是谢绝了双方的好意。
当罗斯福飞临苏伊士运河、耶路撒冷和伯利恒上空时，飞行员特地在上空盘旋一阵，以便让他可以更好地欣赏下面的景色。罗斯福写道：“几乎什么都看不见……我可不想要把巴勒斯坦当成我的老家。”他们向东飞越了巴格达，并于11月27日下午3点降落在德黑兰机场。
到达的第一夜，罗斯福前往美国公使馆。他在日记中写道：“这儿可真够脏的，还穷得丁当响。”只有霍普金斯、李海和他的女婿约翰·保廷格等几个人和他待在一起，其他人住在几公里远外的波斯湾指挥中心。11月28日早晨，罗斯福搬到了苏联大使馆居住。一个长得很像罗斯福的人戴着费多拉帽，披着斗篷，手里挥舞着烟斗，在规模浩大的车队保护下离开了公使馆。过了不久，罗斯福和他的几个亲信从座驾的后门出来，乘坐一辆车悄悄走开。这辆车几乎没有随行车队，总统觉得这次冒险经历让他精神为之一振。
几分钟后，斯大林就和他的译员抵达了。这位苏维埃的领导人也知道自己一点都不讨人喜欢。他穿着芥末色的军装和闪闪发亮的大靴子，胸前戴着列宁勋章。
“你好啊，斯大林元帅。”罗斯福用让人放松戒备的口气招呼道。斯大林为这么早就登门探望罗斯福而道歉，但是斯大林也表示他要略尽地主之谊。罗斯福为斯大林的友好而向他致谢，并对斯大林的安排表示非常满意。
罗斯福在斯大林期望得到的援助面前摇摆不定，因为如果美国提供了这一笔援助的话，战后苏联的船只数量将要超过美国商船。斯大林表示会对这笔援助心存感激，并保证愿意同西方共享苏联的自然资源。罗斯福提及了他与蒋介石的谈话，以及他想帮助蒋介石装备60个师的计划。斯大林对中国军队在战场上的表现嗤之以鼻，并且责备了国民党军队的领导人。斯大林还谈到了黎巴嫩的局势。
罗斯福和斯大林在印度支那问题上达成了一致。他们都认为印度支那在战后不应该归还给法国，而应该在20~30年的时间内，让它逐步取得独立。
在这次会晤中，双方就最重要的问题交换意见时，斯大林让罗斯福深信：在罗斯福和丘吉尔倾向的不同战略决策中，斯大林仍然主张美英联合进驻法国北部。这使得罗斯福坚信斯大林能给予自己最大援助，让丘吉尔在霸权问题上回心转意，并且让丘吉尔以后再也不可能有这种痴心妄想。
全体大会召开了。和斯大林的交谈使罗斯福心情愉悦，罗斯福向他的随从和儿子埃利奥特宣布他同斯大林的第一次会晤令他非常满意。罗斯福表示自己喜欢斯大林，这意味着斯大林一定比罗斯福做出了更大的努力来赢得别人的喜欢。虽然对罗斯福来说，这一行为对他来说会更为自然。丘吉尔和罗斯福自开罗会议之后就没有进行过认真的交谈，而双方迄今还没有采取任何措施来缩小双方提供兵力的差距。
罗斯福热衷于在战后建立一个世界性的组织，而斯大林对这种理想主义的倡议根本就没有兴趣，并且认为这不啻是迂回地实现资本主义阴谋的烟雾弹。斯大林还猜测，英美会把一切他们想要的土地作为战利品而攫为己有。
苏联安排来照顾总统的服务人员和其他居住在这些房间里的人，都是俄罗斯内务人民委员会的成员。这一点很快便浮出了水面，他们显然都携带了武器，而且罗斯福的随从们还怀疑他们可能会偷听并记录下美国人的谈话内容。对此，罗斯福则不在乎。但是，罗斯福认为和斯大林建立正常的关系是非常必要的。如果罗斯福的谈话被偷听了，这可能更有助于与狐疑心过重的东道主建立信任的方式。事实上，在某种程度上，就是这么一回事。斯大林指示他手下秘密警察局局长拉夫连季-贝利亚的儿子，去偷听并记录罗斯福对他的随从和丘吉尔都说了些什么细节，斯大林当时告诉小贝利亚说，要让他接手一项“不仅棘手的、而且从道义上应该受到谴责的使命”。
小贝利亚宣称，他听到丘吉尔“恳求罗斯福不要向斯大林承诺一个跨海峡登陆作战的具体时间”。
没有任何迹象表明，丘吉尔和罗斯福在斯大林安插的窃听者耳力所及的范围内，讨论了战后与苏联的关系的细节。但是，当美国的军力达到鼎盛状态之前，罗斯福提出的诸如让苏联对日出兵和建立他所谋求的国际组织等关键目标，只会在欧洲大陆上引起敌意。
罗斯福之前并没有收到国务院关于苏联问题的任何简报。罗斯福事前准备了一些军事提案，并对可能提及的政治事件有了一个清晰的定位。总之，对罗斯福而言，国务院也没多大用处。在罗斯福看来，这次会议要取得成功的话，很可能得依靠他和斯大林之间互信互谅的关系。斯大林则觉得罗斯福只是个“口蜜腹剑的朋友”。1944年，斯大林对南斯拉夫的一位共产党政治家说道：“丘吉尔连你口袋里的一分钱都不放过。而罗斯福可不是这样，他只把大票子掏走。”
11月28日，罗斯福主持了第一次会议，看上去“就像是个有钱的伯伯，去屈尊拜访他的穷亲戚一样”。用俄罗斯人的话来说，罗斯福对“新的家庭成员”表示了欢迎。罗斯福强烈要求每个与会者都自由发言，并且再次保证所有人都可以畅所欲言。丘吉尔说他们三个人代表了“人类有史以来最伟大力量的融合”，同时也力劝他们都使用这种力量来缩短战争的进程，并稳固和平的局面。接下来，斯大林开诚布公地表示，“历史宠幸”着他们，给了他们这样一个相互和解的机会，他们必须牢牢地抓住这次机会。
罗斯福站在美国的立场上，进行了一番军事战况总结，以此作为开场白。这个涉及太平洋占区的报告，总结了“重返欧洲这一最重要的战场”之前的局势。罗斯福客观地指出了因为霸权而导致的死亡人数，然后强调说因为英伦海峡是如此“险恶而难以逾越”，为此在5月1日之前，他不会考虑越过海峡作战。
罗斯福说，因为兵力有限，美国和英国只能在跨越海峡作战行动和大规模的跨大西洋作战行动中选择一个。罗斯福表示将向斯大林征求意见，看斯大林认为哪一项行动对于苏联而言帮助更大。
斯大林一开始就重申了8月份他在莫斯科对赫尔做出的保证，即苏联一旦打败德国后，就会尽快加入对日作战。这是这些会议中极具讽刺意味的一幕：罗斯福关心的是怎样吸引苏联投入太平洋战争；而斯大林则担心的是，苏联在对日作战并取消《朴茨茅斯条约》之前，美国就会赢得这场战争。接下来，斯大林表示完全支持美国在西欧战场上的战略。斯大林坚信，希特勒想在意大利尽可能多地牵制住同盟军的师团。而在那儿，不会有任何的决定性结果出现。土耳其的参战对于同盟国来说，是值得欢迎的，但是巴尔干距离德国的心脏太远了。虽然说在巴尔干的战役可能会比在意大利白白浪费力量好点吧，但是“我们苏联人相信，最好的结果是要靠对法国北部或西北部的敌军作战才能取得……德国的致命缺陷就在法国。德国人会像恶魔似地发起战斗来避免遭受到这样的进攻”。
这是一个关键性的时刻。丘吉尔随之发言，并表示他支持霸王计划，但是他也补充说，在战争初期英国只能投入16个师的部队，除此以外，英国再也没有力量在这个前线投入更多的兵力了，因为它所有的其他兵力都已经卷入战斗之中。美国和苏联还在源源不断地征召士兵入伍，武装他们，再把他们送上前线，两国的兵力资源仿佛是取之不尽，用之不竭的。但是大英帝国已经黔驴技穷了。
美国可能会派19个师的部队入霸王计划，加上英国的16个师，这就差不多在兵力上和德国的40个师持平了。如果一开始的登陆能够成功的话，实际上就会有源源不断的力量涌入法国，不过这可不是英国的军队。随着法国傀儡政权的力量一一被肃清，法国的革命武装就会在西部边界上快速涌现。
丘吉尔对在两个月内攻陷罗马很有信心。丘吉尔为了将土耳其卷入战争，而为土耳其提供了最优厚的条件，还给土耳其人描绘了战后可能出现的最美好的蓝图，并告诉土耳其人有可能取得对罗马尼亚、保加利亚、匈牙利和希腊的控制权。
丘吉尔向斯大林征求意见，斯大林详细地向他询问了每一个步骤的细节以及暗含的用意。经过了几分钟的反复推敲后，斯大林宣称：“将力量分散到土耳其或者其他地方与分散到法国南部都是错误的……法国才是德国前线上最弱的一环。”斯大林不相信土耳其会愿意卷入战争。
丘吉尔几乎悲痛欲绝，他之前以为苏联会希望土耳其参战。这位英国领导人对攻陷罗马和霸王计划展开之前的6个月中毫无作为，表示出了极度的关切。丘吉尔不得不痛苦地决定采取守势。他解释说，罗马北部的飞机场对于发动对德国的全面空中轰炸至关重要，如果不能成功地攻占罗马，“将会被各方都认为是一场惨败，对于这种想法，英国的议会连一分钟都无法忍受”。
斯大林并没有就最后一点直接做出答复，他认为无论是美国政府还是英国政府，它们运作的微妙之处其实就靠这些胡说八道。丘吉尔之前努力地挽救大英帝国，并领导英国民众团结一心共同抗战，他绝不可能只是因为没有攻占罗马而被议会撵下台的。
丘吉尔请求重新考虑在地中海再开战局的选择，并考虑让土耳其参战的可能性。罗斯福对此表示同意，斯大林承诺将派几名将军去参加马歇尔和布鲁克等人的讨论。斯大林表示，所有的中立国家都认为交战国是“傻瓜”。罗斯福也表示了土耳其如果参战，可能会要求提供给它大量的战斗机、坦克和别的军事装备，这令他感到忧虑。罗斯福担心这样做会影响到霸王计划实施的时间表。罗斯福保证会去试图说服土耳其人加入同盟国，但对此不持乐观态度。会议暂时休会。
对于英国人来说，这并不是一个让人满意的开端。英国与美国在战略考虑上的分歧现在已经彰明显著了，这让苏联感到乘心快意。斯大林在他第二次与丘吉尔的会面中，包括在他第一次与罗斯福的会晤中，就已经充分展现出自己诡计多端、果敢有力、计划周密的特性。
罗斯福想把苏联限制在东欧，并且让美国得到自己在世界上的应许之地。罗斯福相信必须是在国际组织的框架下，才能挫败孤立主义的恐慌，并让上述目标得以实现。罗斯福希望在这个框架之下，美国将具有巨大的国际影响力。事态的发展也和罗斯福的期望不谋而合，尤其是在20世纪90年代冷战结束之后，美国的世界影响力更是达到顶峰。罗斯福知道，这样一个组织与共产主义比起来，毋庸置疑，是一个更容易让人接受的选择。罗斯福希望能够让斯大林认识到，苏联最好还是乖乖地选择这样一条合作道路。
斯大林参加了有关对日作战的讨论，但他不会参加美英两国军事人员关于从西欧的哪一片海滩登陆的商讨，这也是他为什么没有派地位显著的将领参加这次会议的原因。
根据丘吉尔的回忆，他当时尽量避免直接批评罗斯福，虽然他曾暗示其结束战争的安排并不理想。丘吉尔担心法国的北部会再一次血流成河，甚至可能会出现另一次敦刻尔克，他只是不敢再直呼这个名字。
罗斯福坚持不愿意给斯大林留下美英两国勾搭成奸的印象，而丘吉尔又是如此坚持要无限期地推迟霸王计划，斯大林其实成了两者间的调停人。实际上，罗斯福因为斯大林的愤世嫉俗而获益颊丰。很难想像，会有什么动机能促使斯大林对这一提案表示赞同，并让他在欧洲尽力西进。这对于苏联自己设计的战后目标来说，根本就没有任何帮助。
罗斯福的战略和政治视角极为敏感；斯大林则极其贪婪；丘吉尔很机敏，但是有一些多愁善感。
11月28日的晚上，罗斯福让巨头们到他的房间来共进晚餐。炉灶，甚至包括炊具和餐盘，都是罗斯福从苏联大使馆的住所里找出来的。结果，这次家宴取得了比之前举行的全体会议更大的成功与和谐。
罗斯福为了让宴会尽可能富有家庭晚宴的气氛，他亲自为客人调制鸡尾酒，就如他在白宫时每天享受的“儿童时光”一样。他习惯于将马提尼和大量苦艾酒混合在一起。当罗斯福为斯大林调制了一杯这样的酒，并且问斯大林觉得这杯酒味道如何，斯大林认真地想了想后，回答说：“嗯，还不错，就是喝了胃里有点冷。”和大多数俄罗斯人一样，斯大林更喜欢在晚餐时喝纯伏特加酒或高加索出产的烈酒。
